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1、習(xí)題19.1 R,S-標(biāo)記法標(biāo)出古羅糖、阿拉伯糖、蘇阿糖(結(jié)構(gòu)式見表19-1)各手性碳原子的構(gòu)型。(P594)解: 習(xí)題19.2 寫出-D-呋喃型半乳糖的Haworth式(半乳糖的結(jié)構(gòu)式見表19-1)。(P594)解: 習(xí)題19.3 寫出-D-吡喃甘露糖(A)、-D-吡喃半乳糖(B)、-L-吡喃葡萄糖(C)(結(jié)構(gòu)式見表19-1)較穩(wěn)定的構(gòu)象式。(P594) 解: 寫出下列糖用溴水氧化的產(chǎn)物:(P597)(1) D-赤蘚糖 (2) D-甘露糖 (3) D-來蘇糖 (4) -D-吡喃木糖解:注:由于單糖在水溶液中開鏈?zhǔn)脚c氧環(huán)式間達(dá)到動態(tài)平衡,且醛基比羥基更容易氧化,所以-D-吡喃木糖與溴水的氧化產(chǎn)
2、物應(yīng)該首先生成木糖酸,后者再轉(zhuǎn)化為環(huán)狀的-內(nèi)酯(動力學(xué)產(chǎn)物),在加熱時則轉(zhuǎn)化為更加穩(wěn)定的熱力學(xué)產(chǎn)物-內(nèi)酯。(參見邢其毅等,基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第三版),P946) 下列糖分別用稀硝酸氧化,其產(chǎn)物有無旋光性?(P597)(1) D-赤蘚糖 (2) D-葡萄糖 (3) D-半乳糖 (4) D-核糖解: 下列化合物與過量高碘酸反應(yīng),將生成什么化合物?寫出反應(yīng)式。(P597)(1) D-核糖 (2) D-半乳糖 (3) (4) 解:題給化合物分別與過量高碘酸反應(yīng)的產(chǎn)物如下:(1) (2) (3) (4) 反應(yīng)式略。 寫出D-果糖和D-甘露糖分別與硼氫化鈉作用的反應(yīng)式。(P597)解:D-果糖與硼氫化鈉作用的反應(yīng)式:D-甘露糖與硼氫化鈉作用的反應(yīng)式: 三個單糖和過量苯肼作用生成晶形相同的脎,其中一個單糖的投影式如下所示,寫出其它兩個異構(gòu)體的投影式。解:其它兩個單糖的的投影式分別為: 和 寫出核糖與下列試劑作用反應(yīng)式和產(chǎn)物的名稱:(P599)(1) 甲醇(干燥HCl) (2) 苯肼 (3) 溴水(4) 稀硝酸 (5) 苯甲酰氯 (6)HCN,水解解:反應(yīng)式略。產(chǎn)物及產(chǎn)物的名稱分別如下:(1) (2) (3) 甲基核糖苷 核糖脎 核糖酸(4) (5) (6) + 核糖二酸 四苯甲?;颂?D-阿洛糖酸 D-阿卓糖酸
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