專題有機(jī)化學(xué)合成與推斷選修高考題和高考模擬題化學(xué)分項(xiàng)版匯編含解析

1、2018年高考試題 1【2018新課標(biāo)1卷】化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_。（2）的反應(yīng)類型是_。（3）反應(yīng)所需試劑，條件分別為_。（4）G的分子式為_。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是_。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11）_。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_（無機(jī)試劑任選）。【答案】 氯乙酸取代反應(yīng)乙醇/濃硫酸、加熱C12H18O3羥基、醚鍵、【解析】分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解又引

2、入1個(gè)羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方

3、程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。2【2018新課標(biāo)2卷】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為_。（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱為_。（3）由B到C的反應(yīng)類型為_。（4）C的結(jié)

4、構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為_。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_?！敬鸢浮?C6H12O6羥基取代反應(yīng)9【解析】分析：葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個(gè)羥基與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據(jù)此解答。詳解：（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。（2）葡萄糖在催化劑作用下

5、與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基。（3）由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明F分子中含有羧基，7.30gF的物質(zhì)的量是7.3g÷146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個(gè)羧基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的2個(gè)氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種（不考慮立體異構(gòu)），即、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比

6、為311的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。點(diǎn)睛：高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)

7、取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，本題就是采用這種方法。3【2018新課標(biāo)3卷】近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱是_。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為33

8、2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。【答案】 丙炔取代反應(yīng)加成反應(yīng)羥基、酯基、【解析】分析：根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，第一步進(jìn)行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據(jù)題目反應(yīng)得到F的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而就可以推斷出結(jié)果。詳解：A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)

9、生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。（1）A的名稱為丙炔。（7）D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：點(diǎn)睛：本題的最后一問如何書寫同分異構(gòu)，應(yīng)該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響，一般來說，3個(gè)或3的倍數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個(gè)或2的倍數(shù)可以假設(shè)是不是幾個(gè)CH2的結(jié)構(gòu)，這樣可以加快構(gòu)造有機(jī)物的速度。4【2018北京卷】8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。已知：iii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。（1）按官能

10、團(tuán)分類，A的類別是_。（2）AB的化學(xué)方程式是_。（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）CD所需的試劑a是_。（5）DE的化學(xué)方程式是_。（6）FG的反應(yīng)類型是_。（7）將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整：_（8）合成8羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了_（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為_。【答案】 烯烴CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O取代反應(yīng)氧化31詳解：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B

11、與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，AB為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2；根據(jù)C、D的分子式，CD為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個(gè)Cl原子連接在兩個(gè)不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH（OH）CH2OH；D在濃硫酸、加熱時(shí)消去2個(gè)“H2O”生成E；根據(jù)FGJ和E+JK，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E+JK為加成反應(yīng)，則E

12、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，KL的過程中脫去1個(gè)“H2O”，結(jié)合KL的反應(yīng)條件和題給已知i，KL先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2，A中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，按官能團(tuán)分類，A的類別是烯烴。（2）AB為CH3CH=CH2與Cl2高溫下的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。（3）B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，由于B關(guān)于碳碳雙鍵不對(duì)稱，C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2C

13、H（OH）CH2Cl。點(diǎn)睛：本題以8-羥基喹啉的合成為載體，考查有機(jī)推斷、有機(jī)物類別的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)方程式的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷等。推斷時(shí)主要依據(jù)分子式判斷可能的反應(yīng)類型，結(jié)合所學(xué)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息分析。5【2018天津卷】化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為_，E中官能團(tuán)的名稱為_。（2）AB的反應(yīng)類型為_，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為_。（3）CD的化學(xué)方程式為_。（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種，

14、若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（5）F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）_。a碳鏈異構(gòu) b官能團(tuán)異構(gòu) c順反異構(gòu) d位置異構(gòu)（6）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為_，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；試劑與條件2為_，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。【答案】1,6-己二醇碳碳雙鍵，酯基取代反應(yīng)減壓蒸餾（或蒸餾）5cHBr，O2/Cu或Ag，【解析】分析：本題實(shí)際沒有什么需要推斷的，題目中已經(jīng)將每一步的物質(zhì)都給出了，所以只需要按部就班的進(jìn)行小題的逐一解答即可。（3）CD的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為。注意反應(yīng)可逆。（4）C的分子式為C6H1

15、1O2Br，有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基；1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1mol是溴原子反應(yīng)的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)（不能是羧基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O）；所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯（HCOO）結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2的結(jié)構(gòu)，Br一定是CH2Br的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接HCOOCH2有2種可能：，每種可能上再連接CH2Br，所以一共

16、有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體，要求有一定的對(duì)稱性，所以一定是。（5）F為，G為，所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu)，選項(xiàng)c正確。（6）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。點(diǎn)睛：最后一步合成路線中，是不可以選擇CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反應(yīng)的，因?yàn)轭}目中的反應(yīng)Br在整個(gè)有機(jī)鏈的一端的，不保證在中間位置的時(shí)候也能反應(yīng)。6【2018江蘇卷】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：已知：（1）A中的官能團(tuán)名稱為_（寫兩種）。（2）DE的反應(yīng)類型為_。（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條

17、件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?）碳碳雙鍵羰基（2）消去反應(yīng)（3）（4）（5）【解析】分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式觀察其中的官能團(tuán)。（2）對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，DE為醇的消去反應(yīng)。（3）B的分子式為C9H14O，根據(jù)ABC結(jié)合題給已知可推斷出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個(gè)雙鍵和兩個(gè)環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與F

18、eCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性高。（5）對(duì)比與和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由合成，官能團(tuán)的變化由1個(gè)碳碳雙鍵變?yōu)?個(gè)碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個(gè)雙鍵和兩個(gè)環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含

19、酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性高；符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。點(diǎn)睛：本題以丹參醇的部分合成路線為載體，考查官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類型的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推導(dǎo)、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。難點(diǎn)是限定條件同分異構(gòu)體的書寫和有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，同分異構(gòu)體的書寫先確定不飽和度和官能團(tuán)，再用殘基法確定可能的結(jié)構(gòu)；有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，先對(duì)比原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，采用“切割化學(xué)鍵”的分析方法，分析官能團(tuán)發(fā)生了什么改變，碳干骨架發(fā)生了什么變化，再根據(jù)有機(jī)物的之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息進(jìn)行設(shè)計(jì)。201

20、8屆高考模擬試題 7【2018屆福州市二?！克幬颰argretin(F)能治療頑固性皮膚T細(xì)胞淋巴瘤，其合成路線如下圖所示：（1）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（3）C的核磁共振氫譜圖中有_個(gè)峰。（4）反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5）F的分子式是C24H28O2F中含有的官能團(tuán)：_。（6）寫出滿足下列條件A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮OO或結(jié)構(gòu)）：_。a苯環(huán)上的一氯代物有兩種b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)（7）已知：。以2-溴丙烷和乙烯為原料，選用必要的無機(jī)試劑合成合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）_?！敬鸢浮?氧化反應(yīng)2碳碳

21、雙鍵、羧基【解析】分析：對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為對(duì)苯二甲酸，對(duì)苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成（B），根據(jù)信息iii可知，B與SOCl2反應(yīng)生成；與溴發(fā)生1,4加成生成(CH3)2CBr-CH=CH-BrC(CH3)2,該有機(jī)物與氫氣發(fā)生加成生成(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2,根據(jù)信息ii可知，(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2與發(fā)生取代反應(yīng)生成；然后根據(jù)信息i可知，有機(jī)物與發(fā)生取代反應(yīng)生成；在酸性條件下發(fā)生水解生成（F）。據(jù)此進(jìn)行解題。 （3）根據(jù)以上分析可知，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CBr-CH=CH-BrC(CH3)2,以碳碳雙鍵為對(duì)稱軸

22、進(jìn)行分析可知，核磁共振氫譜圖中有2個(gè)峰；正確答案：2。 （4） 根據(jù)信息ii可知，(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2與發(fā)生取代反應(yīng)生成；反應(yīng)的化學(xué)方程式：；正確答案：。（5）綜上分析可知，有機(jī)物F的分子式是C24H28O2.，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵、羧基；正確答案：碳碳雙鍵、羧基。（6）有機(jī)物A為對(duì)苯二甲酸，同分異構(gòu)體滿足a苯環(huán)上的一氯代物有兩種，環(huán)上有兩個(gè)取代基；b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有HCOO-取代基，具體結(jié)構(gòu)如下:；正確答案：。點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)推斷與有機(jī)合成、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體、信息獲取與遷移應(yīng)用等，綜合性較強(qiáng)，需要學(xué)生

23、完全憑借已知反應(yīng)規(guī)律和合成路線進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。8【2018屆徐州市考前模擬】抗菌藥奧沙拉秦鈉可通過下列路線合成：（1）化合物B中的含氧官能團(tuán)為_、_（寫官能團(tuán)名稱）。（2）由DE的反應(yīng)類型為_。（3）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（4）寫出C同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中有4中化學(xué)環(huán)境不同的氫（5）已知易被氧化。請(qǐng)寫出以甲醇、苯酚和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題干）_?！敬鸢浮?酯基羥基還原反應(yīng)或 或 或【解析】分析：從合成路線可知，AB為酯化反應(yīng)，推出B為，BC為硝基

24、的取代反應(yīng)，故C為，根據(jù)題給條件和要求解答。詳解：（1）根據(jù)以上分析，化合物B為，其中的含氧官能團(tuán)為酯基；羥基。（2）由DE是“加氫去氧”的反應(yīng)，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（3）根據(jù)以上分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）先氧化甲基變?yōu)?COOH,生成，參照AG的合成路線，寫出合成路線流程圖為：。點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)，考查考生的理解、推理能力和綜合思維能力，難度較大，設(shè)計(jì)合成路線要注意信息的使用，應(yīng)先氧化-CH3變-COOH，后還原-NO2為-NH2，而不能反之，設(shè)計(jì)好合成步驟的先后順序非常重要。9【2018屆日照市二?！挎?zhèn)痛藥物J的合成方法如下：已知：（1）B的名稱為_；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（2）的有機(jī)

25、產(chǎn)物的官能團(tuán)有_；的反應(yīng)類型為_反應(yīng)。（3）的化學(xué)方程式為_ 。（4）已知有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)進(jìn)行時(shí)加入吡啶(C5H5N，屬于有機(jī)堿)能提高J的產(chǎn)率，原因是_。（5）有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子，符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有_種。A遇FeCl3顯紫色 B苯環(huán)上有兩個(gè)取代基（6）是一種重要的化工中間體。以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料，結(jié)合己知信息選擇必要的無機(jī)試劑，寫出的合成路線_。(已知：，R、R'為烴基。用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)【答案】 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) 碳碳雙鍵、氨基取代吡啶顯堿性，能與反應(yīng)的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，

26、使平衡正向移動(dòng)，提高J產(chǎn)率15【解析】（1）有機(jī)物A為CH2=CH-CH3，與氯氣在500發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CH-CH2Cl（B），其名稱為3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有機(jī)物E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可知，有機(jī)物EF脫去二氧化碳，去掉COO,得到F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ；。（3）根據(jù)題給信息可知：有機(jī)物C在乙醇鈉條件下，發(fā)生反應(yīng)生成；化學(xué)方程式為；正確答案：。（4） 吡啶(C5H5N，屬于有機(jī)堿)，吡啶顯堿性，能與反應(yīng)的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動(dòng)，提高J產(chǎn)率；正確答案：吡啶顯堿性，能與反應(yīng)的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動(dòng)，提高J產(chǎn)率。 （6）發(fā)生消去生成環(huán)己烯，環(huán)己烯酸性被高錳酸鉀溶液氧化為HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，該有機(jī)物再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2C