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1、有機物分子共線、共面問題分子內(nèi)原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。一、幾個特殊分子的空間構(gòu)型1. 常見分子的空間構(gòu)型:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),其分子最多有3個原子共處同一平面。4甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu),4個C H健不在同一平面上凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時,空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型5個原子中最多有3個原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面5個C原子共面,且使得6個H原子與這5個碳共最多有11個原子共面。見圖,C-C單鍵旋轉(zhuǎn)后,能使得中間的 面,共有11個原子共面。 乙烯分子中所有原子共平面乙烯型:平面結(jié)構(gòu)。六個原子均在
2、同一平面上凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個原子共平面 乙炔分子中所有原子共直線。更共面Itj曲覗欖型in匕i型乙快分子的模型乙炔型:直線型結(jié)構(gòu)。四個原子在同一條直線上凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個原子共直線。 苯分子中所有原子共平面H C x M C VC 1H C H凡是位于苯環(huán)上的12個原子共平苯型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個碳原子和六個氫原子共平面 面。 H CHO分子中所有原子共平面(1)熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。(2)理解三鍵三角三鍵:c C鍵可以旋轉(zhuǎn),而 C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角:甲烷中的 c-H鍵之間的夾角為109 28,乙烯和苯環(huán)中的
3、c H鍵之間的夾角為120,乙炔中的 C H 鍵之間的夾角為180。2. 單鍵的轉(zhuǎn)動思想1.直線與平面連接: 直線結(jié)構(gòu)中如果有上。女口 CH=CHd CH其空間結(jié)構(gòu)為有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動。 二、結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析 2個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個平面所以直線在平面上,所有原子共平面。2.平面與平面連接合。如苯乙烯分子:如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面不一定重合,但可能重H茨/H中共平面原子至少12個,最多16個。同理可分析萘分子中10個碳原子,8個氫原子18原子共面CH,中間兩個碳原子既在
4、乙烯平面上,又在乙炔直線上,和蒽分子中14個碳原子,10個氫原子,共24個原子共面問題。CHxCH, /O-CCHj/ ZCHj 尸再如:二其結(jié)構(gòu)簡式可寫成最少 6個碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動)6再如:中11個碳原子,萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的個原子,最多10個碳原子共面。16個原子兩側(cè)(甲烷型CCC構(gòu)成三角形)。3. 平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中,共面原子至少 6個,最多7個。6甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的 6個碳原子和甲基上的一個碳原子),
5、5個氫原子(苯環(huán)上的 5個氫原子)這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子(H,C,C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12個,最多有可能是13個原子共面。4. 直線、平面與立體連接 :如圖所示的大分子中共平面原子至少12個,最多19個。分析時要注意兩點:觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”, 再將甲烷“正四面體”、 乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識遷移過來即可;苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號碳原子對位上的 9號碳原子,三、比較
6、重要的是需要記住共線必共面以下幾個基本規(guī)律:單鍵是可旋轉(zhuǎn)的,是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子,則整個分子不再共面。2. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵,至少有 6個原子共面;3. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵,至少有 4個原子共線;4. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán),至少有12個原子共面5.正四面體結(jié)構(gòu):甲烷平面結(jié)構(gòu):乙烯、苯、萘()、蒽、甲醛(直線結(jié)構(gòu):乙炔與飽和碳(CH4型)直接相連的原子既不共線也不共面。v與c=c:或或co或CCO 直接相連的原子共面。與一g c直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn),而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。復(fù)習(xí)過程中除了對球棍模型、比例模型加強
7、認識外,還要注意不同分子結(jié)構(gòu)之間的聯(lián)系之處。復(fù)習(xí)中要注意將有機物結(jié)構(gòu)跟無機物結(jié)構(gòu)聯(lián)系起來,如高考中經(jīng)??嫉降乃肿?、水合氫離子、氨分子、銨離子、甲烷分子、白磷分子等之間都可找到聯(lián)系。請看下圖: V!B ; I 三角錐形;!節(jié) ;INH; CHI/ | I兩看踣構(gòu)差異:!加構(gòu)二: | (兩種物質(zhì)中四個磷原子!I都仍保持正四而體結(jié)構(gòu))!II; ecu = C(CH浜 j;(正四面體構(gòu)型)(五個確原子成正四面體構(gòu)型專 CH3C1 a CHClj * CHjClj I (四面體構(gòu)型)C四面體構(gòu)型)(四面體構(gòu)型| 忡一種構(gòu)型)!衍生關(guān)系橘向匪系有機物中常見原子成鍵情況及鍵的空問伸 展情況OO:6 Si相似N. P相似O.導(dǎo)相
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