第二章第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案完美版

1、第二章第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案編寫人：李桂杰審核人：高碧陽時(shí)間：20153【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1. 了解溴乙烷的物理性質(zhì)，理解溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并分析推測(cè)其主要化學(xué)性質(zhì)。2. 理解溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。3. 認(rèn)識(shí)鹵代烴的分類組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。【知識(shí)回顧】在烴分子中引入一X原子有以下兩種途徑:(1) 烴與鹵素單質(zhì)的： CHCH+CI2；光照 .(2) 不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的； CH CH= CH+B2* ;催化劑 CH= CH+HBr- CH 三 CH+2BI2* ;催化劑 CH = CH+HBl【學(xué)習(xí)新知】一、溴乙烷1. 溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式電

2、子式官能團(tuán)為注意：溴乙烷的官能團(tuán)是溴原子(一Br),由于溴原子吸引電子的能力較強(qiáng)，C- Br鍵具有較強(qiáng)的極性。4 JPPm復(fù)己烷植壷兵振擔(dān)確態(tài)均不電類型的氫 溴乙烷是非電解質(zhì)，在水中(實(shí)際不溶于水)和熔化狀 離。 溴乙烷的核磁共振氫譜(如圖)表明，其分子含有兩種 原子，而且其數(shù)目比為2. 溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是色體，沸點(diǎn)38.4 C,密度比水，溶于水，溶于乙醇等多種有機(jī)溶劑。3. 溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)由于C- Br鍵極性較強(qiáng)，容易斷裂，溴原子易被其他原子或原子團(tuán)取代。(1 )取代反應(yīng)在溴乙烷中加入 NaOHK溶液，加熱，化學(xué)方程式為：該反應(yīng)發(fā)生的條件是在 NaOH水溶液中進(jìn)行，為了加快反應(yīng)

3、速率，通常需加熱。（2 ）消去反應(yīng) 定義：消去反應(yīng)是指有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去或（如HO HX等），而生成化合物的反應(yīng)。如：在溴乙烷中加入 NaOH醇溶液或KOH醇溶液加熱，化學(xué)方程式為： 注意：該反應(yīng)中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HBr分子而形成1個(gè)“二C= C若有多個(gè)鹵素原子可能生成炔。如CHBr CHBr發(fā)生消去反應(yīng)可以得到。 該反應(yīng)的條件：a.濃NaOH的醇溶液、加熱。b.沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴，不能發(fā)生消去反應(yīng)，如：CHCHCI、CH C- CHBr 等CHc.苯環(huán)上的鹵素原子一般不能發(fā)生消去反應(yīng)如匚CI【歸納總結(jié)】鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較

4、反應(yīng)類型反應(yīng)條件斷鍵規(guī)律鹵代烴的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物水解反應(yīng)1I兀H?OH1|iH H含C X即可消去反應(yīng)H H1 SH-C-C-H*；H St：與X相連的C 的鄰位C上有H通過鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（注意：通過鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基； 雙鍵或碳碳三鍵。練習(xí)1:有關(guān)溴乙烷的以下敘述中正確的是（A. 溴乙烷不溶于水，溶于有機(jī)溶劑B. 在溴乙烷中滴入硝酸銀，立即析出淺黃色沉淀C. 溴乙烷跟KOH的醇溶液反應(yīng)生成乙醇D. 溴乙烷通常是溴跟乙烷直接反應(yīng)來制取的 練習(xí)2:下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,AXtijCia【實(shí)驗(yàn)拓展】1. 鹵代烴中鹵素原子

5、的檢驗(yàn)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C X鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂，在水溶液中不電離,無x（鹵素離子）存在，所以向鹵代烴中直接加入 AgNO溶液，得不到鹵化銀（AgCI、AgBr、Agl） 的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。R0H1HX取少量R-X 抓人試管中R-OH|加稀HN"巔北1. 檢驗(yàn)鹵代烴R X中鹵素原子的實(shí)驗(yàn)操作如下圖所示（可參考基訓(xùn)P45的要點(diǎn)一）加N已0H水落叛>A回答下列問題:（1）加熱的目的是（2 ）加入稀硝酸酸化，一是為了；二是。（3）生成的AgX沉淀若為白色，則 X為；若為淡黃色，則 X為，若為黃色，則 X為。2閱讀課

6、本P42的“科學(xué)探究”的 2注意：氣體通入KMnQaq）之前通入水中，其目的是除去揮發(fā)出來的乙醇，因?yàn)橐掖寄苁筀MnQaq）退色，干擾乙烯的檢驗(yàn)。檢驗(yàn)乙烯還可將乙烯通入溴水或溴的CCI4溶液,此時(shí)乙醇不會(huì)干擾其檢驗(yàn)，因此不需要通入水中。練習(xí)3.為檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中順序合理的是（）加AgNO溶液 加NaOH溶液 加熱 加蒸餾水加硝酸至溶液呈酸性A.B.C.D.二、鹵代烴1. 定義：烴分子中的氫原子被取代后所生成的化合物。（用R X表示）。2. 分類：鹵代烴有以下幾種分類方法視據(jù)分子中所含鹵素的不同，分為氟代烴、溴代烴、碘代烴。鹵代烴 <根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同

7、，分為一鹵代烴和。根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同，分為飽和鹵代烴和。3. 飽和一兀鹵代烴：通式為：。命名，與烯烴的命名相似。 即：（1）主鏈的選擇：（2）編號(hào)原則：練習(xí) 4： CHCHCHCHBrCHClCH CCHBrCH 3 Cl4. 鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法（1）先寫，與烷烴的同分異構(gòu)體寫法相同。（2） 然后再用等效氫的思考方法寫出一X的位置異構(gòu)。練習(xí)5： C4H9CI的同分異構(gòu)體5. 物理性質(zhì)常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為或，鹵代烴溶于水，可溶于大多數(shù)，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。如氯仿CHC3、CCI4等。6. 化學(xué)性質(zhì)（1 ）鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏

8、移，C-X鍵極性較強(qiáng)，故反應(yīng)活性較強(qiáng)，主要是消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，以CHCHCHCI為例寫出2個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CHCHBr為例：（課下（2）鹵代烴是有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的橋梁，在高考中占有非常重要的地位，以 完成有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式）CH=CHCH CHCHCHBr 水解CHCHOH消去加成消去C4 2- CH CH2CH消去水解十加成加成Br BrOH OH7閱讀課本P42最后一段，了解鹵代烴性質(zhì)、應(yīng)用。1 ）多鹵代烴的性質(zhì)和用途（1）性質(zhì)：有些多鹵代烴（如氟氯代烷）具有，易、易等物理特性?；瘜W(xué)性質(zhì)，等化學(xué)特性。（2）用途：有些多鹵代烴（如氟氯代烷）用作、 、等。2）含氯、溴的氟代烷對(duì)臭氧層有什

9、么影響？【隨堂檢測(cè)】A.1. 下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是（）A. C6H5CIB.CH2= CHCIC.CHCOCID.CHB"2. 溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，其區(qū)別是（）A. 生成乙烯的是氫氧化鉀的水溶液B.生成乙醇的是氫氧化鉀的水溶液C.生成乙烯的是在170C下進(jìn)行的D.生成乙醇的是氫氧化鉀的醇溶液3. 下列關(guān)于氟氯烴的說法中，不正確的是（）A.氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴B.氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒C. 氟氯烴大多數(shù)無色、無臭、無毒D. 在平流層，氟氯烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗Q的循環(huán)反應(yīng)4. 能直接與硝酸銀溶液作用產(chǎn)生沉淀的物質(zhì)是（）

10、D.四氯化碳A.氫溴酸B.氯苯C.溴乙烷B.5. 下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是（）A.CH3 CH CH CIB. CH3 CH- CH CHCIBr6. 下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是（）A. 所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B. 所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C. 所有鹵代烴都含有鹵素原子D.所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的7. 下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是（） GHCI（CHs） 2CHC2C1 CHC2 CHBI2 CHCI2 BrA.B.C.8. 下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是（A.溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合共熱(CH3)CCH2CIC. 全部 D.）B氯

11、甲烷和苛性鈉的乙醇溶液混合共熱C.氯苯與氫氧化鈉溶液混合共熱D.1-碘丁烷與氫氧化鉀的乙醇溶液混合共熱9. 已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以2-溴丙烷為主要原料制取1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過的反應(yīng)是（）A.加成一消去一取代C.取代一消去一加成B.消去一加成一取代D. 取代一加成一消去第二章第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案參考答案【知識(shí)回顧】（1 ）取代反應(yīng) CHCHCI+HCI（2 ）加成反應(yīng)CH2CI +HBrI. Br CHCHBrCHBr CHCHBr CHB2CHB2 CH= CHBr【學(xué)習(xí)新知】一、溴乙烷1.C2HsBrH HI IH C C BrI IH HCHCH

12、BrH H H : C : C: Br :H H ''溴原子（Br）注意：3: 22. 無 液大3. (1) CHCHBr+NaOHZCH 3CHOH+NaBr（2）一個(gè)幾個(gè)小分子 含不飽和鍵乙醇亠CHCHBr+NaOH _CH f +NaBr+"OCH三CH【歸納總結(jié)】反應(yīng)類型反應(yīng)條件斷鍵規(guī)律鹵代烴的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物水解反應(yīng)NaOH水溶液加熱1仁;Hl-OH | !*!H H含C X即可醇消去反應(yīng)NaOH醇溶液加熱H H1 1卜”計(jì)十 i：il Br !與X相連的C 的鄰位C上有H烯烴或炔烴練習(xí)1: A練習(xí)：D【實(shí)驗(yàn)拓展】1. ( 1)加快水解反應(yīng)的速率(2)

13、中和過量的 NaOH防止NaOH與AgNO反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO(3) Cl Br I練習(xí)3： C1. 鹵素原子2. 氯代烴 多鹵代烴 不飽和鹵代烴3. C nH2n+1X(1 )將含鹵素原子的最長碳鏈作為主鏈(2)從距離鹵素原子最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位 練習(xí)4: 2 溴戊烷 2,2 二氯丙烷鄰甲基溴苯Cl4. ( 1)碳鏈異構(gòu)CHCHCHCH CH 3pH- CHCH2CICl練習(xí) 5: CHCHCHCHCICH C- CHCH 35.液體 固體 難有機(jī)溶劑6. (1) CHCHCHCl+NaOH -乙醇3CH=C2+NaCI+h2OCHCHCHCl+NaOH CHI sCHCHOH+NaCI7. ( 1)無毒 揮發(fā) 液化 穩(wěn)定 不燃燒(2)制冷劑 滅火劑 溶劑2. 可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞【隨堂檢測(cè)】1.C2.B3.B4.A5.A6.C7.A8.D9.B 不論何時(shí)，都要盡可能讓思考與反省預(yù)見到突發(fā)的激情，這于審慎者可輕而易舉做到。心煩意亂之時(shí)，首先要做的就是意識(shí)到這一點(diǎn)。先控制住自己的情緒，下決心不再使之加劇。有了這種高明的防范, 就能很快終止怒氣。要懂得制怒之法，且止息于當(dāng)止之時(shí)：奔跑時(shí)停下來最難；狂怒時(shí)保持頭腦清醒也一樣難。過分激動(dòng)，不論程度高低，都會(huì)影響理智。一旦對(duì)發(fā)怒有了這種警醒，就不會(huì)使你因怒氣 而失控，