丙烯腈_的性質(zhì)

1、CH2= CHCN 無(wú)色透明液體，蒸氣有毒。相對(duì)密度，熔點(diǎn)-83-84C，沸點(diǎn) 77.4 J 微溶于水，易溶于一般 有機(jī)溶劑。易燃燒，蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限%（體積）。水解時(shí)生成丙烯酸，還原時(shí)生成丙腈 易聚合，也能與醋酸乙烯、氯乙烯等單體共聚?？捎杀┌毖趸蛴梢胰埠蜌淝杷嶂苯踊隙频?。用于制 造聚丙烯腈、丁腈橡膠和其它合成樹脂等。也用于電解制己二腈和水解成丙烯酸酰胺。-來(lái)源：簡(jiǎn)稱“ AN。化學(xué)式 CH2= CHCN 分子量。一種共軛不飽和腈。無(wú)色易燃液體。有毒！比重。沸點(diǎn) 77.3C。折光率（25C）。略溶于水，易溶于一般有機(jī)溶劑。分子中含氰基、碳-碳雙鍵等，能參與各種反應(yīng)：

2、(V飢基反應(yīng)；HsO/84.5%HhSO*_七- CHtf-OHCQNHi HaSO4匚水化9510g2H2O/H+或OTT CHCOOH4 XHa(丙烯勵(lì)GHCONHaL 丙烯酰胺）水解B/HOSOA/CHOHCEBOHZ*CHa-CH-CONH11H2SO4 CHa-CHCOOCHa(丙烯酸甲酯（2）雙鍵反應(yīng)：丁二烯取烯苔鹵n2AxfN1空-CHOO密sCH-丨CN見”狄爾斯-阿懣耳反應(yīng)叩51+ OHsCHjCHjNHaCHaCHaON一更聖豎L hsCH蟲N己二購(gòu)匕己二酸、己二血弩昭逆勢(shì)QCHflCH2CN見山訊乙基化工業(yè)合成路線主要有下列幾種（1）乙炔法:HC=CHd-HCNCuaCI

3、i-NHxCl, 809(TC（2） 乙烯法:CHaCH!CHaHOCH2CH2CN-W3（3）丙烯氨氧化法：參見氨氧化反應(yīng)”。GH書GH jOHg+NH3+3/2 （催化劑士溟 2- - 丙烯|#+3日成）主要用以制合成纖維（丙烯腈纖維）、腈基橡膠（丁腈橡膠，BAN）及 ABS 塑料（丁二烯-丙烯腈-苯乙烯共聚物）等。-來(lái)源：化學(xué)式 CH2=CHCN 為無(wú)色、具杏仁氣味、易燃、易揮發(fā)的液體。比重，沸點(diǎn) 773C，蒸氣比重，水中溶解度%（20C）,易溶于有機(jī)溶劑。是制備聚丙烯腈的單體 ,與依康酸、丁二烯、醋酸乙烯、苯乙烯、氯乙烯和偏氯乙烯等單體共聚。用于制造合成纖維、合成橡膠、塑料和合成樹脂等

4、，故丙烯腈是有機(jī)合成工業(yè)中的重要單體。本品屬高毒類，毒作用似氰化氫。主要經(jīng)吸入或經(jīng)皮膚進(jìn)入人體，急性中毒癥狀與氰化氫中毒相似。此 外，尚可致接觸性皮炎，表現(xiàn)為紅斑、皰疹及脫屑，愈后可殘留色素沉著；對(duì)眼也有強(qiáng)烈刺激作用。預(yù)防重點(diǎn)是 防止跑、冒、滴、漏；加強(qiáng)排風(fēng)措施；使用手套、防毒口罩（活性炭濾料可吸附丙烯腈）等個(gè)人防護(hù)用品。急救 治療同氰化氫，但用亞硝酸鈉劑量宜較小。車間空氣中最高容許濃度為2mg/m3。-來(lái)源：分子式 C3H3N，分子量，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2=CH-CNo 無(wú)色易流動(dòng)的液體，蒸氣有毒！熔點(diǎn)-83-84C，沸點(diǎn) 77.4C。密度（20/4C） 0.8060g/cm。稍溶于水，易溶于一

5、般有機(jī)溶劑。其蒸氣與空氣形成爆炸性混物，爆炸極限（體積）。水解生成丙烯酸，加氫還原生成丙腈。易聚合，也能與氯乙烯等單體共聚。主要用于制取聚丙 烯腈、丁腈橡膠和其它合成樹脂等。由丙烯經(jīng)氨化、氧化制得，或由乙炔和氫氰酸直接化合制得。-來(lái)源：結(jié)構(gòu)式 CH2= CH-CN,一種不飽和腈，無(wú)色易揮發(fā)液體，劇毒，沸點(diǎn)為 77.3C，溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。乙炔在 CU2C2NH4CI 酸性水溶液中與 HCN 加成制得丙烯腈。聚丙烯腈丙烯腈可與 1,3- 丁二烯共聚制丁腈橡膠。丙烯腈是聚丙烯酰胺、聚丙烯酯的原料。-來(lái)源：CH2= CHCN , 一種不飽和腈，無(wú)色易揮發(fā)液體，沸點(diǎn) 775C，可燃，溶于乙醇、

6、乙醚、丙酮 合物。丙烯腈有劇毒，應(yīng)嚴(yán)防吸入蒸氣或侵入皮膚。丙烯腈純品容易發(fā)生聚合反應(yīng)，并可與其他單體共聚，是制造聚丙烯腈纖維、丁腈橡膠、烯酸酯、尼龍 66 等高分子材料的重要原料。乙炔在 CU2C2-NH4CI 酸性溶液中與氫氰酸加成，生成丙烯腈。HC=CH+ HCN碼沁口 CH3=CHCN工業(yè)上用丙烯氨氧化法合成丙烯腈。HC = OH+HCbT叫叫-NHjCl也可用丙烯、氨氧化法合成制得2CH2= CH-CH? +2NH3H3CH-CH2=CHCN-來(lái)源：又名乙烯基氰（vinylcyanide）。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2= CHCN 無(wú)色液體，稍溶于水,溶于多種有機(jī)溶劑。爆炸極 限為（體積）。是合成

7、纖維的原料，由聚丙烯腈制成腈?zhèn)?，并可用于合成橡膠、合成樹脂、粘接劑、涂料的 原料及天然樹脂的改性劑。屬高毒，小鼠經(jīng)口 LD5020102mg/kg （體重），吸入 2 小時(shí) LC50571mg/m3。毒作用 類似氫氰酸。大鼠經(jīng)口和吸入可致腦、前胃及Zymbal 腺癌。對(duì)大鼠有致畸作用。人嗅覺閾為m3；人吸入35220mg/m32045 分鐘有粘膜刺激作用、 頭痛、胸悶、興奮和恐懼感、皮膚搔癢；人吸入 1000mg/m31 2 小時(shí),可致死。職業(yè)性丙烯腈中毒在我國(guó)是法定職業(yè)?。▍⒁姳╇嬷卸荆Ａ鱾鞑W(xué)調(diào)查發(fā)現(xiàn)，經(jīng) 20 年以上觀察，男性接觸者肺癌和結(jié)腸癌發(fā)病率增加46 倍。國(guó)際癌癥研究所（IA

8、RC）列為人類可疑致癌物（證據(jù)有限）。我國(guó)規(guī)定的最高容許濃度：車間空氣 2mg/m3,居民區(qū)大氣 m3（日平均），地面水 L。-來(lái)源：又稱氰乙烯”氰基乙烯”?；瘜W(xué)分子式 C3H3No無(wú)色易流動(dòng)液體，比水輕，相對(duì)密度為（20C）,帶有輕度刺 激氣味，易燃，即使是稀溶液也很危險(xiǎn)，蒸汽比空氣重，遇明火有返閃現(xiàn)象，閃點(diǎn)為 0Co熔點(diǎn)-82C，沸點(diǎn) 773C, 自燃點(diǎn)481C。遇熱、遇光或苛性堿時(shí)會(huì)自行聚合，如聚合作用在容器內(nèi)進(jìn)行，可使容器發(fā)生爆炸。爆炸極限:3%17%。能部分溶于水，遇水能分解而產(chǎn)生有毒氣體，氣體被吸入、吞服或被皮膚吸收均能中毒。宜存 放在陰涼通風(fēng)處，注意經(jīng)常通風(fēng)以防止蒸汽聚集，須隔絕

9、火源、熱源、氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、胺類及溴等，避免日光曝曬，防止附近能產(chǎn)生火花的一切可能。裝卸中要輕拿輕放，遠(yuǎn)離食品和生活區(qū)。消防方法可用干粉、砂土，二氧化碳及抗炭性泡沫。用水無(wú)效。操作時(shí)要穿防護(hù)服，污染處要用大量水沖洗。中毒者先吸入5 毫克亞硝酸戊酯，再注射硫代硫酸鈉，最后請(qǐng)醫(yī)生治療。聯(lián)合國(guó)編號(hào):（UN No.）1093/3173/3-02/215,國(guó)內(nèi)品名編號(hào):32162,屬易燃液體。-來(lái)源：H2C=CHCN C3H3N1 又稱氰代乙烯、2-丙烯腈、乙烯基腈、谷粒熏蒸劑、Ventox、Acritet。1893 年首 -來(lái)源：一種有機(jī)化工產(chǎn)品。無(wú)色、易揮發(fā)、帶有桃仁氣味的有毒液體。1893 年

10、法國(guó) C.莫柳首先制得?，F(xiàn)在,丙烯腈都采用丙烯氨氧化法生產(chǎn)。1984 年，世界丙烯腈生產(chǎn)能力為萬(wàn) t,1999 年達(dá)到萬(wàn) t,其中美國(guó)萬(wàn) to2000年中國(guó)生產(chǎn)了萬(wàn)仁丙烯腈的用途分配是：制造聚丙烯腈纖維（中國(guó)習(xí)稱腈綸，合成纖維的一種）50%左右，丁腈 橡膠和 ABS 樹脂（丙烯腈一丁二烯一苯乙烯共聚物）20%30%,其他（包括制丙烯酸酯、丙烯酰胺、味精、碳纖 維等）20%30%o丙烯腈的毒性相當(dāng)于氰氫酸的1/30,在空氣中最高容許濃度為1520 mg/kg。丙烯腈與皮膚接觸可引起瘙癢，人體吸入后會(huì)感到乏力、頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、呼吸困難等。-來(lái)源:中文通用名稱 丙烯腈英文通用名稱 acryl

11、onitrile 商品名稱 丙烯腈其他名稱 乙烯基氰、氰基乙烯化學(xué)名稱丙烯腈結(jié)構(gòu)式 CH2=CH-來(lái)源：中文通用名稱丙烯腈英文通用名稱acrylonitrile商品名稱丙烯腈其他名乙烯基氰、氰基乙烯化學(xué)名稱丙烯腈結(jié)構(gòu)式CA登記號(hào)107131分子式C3H3N分子量理化性質(zhì)芥未味，沸點(diǎn) 77C,冰點(diǎn)-82C份子量。密度:氣體(空氣=1);液體(在 4 C 時(shí)，水=1)(20C)?？諝庵?燃燒極限:317%(按體積計(jì))。由于易燃，故應(yīng)與四氯化碳(66%)混合,其量不得超過(guò) 34%。不同溫度下的自然 蒸汽壓力:0C(32T)43. 99kPa,10C(50T)7. 305kPa,20C(68 F )1

12、1.66kPa, 30C(86T) 18. 66kPa,1kg 體積為,1L 重 0.797kg。毒性丙烯腈對(duì)人劇毒，毒性與氫氰酸相當(dāng)。丙烯腈對(duì)昆蟲的毒性很強(qiáng)，在防治多種貯糧害蟲的主要熏蒸劑中,其毒性最強(qiáng)。用途丙烯腈單獨(dú)使用或者同四氯化碳混合使用，對(duì)多種蔬菜、谷物和花卉種子的發(fā)芽沒有什么影響，但對(duì)玉米種子有一定的傷害。丙烯腈和四氯化碳合劑可用于防治貯藏谷物中的絕大部分害蟲。試驗(yàn)證明，丙烯腈和四氯化碳按體積 1 比 1 的比例配成混劑，可以用于防治貯藏馬鈴薯的馬鈴薯塊莖蛾而不會(huì)損傷塊莖。使用方法因?yàn)楸╇婧退穆然级际歉叻悬c(diǎn)，常壓熏蒸時(shí)，為了迅速蒸發(fā)，有人制備了一種簡(jiǎn)單的方法，用 棉繩蕊穿過(guò)淺鐵

13、盤底。熏蒸開始時(shí)將液體熏蒸劑注入盤中，然后用風(fēng)扇向棉蕊子吹風(fēng)，直到蒸發(fā)完畢。登記情況及生產(chǎn)廠家未作為農(nóng)藥登記。開發(fā)單位1939 年合成,19411942 年由德國(guó) Degesch Gesellsch 公司推薦用作糧食熏蒸劑。-來(lái)源：化學(xué)式 CH2= CHC-N。分子量。無(wú)色有刺激味、有毒液體。熔點(diǎn) -83.5C，沸點(diǎn)79C，相對(duì)密度，折光率, 乙醇中 USmax203nm。與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限 17%(體積)。可溶于水、丙酮、苯，與乙醇、乙 醚混溶。L0o93mg/kg(大白鼠口服)。化學(xué)性質(zhì)活潑，反應(yīng)式如下：(1)腈基的反應(yīng):0一CHjCHCR珂0氰乙基化反應(yīng)：可與醇、酚、胺、酮

14、、醛、硝基甲烷、丙二酸二乙酯進(jìn)行反應(yīng)分子中導(dǎo)入氰乙基。通式如下：R H+CH2= CHCfNF CfCTCN(4)聚合反應(yīng)：如自聚能生成聚丙烯腈,與氯乙烯共聚生成迪尼爾纖維，與丁二烯共聚生成丁二烯-丙烯腈橡膠等。制法：乙炔與氰氫酸加成制備，或由丙烯經(jīng)氨氧化而得，也可由丙烯酸酰胺與 P2O5作用制得。用途：廣泛應(yīng)用于制丙烯腈纖維、合成橡膠、塑膠表面黏合劑，此外還可作抗氧劑、藥物、染料合成中間體、天然聚合物改性劑及有機(jī)合成中氰乙基化劑等。-來(lái)源:無(wú)色液體。分子量。熔點(diǎn)-835C。沸點(diǎn)77.4C。相對(duì)密度。折射率。能與大多數(shù)有機(jī)溶劑，如丙酮、Ha0晴或時(shí)廠c CH.-CHCO.HCH=CHC=NI，

15、H3仇YHgR HQ（千）NiCHjCHtCHzNH,苯、四氯化碳、乙酸乙酯、甲醇等互溶。易自聚。其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限17% （體積）。 用于制聚丙烯腈、丁腈橡膠及其他合成樹脂等。由丙烯氨化氧化或由乙炔和氫氰酸直接反應(yīng)制得。-來(lái)源：亦稱氰基乙烯。一種不飽和腈類化合物。分子式 C3H3N,結(jié)構(gòu)式 CH2= CHCN 無(wú)色易燃液體，發(fā)煙，有毒，與 一定量空氣混合能引起爆炸。熔點(diǎn)-83.5C，沸點(diǎn) 77. 579C，相對(duì)密度 0. 806 （20/4C）。略溶于水，易溶于一般有機(jī)溶劑。第二次世界大戰(zhàn)前夕，有人發(fā)現(xiàn)它的共聚物能改善合成橡膠的耐油和耐溶劑性而開始受到重 視。大戰(zhàn)期間德國(guó)

16、開發(fā)由乙烯通過(guò)環(huán)氧化，加氫氰酸生成氰乙醇，再去水制得。 后又開發(fā)用乙炔在氯化亞銅催 化下加氫氰酸制得。 I960年后美國(guó)俄亥俄標(biāo)準(zhǔn)油公司開發(fā)了新的生產(chǎn)工藝，用丙烯通過(guò)氨氧化反應(yīng)制取。此工藝引起了工業(yè)生產(chǎn)的巨大變革。因原料易得、成本下降，使丙烯腈產(chǎn)量驟然大增，1983 年世界年產(chǎn)量達(dá) 300萬(wàn)噸，其中俄亥俄標(biāo)準(zhǔn)油公司的產(chǎn)量就占90%。丙烯腈易聚合，可生成聚丙烯腈纖維（商名腈綸或膨體）。其短纖維類似羊毛，又叫人造羊毛。手感柔軟，彈性很好。它與醋酸乙烯酯共聚生成的合成纖維（商名奧綸），1950年首先由美國(guó)杜邦公司投入工業(yè)化生產(chǎn)。多數(shù)丙烯腈用于制合成纖維，其用量約占總量的 4060%。它與丁二烯共聚可制得耐油性好的丁腈橡膠。丙烯腈二聚并加氫可制得己二腈，再加氫可制得己二胺，它是聚酰胺（尼龍 66）的原料之一。丙烯腈與丁二烯、苯