蘇教版鹵代烴2

1、一、鹵代烴一、鹵代烴1、定義：、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。 檢查預(yù)習(xí)檢查預(yù)習(xí)2、官能團(tuán)：、官能團(tuán)：鹵素原子鹵素原子(X)1）按鹵素原子種類分：）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等一鹵代烴、多鹵代烴一鹵代烴、多鹵代烴鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等3、鹵代烴的分類、鹵代烴的分類R-CH2-X一鹵代烴一鹵代烴R-CHX2二鹵代烴二鹵代

2、烴R-CX3三鹵代烴三鹵代烴CH3CH2ClCH2=CHClBr4、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)：狀態(tài)：常溫下，除狀態(tài)：常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；沸點(diǎn)：通常情況下，互為同系物的鹵代烴沸點(diǎn)沸點(diǎn)：通常情況下，互為同系物的鹵代烴沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。隨碳原子數(shù)的增多而升高。(密度、沸點(diǎn)均大于密度、沸點(diǎn)均大于相應(yīng)的烴相應(yīng)的烴)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。如：代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。如：CH2Cl2、氯、氯仿、四氯化碳等仿、四氯化碳等密度

3、：液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。密度：液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。(脂肪烴的一氟代物、一氯代物密度均小于脂肪烴的一氟代物、一氯代物密度均小于1)(1)、鹵代烴的、鹵代烴的用途用途溶劑溶劑鹵代烴鹵代烴致冷劑致冷劑醫(yī)用醫(yī)用滅火劑滅火劑麻醉劑麻醉劑農(nóng)藥農(nóng)藥(2) 、鹵代烴的危害、鹵代烴的危害 氟氯烴氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子氯原子可引可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用起催化劑的作用，數(shù)量雖，數(shù)量雖少，危害卻大。少，危害卻大。氟利昂，有氟利昂，有CCl3F、CCl2F

4、2等，對(duì)臭氧層有破壞作用。等，對(duì)臭氧層有破壞作用。5、鹵代烴對(duì)人類生活的影響：、鹵代烴對(duì)人類生活的影響：二、溴乙烷二、溴乙烷質(zhì)疑探究：鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)質(zhì)疑探究：鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 1、分子組成與結(jié)構(gòu)、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H5Br結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：球棍模型球棍模型分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2.2.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。液，觀察現(xiàn)象。溴乙烷中不存在溴離子溴乙烷中不存在溴離子, ,溴乙烷是溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。非電解質(zhì)，不能電離。沒有明顯變化沒有明顯

5、變化(沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生)現(xiàn)象：現(xiàn)象：證明：證明：實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2 2：溴乙烷的取代反應(yīng)溴乙烷的取代反應(yīng)10mL溴乙烷溴乙烷15mL 20%KOH水溶液水溶液 連接導(dǎo)管依次通入水和連接導(dǎo)管依次通入水和酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后剩余反應(yīng)后剩余液體液體過量過量HNO3AgNO3溶液溶液水解反應(yīng)水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論2無乙烯生成無乙烯生成觀察與思考觀察與思考P62頁頁產(chǎn)生淺黃色沉淀產(chǎn)生淺黃色沉淀酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液不褪色不褪色淺黃色沉淀是淺黃色沉淀是AgBrAgBr說明反應(yīng)后溶液中存在說明反應(yīng)后溶液中存在BrBr- -CH3CH2Br + KOH

6、CH3CH2OH + KBr水水（屬于取代反應(yīng)）（屬于取代反應(yīng)）水解反應(yīng)水解反應(yīng)AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3因?yàn)椋阂驗(yàn)椋篈g+ + OH = AgOH（白色白色） 2AgOH = Ag2O(褐色褐色) + H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！所以必須用硝酸酸化！（交流討論）為什么必須用硝酸酸化？（交流討論）為什么必須用硝酸酸化？水水+ NaOHCH2CH2BrBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2練習(xí)、寫出下列鹵代烴的水解產(chǎn)物練習(xí)、寫出下列鹵代烴的水解產(chǎn)物實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論1產(chǎn)生淺

7、黃色沉淀產(chǎn)生淺黃色沉淀生成乙烯生成乙烯觀察與思考觀察與思考P62頁頁產(chǎn)生無色氣體，酸產(chǎn)生無色氣體，酸性高錳酸鉀溶液褪色性高錳酸鉀溶液褪色淺黃色沉淀是淺黃色沉淀是AgBr說明反應(yīng)后溶液中存在說明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH + HBr = KBr + H2O消去反應(yīng)：在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中消去反應(yīng)：在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子生成生成不飽和化合不飽和化合物的反應(yīng)。物的反應(yīng)。消去反應(yīng)：消去反應(yīng)： P63頁頁CH2=CH2+ KBr + H2OCH3CH2Br + KOH醇醇AgNO3 + KBr = AgBr

8、+ KNO3+ HBrCH2 - CH2 H Br溴乙烷的消去反應(yīng)溴乙烷的消去反應(yīng) 成果展示成果展示實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2反應(yīng)物反應(yīng)物條件條件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH醇醇溶液溶液 溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH水水溶液溶液共熱共熱乙烯乙烯，KBr，H2O乙醇乙醇，KBr共熱共熱P63頁頁1、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液加熱加熱過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵說明有鹵素原子素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色點(diǎn)評(píng)提升點(diǎn)評(píng)提升2、消去反應(yīng)的原理：、消去反應(yīng)的原理：a.a.消去反應(yīng)發(fā)生條件：消去反應(yīng)發(fā)生條件：鹵代烴消去：鹵代烴消去： 1 1、與、與氫氧化鈉的氫氧化鈉的醇醇溶液共熱溶液共熱2 2、與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原 子上有氫原子！子上有氫原子！ 發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)發(fā)生在同一個(gè)分子