第二章第二節(jié)芳香烴

1、第二章 烴和鹵代烴第二節(jié) 芳香烴【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。2.學(xué)會溴苯、硝基苯的實驗室制取。3.知道苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的關(guān)系，知道芳香烴的來源及其應(yīng)用?！竞献魈骄俊刻骄炕顒右唬罕降慕Y(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)分別就甲烷、乙烯、乙炔、苯等四種物質(zhì)進行以下實驗，填寫產(chǎn)生的現(xiàn)象。甲烷乙烯乙炔苯燃燒溴水酸性高錳酸鉀溶液【思考交流】1.上述各烴均可以燃燒，但不同的烴燃燒現(xiàn)象不同，請分析產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的原因。2哪些事實能說明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？3.將苯滴入盛有溴水的試管中充分振蕩后靜置后有何現(xiàn)象？若溴苯中混有溴，如何除去？【歸納整理】1.能證明苯分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不存在單雙

2、建交替結(jié)構(gòu)的事實：(1)苯的鄰位二元取代物只有一種。(2)苯的六條碳碳鍵鍵長完全相同。(3)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(4)苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色。(5)苯的鄰位二元取代物只有一種。2.苯與溴的反應(yīng)中應(yīng)注意的問題：3. 苯與硝酸的反應(yīng)中應(yīng)注意的問題：【學(xué)以致用】1下列事實能說明苯是一種不飽和烴的是 A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯在一定條件下可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)C苯在一定條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng) D苯不能與溴水反應(yīng)褪色2. 苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是( )苯不能使溴水反應(yīng)褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)

3、，又能發(fā)生加成反應(yīng)經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)苯是正六邊形ABCD探究活動二：苯的同系物1.苯和甲苯取代反應(yīng)對比苯甲苯與濃硝酸和濃硫酸混合物反應(yīng)與溴反應(yīng)結(jié)論2.苯和甲苯與高錳酸鉀溶液反應(yīng)對比苯甲苯試驗現(xiàn)象結(jié)論【思考交流】1.怎樣鑒別苯和甲苯？2.苯環(huán)與側(cè)鏈之間有什么相互影響？【歸納整理】由于苯環(huán)和烷基的相互作用，導(dǎo)致苯的同系物性質(zhì)比苯更加活潑。若與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子，則該苯的同系物就能夠使酸性KMnO4溶液褪色，與苯環(huán)直接相連的烷基通常被氧化為羧基；若發(fā)生取代反應(yīng)，則苯環(huán)側(cè)鏈鄰對位上的氫原子容易被取代?！緦W(xué)以致用】3下列化合物屬于苯的同系物的是（ ）4苯與甲苯相比較，下列敘述中正

4、確的是( )A都能在空氣中燃燒產(chǎn)生濃煙B都能使酸性KMnO4溶液褪色C都能因反應(yīng)而使溴水褪色D苯比甲苯更容易與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)【要點提煉】苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)相同點結(jié)構(gòu)不同點分子間的關(guān)系化學(xué)性質(zhì)Br2(CCl4)KMnO4(H+)濃硝酸和濃硫酸的混合物【當(dāng)堂檢測】1下列各實驗，不可能成功的是蒸餾普通酒精制無水乙醇； 苯與濃硫酸混合加熱至60制硝基苯；用苯和溴水混合制溴苯； 用裂化汽油從碘水中提取碘A只有和 B只有和 C只有和 D2下列對于苯的敘述正確的是A易被強氧化劑KMnO4等氧化 B屬于不飽和烴最易發(fā)生加成反應(yīng)C屬于不飽和烴但比較易發(fā)生取代反

5、應(yīng)D苯是一種重要的有機溶劑可廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)綠色油漆等3已知有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，可發(fā)生硝化反應(yīng)，則產(chǎn)生的一硝基化合物可能有A4種 B5種 C6種 D7種4.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是（ ）CH3 CH=CH2 NO2 OH A B C D5.實驗室制硝基苯時，正確的操作順序應(yīng)該是 ( )A先加入濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸 B先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸C先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸D先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后滴入苯6.（1）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。乙烯和氯化氫反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，反應(yīng)類型：_；苯和濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：

6、_，反應(yīng)類型：_；苯和溴反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，反應(yīng)類型：_。7.右圖是實驗室制取溴苯的裝置圖（1）三頸瓶內(nèi)苯參加反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（2）錐形瓶中導(dǎo)管出口附近出現(xiàn)的現(xiàn)象是 ，導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其目的是 。（3）采用冷凝管的作用是 ，干燥管的作用是 。（4）反應(yīng)結(jié)束向三頸瓶中加入氫氧化鈉溶液，作用是 。（5）能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入 溶液，若 （填現(xiàn)象），則能證明。【達標(biāo)檢測】1下列各組物質(zhì)互為同系物的是 ( )A苯和乙炔 B甲苯和二甲苯 C硝基苯和三硝基甲苯 D乙烯和丁二烯2M是苯的同系物，其結(jié)構(gòu)為，則M的結(jié)構(gòu)式共有 ( ) A . 1

7、6 種 B . 12 種 C . 8種 D . 10 種3.有甲烷、乙烯、苯、聚乙烯、丙炔、環(huán)己烷、鄰二甲苯、環(huán)己烯()。其中既能使KMnO4酸性溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是( )A B C D4.人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_。（2）已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為() ()這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：能_(填字母編號)而不能。A被酸性高錳酸鉀溶液氧化B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

8、定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1molC6H6與H2加成時，需_mol ，而需_mol。今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)，如圖所示，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_種。（3）萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的_(填字母編號)。 （4）根據(jù)第（3）小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡式，它不能解釋萘的下列事實中的_(填字母編號)。A萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色B萘能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C萘分子中所有原子在同一平面上D一溴代萘(C10H7Br)只有兩種（5）現(xiàn)代化學(xué)認為萘分子碳碳之間的鍵是_。5.下圖為苯和溴取代反應(yīng)的改進實驗裝置。其中A為帶支管的試管改制成的反應(yīng)容器

9、，在其下端開了一個小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑。填寫下列空白：（1）向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒鐘內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）： ，該反應(yīng)的類型為反應(yīng)。（2）試管C中苯的作用是 ；反應(yīng)開始后，觀察D試管，看到的現(xiàn)象為 ；能說明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的現(xiàn)象為 。（3）在上述整套裝置中，具有防倒吸作用的儀器有（填字母）。（4）實驗結(jié)束后，得到粗溴苯要用如下操作提純，蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；用10% NaOH溶液洗；分液。正確的操作順序是（ ） A B C D【高考鏈接】1(2010·上海，10)下列各組有機物只用一種試

10、劑無法鑒別的是()A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、環(huán)己烷 D甲酸、乙醛、乙酸2.（09寧夏卷9）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是() A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯（2013）常見的一硝基甲苯有對硝基甲苯和鄰硝基甲苯兩種，均可用于合成各種染料。某探究小組利用下列反應(yīng)和裝置制備一硝基甲苯。實驗中可能用到的數(shù)據(jù)：實驗步驟：按體積比1：3配制濃硫酸與濃硝酸混合物40 mL；在三頸瓶中加入15 mL(13g)甲苯，按圖所示裝好藥品和其他儀器；向三頸瓶中加入混酸，并不斷攪拌（磁力攪拌器已略去）；控制溫度約為50，反應(yīng)大約10 min，三頸

11、瓶底有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn)；分離出一硝基甲苯的總質(zhì)量13.60 g。請回答下列問題：（1）配制混酸的方法是_。反應(yīng)中需不斷攪拌，目的是_。（2）儀器A的名稱是_ ，使用該儀器前必須進行的操作是_。（3）若實驗后在三頸瓶中收集到的產(chǎn)物較少，可能的原因是_。（4）分離反應(yīng)后產(chǎn)物的方案如下： 其中，操作1的名稱為_，操作2中需要使用下列儀器中的_（填序號）。 A冷凝管 B酒精燈 C溫度計 D分液漏斗 e蒸發(fā)皿 （5）該實驗中一硝基甲苯的產(chǎn)率為_（保留兩位有效數(shù)字）。（2012·新課程理綜化學(xué)卷28）溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/g·

12、cm-30.883.101.50沸點/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按以下合稱步驟回答問題：(1)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL 液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白霧產(chǎn)生，是因為生成了 氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是 。(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；濾液依次用10 mL水、8 mL10的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是 ；向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是 。(3)經(jīng)過上述分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為 ，要進一步提純，下列

13、操作中必須的是 （填入正確選項前的字母）：A重結(jié)晶 B過濾 C蒸餾 D萃取(4)在該實驗中，a的容積最適合的是 （填入正確選項前的字母）：A25 mL B50 mL C250 mL D500 mL第二章 烴和鹵代烴第二節(jié) 芳香烴【學(xué)以致用】1.C 2.A 3.A 4.A【當(dāng)堂檢測】1.D 2.C 3.B 4.B 5.D 6.（1）CH2=CH2HCl催化劑 CH3CH2Cl加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng)7.（1）+Br2（2）產(chǎn)生白霧，防止倒吸 （3）冷凝回流 防止有毒氣體逸出，污染環(huán)境，（4）除去溴苯中的溴 （5）AgNO3溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀或紫色石蕊試液，變紅【達標(biāo)檢測】1.B 2.A 3.B 4.（1）CHCCCCH2CH3(其他合理答案也可) （2）A、B 3 2 3 （3）C （4）A（5）介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵5.（3）DEF