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1、第三章有機(jī)化合物知識點(diǎn)及練習(xí)絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物,簡稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物,它們屬于無機(jī)化合物。一、姓:1、煌的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?,也稱為爆。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較:有機(jī)物烷煌烯煌苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2 = CH2或0(官能團(tuán)) 結(jié)構(gòu)特 點(diǎn)單鍵,鏈狀,飽和 煌雙鍵,鏈狀,不飽和爆 (證明:加成、加聚反 應(yīng))一種介于單鍵和雙鍵之 間的獨(dú)特的鍵(證明: 鄰二位取代物只有一 種),環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體(證明:其 二氯取代物只有一種 結(jié)構(gòu)
2、)六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無色無味的氣體,比 空氣輕,難溶于水無色稍有氣味的氣體, 比空氣略輕,難溶于水無色有特殊氣味的液 體,密度比水小,難溶 于水用途優(yōu)良燃料,化工原料石化工業(yè)原料,植物生 長調(diào)小劑,催熟劑有機(jī)溶劑,化工原料3、煌類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)甲烷乙烯1、甲烷不能使酸性 KMnO4溶液、濱水或漠的四氯化碳溶液褪色,與強(qiáng) 酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng),性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)(燃燒)注:可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純CH4+2O2點(diǎn)燃 CO2+2H2O (淡藍(lán)色火焰)3、取代反應(yīng) (條件:光;氣態(tài)鹵素單質(zhì);以下四反應(yīng)同時進(jìn)行,產(chǎn)物有 5種)CH4+C12 光 CH3C1+HC
3、1CH3C1 +C12 光 CH2c12+HC1CH2cI2+CI2 光 CHC13+HC1CHC13+C12 光 CC14+HC1注意事項(xiàng):甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),甲烷分子里的四個氫原子逐步被氯原子取代;反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物,四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水,常溫下,一氯甲 烷是氣體,其他是液體,三氯甲烷稱氯仿,四氯甲烷可作滅火劑;產(chǎn)物中 HCl氣體產(chǎn)量最多;取代關(guān)系: 1HCl2;烷煌取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng),產(chǎn)物復(fù)雜,多種取代物同時存在。4、高溫分解:CH4 1000 c C 2H21 .氧化反應(yīng)I .燃燒C2H4+3O2點(diǎn)燃2CO2+2H2O (火焰明亮,伴有黑煙)II .能被酸性KMnO
4、4溶液氧化為CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。2 .加成反應(yīng)CH2 = CH2+ Br2CH2Br CH2Br (能使濱水或漠的四氯化碳溶液褪色)在一定條件下,乙烯還可以與 H2、CI2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)催化劑CH2= CH2+ H2-z_* CH3CH3催化劑CH2=CH2+HCl-工一""CH3CH2CI (氯乙烷:一氯乙烷的簡稱)CH2=CH2+H2。 標(biāo)高壓 CH3CH2OH (工業(yè)制乙醇)3 .加聚反應(yīng)nCH2=CH2催化:之心(聚乙烯) 注意:乙烯能使酸性 KMnO4溶液、濱水或漠的四氯化碳溶液褪色。常利 用該反應(yīng)鑒別烷煌和烯煌,如鑒別甲烷和乙烯。常
5、用濱水或漠的四氯化 碳溶液來除去烷燒中的烯燒,但是不能用酸性 KMnO4溶液,因?yàn)闀卸?化碳生成引入新的雜質(zhì)。1 .不能使酸性高鎰酸鉀褪色,也不能是濱水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色,說明苯的 化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過萃取作用使濱水顏色變淺,液體分層,上 層呈橙紅色。2 .氧化反應(yīng)(燃燒)2c6H6+1502點(diǎn)燃12CO2+6H2O (現(xiàn)象:火焰明亮,伴有 濃煙,說明 含碳量高)3 .取代反應(yīng)(1)苯的漠代:。+ Br 2/工。一Br(溟苯)+ HBr (只發(fā)生單取代反應(yīng),取代一個H)聿難氧化易取代難加成反應(yīng)條件:液漠(純漠);FeB3、FeCl3或鐵單質(zhì)做催化劑反應(yīng)物必須是液漠,不能是濱水。(濱水
6、則萃取,不發(fā)生化學(xué)反應(yīng))漠苯是一種_無色油狀液體,密度比水難溶于水漠苯中溶解了漠時顯褐色,用氫氧化鈉溶液除去溟,操作方法為分液。(2)苯的硝化:反應(yīng)條件:加熱(水浴加熱)、濃硫酸(作用:催化劑、吸水劑)濃硫酸和濃硝酸的混合:將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中,邊加邊攪拌硝基苯是一種色狀液體,有 苦杏仁 氣味, 且毒,密度比水上,上溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時顯黃色,用氫氧化鈉溶液除去硝酸,操作方法 為分液。(3)加成反應(yīng)(苯具有不飽和性,在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng))。+ 3H 2一。(一個苯環(huán),加成消耗3個H2,生成環(huán)己烷)4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異
7、構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似,在分子 組成上相差一個或 若干個CH2原子團(tuán) 的物質(zhì)分子式相同 而結(jié)構(gòu)式不 同的化合物 的互稱由同種兀素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同血中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同兀素符號表不相 同,分子式可不 同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對象化合物(主要為有機(jī)物)化合物(主要為有機(jī)物)單質(zhì)原子??紝?shí)例不同碳原子數(shù)烷煌CH30H與C2 H50H正丁烷與異丁烷正戊烷、異戊烷、新戊烷。2與。3紅磷與白磷金剛石、石墨 1H (H)與 2H(D)35Cl 與 37Cl160與180、煌的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH20H 或 C2
8、H50HCH3CH0CH3C00H官能團(tuán)羥基:0H醛基:CH0段基:C00H物理性質(zhì)無色、有特殊香味的液 體,俗名酒精,與水互后刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,俗稱醋酸,易溶于溶,易揮發(fā)(非電解質(zhì))水和乙醇,無水醋酸又稱 冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原 料;質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的 乙醇溶液用于醫(yī)療消毒劑有機(jī)化工原料,可制得醋 酸纖維、合成纖維、香 料、燃料等,是食醋的主 要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)乙醇1 .與Na的反應(yīng)(反應(yīng)類型:取代反應(yīng)或置換反應(yīng))2CH3CH2OH+2Na-> 2CH3CH2ONa+H2 t (現(xiàn)象:沉,不熔,表面有氣泡)乙醇與Na的反應(yīng)
9、(與水比較):相同點(diǎn):都生成氫氣,反應(yīng)都放熱不同點(diǎn):比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論:乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑;1mol乙醇與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol H2,證明乙醇分子中有一個氫原 子與其他的氫原子不同;2 HO H 2,兩個羥基對應(yīng) 個H2;單純的 OH可與 Na反應(yīng),但不能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)。2 .氧化反應(yīng)(1)燃燒(淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱)CH3CH2OH+3O2點(diǎn)燃 2CO2+3H2O可作燃料,乙醇汽油(2)在銅或銀催化條件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)2CH3CH2OH+OE2CH3CHO+2H 2O (總反應(yīng))現(xiàn)象:紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?/p>
10、黑色,將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色;并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生(乙醛)IH 0反應(yīng)斷鍵情況:,仃H -用冬2cHmc H*犯。O : HQ Cu或Ag,作催化劑,反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。(3)乙醇可以使紫紅色的酸性高鎰酸鉀溶液褪色,與之相似的物質(zhì)彳 乙烯;可以使/L色的重銘酸鉀溶液變?yōu)?綠 色,該反應(yīng)可用于檢 駕駛??偨Y(jié):燃燒反應(yīng)時的斷鍵位置:全斷,號窘牛HCCO-FT與鈉反應(yīng)時的斷鍵位置: .占由古“1在銅催化氧化時的斷鍵位置:、(4)檢驗(yàn)乙醇中是否含有水,用無水硫酸銅;除去乙醇中的水得到力 乙醇,加生石灰,蒸儲。驗(yàn)酒后三水乙酸1 .具有酸的通性: CH3COOH. CH3COO
11、+H+(-Tt 弱酸)可使酸堿指示劑變色,如使紫色石蕊試液變紅(變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì));與活潑金屬(金屬性H之前),堿(Cu(OH)2),弱酸鹽反應(yīng),如CaCO3、Na2CO3酸性比較:CH3COOH > H 2CO32CH3COOH + CaCO3-> 2(CH3COO)2Ca+ CO2 懺 H2O (強(qiáng)酸制弱酸)2 .酯化反應(yīng)(實(shí)質(zhì):酸去羥基,醇去氫 一一同位素標(biāo)記法) _-電網(wǎng)_ _CH3COOH + HO C2H5彳 5 CH3COOC2H5+ H2O反應(yīng)類型:酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng);是可逆反應(yīng)反應(yīng)后一定限度,乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100%(1)試管a中藥品加入順序是:
12、乙醇3 mL、濃硫酸(催化劑、吸水劑)、乙酸各2 mL(2)為了防止試管a中的液體發(fā)生暴沸,加熱前應(yīng)采取的措施是:加碎瓷片(或沸石)(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是:加快反應(yīng)速率 蒸出乙酸乙酯,提高產(chǎn)率長導(dǎo)管的作用是:導(dǎo)氣,冷凝回流;不伸入飽和碳酸鈉溶液中:防止倒吸(5)試管b中加有飽和Na2CO3溶液,其作用是(3點(diǎn)):中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,利于分層(6)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管 b,靜置。觀察到的現(xiàn)象是:飽和碳酸鈉溶液 上面有油狀液滴生成,且能聞到香味。三、基本營養(yǎng)物質(zhì)食物中的營養(yǎng)物質(zhì)包括:糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機(jī)鹽和水。人們習(xí)慣稱糖類、油脂、蛋白質(zhì)為 動物性和植物性
13、食物中的基本營養(yǎng)物質(zhì)。種類70ft代表物代表分子糖類單糖C H O葡萄糖C6H1206葡.萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)果糖雙糖C H O蔗糖C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)麥芽糖多糖C H O淀粉(C6H10O5)n淀粉、纖維素由于 n值不同,所以分子式/、同,不能互稱同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)纖維素油脂油C H O植物油不飽和高級脂肪酸甘油酯含有C= C鍵,能發(fā)生加成反 應(yīng),能發(fā)生水解反應(yīng)脂C H O動物脂肪飽和高級脂肪酸甘油酯C-C鍵,能發(fā)生水解反應(yīng)蛋白質(zhì)C H O N SP等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子能發(fā)生水解反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)葡糖糖結(jié)構(gòu)3
14、: CH2OH-CHOH-CHOH - CHOH - CHOH -CHO或CH20H(CHOH)4CHO (含有羥基和醛基)醛基:使新制的 Cu(OH) 2產(chǎn)生醇紅色沉淀測定糖尿病患者病情與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡-工業(yè)制鏡和玻璃瓶瓶膽羥基:與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯蔗糖水解反應(yīng):生成葡萄糖和果糖淀粉纖維素淀粉、纖維素水解反應(yīng):生成葡萄糖淀粉特性:淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)油脂水解反應(yīng):生成高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)和甘油水解反應(yīng):最終廣物為氨基酸蛋白質(zhì)顏色反應(yīng):蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃(鑒別部分蛋白質(zhì))灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味道(鑒別蛋白質(zhì)四、本章練習(xí)一、選擇題A、下列物質(zhì)在一定條件下,可與甲烷發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
15、的是()A、氯氣 B、濱水 C、氧氣 D、酸性高鎰酸鉀溶液B、將等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣混合后,在漫射光的照射下充分反應(yīng),生成物中物質(zhì)的量 最大的是()A、CH3CI B、CH2c12 C、CC14 D、HClc、煌類分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是()A、形成四對共用電子對B、通過非極性鍵C、通過兩個共價鍵D、通過離子鍵和共價鍵D、鑒別甲烷、一氧化碳和氫氣三種無色氣體的方法,是將他們分別()A、先后通入濱水和澄清石灰水B、點(diǎn)燃后罩上內(nèi)壁涂有澄清石灰水的燒杯C、點(diǎn)燃,先后罩上干燥的冷燒杯和內(nèi)壁涂有澄清石灰水的燒杯D、點(diǎn)燃后罩上內(nèi)壁涂有澄清石灰水的燒杯,通入濱水E、下列反應(yīng)中,光照對反應(yīng)幾乎沒
16、有影響的是()A、氯氣與氫氣的反應(yīng)B、氯氣與甲烷的反應(yīng)C、氧氣與甲烷的反應(yīng)D、次氯酸的分解F、有機(jī)物種類繁多的主要原因是()A、自然界中存在著多種形式的、大量的有機(jī)物B、有機(jī)物的分子間結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜C、碳原子能與其他原子形成四個共價鍵,且碳原子之間也能相互成鍵D 、有機(jī)物除含碳元素外,還含有其他多種元素G、 正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是()A、 分子式相同,但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同B 、具有相似的化學(xué)性質(zhì)C、具有相同的物理性質(zhì)D 、分子具有相同的空間結(jié)構(gòu)H 、 下列物質(zhì)與水混合后靜置,不出現(xiàn)分層的是()A、三氯甲烷B、乙醇C、苯D、四氯化碳9、能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色,又能使酸性高錳
17、酸鉀溶液褪色的是()A、苯B、氯化鐵C、乙烷 D、乙烯10 、利用下列反應(yīng)不能制得括號中純凈物質(zhì)的是()A、乙烯與水加成B 、等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng)C、氯氣與苯用氯化鐵做催化劑反應(yīng)D 、乙烯與氯氣加成11、下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是()A、光照射甲烷與氯氣的混合氣體B 、乙烯通入溴水C、在鏢做催化劑的條件下,苯與氫氣反應(yīng)D 、苯與液溴混合后撒入鐵粉12 、下列試劑中,能用于檢驗(yàn)酒精中是否含有水的是()A、CuSO4 5H2OB、無水硫酸銅 C、濃硫酸D、金屬鈉 13 、向盛有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉,可以觀察到的現(xiàn)象是(A、鈉塊沉在乙醇液面下面B、鈉塊熔成小
18、球C、鈉塊在乙醇液面上游動D、鈉塊表面有氣泡產(chǎn)生14 、下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是()A、金屬鈉 B、濱水C、碳酸鈉溶液D、紫色石蕊溶液15、用30g 乙酸與 46g 乙醇反應(yīng),如果實(shí)際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的67%,則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是()A、 29.5gB、 44gC、 74.8gD、 88g16 、除去乙酸乙酯中殘留的乙酸,有效的處理方法是()A、蒸儲B 、水洗后分液C、用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D 、用過量氯化鈉溶液洗滌后分液17 、炒菜時,加一點(diǎn)酒和醋能使菜味香可口,原因是()A、有酯類物質(zhì)生成B、有醇類物質(zhì)生成C、有酸類物質(zhì)生成D、有鹽類物質(zhì)生成18 、下列物質(zhì)中,
19、互為同分異構(gòu)體的是()A、蔗糖和纖維素B、淀粉和纖維素C、果糖和葡萄糖D、淀粉和葡萄糖19 、下列各物質(zhì)中,不能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A、葡萄糖 B、油脂C、酶D、纖維素20、廣告稱某品牌的八寶粥(含桂圓、紅豆、糯米等)不如糖,比加糖還甜,適合糖尿病人食用。你認(rèn)為下列判斷不正確的是()A、糖尿病人應(yīng)少吃含糖的食品,該八寶粥未加糖,可以放心食用B 、不加糖不等于沒有糖,糖尿病人食用需慎重C、不能聽從廠商或廣告商的宣傳,應(yīng)詢問醫(yī)生D 、這個廣告有誤導(dǎo)喜愛甜食消費(fèi)者得嫌疑21 、下列有關(guān)油脂的敘述不正確的是()A、油脂沒有固定的熔沸點(diǎn)B、油脂是高級脂肪酸的甘油酯C、油脂都不能使濱水褪色D、油脂屬于酯類22、下列說法正確的是()A、葡萄糖、果糖和蔗糖都能發(fā)生水解反應(yīng)B、糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是由C、H、。三種元素組成的C、糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物D 、油脂有油和脂肪之分,但都屬于酯23、油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂的下列性質(zhì)和用途中,與其含有不飽和的碳碳雙鍵有關(guān)的是()A、油脂是產(chǎn)生能量最高的營養(yǎng)物質(zhì)B 、植物油通過氫化可以變?yōu)橹綜、脂
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