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1、教學(xué)目標(biāo):掌握各類烴化合物的系統(tǒng)命名教學(xué)重點(diǎn):開鏈烷烴的命名是最基礎(chǔ)的命名教學(xué)按排:B3>B4>B5 ; 60min一、開鏈烷烴的命名名稱為烷,按著含有側(cè)鏈最多,側(cè)鏈有最低位次,較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多,側(cè)鏈分支少的順序選擇最長碳鏈為主鏈;按最低系列原則編號;按順序規(guī)則給出側(cè)鏈列出順序;列出全名稱。如果側(cè)鏈中還有分支鏈,有兩種表示方法,一種是用括號將有支鏈的取代基括上,一種是用帶撇的數(shù)字表示取代基中分支鏈的位次。主鏈?zhǔn)亲铋L的碳鏈,若可能有兩條或兩條以上的最長鏈可比較時,選擇含側(cè)鏈最多的為主鏈,如果含的側(cè)鏈數(shù)也相等,則比數(shù)側(cè)鏈的位次,選擇側(cè)鏈位次最底的鏈為主鏈。依此類推,直到選出主鏈為
2、止。較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多意思是兩個短側(cè)鏈比較,含碳原子數(shù)多的是選擇的,如果兩個最短側(cè)鏈含的碳原子數(shù)相同,則比較次短的兩個側(cè)鏈,依此類推。 側(cè)鏈分支少意思是兩個側(cè)鏈碳原子數(shù)相等,看側(cè)鏈碳原子鏈接方式,側(cè)鏈上支鏈數(shù)少的是要選擇的。 4-甲基-5-乙基辛烷例1一條最長碳鏈“<”表示方向。4-丙基-5-異丙基例2兩條鏈一樣,可任選一個為主鏈3,3-二甲基己烷例3相同取代基合拼寫,用“=”表示數(shù)目2-甲基-5,5二(1,1-二甲基丙基)癸烷或2-甲基-5-1',1'-二甲基-5-1"1"-二甲基丙基癸烷例4相同取代基合拼寫。側(cè)鏈中有支鏈,寫全稱時有兩種寫法。7
3、-(1,1-二甲基丁基)-7-(1,1-二甲基戊基)十三烷或7-1',1'-二甲基丁基-7-1",1"-二甲基戊基十三烷例5最長碳鏈為主鏈,同一碳上兩個不同取代基的編號標(biāo)識不同,較優(yōu)基團(tuán)后列出。2-甲基-5-乙基-4-(1-甲基丙基)庚烷例6兩條鏈一樣長,選較短側(cè)鏈中含原子數(shù)多者為主鏈。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷例7兩條鏈一樣長,選取代基多者為主鏈。4-丙基-6-(1-異丙基戊基)十二烷例8兩條鏈一樣長,選側(cè)鏈有最低位次的為主鏈5-丙基-6-(1-異丙基戊基)十二烷例9兩條鏈一樣長,選側(cè)鏈分支少的為主鏈。 3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二(2
4、,4-二甲基己基)十三烷或3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二-2'4'-二甲基己基十三烷或3,5,9-三甲基-11-乙基-7,2',4'-二甲基己基-7-2",4"-二甲基己基十三烷例10怎樣選主鏈?可有幾條主鏈?二、開鏈不飽和烴的命名分子中含有雙鍵或叁鍵的碳?xì)浠衔锝y(tǒng)稱為不飽和烴,雙鍵看成烯烴的官能團(tuán),叁鍵看成是炔烴的官能團(tuán),命名時分別稱做烯烴或炔烴。選擇含雙鍵或叁鍵多的長碳鍵為主鏈,從靠近雙鍵或叁鍵端編號。為了清楚起見,主鏈超過十個碳原子的不飽和烴,在表示碳數(shù)的“數(shù)詞”后加上“碳”字。雙鍵在第一位,表示雙鍵位置的“1”可以省去,防
5、與雙鍵數(shù)混淆,十二后加“碳”字。3-庚烷(1)-十二碳烯給雙鍵小位號,而不是給甲基小位號。5-甲基-3-庚烯3,4二丙基-1,3,5-己三烯3-甲基-1-丁炔2,5-十七碳二炔三、開鏈烯炔的命名分子中同時含雙鍵和叁鍵的烴稱為烯炔。按最低系列原則給雙鍵或叁鍵盡可能低的位號,在雙、叁鍵位號有選擇時,優(yōu)先給雙鍵最低位號。例1、3-戊烯-1-炔叁鍵位號寫在烯與炔之間。例2、1,3-己二烯-5-炔雙鍵叁鍵位號有選擇,給雙鍵最小號。例3、 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔雙鍵叁健位號有選擇,給雙鍵最小號,相同取代基合拼寫。例4、例5、例6、2-甲基-1-己烯-5-炔5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔3
6、-甲基-5-己烯-1-炔四、單環(huán)脂肪烴命名 單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴,單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴,命名方法與開鏈烴相同,只是在名稱前加“環(huán)”字。例1、環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷例2、 環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯3-甲基環(huán)戊烯4-甲基環(huán)己烯例3、 環(huán)十二碳炔環(huán)(-1-)十一碳烯-6-炔五、橋環(huán)與螺環(huán)烴的命名1橋環(huán)烴的命名兩個環(huán)共用兩個碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)烴,兩環(huán)共用的碳原子稱為橋頭碳原子,其余的稱為橋(鏈)碳原子,命名稱為雙環(huán)烴。環(huán)的編號從一個橋頭碳原子開始,沿著大環(huán)編到另一個橋頭碳原子,再從這個橋頭碳原子沿著次大環(huán)繼續(xù)編號,如果有官能團(tuán),給官能團(tuán)較小的位號。命名時將取代基連位號寫在前面,橋
7、上碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號中,中間用園點(diǎn)隔開,寫出官能團(tuán)的位次號及名稱。例如: 雙環(huán)4.2.0辛烷雙環(huán)2.2.1-2-庚烯5,6-二甲基雙環(huán)2.2.2-2-辛烯2螺環(huán)烴的命名兩個環(huán)共用一個碳原子組成的環(huán)烴稱為螺環(huán)烴,共用的碳原子稱為螺原子。命名稱為螺烴。命名方法與橋環(huán)相似,環(huán)的編號從與螺原子相鄰的碳開始,沿小環(huán)編到大環(huán),如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小的位號。標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時,先寫小環(huán)碳原子數(shù)目,再寫大環(huán)數(shù)目放在方括號中。例如: 螺3.5壬烷1-甲基螺3.5-5-壬烯六、單環(huán)芳烴的命名簡單的芳烴是以苯命名,環(huán)上取代基位次用1,2,3,4,5和6表示。二元取代苯也可用鄰、間,對或O-(
8、ortho)、M-(meta)、P-(para)表示,相同的三元取代基還可用“連”、“偏”、“均”表示。例:甲(基)苯異丙(基)苯1,2-二甲苯或鄰-二甲苯或O-二甲苯1,3-二甲苯或間-二甲苯或M-二甲苯1,4-二甲苯或?qū)?二甲苯或P-二甲苯1,2,3-三甲苯或連三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯或均三甲苯苯環(huán)上連有復(fù)雜的烴基或不飽和烴基時,一般以苯環(huán)為取代基,不同的烴基按順序規(guī)則列出。例 2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔2-甲基苯基乙炔3-甲基苯基乙炔2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷2-苯基-2-丁烯七、多環(huán)芳烴命名 多環(huán)芳烴包括三類:多苯代脂烴,聯(lián)苯型多環(huán)芳烴,稠環(huán)芳烴。命名時,有區(qū)別。1多苯代脂烴多苯代脂烴是指脂肪烴中氫原子被多個苯環(huán)取代的一類化合物。命名時,把苯環(huán)看成取代荃,按脂肪烴命名。 二苯甲烷例1CH4中兩個氫被苯基環(huán)取代。1,2-二苯基乙烷例2乙烷中兩個氫被苯基環(huán)取代。1,2-二苯基乙烯例3乙烯中兩個氫被苯基環(huán)取代。2聯(lián)苯型多環(huán)芳烴聯(lián)苯型多環(huán)芳烴指多個苯環(huán)通過單鍵相互聯(lián)接的一類化合物。命名時,用二、三、四表示苯環(huán)的數(shù)目,用化學(xué)介詞“聯(lián)”表示苯環(huán)間的關(guān)系。聯(lián)(二)苯對聯(lián)三苯3稠環(huán)芳
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