天然藥物化學-11-黃酮類-1ppt課件

1、1234512345進入進入2020世紀世紀9090年代，國內(nèi)外的生物學家、化學家、醫(yī)學家被一種年代，國內(nèi)外的生物學家、化學家、醫(yī)學家被一種神奇的物質(zhì)所吸引，這存在于大豆中的神奇物質(zhì)被稱作神奇的物質(zhì)所吸引，這存在于大豆中的神奇物質(zhì)被稱作“大豆大豆異黃酮。異黃酮。流行病學資料闡明，長期食用大豆的東南亞人群中，癌癥、動脈流行病學資料闡明，長期食用大豆的東南亞人群中，癌癥、動脈粥樣硬化等心血管病癥的發(fā)病率明顯低于西方。在日本，乳腺粥樣硬化等心血管病癥的發(fā)病率明顯低于西方。在日本，乳腺癌的發(fā)病率是美國的癌的發(fā)病率是美國的1/41/4；婦女更年期綜合癥的發(fā)病率只需美；婦女更年期綜合癥的發(fā)病率只需美國的國

2、的1/31/3；這個景象已引起科學家的留意。經(jīng)研討發(fā)現(xiàn)，大豆；這個景象已引起科學家的留意。經(jīng)研討發(fā)現(xiàn)，大豆中含有一種構(gòu)造與雌激素類似的物質(zhì)叫異黃酮，它是大豆中的中含有一種構(gòu)造與雌激素類似的物質(zhì)叫異黃酮，它是大豆中的一種非營養(yǎng)成份，具有生理活性，能產(chǎn)生類似雌激素的效應(yīng)，一種非營養(yǎng)成份，具有生理活性，能產(chǎn)生類似雌激素的效應(yīng)，而被稱之為而被稱之為“植物雌激素。植物雌激素。對身體雌激素的雙向調(diào)理作用。當人體內(nèi)雌激素程度低時，大豆對身體雌激素的雙向調(diào)理作用。當人體內(nèi)雌激素程度低時，大豆異黃酮占據(jù)雌激素受體，發(fā)揚弱雌激素效應(yīng)，表現(xiàn)出提高雌激異黃酮占據(jù)雌激素受體，發(fā)揚弱雌激素效應(yīng)，表現(xiàn)出提高雌激素程度的作用

3、。當人體內(nèi)雌激素程度高時，大豆異黃酮以素程度的作用。當人體內(nèi)雌激素程度高時，大豆異黃酮以“競競爭方式占據(jù)受體位置，同樣發(fā)揚弱雌激素效應(yīng)，但由于它的爭方式占據(jù)受體位置，同樣發(fā)揚弱雌激素效應(yīng)，但由于它的活性僅為體內(nèi)雌激素的活性僅為體內(nèi)雌激素的2%2%，因此從總體上表現(xiàn)出降低體內(nèi)雌激，因此從總體上表現(xiàn)出降低體內(nèi)雌激素程度的作用，這就是著名的大豆異黃酮對雌激素的雙向調(diào)理素程度的作用，這就是著名的大豆異黃酮對雌激素的雙向調(diào)理作用機制。作用機制。 OOHOOHRHOOH矢車菊素：矢車菊素：R1 = OH, R2 = H飛燕草素：飛燕草素：R1 = R2 = OH天竺葵素：天竺葵素：R1 = R2 = H錦

4、葵花素：錦葵花素：R1 = R2 = OCH3A環(huán)環(huán)B環(huán)環(huán)氧苷碳苷異黃酮一對心血管系統(tǒng)的作用 1、降低血管脆性及異常的通透性 蘆丁、橙皮苷 2、擴冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及膽固醇的作用二有抗肝臟毒活性 如：水飛薊素、兒茶素三抗炎作用 如：蘆丁、羥乙基蘆丁、 橙皮苷-甲基查爾酮四雌激素樣作用 如：染料木素、大豆素等五抗菌作用 如：木犀草素、黃芩素、黃芩苷六抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等七瀉下作用 如：營實苷A八解痙作用 如：異甘草素、大豆素等九其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用12345 游離苷元：游離苷元： 二氫黃酮醇、黃烷醇有旋二氫黃酮醇、黃烷醇有旋光性光性 其他黃酮類化合物

5、無旋光性。其他黃酮類化合物無旋光性。 苷苷 類：類： 由于糖分子的引入，具有旋光性，由于糖分子的引入，具有旋光性， 且多為左旋。且多為左旋。黃酮類化合物的溶解行為與其構(gòu)造及存在形狀有很大的關(guān)系。苷元： 難溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有機溶劑。苷： 可溶于水、乙醇、甲醇中，難溶于苯和氯仿水溶度： 苷元苷，連糖越多，水溶度越大 取代基對溶解度的影響：取代基對溶解度的影響：羥基數(shù)目越多，水中溶解度添羥基數(shù)目越多，水中溶解度添加；加；羥基甲基化后，在有機溶劑中羥基甲基化后，在有機溶劑中溶解度添加。溶解度添加。酸性： 酚羥基 可溶于堿水、吡啶、中酸性強弱取決于羥基數(shù)目和位置7 、4二OH 7或4OH 普通酚OH 5OH 3OH運用: 提取、分別和鑒定中 由于黃酮類化合物分子中由于黃酮類化合物分子中-吡喃酮環(huán)上的吡喃酮環(huán)上的1-1-位氧原子，有未共用的電子對，表現(xiàn)出微位氧原子，有未共用的電子對，表現(xiàn)出微弱堿性，與強無機酸生成弱堿性，與強無機酸生成鹽。鹽。 復(fù)原反響復(fù)原反響 與金屬鹽類試劑的絡(luò)合反響與金屬鹽類試劑的絡(luò)合反響 硼酸顯色反響硼酸顯色反響 堿性試劑顯色反響堿性試劑顯色反響鋁鹽：1% AlCl3或AlNO23 黃色 定性、定量鉛鹽：1%醋酸鉛或堿式醋酸鉛 黃紅色 沉淀鋯鹽： 2