第一章_認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

1、人教版選修五有機(jī)化學(xué)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物全套教案配相應(yīng)學(xué)生學(xué)案目錄第一節(jié)有機(jī)化合物的分類1第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)4第三節(jié)有機(jī)化合物的命名11第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法17第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)生學(xué)案260第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物引入 通過高一的學(xué)習(xí)，我們知道有機(jī)物就是有機(jī)化合物的簡(jiǎn)稱，最初有機(jī)物是指有生機(jī)的物質(zhì)，如油脂、糖類和蛋白質(zhì)等，它們是從動(dòng)、植物體中得到的，直到1828 年，德國(guó)科學(xué)家維勒偶然發(fā)現(xiàn)由典型的無(wú)機(jī)化合物氰酸銨通過加熱可以直接轉(zhuǎn)變?yōu)閯?dòng)植物排泄物 尿素的實(shí)驗(yàn)事實(shí)，從而使有機(jī)物的概念受到了沖擊，引出了現(xiàn)代有機(jī)物的概念 世界上絕大多數(shù)含碳的化合物。有機(jī)物自身有著特定的化學(xué)組

2、成和結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致了其在物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)上的特殊性。研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)叫有機(jī)化學(xué)。我們先來(lái)了解有機(jī)物的分類。有機(jī)化合物 （簡(jiǎn)稱有機(jī)物） ：大多數(shù)含 C 的化合物， 組成元素： C、H 、O、N、S、P、X 。（除 CO CO2CS2 CO32-CaC2CN -SCN-等）第一節(jié)有機(jī)化合物的分類講 高一時(shí)我們學(xué)習(xí)過兩種基本的分類方法交叉分類法和樹狀分類法，那么今天我們利用樹狀分類法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類。那么大家先回憶，我們?cè)诒匦?2 接觸有機(jī)物時(shí)利用有機(jī)物所含元素種類不同對(duì)有機(jī)物進(jìn)行了怎樣的分類烴和烴的衍生物，的分類依據(jù)烴：是 只含有碳和氫的化合物。烴的衍生物：烴分子的

3、H被其它原子或原子團(tuán)取代的化合物。講 今天我們利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的差異做分類標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法：一是按照構(gòu)成有機(jī)物分子的碳的骨架來(lái)分類；二是按反映有機(jī)物特性的特定原子團(tuán)來(lái)分類。一、按碳的骨架分類鏈狀化合物（如CH3 CH2 CH2 CH2 CH3）(碳原子相互連接成鏈)有機(jī)化合物脂環(huán)化合物（如）不含苯環(huán)環(huán)狀化合物芳香化合物（如）含苯環(huán)講 在這里我們需要注意的是，鏈狀化合物和脂環(huán)化合物統(tǒng)稱為脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯環(huán)的化合物，其又可根據(jù)所含元素種類分為芳香烴和芳香烴的衍生物。而芳香烴指的是含有苯環(huán)的烴，其中的一個(gè)特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一個(gè)苯環(huán)

4、，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。除此之外，我們常見的芳香烴還有一類是通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。過 烴分子里的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代生成新的化合物，這種決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)，下面讓我們先來(lái)認(rèn)識(shí)一下主要的官能團(tuán)。二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)： 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴乙烯CH2= CH2雙鍵炔烴 CC 三鍵乙炔CH CH芳香烴苯鹵代烴 X（ X 表示鹵素原子）溴乙烷CH3CH2Br醇OH 羥基乙醇CH3CH2OH1酚OH 羥基苯酚醚乙醚CH3CH2O

5、CH2CH3醚鍵醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸乙酸乙酯酯酯基胺 NH2 氨基CH3NH2甲胺講 官能團(tuán)決定了有機(jī)物的類別、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。一般地，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)具有各個(gè)官能團(tuán)的特性。我們知道，我們把這種結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相關(guān)一個(gè)或若干 CH2 原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。常見有機(jī)物的通式鏈烴(脂肪烴)烷烴(飽和烴)CnH2無(wú)特征官能團(tuán)，碳碳單鍵結(jié)合烴n+2烯烴CnH2n含有一個(gè)不飽和炔烴CnH2含有一個(gè) CC烴n-2二烯CnH2烴n-2含有兩個(gè)飽和環(huán)烴環(huán)烷烴CnH2單鍵成環(huán)n不飽和環(huán)烴環(huán)烯烴CnH2成環(huán)，有一個(gè)雙鍵n-2環(huán)炔烴CnH2成環(huán)，

6、有一個(gè)叁鍵n-4環(huán)二烯烴CnH2n-4苯的同系物CnH2n-6稠環(huán)芳香烴小結(jié) 本節(jié)課我們要掌握的重點(diǎn)就是認(rèn)識(shí)常見的官能團(tuán)，能按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類。課后練習(xí)按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，你能指出下列有機(jī)物的類別嗎？2典型例題【例 1】警察常從案發(fā)現(xiàn)場(chǎng)的人體氣味來(lái)獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；環(huán)十二醇；5,9十一烷酸內(nèi)酯；十八烷；己醛；庚醛。下列說(shuō)法正確的是()A 、分子中碳原子數(shù)小于 10，、分子中碳原子數(shù)大于 10 B、是無(wú)機(jī)物，、是有機(jī)物C、是酸性化合物，、不是酸性化合物D、含氧元素，、不含氧元素解析 這是一道有機(jī)物組成、分類和命名的題目，比較基礎(chǔ)，

7、來(lái)源于教材而高于教材。辛酸含8個(gè)C，壬酸含9 個(gè) C，己醛含 6 個(gè) C，A 正確；辛酸、壬酸都是有機(jī)物，B 錯(cuò)誤；辛酸、壬酸均屬于羧酸，呈酸性，是酸性化合物；醇與烷是非電解質(zhì)，不是酸性化合物，C 正確；己醛與庚醛都含有氧，D 錯(cuò)誤。 答案 AC1】下列物質(zhì)中不屬于烴類的是()【變式訓(xùn)練A C6H6BC8H 10C C2H4OD CH3CH2OH解析 烴類只由 C、 H 兩種元素組成。答案 CD【例 2】按碳骨架分類 ,下列說(shuō)法正確的是 () 解析 有機(jī)物按碳骨架分類，可以分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物，環(huán)狀化合物又可以分為脂環(huán)化合物和芳香化合物。 B 屬于脂環(huán)化合物； C 屬于芳香化合物。 答案

8、 AD【變式訓(xùn)練2】下列屬于脂肪烴的是()答案A【變式訓(xùn)練3】丁香油酚是一種液體，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：,按官能團(tuán)分類, 它不屬于()A.烯類B.酚類C醚類D.醇類答案D3第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 引入 這節(jié)課我們來(lái)學(xué)習(xí)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。我們?cè)诟咭粫r(shí)就初步了解了有機(jī)化合物種類繁多的原因，主要是由于碳原子的成鍵特點(diǎn)所決定的，接下來(lái)我們對(duì)其進(jìn)行進(jìn)一步的學(xué)習(xí)。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)講 僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了兩種：H2O和 H2O2，而僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過了幾百萬(wàn)種，這正是由于有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)所決定的。碳原子最外層有4 個(gè)電子， 不易失

9、去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子。碳原子通過共價(jià)鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價(jià)化合物。科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子里，1 個(gè)碳原子與4 個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子位中心，4 個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)。鍵角均為109o 28。1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能鍵長(zhǎng)：原子核間的距離稱為鍵長(zhǎng)，越小鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。鍵角：分子中1 個(gè)原子與另外2 個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角，決定了分子的空間構(gòu)型。鍵能：以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時(shí)所吸收的能量稱為鍵能，鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定觀察與思考觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵

10、角有什么關(guān)系？有機(jī)分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯結(jié)構(gòu)模型碳原子成鍵方式單鍵雙鍵三鍵介于單鍵與雙鍵之間分子形狀特點(diǎn)正四面體平面直線平面碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：當(dāng)一個(gè)碳原子與其他 4 個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。練一練： 下列關(guān)于 CH 3 CH CH C CCF3 分

11、子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）A、 6 個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、 6 個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C、 6 個(gè)碳原子一定都在同一平面上D、 6 個(gè)碳原子不可能都在同一平面上講評(píng) 依據(jù)。即“乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子都處在同一平面上、乙炔分子里的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上。CH CF33CHCHCCHF3456H2CCCCFCF1H CH H2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法4結(jié)構(gòu)式：有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子 (一個(gè)共價(jià)鍵 )用一根短線表示， 將有機(jī)物分子中的原子連接起來(lái)，若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線，成為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。若將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或

12、終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的轉(zhuǎn)換小結(jié)鍵線式要點(diǎn)：將下列結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式改為鍵線式：將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 2- 甲基丙醇的表示方法：高2-甲基丙醇的表示方法：結(jié)構(gòu)式：電子式：二H H H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCCCOH化鍵線式：HHCHH高HHH 學(xué)H路易斯式書寫麻煩2- 甲基丙醇的表示方法：H-C-C-C-O-H二H H HCHCHCHOHHCCCOHHH32CH化HHCHHH-C-H3或(CH)CHCHOHHH學(xué)紀(jì)3 22結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用路易斯式書寫麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩中蔣CHCHCHOH義32勇CH3省略短線電子式短線替換結(jié)構(gòu)式結(jié)

13、構(gòu)簡(jiǎn)式共用電子對(duì)雙鍵叁鍵保留或 (CH ) CHCHOH322紀(jì)略去碳?xì)滏I線式較為常用中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用元素符號(hào)蔣義鍵線式勇H H HH H H-C-HH結(jié)構(gòu)式較麻煩OH鍵線式較為常用講 由于碳原子的成鍵特點(diǎn)，每個(gè)碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4 個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能與共價(jià)鍵相結(jié)合。 碳原子間可以形成單鍵、 雙鍵和三鍵； 多個(gè)碳原子可以結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈， 還可以結(jié)合成碳環(huán)， 碳鏈和碳環(huán)也可以互相結(jié)合。 以上就是有機(jī)物種類繁多的原因。2008-11-19江蘇省徐州礦務(wù)集團(tuán)一中高一化學(xué)備課組5講 下面，我們來(lái)擴(kuò)展一下，如何能夠由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式，快速判斷該有機(jī)物

14、的分子式。讓我們來(lái)共同學(xué)習(xí)一下不飽和度。3、不飽和度 ：又稱為缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較，每減少 2 個(gè)氫原子，則不飽和度增加 1。計(jì)算公式：(1) 若有機(jī)物的分子式為(2n2)mCnHm,不飽和度 =2若有機(jī)物的分子式為(2n2)m rCnHmXr, 不飽和度 =2若有機(jī)物的分子式為CxHyOz, 不飽和度 =若有機(jī)物的分子式為CxHyNz, 不飽和度 =(2x2)y2(2x2)y z2講 在這里大家需要注意的是，若有機(jī)物為含氧化合物，C=O， C=C等效，不飽和度相當(dāng)于1，故 O原子數(shù)可不計(jì)入不飽和度。而有機(jī)物分子中如有-X 、-NO2、 NH2、 SO3H 均可

15、視為氫原子。帶入不飽和度計(jì)算時(shí)作出相應(yīng)的轉(zhuǎn)換。(2) =雙鍵數(shù) +叁鍵數(shù) *2+ 環(huán)數(shù)講 在這里大家需要注意的是，在對(duì)有機(jī)物中的橋環(huán)化合物或籠形結(jié)構(gòu)的脂環(huán)化合物進(jìn)行研究時(shí)，我們所指的環(huán)數(shù)不是我們所看到的立體結(jié)構(gòu)的面數(shù)，通常在有機(jī)中，把碳環(huán)化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殒湢罨衔镄枰驍嗟?C-C 鍵數(shù)目，就是碳環(huán)的數(shù)目。典型例題【例 1】早在 40 年前，科學(xué)大師Heilbronner 經(jīng)過理論研究預(yù)測(cè)，應(yīng)當(dāng)有可能合成“莫比烏斯”形狀的芳香族 (大環(huán) )輪烯分子， 這一預(yù)測(cè)在2003 年被德國(guó)化學(xué)家合成證實(shí)。18 輪烯是一種大環(huán)輪烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，有關(guān)它的說(shuō)法正確的是()A 18 輪烯分子中所有原子不可

16、能處于同一平面B 1mol18 輪烯最多可與9mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)烷烴C 18 輪烯的分子式為C H1218D 18 輪烯與乙烯互為同系物 解析 本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 考試大綱中要求 “ 能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式 (結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 )中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)” ，對(duì)于鍵線式中的每個(gè)拐點(diǎn)為一個(gè)碳原子，18 輪烯分子中碳原子除與其它碳原子結(jié)合外其余的都和氫結(jié)合，所以18 輪烯中碳原子數(shù)為18，分子中有 9根碳碳雙鍵和一個(gè)環(huán)，所以分子式為C18H18,9 根雙鍵的存在使其最多可與9mol 氫發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)烷烴；與乙烯不是同系物； C=C 雙鍵所連的 4 個(gè)原子共6 個(gè)原子處于同

17、一平面，所以相連的C=C 鍵之間可能共平面， 18 輪烯分子中所有原子可能共平面。答案 B【變式訓(xùn)練 1】大多數(shù)有機(jī)物中碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()A 只有非極性鍵B只有極性鍵C有極性鍵和非極性鍵D離子鍵 解析 有機(jī)物中碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵，且均是非極性鍵；碳原子和其他原子之間也可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵等，且均是極性鍵。答案C【例 2】有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：6(1) 上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為：_；屬于結(jié)構(gòu)式的為：_；屬于鍵線式的為：_；屬于比例模型的為：_；屬于球棍模型的為：_。(2) 寫出的分子式：_。 (3) 寫

18、出中官能團(tuán)的電子式：_、_。(4) 的分子式為_，最簡(jiǎn)式為 _。答案 (1) (2)C H18O2(4)CH12CH2116【變式訓(xùn)練 2】下列化學(xué)用語(yǔ)的表示中正確的是()B甲烷分子的比例模型C乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH 2CH 2D乙醛的實(shí)驗(yàn)式： CH 2O答案A【例 3】下列化合物分子中所有的碳原子不可能處于同一平面的是()A 甲苯B 硝基苯C2 甲基丙烯D 2 甲基丙烷【變式訓(xùn)練3】某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子(即飽和碳原子 )數(shù)為 a，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，在同一平面上的碳原子數(shù)為c，則 a、 b、c 分別為 ()A 4,3,5B 4,3,6C 2,5,4D 4,6

19、,4二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同系物 ：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2 原子團(tuán)的有機(jī)物稱為同系物。特點(diǎn)是物理性質(zhì)遞變，化學(xué)性質(zhì)相似。要點(diǎn)： 同通式、同類別( 官能團(tuán)種類和數(shù)目應(yīng)相同)結(jié)構(gòu)相似 相差若干個(gè)CH2例： 下列物質(zhì)屬于同系物的是（） CH3CH 2Cl CH2 =CHCl CH 3CH 2CH 2Cl CH2ClCH 2ClCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22、同分異構(gòu)體 ：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。講 對(duì)于某一烷烴分子怎樣判斷它是否具有同分異構(gòu)體，如有，又具有幾種同分異構(gòu)體

20、，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)一個(gè)很重要的內(nèi)容。我們必須學(xué)會(huì)判斷并能夠書寫。今天，我們將學(xué)習(xí)一種常用的書寫方法縮鏈法 ( 減碳對(duì)稱法 ) 。（ 1）烷烴同分異構(gòu)體的書寫例 1、 C5 H 12 的同分異構(gòu)體第一步：所有碳，一直鏈。CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ( 先寫碳鏈結(jié)構(gòu)，后用 H 原子飽和 )71234第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。CCC C ( 從鏈端依次編號(hào) ) 問 縮去的一個(gè)碳可作為一個(gè)CH 3 ，能否連接到1 號(hào)或 4 號(hào)碳原子上 ? 展示 用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。( 注意空間結(jié)構(gòu)的變換和支鏈連接位置的等效性)( 答：不能。書寫同分異構(gòu)體時(shí)，碳鏈頂端的碳原子上不要

21、連接任何烴基，否則，將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。 )可寫成 問 支鏈能否連接到第3 號(hào)碳原子上 ? 演示 用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。( 答：不能。第2 與第 3 號(hào)碳原于是完全對(duì)稱的、等效的碳原子)第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。講 縮去的兩個(gè)碳原子可作為兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基。 問 兩個(gè)甲基怎么連接?( 只能同時(shí)連在第2 個(gè)碳原子上 )( 注意：第 2 號(hào)碳已飽和，即使有碳原子也不能再連接在這同一個(gè)碳原子上了；除第2 號(hào)碳原子外，四個(gè)碳原于是完全等效的) 作為乙基，它不能連在頂端的碳原子上，能否連接到第2 個(gè)碳原子上 ? 演示 用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。( 答：不能。書寫同分異構(gòu)體

22、時(shí)，直鏈上各號(hào)碳原子不要連接原子數(shù)等于或大于其號(hào)數(shù)的烴基，否則，將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。) 問 剩三個(gè)碳原子的直鏈能否再縮去一個(gè)碳?( 不能。所以碳原子數(shù)少于3 個(gè)的烷烴是沒有同分異構(gòu)體的 ) 小結(jié)口決： 主鏈由長(zhǎng)到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰對(duì)間例題： 庚烷（ C7H16）同分異構(gòu)體的書寫： 練習(xí) 寫出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 評(píng)點(diǎn) ( 寫出一些與上列結(jié)構(gòu)相同，但書寫形式不同的烷烴分子的碳絡(luò)結(jié)構(gòu)，讓學(xué)生比較分析，從而適應(yīng)其形式的變化。為系統(tǒng)命名打好基礎(chǔ))8（問：與上列哪些結(jié)構(gòu)相同？答：均為3 ）（問：轉(zhuǎn)化后與上列哪些結(jié)構(gòu)相同？答：均為） 問 有沒有縮去三個(gè)碳原子以后的同分異構(gòu)體?

23、 沒有，只有五種。講 以上這種由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)： 對(duì)于碳鏈異構(gòu)的書寫一般采用的方法是“減碳對(duì)稱法”。包括兩注意 ( 選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，找出中心對(duì)稱線) ，三原則 ( 對(duì)稱性原則、有序性原則、互補(bǔ)性原則) 、四順序 ( 主鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間) 、 問 烴的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢？講 我們學(xué)習(xí)了烯烴的同分異構(gòu)體的書寫就知道了。（ 2）烯烴同分異構(gòu)體書寫方法（插入法）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)， 變動(dòng)不飽和鍵的位置。例題：寫出分子式為的烯烴的同

24、分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式； 小結(jié)烯烴同分異構(gòu)體包括（ 3）其他同分異構(gòu)體書寫方法（取代法）寫出 C5H11Cl 的同分異構(gòu)體寫出分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)體（ 4）等效氫原則同一碳原子上的氫等效同一個(gè)碳上連接的相同基團(tuán)上的氫等效互為鏡面對(duì)稱位置上的氫等效。上面已經(jīng)學(xué)了碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，剛才所學(xué)的烯烴由于雙鍵在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同分異構(gòu)類型是官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇和甲醚：CH3 CH2 OH（乙醇，官能團(tuán)是羥基 OH），CH3 OCH3（甲醚，官能團(tuán)是醚鍵），像這種有機(jī)物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體叫官能團(tuán)異構(gòu) 。 小結(jié) 書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體的步驟

25、是：首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)、其次考慮碳連異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu)，同時(shí)遵循對(duì)稱性、互補(bǔ)性、有序性原則，即可以無(wú)重復(fù)、無(wú)遺漏地寫出所有的同分異構(gòu)體來(lái)。練習(xí) 1、寫出 C7H 8O 的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2、已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為（）A兩種B三種C四種D五種9解析：采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。答案：C點(diǎn)評(píng)：設(shè)烴的分子式為CxHy,如果它的 m氯代物與 n 氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，則m+n=y,反之，如果 m+n=y，也可知道其同分異構(gòu)體數(shù)目相等。典型例題【例 1】 3甲

26、基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu) )()A3 種B4 種C5 種D6種解析 我們可以根據(jù) 3甲基戊烷的碳架進(jìn)行分析， 可知 1 和 5,2和 4上的 H 是對(duì)稱的，加上 3 位上的氫和 3 位甲基上的氫，不難得到3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有4 種。本題大方面考的是鹵代烴相關(guān)知識(shí)，其實(shí)真正考查的是同分異構(gòu)體的書寫，這在必修教材中屬于較為簡(jiǎn)單的內(nèi)容，這樣考查有利于新課程的改革。 答案 B【變式訓(xùn)練 1】 已知 CH 3CH 2CH 3 的二氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是4，不用寫，立即回答它的六氯代物同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A 4B 5C 6D 8H 原子，跟二氯代物解析 因?yàn)?CH CH CH3的二氯

27、代物，余下6 個(gè)氫原子，所以六氯代物，余下兩個(gè)32同分異構(gòu)體數(shù)目相等。答案 A【例 2】下列說(shuō)法正確的是 ()A 凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2 原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物B兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則二者一定是同分異構(gòu)體C相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體D組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體解析 A 錯(cuò)誤，同系物一定是組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)；B 錯(cuò)誤，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，不一定是同分異構(gòu)體，因?yàn)樽詈?jiǎn)式相同的兩種物質(zhì)，它們的各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同(如 NO 2 和 N 2O4 分子式不一樣 )；C 錯(cuò)誤，同分異構(gòu)體的相

28、對(duì)分子質(zhì)量一定相同，反之，則不對(duì)。答案 D【變式訓(xùn)練 2】有 A 、 B 兩種烴，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等。關(guān)于A 和 B 的敘述正確的是 ()A A 和 B 一定是同分異構(gòu)體B A 和 B 不可能是同系物C A 和 B 的最簡(jiǎn)式相同D A 和 B 各 1mol 完全燃燒后生成 CO2 的質(zhì)量一定相等解析 A 、B 兩種烴含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，則含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相等，即最簡(jiǎn)式相同，但分子式不一定相同，也不一定是同系物，A 和 B 各 1mol 完全燃燒后生成CO2 的質(zhì)量不一定相等，關(guān)鍵要看分子式是否相同。 C【例 3】分子式為 C4H 9Cl 的有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目有()A1 種B2 種C3 種D

29、4 種解析 本題考查的是同分異構(gòu)體的書寫方法，只要寫出 C4H9 的同分異構(gòu)體便可以解決問題。答案 D【變式訓(xùn)練 3】主鏈含有5 個(gè)碳原子，有甲基、乙基2 個(gè)支鏈的烷烴 ()A2 種B3 種C4 種D5 種解析 答案A10第三節(jié)有機(jī)化合物的命名復(fù)習(xí) 什么是烴基？烴基：烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)，如：甲基“CH3”乙基“ -CH2CH3”或 -C2H5丙基異丙基-C 4H9：苯基：乙烯基：基：分子失去一個(gè)原子或原子團(tuán)所剩余的原子團(tuán)，硝基：羥基：根：電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分；如：氫氧根銨根等區(qū)分：根或基電子式電子數(shù)電性能否獨(dú)立存在-OH-OH一、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法：用甲、乙十

30、一、 表示正戊烷異戊烷新戊烷2、系統(tǒng)命名法2、編序號(hào)，定支鏈所在的位置。、定主鏈，稱“某烷” 最長(zhǎng)碳鏈（ 1）定主鏈，最長(zhǎng)稱“某烷” 。把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并按主。碳原子數(shù)在110 的用甲、講選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并用1按、主2鏈、上3等碳數(shù)原字子給的主數(shù)鏈目的稱各為碳“原某子依烷次”編鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)在1 10的用甲、乙、丙、丁號(hào)定位，以確定支鏈所在的位置。戊 己、庚、11 個(gè)以上的則用中文數(shù)字表示。乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數(shù)在辛、壬、癸命名。 最近一端CH 3CH CH2CH CH 36543CH3

31、CH CH2 CH CH 3CH 3CH 2CH 31234 21己烷CH 3CH 2CH 3己烷56（ 1）（ 2）隨堂練習(xí)確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù) 選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈若兩條等長(zhǎng)，以支鏈多、簡(jiǎn)單為準(zhǔn)（ 2）編號(hào)，最近最簡(jiǎn)定支鏈所在的位置。講 把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3 等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈所在的位置。11講 在這里大家需要注意的是，從碳鏈任何一端開始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)，即最簡(jiǎn)單原則；有多種支鏈時(shí)，應(yīng)使支鏈位置號(hào)數(shù)之和的數(shù)目最小，即最小原則。最簡(jiǎn)原則： 從碳鏈任何一端開始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從

32、較簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)最小原則： 當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí)，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確?；虍?dāng)兩端一樣近一樣簡(jiǎn)單時(shí)，以第三支鏈為近開始編號(hào)。3 . 把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫4、當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大（ 3）把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并。在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前伯?dāng)?shù)字講注明把它取在代烷基烴的主名鏈稱上寫的在烷位烴置名，稱并的在前號(hào)面，在面取。代但基表的示前相面同用取阿代拉基伯位數(shù)置的字阿注拉明伯它數(shù)在字烷要烴主鏈上的位置，數(shù)后連一短線，中間用 “隔”開。 用“， ”隔開；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)并在號(hào)數(shù)后連一

33、短線，中間用“ - ”隔開。 單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。CH 3CH CH 2 CH CH 3CH 3CH CH2CH CH 312341234CHCH CHCH 3CH 2CH 32、 43526356甲基己烷2， 4二甲基 己烷（ 3）（4）（ 4）當(dāng)有相同的取代基，則合并，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。講 但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。隨堂練習(xí) 給下列烷烴命名小結(jié)： 以 2,3二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下：1. 命名步驟：(1) 找主鏈 - 最長(zhǎng)的主鏈 ;(2) 編號(hào) - 靠

34、近支鏈（小、多）的一端 ;(3) 寫名稱 - 先簡(jiǎn)后繁，相同基請(qǐng)合并 .2. 名稱組成 : 取代基位置 - 取代基名稱 - 母體名稱3. 數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字 -取代基位置漢字?jǐn)?shù)字 -相同取代基的個(gè)數(shù)烷烴的系統(tǒng)命名遵守：1、最長(zhǎng)原則2、最近原則3、最小原則4、最簡(jiǎn)原則4注意事項(xiàng)(1) 取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字2,3,4等表示；12(2) 相同取代基的個(gè)數(shù)，必須用中文數(shù)字二，三，四等表示；(3) 阿拉伯?dāng)?shù)字間必須用逗號(hào)“， ”隔開 ( 不能用頓號(hào)“、 ” ) ；(4) 阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“”隔開；(5) 若有多種取代基，不管其位次大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后

35、面。練一練（ 1）按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱：(2) 根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 2,4二甲基戊烷 _ 2,2,5三甲基 3乙基己烷 _答案 (1) 3,3,4,6四甲基辛烷 3,3,5三甲基庚烷 4甲基 3乙基辛烷 3,3,4三甲基己烷典型例題【例 1】有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是()解析 A 項(xiàng)應(yīng)為正己烷，兩邊的甲基是主鏈，主鏈選擇有錯(cuò)誤；B 項(xiàng)是烯烴，應(yīng)選擇含雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈， 且以離雙鍵最近一端做起點(diǎn)給碳原子編號(hào)，即要指明雙鍵的位置， 正確名稱是： 3 甲基 1丁烯； D 項(xiàng)應(yīng)注明氯原子的位置，正確名稱是：1,2 二氯乙烷。

36、答案 C【變式訓(xùn)練 1】對(duì)有機(jī)物的命名正確的是（）A 3,4,4三甲基己烷B 3,3,4 三甲基己烷C 3,3 二甲基 4乙基戊烷D 3,3 二甲基 2乙基戊烷解析 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，最長(zhǎng)的碳鏈含有6 個(gè)碳原子。若從左端為起點(diǎn)編號(hào)，則CH3 的位號(hào)分別是3、3、4；若從右端為起點(diǎn)編號(hào)，則 CH 3 的位號(hào)分別是3、4、4，本著取代基位次之和最小的原則，應(yīng)從左端為起點(diǎn)編號(hào)，故B 項(xiàng)正確。 答案 B【例 2】下列對(duì)某烴的命名中，正確的是 ()A 4甲基 4,5二乙基己烷B 3甲基 2,3二乙基己烷C 4,5二甲基 4乙基庚烷D 3,4二甲基 4 乙基庚烷解析 本題考查的是烷烴的命名是否正確

37、，應(yīng)根據(jù)所給的名稱寫出碳鏈看是否符合烷烴命名的原則。答D【變式訓(xùn)練 2】某有機(jī)物的系統(tǒng)命名的名稱為3,3,4,4四甲基己烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ()A (CH 3)2 CHCH 2CH 2C(CH 3) 3B CH 3CH 2C(CH 3)2C(CH 3)2CH 2CH 313C CHCHC(CH3) CH2C(CH3)CH CH3D CH CH C(CH ) CH C(CH ) CH332222323223 2過渡 前面已經(jīng)講過，烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的。下面，我們來(lái)學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。二、烯烴和炔烴的命名1.講定主鏈有：將了含烷有

38、烴雙的鍵命或名三作鍵為的最基長(zhǎng)礎(chǔ)碳，烯烴和炔烴的命名就相對(duì)比較簡(jiǎn)單了。步驟如下：鏈作為主鏈，稱為 “某烯 ”或“某炔 ”1、將 含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。CH 3C=CH CH CH 2CH 3CH3CH32.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈2、從 距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。上的碳原子依次編號(hào)定位。某己烯123456CH3 C=CH CH CH2 CH 3CH 3CH 33、把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三3.用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的鍵

39、碳)原子編號(hào)較小的數(shù)字） 。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。數(shù)字 。用 “二 ”“三 ”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。123456CH 3 C=CH CH CH 2CH 3CH 3CH 32， 4- 二甲基 -2-己烯隨堂練習(xí)給下列有機(jī)物命名講例：在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。654321CH 3 C=CH CH CH=CH 2CH3CH 33， 5-二甲基 -1，4-己二烯隨堂練習(xí)給下列有機(jī)物命名講 好了，有了烷烴的命名作為基礎(chǔ)，掌握烯烴和炔烴的命名方法就變得容易了，接下來(lái)我們學(xué)習(xí)苯的同系物的命名。三、苯的同系物的命名1、習(xí)慣命名法14

40、如稱為，稱為，二甲苯有三種同分異構(gòu)體、名稱分別為 _、_、 _。2系統(tǒng)命名法6 個(gè)碳原子編號(hào)，可以選某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1 號(hào)，選取 _位次號(hào)給另一若將苯環(huán)上的甲基編號(hào)， 則也可叫做 _，叫做 _，叫做 _。答案： 一、 1.雙鍵三鍵最長(zhǎng)的2. 雙鍵三鍵近3. 雙鍵 三鍵數(shù)目雙鍵支鏈二、 1. 甲苯乙苯鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯2最小 1,2二甲苯1,3 二甲苯1,4 二甲苯講 若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。講 當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。判斷下列物質(zhì)是否為苯的同系物？COOHCHO小結(jié)