第7章旋光異構(gòu)

1、 第七章第七章 旋光異構(gòu)旋光異構(gòu) Enantiomerism構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)互變異構(gòu)互變異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)（幾何異構(gòu)）順反異構(gòu)（幾何異構(gòu)）旋光異構(gòu)（對映異構(gòu)）旋光異構(gòu)（對映異構(gòu)）構(gòu)型構(gòu)型同分異構(gòu)同分異構(gòu)普通光普通光 尼可爾棱鏡尼可爾棱鏡 偏振光偏振光 光波在各個光波在各個方向振動方向振動光波在一個光波在一個方向振動方向振動一、幾個重要概念一、幾個重要概念 1.1.旋光性（旋光性（optical activity）旋光儀示意圖旋光儀示意圖 能使偏振光的能使偏振光的振動方向振動方向發(fā)生發(fā)生旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)的特性叫的特性叫旋光性旋

2、光性，具有，具有旋光性的物質(zhì)旋光性的物質(zhì)叫光學(xué)活性物質(zhì)或旋光活性物質(zhì)。叫光學(xué)活性物質(zhì)或旋光活性物質(zhì)。 2.2.比旋光度比旋光度（specific rotation) 使偏振光順時針方向轉(zhuǎn)動，稱為右旋使偏振光順時針方向轉(zhuǎn)動，稱為右旋物質(zhì)，用（物質(zhì)，用（+ +）或）或d 表示；使偏振光逆時表示；使偏振光逆時針方向旋轉(zhuǎn)，稱為左旋物質(zhì)，用（針方向旋轉(zhuǎn)，稱為左旋物質(zhì)，用（- -）或）或l 表示。表示。與測定時的條件密切相關(guān)，物與測定時的條件密切相關(guān)，物質(zhì)的旋光性通常用比旋光度表示：質(zhì)的旋光性通常用比旋光度表示： 比旋光度的定義比旋光度的定義：溶液的濃度規(guī)定為：溶液的濃度規(guī)定為1g /1mL，盛液，盛液管

3、的長度規(guī)定為管的長度規(guī)定為1 dm，在這種條件下測得的旋光度。，在這種條件下測得的旋光度。 常用鈉光燈為光源（波長為常用鈉光燈為光源（波長為589nm，相當(dāng)于太陽光，相當(dāng)于太陽光譜中的譜中的D線），測定時溫度一般為線），測定時溫度一般為20；比旋光度通常；比旋光度通常這樣表示：這樣表示： 20aD 比旋光度按規(guī)定是指在上述特定條件下所測得的旋比旋光度按規(guī)定是指在上述特定條件下所測得的旋光度。實際上，可用任一濃度的溶液，在任一長度的盛光度。實際上，可用任一濃度的溶液，在任一長度的盛液管中進(jìn)行測定，然后將實際測得的旋光度液管中進(jìn)行測定，然后將實際測得的旋光度a a，按下式按下式換算成比旋光度換算成

4、比旋光度a a: lBtaa 旋光儀上測得的旋光度旋光儀上測得的旋光度B 質(zhì)量濃度（質(zhì)量濃度（gmL-1）l 盛液管的長度（盛液管的長度（dm）t 測定時的溫度測定時的溫度所用光源的波長所用光源的波長 例如，在例如，在10mL 水中，加入某旋光物質(zhì)水中，加入某旋光物質(zhì)1g，在在1dm 長的盛液管內(nèi)，用鈉燈做光源，溫度為長的盛液管內(nèi)，用鈉燈做光源，溫度為20時測得它的旋光度時測得它的旋光度為為- -4.64o，則該物質(zhì)的，則該物質(zhì)的比旋光度為：比旋光度為： 20aD- -4.64o 1101 - -46.4o( (水水) ) 3.3.手性（手性（ chirality） “實實物物”與其與其“鏡像

5、鏡像”不能重合，不能重合，實實物的這種特性稱為物的這種特性稱為“手性手性”。 左右手互為鏡象左右手互為鏡象燒杯燒杯1 1燒杯燒杯1 鏡像鏡像燒杯燒杯1&燒杯燒杯1鏡像可以完全重合鏡像可以完全重合 Some chiral objects in our life 手性不僅是某些宏觀物體的特征，手性不僅是某些宏觀物體的特征，某些微觀的分子同樣也具有某些微觀的分子同樣也具有“手性手性”，我們稱這類分子為我們稱這類分子為“手性分子手性分子”。大量。大量的天然有機(jī)物，如脂類、糖類、氨基酸、的天然有機(jī)物，如脂類、糖類、氨基酸、生物堿以及在生物體內(nèi)起重要作用的酶生物堿以及在生物體內(nèi)起重要作用的酶等，大

6、多是手性分子。等，大多是手性分子。手性分子手性分子非手性分子非手性分子 判斷一個分子是否有手性，可用做一對實物判斷一個分子是否有手性，可用做一對實物與鏡像的分子模型，觀察它們是否能夠完全與鏡像的分子模型，觀察它們是否能夠完全重重合，合，如果不能如果不能重重合就是手性分子。但是要判斷判斷一合就是手性分子。但是要判斷判斷一個分子是否有手性，并非一定要用模型。一個分個分子是否有手性，并非一定要用模型。一個分子是否能否與其鏡像子是否能否與其鏡像重重合，與分子的合，與分子的有有關(guān)，對稱因素主要有對稱面、對稱中心、關(guān)，對稱因素主要有對稱面、對稱中心、對稱軸對稱軸等等。 手性的判斷手性的判斷 4.4.對稱因

7、素（對稱因素（symmetry factor） (1) (1) 對稱面對稱面 假設(shè)一個平面可以把分子分成兩半，假設(shè)一個平面可以把分子分成兩半，而這兩半互為鏡像關(guān)系，這個平面就是而這兩半互為鏡像關(guān)系，這個平面就是這個分子的對稱面這個分子的對稱面 。ClClHHCCCOOHCOOHOHOHHHCC 有對稱面有對稱面 有對稱面有對稱面 （2 2）對稱中心）對稱中心 設(shè)想分子中有一中心點設(shè)想分子中有一中心點P P，任何的直，任何的直線通過分子的中心，在離中心等距離處遇線通過分子的中心，在離中心等距離處遇到完全相同的原子，此點即為該分子的對到完全相同的原子，此點即為該分子的對稱中心。稱中心。ClClHH

8、CC 如何如何根據(jù)對稱因素判斷手性：根據(jù)對稱因素判斷手性： 如果一個分子中有對稱面或?qū)ΨQ中如果一個分子中有對稱面或?qū)ΨQ中心，這種分子是心，這種分子是。若既沒若既沒有對稱面又沒有對稱中心，這種分子一有對稱面又沒有對稱中心，這種分子一般是般是。 凡是手性分子凡是手性分子, ,都具有旋光性都具有旋光性 ，而非，而非手性分子則都沒有旋光性。手性分子則都沒有旋光性。二、含一個手性碳原子的化合物二、含一個手性碳原子的化合物 所謂所謂（亦稱（亦稱“不對稱碳原子不對稱碳原子”）是指與四個不同的原子或基團(tuán)相連接的碳原子，是指與四個不同的原子或基團(tuán)相連接的碳原子，通常用星號通常用星號“* *”標(biāo)出。標(biāo)出。 乳酸乳

9、酸 酒石酸酒石酸CH3CHOHCOOHHOOCCHCHCOOHOHOH*思考題：指出下列化合物中的手性碳原子。思考題：指出下列化合物中的手性碳原子。NO2CHOHHOCH2CHNHCOCHCl2氯霉素PhCPhCOCH2CH3CH2CHN(CH3)2CH3美散痛(Methadone) * * 1 1對映體和外消旋體對映體和外消旋體 最早發(fā)現(xiàn)的含一個手性碳的化合物是乳酸，最早發(fā)現(xiàn)的含一個手性碳的化合物是乳酸，手性碳上四個不同的基團(tuán)在空間有兩種不同的手性碳上四個不同的基團(tuán)在空間有兩種不同的排列方式，也就是有兩種不同的構(gòu)型排列方式，也就是有兩種不同的構(gòu)型： 乳酸乳酸運動中肌肉分泌運動中肌肉分泌D=+

10、 3.82 牛奶發(fā)酵得到牛奶發(fā)酵得到D=-3.82CH3CHCOOHOH* 乳酸的兩個分子模型，無論將它們?nèi)樗岬膬蓚€分子模型，無論將它們怎樣翻轉(zhuǎn)，都不能使之完全重合。所以怎樣翻轉(zhuǎn)，都不能使之完全重合。所以二者分別代表兩個不同分子。它們呈實二者分別代表兩個不同分子。它們呈實物與鏡像的關(guān)系，叫做物與鏡像的關(guān)系，叫做，簡，簡稱對映體。這一對對映體都是手性分子，稱對映體。這一對對映體都是手性分子，所以都有旋光活性。所以都有旋光活性。 對映體性質(zhì)的比較：對映體性質(zhì)的比較： （1 1）物理；（）物理；（2 2）化學(xué)；（）化學(xué)；（3 3）生理作用）生理作用 等量的左旋體和右旋體組成的體系叫做等量的左旋體和右

11、旋體組成的體系叫做，常用常用“（）”或或“dl”表示，外消旋體沒有旋光活性，表示，外消旋體沒有旋光活性， =0 =0 。 化合物化合物 熔點熔點 )OH(D2 20a a pka（25） （）（） -乳酸乳酸 53 3.82 3.79 （）（） -乳酸乳酸 53 3.82 3.79 （） -乳酸乳酸 18 0 3.79 對映體：具有實物與鏡像的關(guān)系的兩個異構(gòu)體。對映體：具有實物與鏡像的關(guān)系的兩個異構(gòu)體。Ibuprofen直接止痛直接止痛 由上可知，由上可知，Ibuproven 盡管原子組成相同，但互為對映異盡管原子組成相同，但互為對映異構(gòu)體，構(gòu)型不同，藥效不同，說明生命體對異構(gòu)體具有偏愛，構(gòu)體

12、，構(gòu)型不同，藥效不同，說明生命體對異構(gòu)體具有偏愛，這是一種不對稱行為。這是一種不對稱行為。R型型在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成左式在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成左式發(fā)揮止痛作用發(fā)揮止痛作用S型型CCH2CHH3CH3CHHOOCCH3CCH2CHH3CCOOHHCH3CH3 2 2費歇爾（費歇爾（Fischer）投影式）投影式 旋光異構(gòu)體結(jié)構(gòu)表示法：旋光異構(gòu)體結(jié)構(gòu)表示法： （1 1）透視式）透視式 乳酸的一對對映體的乳酸的一對對映體的球棒模型和球棒模型和透視透視式為：式為： 球棒模型球棒模型透視式透視式CCCOOHCOOHOHHHCH3HOH3C（2）費歇爾（）費歇爾（Fischer）投影式）投影式Fescher投影式投影式球棒

13、模型球棒模型Fescher投投影式影式OHCH3CH3COOHCOOHHOHH 注意問題注意問題: : a. .要以立體的觀點看待費歇爾投影式要以立體的觀點看待費歇爾投影式( (橫橫前豎后前豎后），）， b. 主鏈豎向，主鏈豎向，C-1在上，在上， c. 不能將費歇爾投影式離開紙面翻轉(zhuǎn)不能將費歇爾投影式離開紙面翻轉(zhuǎn)180，不能在不能在紙面上旋轉(zhuǎn)紙面上旋轉(zhuǎn)90o ，但可沿紙，但可沿紙面旋轉(zhuǎn)面旋轉(zhuǎn)180及其整數(shù)倍及其整數(shù)倍（n n個個180) ) 。CH3OHHCOOHCH3HCOOHHO離開紙面離開紙面 翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn)180180（） （）( () () () )CH3OHHCOOHCH3HCOOHH

14、O（） （） ( () )( () )沿紙面沿紙面旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)180180CH3OHHCOOHHCOOHCH3CCOHCH3OHHCOOH思考題：思考題：代表下列哪種構(gòu)型？代表下列哪種構(gòu)型？ 三、構(gòu)型的命名法（標(biāo)記法）三、構(gòu)型的命名法（標(biāo)記法） 對映異構(gòu)體的差別就在于構(gòu)型不同，對映異構(gòu)體的差別就在于構(gòu)型不同，對它們命名時，不同的構(gòu)型要進(jìn)行標(biāo)記。對它們命名時，不同的構(gòu)型要進(jìn)行標(biāo)記。構(gòu)型的標(biāo)記有兩種方法：構(gòu)型的標(biāo)記有兩種方法： 1 1D，L-命名法命名法 選取甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，甘油醛兩種構(gòu)型的投選取甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，甘油醛兩種構(gòu)型的投影式如下：影式如下： D-(-()-)-甘油醛甘油醛 L-(-)-(-)-甘

15、油醛甘油醛CHOCH2OHOHHHOCHOCH2OHH 標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的構(gòu)型確定之后，其它旋光物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的構(gòu)型確定之后，其它旋光物質(zhì)可以通過可以通過確定其構(gòu)型。凡是可以從確定其構(gòu)型。凡是可以從右旋右旋甘油醛通過化學(xué)反應(yīng)得到的化合物，或者甘油醛通過化學(xué)反應(yīng)得到的化合物，或者可以轉(zhuǎn)變成可以轉(zhuǎn)變成右旋右旋甘油醛的化合物，都是甘油醛的化合物，都是D型，型，反之反之L-L-型。型。(+)(+)-甘油醛甘油醛 (-)(-)-乳酸乳酸D-(+)(+)-甘油醛甘油醛 D-(-)(-)-乳酸乳酸OHOHCH2CHCHOCH3CHCOOHOHOHCH3CHOCH2OHOHHOHHCOOH D-氨基丙酸氨基丙酸 L-氨

16、基丙酸氨基丙酸 由于這樣確定的構(gòu)型是相對于標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)而由于這樣確定的構(gòu)型是相對于標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)而言，所以叫做言，所以叫做。CH3COOHHNH2CH3COOHHH2N 應(yīng)當(dāng)注意的是：應(yīng)當(dāng)注意的是：D，L-是表示構(gòu)型的。是表示構(gòu)型的。 ( () )和和(-)(-)或或d-和和l-表示的是旋光方向，這只能表示的是旋光方向，這只能由旋光儀測得，而與化合物的構(gòu)型沒有固定的由旋光儀測得，而與化合物的構(gòu)型沒有固定的關(guān)系。關(guān)系。D構(gòu)型的化合物可以是左旋的，也可以構(gòu)型的化合物可以是左旋的，也可以是右旋的。是右旋的。 如果一個化合物是如果一個化合物是( () )，它的，它的對映體一定對映體一定是是(-)(-)；如果它是

17、如果它是D構(gòu)型，它的構(gòu)型，它的對映體一定是對映體一定是L構(gòu)型。構(gòu)型。 D，L-命名法在使用上有一定的局限性，因命名法在使用上有一定的局限性，因為有些化合物不易同甘油醛相聯(lián)系。為有些化合物不易同甘油醛相聯(lián)系。例如：例如： 不能用不能用D，L-命名法。命名法。CH3HCH2CH3CI 自自1970年以來，國際上根據(jù)年以來，國際上根據(jù)IUPAC的建議，逐漸的建議，逐漸采用了另一種標(biāo)記構(gòu)型的辦法，即采用了另一種標(biāo)記構(gòu)型的辦法，即R，S-命名法。命名法。 2 2R，S-命名法命名法 首先按次序規(guī)則，將手性碳原子所連的四個原首先按次序規(guī)則，將手性碳原子所連的四個原子或基團(tuán)由大到小排列成序。設(shè)子或基團(tuán)由大到

18、小排列成序。設(shè)a ab bc cd d。 然后把次序最小的原子或基團(tuán)然后把次序最小的原子或基團(tuán)d d放在離觀察者眼放在離觀察者眼睛最遠(yuǎn)的地方，睛最遠(yuǎn)的地方，最后觀察最后觀察abcabc的排列次序。的排列次序。 ； COOHHOCH3HCCOOHCH3HCOHOHCOOHCH3H（R）-乳酸乳酸（S）-乳酸乳酸 ( (S)-2-)-2-氯丁烷氯丁烷 ClCH2CH3CH3H IBrClH CH3HCH2CH3CI 建議用左右手法。建議用左右手法。 最小的基團(tuán)在左邊，用左手，最小的基團(tuán)在左邊，用左手， 最小的基團(tuán)在右邊，用右手。最小的基團(tuán)在右邊，用右手。COOHCOOHOHClHHCOOHCOOH

19、HHHOHO（2S,3S)-2-羥基羥基-3-氯丁二酸氯丁二酸 （2S,3R)-酒石酸酒石酸 為什么費歇爾投影式可沿紙面旋轉(zhuǎn)為什么費歇爾投影式可沿紙面旋轉(zhuǎn)180及其整數(shù)倍？及其整數(shù)倍？ （R）- -乳酸乳酸 （R）- -乳酸乳酸沿紙面沿紙面旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)180180CH3OHHCOOHCH3HCOOHHO 根據(jù)模型和透視式比較容易確定根據(jù)模型和透視式比較容易確定R，S-構(gòu)型，而直構(gòu)型，而直接使用費歇爾投影式，則判斷較困難。為此人們根據(jù)接使用費歇爾投影式，則判斷較困難。為此人們根據(jù)投影規(guī)則和投影規(guī)則和R，S-命名法的規(guī)定，提出下述簡易方法：命名法的規(guī)定，提出下述簡易方法： (1)最小基團(tuán)如果連在豎鍵上

20、（不論在上或在下）最小基團(tuán)如果連在豎鍵上（不論在上或在下）其它三個基團(tuán)從大其它三個基團(tuán)從大小順時針為小順時針為R型，逆時針為型，逆時針為S型。型。我們將這一情況總結(jié)為我們將這一情況總結(jié)為“”。 IBrClH BrClFH (2)最小基團(tuán)如果連在橫鍵上（不論在左或在右），最小基團(tuán)如果連在橫鍵上（不論在左或在右），其它三個基團(tuán)從大其它三個基團(tuán)從大小順時針為小順時針為S型，逆時針為型，逆時針為R型。型。我們總結(jié)為我們總結(jié)為“”。例如：。例如： OHCOOHCH3H OHCHOCH2OHH 必須了解，這里所說的順、逆時針必須了解，這里所說的順、逆時針方向，是對投影式而言，而方向，是對投影式而言，而R，

21、S-命名法命名法規(guī)定的順、逆時針方向是對立體分子模規(guī)定的順、逆時針方向是對立體分子模型而言，但其結(jié)果是一致的。型而言，但其結(jié)果是一致的。 建議用紙面分析法。建議用紙面分析法。 思考題思考題:判別以下兩式是為同一化合物，還是對映異構(gòu)體？判別以下兩式是為同一化合物，還是對映異構(gòu)體？HBrCH3C2H5H3CC2H5HBr四、含多個手性碳原子的化合物四、含多個手性碳原子的化合物1 1含兩個不相同手性碳原子的化合物含兩個不相同手性碳原子的化合物 （1 1）旋光異構(gòu)體的數(shù)目）旋光異構(gòu)體的數(shù)目 當(dāng)有當(dāng)有n n個手性碳原子時，其旋光異構(gòu)體的最高數(shù)個手性碳原子時，其旋光異構(gòu)體的最高數(shù)目應(yīng)是目應(yīng)是2n個，也就是

22、個，也就是2n-1對對映體。對對映體。 （2 2）非對映體）非對映體 不呈鏡像關(guān)系的旋光異構(gòu)體叫非對映體，非對映不呈鏡像關(guān)系的旋光異構(gòu)體叫非對映體，非對映體具有不同的物理性質(zhì)和不同的化學(xué)性質(zhì)。體具有不同的物理性質(zhì)和不同的化學(xué)性質(zhì)。 （3 3）差向異構(gòu)體）差向異構(gòu)體 如果只有一個如果只有一個手性碳原子手性碳原子的構(gòu)型不同，的構(gòu)型不同，而其它而其它手性碳原子的構(gòu)型都相同，手性碳原子的構(gòu)型都相同，這樣的非對映體稱為這樣的非對映體稱為。HOOCCHCHCOOHOHCI* *2-羥基羥基-3-氯丁二酸氯丁二酸( () () () () () () ()mp 173 173 167 167 -31.3 +

23、31.3 +9.4 -9.4 ()()和和()()為非對映體為非對映體(C-3差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體)， ()()和和()()為非對映體為非對映體(C-2差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體)。COOHCOOHOHClHHCOOHCOOHHHHOCOOHCOOHOHClHHCOOHCOOHHHHOClClRSRRRSSS 2 2含兩個相同手性碳原子的化合物含兩個相同手性碳原子的化合物 酒石酸（酒石酸（2，3-二羥基丁二酸）二羥基丁二酸） HOOCCHCHCOOHOHOH* *() () () ()() () () () ()()和和()()是對映體，是對映體， ()() = =()() 這種雖含有手性碳原子，但

24、同時存在對稱這種雖含有手性碳原子，但同時存在對稱因素，因而不顯旋光活性的化合物稱為因素，因而不顯旋光活性的化合物稱為。常用。常用meso-表示，命名為表示，命名為meso-酒石酸。酒石酸。 COOHCOOHOHHHCOOHCOOHHHHOHOCOOHCOOHOHHHCOOHCOOHHHHOHOOHOH 五、五、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象比鏈狀環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象比鏈狀化合物復(fù)雜，旋光異構(gòu)與順反異構(gòu)往往化合物復(fù)雜，旋光異構(gòu)與順反異構(gòu)往往同時存在。同時存在。 二二取代環(huán)己烷的取代環(huán)己烷的立體異構(gòu)立體異構(gòu)順順1,4-1,4-環(huán)己烷二甲酸環(huán)己烷二甲酸 反反1

25、,4-1,4-環(huán)己烷二甲酸環(huán)己烷二甲酸 COOHCOOHCOOHHHOOCHCOOHHHOOCHCOOHHHOOCH1,4-1,4-環(huán)己烷二甲酸環(huán)己烷二甲酸COOHCOOHCOOHHHOOCHCOOHHHOOCHCOOHHHOOCH1,2-1,2-環(huán)己烷二甲酸環(huán)己烷二甲酸順順1,2-1,2-環(huán)己烷二甲酸環(huán)己烷二甲酸 反反1,2-1,2-環(huán)己烷二甲酸環(huán)己烷二甲酸 六、不含手性碳原子的旋光異構(gòu)六、不含手性碳原子的旋光異構(gòu)1 1丙二烯型化合物丙二烯型化合物 spsp雜化雜化sp2sp2雜化雜化sp2sp2雜化雜化CCCHHHH 丙二烯分子中的三個碳原子由兩個雙丙二烯分子中的三個碳原子由兩個雙鍵相連，

26、這兩個雙鍵互相垂直。因此第一鍵相連，這兩個雙鍵互相垂直。因此第一個碳原子與兩個氫原子所在的平面，與第個碳原子與兩個氫原子所在的平面，與第三個碳原子與兩個氫原子所在的平面，正三個碳原子與兩個氫原子所在的平面，正好互相垂直。好互相垂直。CCCabab 當(dāng)當(dāng)C1 和和C3分別連有不同基團(tuán)時，這分別連有不同基團(tuán)時，這個分子就有一個手性軸，就是一個手性個分子就有一個手性軸，就是一個手性分子（沒有對稱面、對稱中心），因而分子（沒有對稱面、對稱中心），因而有對映體存在。有對映體存在。手性軸手性軸 例如：例如： CH3CH=C=CHCH3 思考題思考題: : 下列哪些化合物是手性分子下列哪些化合物是手性分子? ?CH3CH=C=CH2(CH3)2C=C=CHCH3CH3CH=C=CHC2H52聯(lián)苯型化合物聯(lián)苯型化合物 如果每個苯環(huán)上的兩個取代基都不一樣，如果每個苯環(huán)上的兩個取代基都不一樣，這個分子就一個手性軸，因而有對映體存在。這個分子就一個手性軸，因而有對映體存在。例如例如6，6-二硝基二硝基-2，2-聯(lián)苯二甲酸的對映體如聯(lián)苯二甲酸的對映體如下表示：下表示： 七、七、手性的宇宙手性