大學(xué)有機(jī)化學(xué)真題及答案

1、1 6小題，13-16題每小題21.氯甲酸異丁酯2.對(duì)甲苯磺酰氯5.（ E）- 2,3- 二甲基-1-苯基-1-戊烯酮7. （ S）-苯丙氨酸（費(fèi)舍爾投影式）影式）適用專業(yè)：無機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)一、命名或?qū)懗龌衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（如有立體異構(gòu)體請注明R/S, E/Z等）（本大題共分，其它每小題1分，共20分）3. 間氯過氧苯甲酸 4.四丁基漠化鏤6. 1,7,7- 三甲基-雙環(huán)2.2.1庚-2-8.（ S, S）- 2,3-二羥基丁二酸（費(fèi)舍爾投1.下列化合物中 每小題2分，共30分）含有sp2雜化軌道的二、單項(xiàng)選擇題（本大題共 15小題,碳原子的化合物為（）2.下列化合物中，不能

2、跟A. CH3CH B. CH 3CHOH C. CH 3CHO D. C件CHDH乙快鈉反應(yīng)的是A. CH3CH2CH2Br B.CH 3CH 2OCH2CH3 C.CH3CH2OH D.CH3COCH33 .二氯丙烷可能的 構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目是多少？()A.2 B.4 C. 5 D. 64 .下列物質(zhì)中堿性由強(qiáng)到弱的排列順序是()(1)氫氧化鈉 (2)乙醇鈉 (3)苯酚鈉(4)叔丁醇鈉A.(2)(3)(4)B.(4)(2)(3)C.(2)(4)(3)D.(2)(3)5 .下列試劑中，親核性最強(qiáng)的是()A.苯硫酚鈉B. 苯酚鈉 C.對(duì)甲氧基苯硫酚鈉D.對(duì)甲氧基苯酚鈉6 . 2,5-二甲基環(huán)戊烷甲

3、酸總共有多少種立體化學(xué)異構(gòu)體？()A. 2 B. 4 C. 5 D. 67 .下列化合物最容易與水反應(yīng)的是()A.乙酸酊 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯8 .以下化合物堿性最弱的是()9 .下列化合物，互為對(duì)映體的是(COOHCOOHCH3BrBrBrOHBrBrBrBrBrA.CH3CH3B.COOHCOOHCH3H C.CH30：BrCH3CH 3BrCH3C2H5 H BrClHCH 3D.BrBrHOCH2OCH3CH3CH2C1A.CH2OHbCHC12C.CH20HH I OHCH3D.HCH3COOHNH210 .對(duì)苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H譜有幾組峰？化學(xué)位移由底

4、到高的信號(hào)峰的面積比為多少？()A. 4 組；3:2:1:1 B. 4 組；3:1:1:2 C. 3 組；3:2:2 D. 3 組；2:3:211 .下列化合物構(gòu)型為 R的是()(1)對(duì)硝基苯甲酸甲酯(2)苯甲酸甲酯(3)間硝基苯甲酸甲酯(4)對(duì)甲基苯甲酸甲酯A. (2)(4)(3) B.(3)(2)(4)C. (3)(2)(4)D. (4)(2)(3)12 .以下化合物在相同的堿性條件下，水解速度由大到小排列的順序是()13 .反-2- 丁烯與濱加成得到的產(chǎn)物為(A.內(nèi)消旋體 B.非對(duì)映體C. 外消旋體 D.構(gòu)造異構(gòu)體14 .下列有機(jī)物進(jìn)行硝化反應(yīng)的活性最大的是（）A.氯苯 B. 甲苯 C.

5、 苯甲醴 D. 苯甲醛15 .倍半據(jù)天然產(chǎn)物分子一般含有的碳原子數(shù)為（）A. 5 個(gè) B. 10 個(gè) C. 15 個(gè) D. 20 個(gè) 三、完成下列反應(yīng)（本大題共 14小題，19問，每問2分，共38分）1.1) O3CH3CH - CHCH 3 2) Zn/H2O2.HCl3.HNBrK2co 34.氫澳酸?5.OZn (Hg)6.7.CCOOEtCOOEt濃HClNaC2H50H1. Na/二甲苯廠8.2. H3OO CHO + CH2(CO2Et)OCOCH3H2O/OHAlCl3PhCHO +(CH 3cO)2OK2CO3 ?9. CH3CHO + 4HCHO -OH* ?10.11.12

6、.1) BrCH 2 co 2Et/Zn2) H +(CH2)2CO 2H13.SOCl2AlCl3CO(OCH 3)2NaH14.四、1.分）2.五、1.2.3.4.六、1.Y （,一.BH3H2O2'=一» ? OH？化合物的鑒別或分離（本大題共2小題，共10分，請用流程線表示）鑒別正丁煥、正丁醇、正丁醴、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每個(gè)化合物1如何分離苯甲酸、苯甲醴、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每個(gè)化合物1分）由指定原料出發(fā)，合成下列目標(biāo)產(chǎn)物（本大題共 4小題，共24分）O由環(huán)己醇及不超過二個(gè)碳原子的原料合成八口（6分）C2H5 - C （CH2）4CO2HB

7、rr/Br 由甲苯合成3,5-二溟甲苯O （7分）不超過四個(gè)碳原子的原料合成（5分）由不超過三個(gè)碳原子的原料合成（6分）結(jié)構(gòu)推斷題（本大題共2小題，共16分）化合物X （GH4。，其IR在3200 -3500cm-1有一個(gè)寬峰，X經(jīng)氧化可生成化合物GH2O）。X、Y兩個(gè)化合物都能發(fā)生碘仿反應(yīng)，Y的1H NM就圖只有兩個(gè)單峰（峰面積之比為3:1）,試寫出X和Y的可能結(jié)構(gòu)。（5分）2 .化合物Z的分子式為C0H2O, IR在1720 cm1左右有一個(gè)強(qiáng)吸收峰；1H NMRB據(jù) 如下：6 1.0 （三重峰，3H）, 2.3 （四重峰，2H）, 3.6 （單峰，2H）, 7.2 （5H）,試 判斷Z的

8、結(jié)構(gòu)，并指出1H NM做據(jù)的歸屬。（5分）3 .某堿性化合物 A （C7HNO與NaNO及HCl于0 ° C下反應(yīng)得鹽 B （C7HCIN2O）, B 在水溶液中加熱得 C （C7HQ）, C與濃HBr反應(yīng)得D, D容易被氧化得E （CeHQ）, E的1H NMR圖只有一個(gè)單峰，試推測A, E, C, D, E 的結(jié)構(gòu)式。（6分）七、寫出下列轉(zhuǎn)化的合理的反應(yīng)歷程（本大題共 3小題，共12分）CH3 CH31. Ph-CCPhNh2 OhNaNO2 + HClCH3 O111Ph-C C CH3（4分）Ph3.H +（4分）、答案（本大題共16小題，13-16題每小題2分，其它每小題1

9、分，共20分）O1O ClI.2.OS ClO3.(n-C4H9)4N+Br(HcNCOOHHHOCOOHHHhOHHrPh8.COOH9.丙烯酸甲酯10.（E）-1-（2-硝基-6-甲氧基）苯基丙烯酸11.4- 二甲胺基此噬12. N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺 13.( S)-3-烯-2-丁醇 14.(R)-10-漠-螺4.5癸-6-酮15.（ R）-2-羥基丁酸16. （2R,3S）-4-羥基-2-氯環(huán)己酮二、答案（本大題共15小題，每小題2分，共30分）1-5: CBADC; 6-10: BDDCC;11-15: CBACC三、答案（本大題共15小題，19問，每問2分，共38

10、分）6.CH=C1.2CH3CHO 2.3.CO2Et7.CO2Et4.CH20HOHL . , CH2 0H - i-O9.C(CH2OH)410. PhC02H11.12.四、答案（本大題共2小題，共10分，請用流程線表示）1.答案（6分，每個(gè)化合物1分） 2. 答案（4分，每個(gè)化合物1分）五、由指定原料出發(fā)，合成下列目標(biāo)產(chǎn)物（本大題共3小題，共24分）1 .答案（每步1.5分，共6分）2 .答案（每步1分，共7分）3 .答案（前兩步每步1.5分，后兩部每步1分，共5分）4 .答案（每步1分，共6分）六、結(jié)構(gòu)推斷題（本大題共 3小題，共16分）Z （結(jié)構(gòu)3分歸屬2分）3A（2分，其它各1分）B1.X（3 分）丫（2 分）2七、答案（本大題共3小題