選修五有機化學合成高分子化合物的基本方法

1、北大附中香山學校 劉樹桐天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纖維素纖維素和和蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)、天然橡膠天然橡膠等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纖維合成纖維、合成橡膠合成橡膠等等. .日常生活中的有機高分子化合物日常生活中的有機高分子化合物高分子：相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬，：相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬，只是一個平均值，通常稱為高分子化合物，只是一個平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時又稱高聚物。簡稱高分子，有時又稱高聚物。nCH2 CH2催化劑催化劑 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯（1 1）烯烴自聚型）烯烴自聚型斷雙鍵，雙碳伸兩手，其他上下斷雙鍵，雙碳伸兩手，其他上

2、下放。放。nCH2=CCH=CH2CH3催化劑催化劑CH2CCHCH2nCH3聚異戊二烯聚異戊二烯1，4碳伸兩手，主鏈單雙互替換。碳伸兩手，主鏈單雙互替換。單烯自聚單烯自聚共軛二烯自聚共軛二烯自聚第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反應一、加成聚合反應單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物 = 鏈節(jié)鏈節(jié)(單體單體)的相對質(zhì)量的相對質(zhì)量n單體名稱單體名稱單體結構簡式單體結構簡式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3C

3、OOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCHCClCNCOOH CHCH2 nOOCCH3 CH2CH n CH2CH n CH2CH n CH2CH=CHCH2 n CH=CH n CH2CH2 nCH3 CH2CH n思考與交流思考與交流： 請?zhí)顚懻n本請?zhí)顚懻n本101頁表格的空白處頁表格的空白處 B. C. D.A.1、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ）B加聚反應的特點加聚反應的特點:1 1、單體含不飽和鍵、單體含不飽和鍵2 2、沒有副產(chǎn)物生成、沒有副產(chǎn)物生成3 3、鏈節(jié)和單體的化學組成相同、鏈節(jié)和單體的化學組成

4、相同單體單體聚合物聚合物（2 2）烯烴共聚型：）烯烴共聚型： 單烯與單烯：單烯與單烯：單烯與二烯：單烯與二烯：nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3催催 化化 劑劑 CH2CHCNCH2CH=CHCH2 nCHCNCH2CH2CH=CHCH2 nnCH2=CHCN+ nCH2=CHCH=CH2催催 化化 劑劑CH3 CH2CH2CHCH2 nCH3 CH2CH2CH2CH nCH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2n CH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH(3)(3)由加聚產(chǎn)物推單體由加聚產(chǎn)物推單體規(guī)律：規(guī)律：見雙鍵、四個碳；見雙鍵、四個碳； 無雙鍵、

5、兩個碳；無雙鍵、兩個碳； 畫線斷開，畫線斷開，半鍵閉合半鍵閉合,單雙互變。單雙互變。方法：方法：彎箭頭法彎箭頭法 CH2=CHCl 課本課本101頁：你知道下面兩個聚合物由何種單頁：你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？體聚合而成的嗎？3、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應 生成生成的是（的是（ ）C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 B. A. 2、人造象牙中，主要成分的結構是人造象牙中，主要成分的結構是它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是（的單體是（ ） A.

6、(CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B C 催化劑nCH3CH-C-OH OHO單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度端基原子端基原子端基原子團端基原子團 H O-CH-C nOHCH3O+(n-1)H2OM M聚合物聚合物= = 單體的相對質(zhì)量單體的相對質(zhì)量n - (nn - (n或或2n-1) 2n-1) 1818縮聚反應的特點縮聚反應的特點: :1.單體至少含2個官能團且官能團間易形成小分子；一種單體縮聚時，生成小分子為（n-1）兩種單體縮聚時，生成小分子為（2n-1）2.聚合時有小分子生成；3.鏈節(jié)和單體的化學組成不相同；自身官能團相同時，需共聚。自身官能團不

7、同時，可自聚。4、兩個官能團的單體縮聚成的聚合物呈線性結構線性結構， 三個官能團的單體縮聚成的聚合物呈體型網(wǎng)狀結構。采用采用“切割法切割法” 判斷反應類型判斷反應類型；找準反應點找準反應點。1、寫出H OH的單體？和 HOOC(CH2)mCOOH2、寫出如H OH的單體？ OHOHH H3. 寫出合成下列聚合物的單體：H O(CH2)5C n OHO= HO C(CH2)6COCH2CH2O n HOO=由高聚物確定單體時，首先要確定高聚物由高聚物確定單體時，首先要確定高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，其方法是：是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，其方法是：如果鏈節(jié)中主鏈上全部是碳原子，則是如果鏈節(jié)中主鏈上全

8、部是碳原子，則是加聚產(chǎn)物加聚產(chǎn)物若鏈節(jié)中有若鏈節(jié)中有“CONH”，“COO”等基團一般是縮聚產(chǎn)物等基團一般是縮聚產(chǎn)物 自主探究自主探究 判斷下列高分子是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，判斷下列高分子是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并寫出單體的結構簡式。并寫出單體的結構簡式。（1 1）CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-C=CH-CH-C=CH-CH2 2 CH CH3 3 CN CH CN CH3 3n n（2 2）NH-CHNH-CH2 2-C-NH-CH-C-NH-CH-C-C-NH-CH-C-NH-CH-C CH CH3 3 CHCH2 2-C-C6 6H H5 5

9、O OO OO On n該高分子是加聚產(chǎn)物該高分子是加聚產(chǎn)物,單體是丙烯、丙烯腈、單體是丙烯、丙烯腈、2- 2-甲基甲基-1 -1，3-3-丁二烯丁二烯該高分子是縮聚產(chǎn)物，單體是甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸該高分子是縮聚產(chǎn)物，單體是甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸OHOHOHOHOHOHH HH HH H2.今有高聚物：今有高聚物：-CH2- CH- CH2- CH- CH2- CH-, C=O C=O C=O O-CH3 O-CH3 O-CH3 對此分析正確的是（對此分析正確的是（） OCH3A 其單體是其單體是CH2=CH2和和H-C=O OCH3B 其鏈節(jié)是其鏈節(jié)是CH3-CH2-C=O OCH3C 其單體是其單體是CH2=CH-C=O D 其高聚物是加聚產(chǎn)物其高聚物是加聚產(chǎn)物練習1、下列化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應的一個化合物是 ， 加聚物的結構式為 。(2)可發(fā)生縮聚反應的一個化合物是_， 縮聚物的結構式為 。(3)可發(fā)生縮聚反應的兩個化合物是 ， 縮聚物的結構式為 。b dac f3 3下列有機化合物，既能發(fā)生加成反應，下列有機化合物，既能發(fā)生加成反應，又能發(fā)生加聚反應，還能發(fā)生縮聚反應的又能發(fā)生加聚反應，還能發(fā)生縮聚反應的是是( () )再 見第五章第五章 第一節(jié)第一節(jié) P103CH3O O O 甲基丙烯酸乙二酯甲基丙烯酸乙