有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)表示方法

1、第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第1課時(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)表示方法學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。2.熟知有機(jī)物分子形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系。3.學(xué)會(huì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法。1下列三種有機(jī)化合物CH3CH2CH3CH3CH=CH2CH3CCH，它們都屬于烴，分子結(jié)構(gòu)(碳原子結(jié)合方式)上的相同點(diǎn)是碳原子之間以共價(jià)鍵形成碳鏈，不同點(diǎn)是中全部為碳碳單鍵，中含有，中含有CC。2下列兩種有機(jī)物它們分子中碳原子之間的連接方式的共同點(diǎn)是首尾相連形成碳環(huán)。有機(jī)物中除碳碳之間形成化學(xué)鍵外，碳原子還與其他原子形成的共價(jià)鍵有碳氧雙鍵(C=O)和碳氧單鍵(CO)。3碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形

2、成4個(gè)共價(jià)鍵。碳原子的結(jié)合方式有(1)碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵()、雙鍵()和叁鍵(CC)。(2)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀(且可以帶支鏈)。(3)碳原子還可以和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。4碳原子的類型(1)僅以單鍵成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。(2)以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。探究點(diǎn)一有機(jī)物中碳原子成鍵特點(diǎn)及其分子構(gòu)型1下列有機(jī)化合物中，只存在碳碳單鍵的有，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有，含有碳碳雙鍵的有，含有碳碳叁鍵的有(填入序號(hào))。2常見分子的空間構(gòu)型：(1)甲烷()的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)，C原子位于正四面體的中心，分子中的5個(gè)原子中任何

3、4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi)，其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)。(2)乙烯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。(3)苯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)。(4)乙炔(HCCH)的空間構(gòu)型是直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個(gè)原子處于同一直線上。歸納總結(jié)有機(jī)物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系(1)若1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個(gè)原子相同，四個(gè)共價(jià)鍵之間每?jī)蓚€(gè)共價(jià)鍵之間的夾角均為109.5，呈正四面體結(jié)構(gòu)。(2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處

4、于同一平面上。(3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上?；顚W(xué)活用1目前已知化合物中數(shù)量、種類最多的是A族碳的化合物(有機(jī)化合物)，下列有關(guān)其原因的敘述中不正確的是()A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個(gè)共價(jià)鍵B碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價(jià)鍵C碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成雙鍵和叁鍵D多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合答案B解析碳元素的原子最外層有4個(gè)電子，既不易失電子也不易得電子，故碳原子性質(zhì)并不活潑，常溫下比較穩(wěn)定，B選項(xiàng)錯(cuò)誤。2在丙烯氯

5、乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A B C D答案B解析本題主要考查有機(jī)物分子構(gòu)型的判斷。在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是一個(gè)空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個(gè)原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；苯是十二個(gè)原子共面。理解感悟許多有機(jī)物分子構(gòu)型問題，實(shí)際上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子構(gòu)型的組合。組合原則是當(dāng)某分子中的氫原子被其他原子代替時(shí)，該原子的空間位置不變。探究點(diǎn)二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1有機(jī)化合物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)不同，其性質(zhì)也各異，所以表示有機(jī)化合物時(shí)為突出其所代表的化學(xué)性質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，常見的

6、方法有以下三種：(1)結(jié)構(gòu)式：表示出每個(gè)原子的成鍵情況，以短線代替共用電子對(duì)，完整體現(xiàn)其全部鍵的構(gòu)成。如：乙醇。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：是把結(jié)構(gòu)式中相同的原子或原子團(tuán)合并，但不能影響表示其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的原子或原子團(tuán)的表示方法。如：乙醇CH3CH2OH。(3)鍵線式：更簡(jiǎn)便地表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一種方式，用折線來表示有機(jī)化合物中的成鍵情況，用拐點(diǎn)和端點(diǎn)表示碳原子。如：乙醇。2將下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式填入下表：歸納總結(jié)(1)在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，用短線表示共用電子對(duì)，用“”(單鍵)、“=”(雙鍵)或“”(叁鍵)將所有原子連接起來，有些特征基團(tuán)也存在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，如“OH”、“COOH”、“CHO”等。其中只有

7、碳碳單鍵可以省略，其他均不能省略。(2)對(duì)于復(fù)雜有機(jī)結(jié)構(gòu)，可以用鍵線式表示，其表示方法如下：進(jìn)一步省去碳、氫的元素符號(hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)(基團(tuán)上的氫原子必須標(biāo)出)。圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足?；顚W(xué)活用3下列關(guān)于有機(jī)化合物的表示方法中不正確的是()A乙烯：CH2CH2B異戊烷：C乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3D甲烷：答案A解析A、C兩項(xiàng)表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其中乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的碳碳雙鍵不可省略，應(yīng)寫成CH2=CH2；B項(xiàng)表示物質(zhì)的鍵線式；D項(xiàng)表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。4寫出下列對(duì)應(yīng)的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式。分子式結(jié)構(gòu)

8、簡(jiǎn)式鍵線式C2H4O答案分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式C5H8解析根據(jù)分子式寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式時(shí)，注意首先應(yīng)判斷其物質(zhì)類型，確定其含有的基團(tuán)類型，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式后要檢查每個(gè)碳原子周圍是否滿足8電子結(jié)構(gòu)，即是否滿足形成4個(gè)共價(jià)鍵的條件。書寫鍵線式時(shí)注意與同一碳原子相連的不同鍵之間有一定的夾角，不是筆直的，應(yīng)呈現(xiàn)折線形。根據(jù)鍵線式寫出分子式時(shí)，注意每個(gè)拐點(diǎn)特別是每個(gè)終點(diǎn)都是一個(gè)碳原子，且相連的氫原子已省略。鍵線式通常用來表示結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，在表示簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)時(shí)，注意表示出特征基團(tuán)的結(jié)構(gòu)，如醛基(COH)中的氫不能省略。1大多數(shù)有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是()A形成四對(duì)共

9、用電子對(duì) B只通過共價(jià)單鍵C通過兩個(gè)共價(jià)鍵 D通過離子鍵和共價(jià)鍵答案A2下列化學(xué)式對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式從成鍵情況看不合理的是()答案D解析碳原子和硅原子與其他原子都能形成4個(gè)共價(jià)鍵，而D分子中的碳原子和硅原子都只形成了3個(gè)共價(jià)鍵。3下列五種物質(zhì)：CO2CHCl3CH4CCl4P4其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是()A BC D答案B解析甲烷和CCl4都是以碳原子為中心的正四面體構(gòu)型；P4也是正四面體構(gòu)型；CO2為直線形結(jié)構(gòu)；CHCl3中由于四個(gè)原子分布不均勻，雖是四面體結(jié)構(gòu)，但不是正四面體結(jié)構(gòu)。4如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是()A它和苯的最簡(jiǎn)式相同B它屬于芳香烴C它只有兩種化學(xué)鍵D它與苯

10、乙烯(C6H5CH=CH2)具有相同的分子式答案B解析立方烷的分子式與苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最簡(jiǎn)式為CH，與苯的最簡(jiǎn)式相同；立方烷分子中只含有CH鍵和CC鍵兩種化學(xué)鍵。5有一類組成最簡(jiǎn)單的有機(jī)硅化合物，它的分子組成與烷烴相似，下列說法錯(cuò)誤的是()A甲硅烷的分子式為SiH4B甲硅烷燃燒生成SiO2和H2OC甲硅烷的密度比甲烷小D甲硅烷的熱穩(wěn)定性比甲烷弱答案C解析SiH4比CH4相對(duì)分子質(zhì)量大，因此密度大，故C說法錯(cuò)誤；Si元素較C元素非金屬性弱，因此SiH4的熱穩(wěn)定性比CH4弱，故D正確。6某期刊封面上有如下一個(gè)分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或叁鍵。不同顏色的球代表不同元

11、素的原子，該模型圖可代表一種()A鹵代某酸 B酯C氨基酸 D醇鈉答案C基礎(chǔ)過關(guān)一、有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)1大多數(shù)有機(jī)物分子里的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的化學(xué)鍵()A只有共價(jià)單鍵B只有共價(jià)雙鍵C有共價(jià)單鍵、雙鍵和叁鍵D只有離子鍵答案C解析因碳原子有4個(gè)價(jià)電子，在有機(jī)物中，碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的均是共價(jià)鍵，有共價(jià)單鍵、雙鍵和叁鍵。2分子式為C5H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是()A只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物B含2個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D含一個(gè)叁鍵的直鏈有機(jī)物答案A解析分子中有1個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳環(huán)，就可以少2個(gè)氫原子，有1個(gè)碳碳叁鍵，就

12、可以少4個(gè)氫原子。C5H7Cl與飽和狀態(tài)相比少4個(gè)氫原子，所以不可能是只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物。3已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，關(guān)于它的正確說法是()A維生素A中含有苯環(huán)B維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元C維生素A的一個(gè)分子中含有三個(gè)雙鍵D維生素A的一個(gè)分子中含有30個(gè)氫原子答案D解析本題旨在考查C原子間的成鍵情況和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出該結(jié)構(gòu)中含5個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)環(huán)己烯結(jié)構(gòu)單元，不存在苯環(huán)。其分子式為C20H30O，故D正確。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方法4下列有關(guān)鍵線式說法錯(cuò)誤的是()A將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況B每個(gè)拐點(diǎn)、交點(diǎn)、端點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子C每一條短線代表一個(gè)

13、共價(jià)鍵，用四減去短線數(shù)即是一個(gè)碳原子上連接的氫原子個(gè)數(shù)DC=C、CC鍵等官能團(tuán)中的“=”“”也可省略答案D5下列表示乙醇的結(jié)構(gòu)中不正確的是()答案D解析D項(xiàng)中鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH。6右圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()A分子中含有羥基B分子中含有羧基C分子中含有氨基D該物質(zhì)的分子式為C3H6O3答案C解析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH，沒有氨基存在。三、有機(jī)物分子的空間構(gòu)型7甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是()A分子式為C25H20B該化合物為芳香烴C該化合物分子中所有原子不可能處于

14、同一平面D分子中所有原子一定處于同一平面答案D解析本題實(shí)際上是考查甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。烴分子中氫原子被其他原子取代后，其空間位點(diǎn)不變，由于甲烷分子中的四個(gè)氫原子位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上，當(dāng)4個(gè)氫原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上，故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。8下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()答案D解析據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)可知A、B、C項(xiàng)中所有原子均可能在同一平面上，只有D項(xiàng)中含有CH3，所有原子不可能共面。9有關(guān)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)或構(gòu)型的判斷其理由不正確的是()A由甲烷分子中4條CH鍵鍵長(zhǎng)相等，鍵角也相等，就可推斷甲烷為正四面體型分子

15、BHCN中存在CN，該分子為直線形結(jié)構(gòu)C丙烷分子中的3個(gè)碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4個(gè)碳原子卻不一定D若一個(gè)碳原子以四個(gè)單鍵與其他原子直接相連，則這四個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能共面答案A解析分子中4條CH鍵鍵長(zhǎng)相等，鍵角也相等，也可能為正方形結(jié)構(gòu)，A不正確；碳原子以叁鍵成鍵時(shí)，叁鍵與另一共價(jià)鍵夾角為180，B正確；丙烷的三個(gè)碳原子在空間無論如何排列，必符合“三個(gè)點(diǎn)定一個(gè)平面”的關(guān)系，丁烷分子中有3個(gè)碳原子必在同一平面中，而另一個(gè)碳原子，因CC單鍵可以自由轉(zhuǎn)動(dòng)而與另外三個(gè)碳原子不一定在同一平面上，C正確；當(dāng)鍵角為四面體取向時(shí)，最多只有兩個(gè)共價(jià)鍵在同一平面，D正確。10某共價(jià)化合物含碳、

16、氫、氮三種元素，已知其分子內(nèi)的4個(gè)氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu)()，且每?jī)蓚€(gè)氮原子之間都有一個(gè)碳原子，且無或CC，則該共價(jià)化合物的化學(xué)式是()AC6H12N4 BC4H8N4CC6H10N4 DC6H8N2答案A解析4個(gè)氮原子構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)，氮原子已達(dá)飽和，每?jī)蓚€(gè)氮原子之間有一個(gè)碳原子，由氮原子可形成三個(gè)共價(jià)鍵，碳原子可形成4個(gè)共價(jià)鍵可知每個(gè)碳原子結(jié)合兩個(gè)氫原子，故分子式為C6H12N4。能力提升11降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)如下圖所示：(1)降冰片烯的分子式為_。(2)降冰片烯分子中含有的不飽和鍵為_(寫名稱)。(3)降冰片烯屬于_(填字母)。A環(huán)狀化合物 B芳香化合物C鏈狀化合物答案(1)C7H

17、10(2)碳碳雙鍵(3)A解析由降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可知其分子式為C7H10，分子中含有的不飽和鍵為碳碳雙鍵，分子結(jié)構(gòu)中不存在苯環(huán)，不屬于芳香化合物，降冰片烯屬于環(huán)狀化合物。12下列是一個(gè)化工產(chǎn)品生產(chǎn)過程設(shè)計(jì)框圖。根據(jù)要求回答下列問題：(1)含有醇羥基的物質(zhì)是_。(2)含有羧基的是_。(3)寫出G物質(zhì)的分子式_。答案(1)CD(2)BCF(3)C16H10O5解析(1)醇羥基直接連烴基碳原子上。(2)B、C、F中含有羧基。(3)可直接得出分子中C、H、O原子的個(gè)數(shù)分別為16、10、5。13有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為_；屬于結(jié)構(gòu)式的為_；屬于鍵線式的為_；屬于比例模型的為_；屬于球棍模型的為_。(2)寫出的分子式：_。(3)的分子式為_，最簡(jiǎn)式為_。答案(1)(2)C11H18O2(3)C6H12CH2解析是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；是鍵線式，所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子，碳原子不滿足四個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；的分子式為C6H12，所以最簡(jiǎn)式為CH2。拓展探究14(1)下表為烯類化合物與溴發(fā)生加成反應(yīng)的相對(duì)速率(以乙烯為標(biāo)準(zhǔn))。烯類化合物相對(duì)速率10.42.03CH2=CH21.000.04據(jù)表中數(shù)據(jù)，總結(jié)烯類化合物加溴時(shí)，反應(yīng)速率與C=C上取代基的種類、個(gè)數(shù)間的關(guān)系。(