中國(guó)醫(yī)科大學(xué)2019年12月考試《天然藥物化學(xué)》考查課試題答案

1、中國(guó)醫(yī)科大學(xué)2019年12月考試天然藥物化學(xué)考查課試題試卷總分:100 得分:30一、單選題 (共 20 道試題,共 20 分)按苷鍵原子的不同，酸水解的易難順序是A.S-苷N-苷O-苷C-苷B.N-苷S-苷O-苷C-苷C.N-苷O-苷S-苷C-苷D.N苷C-苷S-苷O-苷答案:C合成甾體激素和甾體避孕藥的重要原料是A.齊墩果酸B.薯蕷皂苷元C.甘草酸D.柴胡皂苷E.人參二醇類皂苷答案:B下列有關(guān)生物堿的論述，正確的是A.自然界的所有含氮成分B.顯堿性C.無色D.在植物體內(nèi)以鹽的狀態(tài)存在E.含有氮原子答案:E在青蒿素的結(jié)構(gòu)中,以下哪個(gè)是其抗瘧活性必需基團(tuán)A.醚鍵B.過氧橋C.羰基D.內(nèi)酯環(huán)E.

2、C10甲基答案:B氧化苦參堿在水中溶解度大于苦參堿的原因是A.酸性強(qiáng)B.堿性強(qiáng)C.相對(duì)分子質(zhì)量大D.屬季銨堿E.具有半極性N-O配位鍵答案:E從化學(xué)結(jié)構(gòu)角度,鞣質(zhì)是天然界植物中廣泛存在的一類A.黃烷醇類B.酯糖苷類C.糖苷類D.多元酚類答案:D利用有機(jī)溶劑加熱提取中藥成分時(shí),一般選用A.煎煮法B.滲漉法C.浸漬法D.回流提取法答案:D根據(jù)苷原子分類，屬于碳苷的是A.龍膽苦苷B.蘆薈苷C.腺苷D.白藜蘆醇苷答案:BMolish試劑的組成是A.硝酸銀-氨水B.氧化銅-氫氧化鈉C.-萘酚-濃硫酸D.-萘酚-濃硫酸答案:D下列哪個(gè)化合物的醇溶液與NaBH4反應(yīng)，顯紫至紫紅色A.黃酮醇B.黃酮C.異黃酮

3、類D.二氫黃酮類答案:D聚酰胺對(duì)黃酮類化合物發(fā)生最強(qiáng)吸附作用時(shí)，應(yīng)在什么溶劑中A.酸水B.水C.85%乙醇D.15%乙醇答案:B利用正相分配色譜法分離三萜皂苷時(shí),可采用的流動(dòng)相為A.甲醇-水B.乙腈-水C.三氯甲烷-苯D.三氯甲烷-石油醚E.三氯甲烷-甲醇-水答案:E堿性不同的生物堿混合物的分離可選用A.酸提取堿沉淀法B.簡(jiǎn)單萃取法C.有機(jī)溶劑回流法D.分餾法E.pH梯度萃取法答案:E遇FeCl3作用，產(chǎn)生顯色反應(yīng)或產(chǎn)生沉淀的是A.縮合鞣質(zhì)B.可水解鞣質(zhì)C.兩者均是D.兩者均不是答案:C可作為提取方法的是A.鉛鹽沉淀法B.結(jié)晶法C.鹽析法D.水蒸氣蒸餾法E.兩相溶劑萃取法答案:D苷鍵的乙酰解反

4、應(yīng)中糖與糖之間最易裂解的連接位置是A.16B.14C.13D.12答案:A應(yīng)用Sephadex LH20分離下列化合物，最先洗脫出來的化合物為A.黃酮苷元B.黃酮單糖苷C.黃酮二糖苷D.黃酮三糖苷答案:D在研究強(qiáng)心苷構(gòu)效關(guān)系時(shí)，發(fā)現(xiàn)強(qiáng)心苷必備的活性基團(tuán)為A.環(huán)戊烷多氫菲B.C3-OHC.C17-內(nèi)酯環(huán)D.C14-OH答案:C對(duì)聚酰胺色譜敘述不正確的為A.醇的洗脫力大于水B.適于分離酚性、羧酸、醌類成分C.甲酰胺溶液洗脫力最小D.在水中吸附力最大E.固定相為聚酰胺答案:C超臨界萃取法提取揮發(fā)油時(shí)常選擇哪種物質(zhì)為超臨界流體物質(zhì)A.甲苯B.氯化亞氮C.二氧化碳D.乙烷E.乙烯答案:C二、名詞解釋 (

5、共 6 道試題,共 30 分)二次代謝產(chǎn)物答案:<p>&nbsp; 二次代謝產(chǎn)物:在特定條件下,一些重要的一次代謝產(chǎn)物,如乙酰輔酶A、丙二酸單酰輔酶A、莽草酸及一些氨基酸等,作為原料或前體,又進(jìn)一步經(jīng)歷不同的代謝過程,生成如生物堿、萜類等化合物 &nbsp;<br></p>有效部位答案:<p>&nbsp; 有效部位即有效成分,有效成分是化學(xué),生物學(xué),藥物學(xué)廣泛應(yīng)用的術(shù)語,指一種混合物中,對(duì)生物體代謝或者化學(xué)反應(yīng)起作用的成分 &nbsp;<br></p>重結(jié)晶答案:<p>&

6、nbsp; 重結(jié)晶是將晶體溶于溶劑或熔融以后，又重新從溶液或熔體中結(jié)晶的過程 &nbsp;<br></p>苷答案:<p>&nbsp; 苷又稱糖苷、配糖體，舊稱甙。苷大多為帶色晶體；溶于水；一般味苦，有些有毒 &nbsp;<br></p>苯丙素答案:<p>&nbsp; 苯丙素是天然存在的一類苯環(huán)與三個(gè)直鏈碳連接（C6-C3基團(tuán)）構(gòu)成的化合物。一般具有苯酚結(jié)構(gòu)，是酚性物質(zhì)。在生物合成上，這類化合物多數(shù)由莽草酸通過苯丙氨酸和酪氨酸等芳香氨基酸，經(jīng)脫氨、羥基化等一系列反應(yīng)形成 &nbsp;&

7、lt;br></p>鹽酸-鎂粉反應(yīng)答案:<p>&nbsp; 鹽酸鎂粉反應(yīng)是檢查中藥中是否有黃酮類化合物的最常用方法之一。在樣品的乙醇或甲醇溶液中加入少許鎂粉振搖,再滿加幾滴濃鹽酸,l-2分鐘(必要時(shí)水浴上加熱)即顯出顏色。 &nbsp;<br></p>三、判斷題 (共 10 道試題,共 10 分)中草藥的有效成分都很穩(wěn)定。答案:錯(cuò)誤植物中的一次代謝產(chǎn)物是天然藥物化學(xué)的主要研究對(duì)象。答案:錯(cuò)誤FAB-MS為快速原子轟擊質(zhì)譜，一般不適用于測(cè)定極性較大的苷類化合物。答案:錯(cuò)誤用Sephadex LH-20凝膠柱分離蒽醌苷，化合物是

8、以分子量由小到大的順序流出柱外。答案:錯(cuò)誤紙色譜分離黃酮類化合物,以8%乙酸水溶液展開時(shí),苷元的Rf大于苷的Rf。答案:錯(cuò)誤黃酮與二氫黃酮相比，黃酮在水溶液中的溶解性更大。答案:錯(cuò)誤所有的皂苷類化合物都具有溶血作用。答案:錯(cuò)誤一種天然藥物往往有多種臨床用途，其有效成分可以有一個(gè)，也可以有多個(gè)。答案:正確同一化合物用不同溶劑重結(jié)晶，其結(jié)晶的熔點(diǎn)可能有差距。答案:正確為了避免苷類提取時(shí),藥材共存酶對(duì)苷類結(jié)構(gòu)的影響,往往選擇60%以上的乙醇作為提取溶劑。答案:正確四、填空題 (共 8 道試題,共 20 分)經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則認(rèn)為,自然界存在的萜類化合物都是由#衍變而來的。答案:異戊二烯大多數(shù)情況下,

9、三萜皂苷中糖與苷元中#位的羥基相連。答案:分子羊毛甾烷型、葫蘆烷型三萜為常見的四環(huán)三萜,從生源上講,該類化合物是由#經(jīng)重排而形成。答案:季銨鹽及其氫氧化物是一類乳化劑，可以與#形成不溶性沉淀，用于#多糖的分離和純化。答案:酸性糖、酸性堿催化不能使一般的苷鍵水解，但#、#、#可以水解。答案:酸、堿、酶苷類的親水性往往隨糖的數(shù)目的增多而增#，大分子苷元的單糖苷可溶于#，如果糖的數(shù)目增加，苷元的比例變小，則#，在#中溶解度增大。答案:大、低極性的有機(jī)溶劑、親水性增加、水不同類型黃酮類化合物與聚酰胺的吸附力由弱至強(qiáng)的順序?yàn)?、#、#、#。答案:黃酮醇、黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮薁類化合物具有#和#的并合

10、環(huán),是一種具有#骨架的化合物。植物中含有的薁類化合物主要是其#衍生物。答案:五元環(huán)、七元環(huán)、孕甾烷或其異構(gòu)體、甾體五、問答題 (共 3 道試題,共 20 分)用于鑒別黃酮類化合物的顯色反應(yīng)有哪些？答案:<p>&nbsp; 黃酮類化合物顯色反應(yīng)：黃酮類化合物的顏色反應(yīng)與分子中的酚羥基及-吡喃酮環(huán)有關(guān)。（1）還原試驗(yàn)1）鹽酸-鎂粉（或鋅粉）反應(yīng)：為鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應(yīng)。多數(shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮類化合物顯橙紅至紫紅色，少數(shù)顯紫至藍(lán)色，當(dāng)B環(huán)上有-OH或-OCH3取代時(shí)，呈現(xiàn)的顏色亦即隨之加深。但查耳酮、兒茶素類則無該顯色反應(yīng)。異黃酮類除少數(shù)例外，也不顯色。2）四氫硼

11、鈉（鉀）反應(yīng)：NaBH4是對(duì)二氫黃酮類化合物專屬性較高的一種還原劑。與二氫黃酮類化合物產(chǎn)生紅至紫色。其他黃酮類化合物均不顯色，可與之區(qū)別。（2）金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)1）鋁鹽：常用試劑為1%三氯化鋁或硝酸鋁溶液。生成的絡(luò)合物多為黃色（max415nm），并有熒光，可用于定性及定量分析。2）鋯鹽：用來區(qū)別黃酮類化合物分子中3或5-OH的存在。加2%二氯氧化鋯（ZrOCl2）甲醇溶液到樣品的甲醇溶液中，若黃酮類化合物分子中有游離的3-或5-0H存在時(shí)，均可反應(yīng)生成黃色的鋯絡(luò)合物。但兩種鋯絡(luò)合物對(duì)酸的穩(wěn)定性不同。3-OH，4-酮基絡(luò)合物的穩(wěn)定性比5-OH，4-酮基絡(luò)合物的穩(wěn)定性強(qiáng)。當(dāng)反應(yīng)液中接著加入

12、枸櫞酸后，5-羥基黃酮的黃色溶液顯著褪色，而3-羥基黃酮溶液仍呈鮮黃色。3）三氯化鐵反應(yīng)：多數(shù)黃酮類化合物因分子中含有酚羥基，可呈藍(lán)色。黃酮類化合物（flavonoids）是一類存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）結(jié)構(gòu)的化合物。它們分子中有一個(gè)酮式羰基，第一位上的氧原子具堿性，能與強(qiáng)酸成鹽，其羥基衍生物多具黃色，故又稱黃堿素或黃酮。黃酮類化合物在植物體中通常與糖結(jié)合成苷類，小部分以游離態(tài)（苷元）的形式存在。絕大多數(shù)植物體內(nèi)都含有黃酮類化合物，它在植物的生長(zhǎng)、發(fā)育、開花、結(jié)果以及抗菌防病等方面起著重要的作用。 &nbsp;<br></p>從結(jié)構(gòu)上分析,三萜皂苷水溶液能產(chǎn)生持久性泡沫的原因是什么？答案:<p>&nbsp; 作為表面活性劑分子，降低了表面張力，且增加了液膜的剛性，不容易破裂 &nbsp;<br></p>請(qǐng)介紹生物堿類天然產(chǎn)物的常用提取方法。答案:<p>&nbsp; 生物堿是許多中草藥及藥用植物的有效成分。如何從天然產(chǎn)物中提