有機物組成和結構的幾種表示方法

1、有機物組成和結構的幾種表示方法種類實例含義分子式C2H4用兒素符號表示物質分子組成的式十，可反 映出一個分子中原子的種類和數目取簡式（頭驗式）CH2表不物質組成的各兀素原子最簡整數比的式子； 由取簡式可求取簡式里；分子式是最簡式的整數倍電子式HHF*入H： C ：:： H用“”或“X”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結構式HII/C=C/HH具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構： 表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表 示空間構型結構簡式CH 2=CH2結構式的簡便寫法，著重突出結構特點（官能團）球棍模型>C0小球表示原子，短棍表示價鍵（單鍵、雙鍵或三 鍵）比例模型用不何體積

2、的小球表示不向大小的原子比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性乙酸水乙醇碳酸分子結構CH3COOHH- OHC2H5。HO1HOCOH與羥基直接相 連的原子或原子團OCH； C-HC2H5-OIICOH遇石蕊,試液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應反應反應反應與 Na2co3反應水解不反應反應羥基氫的活動 性強弱CH3COOH>H 2c03>H20>CH3cH20H烷煌的系統(tǒng)命名選主鏈I二、I編號位I匚、震代基I i I標位置二、I不同基I 7 稱某烷I I定支鏈I” I寫在前I”!短關連I I簡到繁11 I相同基II合并算I(1)最長、最多定主鏈a.選擇最長碳鏈作為主鏈

3、。b.當有幾條不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。如ACHJCHCH.CHCHCH A1； ICHJ H ; CH>g含6個碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”a.以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。b.有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。57531521CH5CH3CHCH2C HCHCH 2 C H3II Ich?ch3 ch3 ch5C.若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩

4、個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如C H CHCH CHCH-C 晝II ICHsCH. CH,(3)寫名稱按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷，在其前面寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數字用“連接。例如：CHsCHCH-HZH2CH. CH, 11- - CH； CH3罕二甲取己繪左靶昭鄲 取代i?常稱血黃劃數目3.烯煌和煥煌的命名(1)選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某塊”（2）定號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。

5、（3）寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某狹”的前面，并用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位 置。CH3I例如：匚CH 一命名為3甲基丁煥。4.苯的同系物命名（1） 苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代 后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、間、對表示。（2）將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。（對二甲苯）尋找同分異構體的數目1 .記憶法記住已掌握的常見的異構體數目，例如：凡只含一個碳原子的分子均無異構體。甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,

6、3-四甲基丁烷（看作C2H6的六甲基取代物）、苯、 環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有1種；丁烷、丁族、丙基、丙醇有2種；戊烷、丁烯、戊 族有3種；丁基、C8Hi。（芳香煌）有4種。2 .基元法如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。3 .換元法即有機物A的n溟代物和m溟代物，當m+ n等于A （不含支鏈）中的氫原子數時、則n溟代物和m溟代 物的同分異構體數目相等。例如二氯苯C6H4c12有3種，當二氯苯中的H和CI互換后，每種二氯苯對應一種四氯苯，故四氯苯也有3種。4 .等效氫法即有機物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種，這是判斷該有機物一元取代物種數的方法之一。等效氫 一般

7、判斷原則：同一碳原子上的H是等效的；同一碳原子上所連甲基上的H是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。由斷鍵方式理解乙醇的化學性質如果將乙醛分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么乙醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂 情況如下表所示：,L H反應斷裂的價鍵化學方程式與活潑金屬反應(1)2CH 3CH 2OH + 2Na2CH 3cH 2ONa + H2 f催化氧化反應(1)(3)CuO+ CH3CH2OH > CHaCHO + Cu +UJcC與氫鹵酸反應(2)CH3cH2OH+ HBr CH3cH2B1 H2O分子間脫水反應(1)(2)濃硫酸2cH3cH20H 人 CH3cH20cH2cH

8、3+140 c1分子內脫水反應(2)(5)H Hp J, r H WH J ch 170T « ill OH：CHy白甬酯化反應(1)CHJCOJOH +H0CH!CHAA-A-atcoocrLcit+H-o特別提醒(1) Na與醉的反應比與水的反應慢，說明醵羥基不如水中的羥基活潑。(2)分子內脫水為消去反應，分子間脫水為取代反應。醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律1 .醺的消去反應規(guī)律醇分子中，連有羥基(一 OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才 可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為一.-C-C- +CH=!HO H：如CH 3OH、則不能發(fā)生消去反

9、應。CHa2 .醇的催化氧化規(guī)律醉的催化氧化的反應情況與跟羥基(一 OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。2<3 牛 H戒如 RTHi OH *RCHORO上旦鯊或激R-CHOH屯不能被緇化盛fbW H：cC-OH 4I . H：鹵代煌在有機合成中的“橋梁”作用1 .鹵代煌的取代反應與消去反應對比取代（水解）反應消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱反應本質鹵代煌分子中鹵原子被溶液中的0H所取代，生成鹵素負離子：R- CH2-XH2O+ OH t R- CH2OH +乙醇相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX : t CH2=CH2 fH3c匚 K _L OH+ NaX+ H2

10、O （X表示鹵素）HXddsh-isak itaisJ反應規(guī)律所有的鹵代煌在NaOH的水溶 液中均能發(fā)生水解反應沒有鄰位碳原子的鹵代煌不能發(fā)CH3cl有鄰位碳原子，但鄰位碳 煌也不能發(fā)生消去反應，例如：CH.CH；殳生消去反應，如炭原子上無氫原子的鹵代不對稱鹵代燒的消去反應有多種可能的方式：CH=CHCCH；匚 CHTHCH. r一地口一匚盡一匚目一6； 人2.鹵代煌在有機合成中的經典路線通過烷燒、芳香煌與X2發(fā)生取代反應，烯燒、塊煌與X2、HX發(fā)生加成反應等途徑可向 有機物分子中引入一 X ;而鹵代燃的水解和消去反應均消去一 X。鹵代煌發(fā)生取代、消去反應后，可在更大的空間上與醺、醛、酸、酯相

11、聯(lián)系。引人鹵素原子常常是改變物質性能的第一步反應，鹵代煌在有機物的轉化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：（1）一元合成路線RCH=CH 2一一鹵代煌元醇一 T一元醛一 T一元竣酸一一酯（2）二元合成路線RCH=CH2-> 鹵代煌代表煌基或H）T酯（鏈酯、環(huán)酯、聚酯）（R二元醇一 T二元醛一«T二元竣酸一DH實例說明有機分子中基團之間存在相互影響1 .苯、甲苯、苯酚的性質比較類別苯甲苯:苯酚結構簡式00-氧化反應情況不能被酸性KMnO 4溶液氧化可被酸性KMnO 4溶液氧化常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色溟代反應溟的狀態(tài)液溟液溟濃溟水條件催化劑催化劑不需催化劑產

12、物zBr溟苯匚耳HuljAjEr二溟甲苯OHzSt三溟苯酚（白色沉2醉與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3cH20HCHzOHT1H I01官能團醇羥基-OH酚羥基-0H酚羥基-OH結構特占八、-OH與鏈煌基相連-OH與苯環(huán)側鏈碳原子相連-OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質（1）與活潑金屬反應；（2）與氫鹵酸反應（取代反應）；（3）消去反應；燃燒；（5）（崔仆磊仆：（6）酯仆©應（1）弱酸性；（2）取代反應（與濃漠水）；（3）顯色反應；（4）氧化反應；（5）加成反應特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成與FeCb溶液反應顯紫色（1） 甲基、酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活

13、潑，易被取代。（2） 苯環(huán)也影響了羥基或烷基,如0H呈酸性而CH3cH20H不呈酸性，甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色而CH4不能。醇羥基、酚羥基、竣羥基及水羥基性質的比較醇、酚、段酸、水的結構中均有一 0H，可分別稱之為“醇羥基”、“酚羥基”、“竣羥基”和水羥基，由于與這些一 0H相連的基團不同，一0H受相連基團的影響也就不同，故羥基上的氫原子活動性 也就不同，表現(xiàn)在性質上也相差較大，比較如下：、比較項目羥二'氫原子活動性電離酸堿性與Na反應與NaOH反應與NaHC03反應醇羥基極難電離中性反應放出H2不反應不反應水羥基逐漸增強1微弱電離中性反應放出H2不反應不反應酚羥基微弱電離很弱的酸

14、性反應放出H2反應不反應竣羥基部分電崗弱酸性反應放出H2反應反應放出C02結論羥基的活性：鏤酸酚水醇。注意低級段酸的酸性都比碳酸的酸性強。低級竣酸能使紫色石蕊試液變紅；爵、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊試液變紅。酚類物質含有一 0H，可以生成酯類化合物，但般不與酸反應，而是與酸酢反應，生成酯的同時,還生成另一種竣酸。酯化反應的類型1 一元竣酸和一元醇的酯化反應.濃 H2so4R -COOH + FT CH2OH元醉間的酯化反應777Z'OOCH: _L 2Hi + 2H2O匚IS匚 OOCH, 【二乙睦乙二萌】RCLCHaR + “2。2 . 一元竣酸與二元鸛或二元竣酸與 匚 HiOH

15、濃 H2SO42cH3co0H+ IaCKOH3 .無機含氧酸與酥形成無機酸酯 匚HJOHCAOH4 .高級脂肪酸與甘油形成油脂CHOH：CL-HaCOOH- CHOH 建言舌匚 DOCHCHQHJ 匚DOCK：5 .多元醇與多元竣酸發(fā)生酯化反應形成環(huán)酯C0+ 2HaO c0CH- OH COCH H 30< + = CHJOH COOH a6 .羥基酸的酯化反應(1)分子間的酯化反應OJ4(2)分子內的酯化反應oHOOr 匚：CHCOCHCOOHCH：OCHjCUJ-HO4CmCH：I®已如CHi CH： 一匚 H； 亡一 OHOHCH3CH,-HiO能水解的物質小結類別條件

16、水解通式無機鹽溶于水Mn_+ H2O =AHM(nr)-+ OH或 N%+ mH20絆 n) +mH +鹵代煌NaOH的水溶液，加熱水R-X + NaOH R R- OH + NaX酯在酸溶液或堿溶液中，加熱01.H-RC0J? - HjO 十RCQUH a RDHRCOR - XaDH 芬RCOOXa-RfOH二糖無機酸或酶5%)*+ 絨口 CiHL=Ok + C*H.Oi5H3Q.lH：02i：王可：口多糖酸或酶ttl H： iCh>r+"R ：0油脂酸、堿或酶RCOOC1 R. COOCH + 3N±OH1RCOOCH；CHzOH1CHOH+ R.COONa 4

17、CH2OHRiCOnAi-RiCOOAii蛋白質或多肽酸、堿或酶ex酸、堿或酶?1+ H20 "A>RCNR'RCOOH + H2N R石油的分儲、裂化、裂解的比較石油煉制的方法分儲催化裂化裂解常壓減壓原理用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分 成不同沸點范圍的蒸儲產物在催化劑存在的條 件下，把相對分子 質里大、沸點高的 煌斷裂為相對分子 質量小、沸點低的 煌在曷溫卜5把石油 產品中具有長鏈分 子的煌斷裂為各種 短鏈的氣態(tài)煌或 液態(tài)燒主要原料原油重油重油含直鏈烷煌的石油分餛產品（含石油氣）主要產品溶劑油、汽油、煤潤滑油凡士 林、石蠟、抗震性能好的汽油和甲烷、乙乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等油、柴油、重油瀝青、煤焦油烷、丙烷、丁烷、乙烯、