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文檔簡介
1、同分異構體的異構方式及書寫方法一、同分異構體的異構方式絕大多數(shù)有機物都存在同分異構現(xiàn)象,同分異構體的異構方式主要有三種:碳鏈 異構、官能團位置異構、官能團 類別異構等。1.碳鏈異構碳鏈異構是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構,如,正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團,所以烷烴不存在官能團位置異構和官能團類別異構,而只 有碳鏈異構。2.官能團位置異構含有官能團的有機物,由于官能團的位置不同引起的異構。女口 ,和。含有官能團(包括碳碳雙鍵、叁鍵的有機物一般都存在官能團位置異構?;?碳鏈異構和官能團位置異構的有機物屬于同一類物質(zhì)。3.官能團類別異構所謂官能團類別異構是指分子式相同,官能團類型
2、不同所引起的異構。除烷烴以外,絕大多數(shù)有機化合物分子都存在與其對應的官能團類別異構體,如二烯烴(分 子中含有兩個雙鍵與單炔烴、飽和一元脂肪酸與飽和烴基酯等?;楣倌軋F類別異構的有機物不屬于同一類物質(zhì)。二、同分異構體的書寫方法1烴的異構1.1烷烴的異構(碳架的異構熟記C 1-C 6的碳鏈異構:CH4、C 2H 6、C 3H 8無異構體;C 4H 10 2種、C 5H 12 3種、C 6H 14 5種。烷烴的同分異構體書寫回顧 以C 7H 16為例:1、先寫最長的碳鏈:C -C -C -C -C -C -C2、減少1個C ,依次加在第、個C上(不超過中線:C CCC C 3、減少2個C :1組成一
3、個-C 2H 5,從第3個C加起(不超過中線:C C C C C 2分為兩個-CH 3a兩個-CH 3在同一碳原子上(不超過中線:C C C C C C C C C b兩個-CH 3在不同的碳原子上:CC C C C C C C C1.2烯炔的異構(如丁烯C 4H 81.3苯同系物的異構(側鏈碳架異構及側鏈位置 的異構 如C 9H 12有7種異構體:2烴的一元取代物的異構(取代等效氫法鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看著烴的一元取代物。確定它們異構體可用取 代等效氫法。等效氫概念3HTA TrWMtt* 尹CdC-Can?A rriwist' 尺c-c-c111 2呎北口 n知舁“労_吹竝
4、、”n W 14- Ti44C-C-CLI* 1&4切 了鏟口 sn?A 們侔竝 “CCcI 11 2K"H O TT 殲 T吋件 ¥ c-c-c-c 匸c- c-c-cI 11 1 1 112 345:?an?A爪CH.Ich5C-C-CI I1 2瞅竝*H O TT卄化H滬有機物分子中位置等同的氫叫等效氫,分子中等效氫原子有如下情況:分子中 同一個碳原子上連接的氫原子等效。同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫 原子而得,其四個 甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等 效的
5、。分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時,物與像的關 系上的氫原子是等效的。如分子中的18個H原子是等效的取代等效氫法要領 利用等效氫原子關系,可以很容易判斷出有機物的一元取代 物異構體數(shù)目。其方法是先寫出烴(碳架的異構體,觀察分子中互不等效的氫原子有 多少種,則一元取代物的結構就有多少種。2種異構體C 4H 9X二種碳鏈,共有4種異構體C 5H 11X這里的一元取代基X ,可以是原子,如鹵原子也可以是原子團,如- OH、-NH 2、-CHO、-COOH、HCO0-等。因此,已知丁基-C 4H 9 有四種,則 可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4種異構體。觀察并找出分子結構中的對
6、稱要素是取代等效氫法的關鍵 練2-2對位上有-C 4H 9的苯胺可能的 同分異構體共有 種,寫出它們的結構簡式10的烷烴中,其中一鹵又如,已知烯烴C 6H 12的一氯代物只有一種,則可斷定該烯烴的分子結構為3烴的二元(或三元取代物的異構3.1有序法(定一移一有序法要求解決問題時遵循一定的特定線索和步驟去探索的一種思維方法。應用有序法解決烴的多元取代物異構體問題的步驟順序是:先寫出碳架異構,再在各碳架上依次先定一個官能團, 接著在此基礎上移動第二個官 能團,依此類推,即定一移一。例二氯丙烷有4種異構體,它們的結構簡式是練3-1蒽的結構式為 它的一氯代物有 種,二氯代物又有 種。3.2換元法例已知
7、 C 6H 4C1 2 624(將 H 代替 Cl構為剛SS0】H昇構練3-2已知A的n溴代物與m溴代物的異構體數(shù)目相同,則n和m必滿足 關系式m+n=64 4.1拆分法酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚。若已知酸有m種異構體,醇有n種異構體, 則該酯的同分異構體有 m >n種。而羧酸和醇的異構體可用取代有效氫法確定。還以為C 5H 10O 2為例推異其屬于酯的異構體數(shù)目及結構簡式:解甲酸丁 酯HC00C4H 9異構體數(shù)為1 >=4種乙酸丙酯CH3C00C 3H 7異構體數(shù)為1 >=2種丙酸乙酯C2H 5C00C 2H 5異 構體數(shù)為1 >=1種丁酸甲酯C3H 7C00CH
8、 3異構體數(shù)為2 >=2種因此分子式為C 5H 100 2其屬于酯的異構體共有9種結構簡式見前。同理 可知,C3H7C00C4H9其中屬于酯 的同分異構體共有2 >=8種。練4-1分子式為 C8H 80 2的異構體很多(1寫出其中屬于羧酸類,且結構中含有苯環(huán)的異構體的結構簡式(共有4種(2寫出其中屬于酯類,且結構中含有苯環(huán)的異構體的結構簡式(共有6種5類別 異構5.1有機物分子通式與其可能的類別如下表所示:組成通式口丁能的類別興型實例燔疑.環(huán)烷煙CHe/、ch=chch5 HaC CHi烘婭、二烯燒CH=CCHtCH 與 CHcCHCHCH:GBOH 打 CttOCHa醛、刪、烯醇
9、、壞脫、環(huán)醇CILCItCHO. CftCOCH. CH=CHCHzOHs匚H:UH 匸與Xjf0廠口-廠口一門口構為恥Sca. q酚、芳香醇“芳香継1Hl AOH 、 ;:CH:OH 與CJtalNO?硝甚ft?、妊基酸CUCHj-HO:與 HrNCaCOOHGOW).單糖或眾糖匍ffi 'j果糖(CJLA)、廉粹打麥芽糖(CM.0J6試題精選簡解1 2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定,醬油中3 一氯丙醇(CICH 2CH2CH 2OH含量不得超過1ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含主結構共有(A、2 種 B、3 種 C、4 種 D、5 種2某化合物的分子式是C
10、5H 11CI。實驗結果表明:該分子中有2個一CH 3、2個一CH 2、1個和1個一CI ,它的同分異構體有(不考慮對映異構現(xiàn)象(A . 2種3二惡英是一類具有高毒性芳香族化合物的總稱,其母體結構如圖A : (1已知A 一氯代物有二種,則A的七溴代物共有種(2 A的二氯取代物共有 種。4某化學式C10H 140的含氧衍生物,測得分子中含2個-CH 2-, 1個,1個-CH3, 1個苯環(huán)和1個-0H ,則該化合物可能的結構有 種5有機物甲的分子式為C9H 180 2,在酸性條件下,甲水解為乙和丙兩種有機 物,在相同溫度和壓強下,同質(zhì)量的乙 和丙的蒸氣所占的體積相同,則甲的可能結 構有(。A. 8
11、種B.14種C. 16種D.18種6主鏈為4個碳原子的某烷烴有2種同分異構體,則具有相同碳原子數(shù),主鏈也 是4個碳原的烯烴的異構體應 有(種。A. 2 B. 3 C. 4 D.57有機物甲是一種包含一個六元環(huán)的化合物,其分子式為C 7H 120 2,在酸性條 件下可發(fā)生水解,且水解產(chǎn)物只有 一種,則甲的可能結構有(種。A. 8 B. 11 C. 14 D. 15嘰4除呱48分子式為C 9H 20的烷烴,它的同分異體有些只能由一種相應的烯烴經(jīng)催化 加氫得到。C 9H 20的具有這樣結構的同9 2種,寫出各異構體的10 (1C 8 H9N0 2, 但A得到兩種(2請寫出一個化合物的結構式。它的分子
12、式也是C8H9N02,分子中有苯環(huán),苯環(huán)上有三個代基,其中之一為羧基,但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物,請任寫一個。11有機物A ,它的結構簡式為 CH6H 5-CH 2-CH 2-CH 20H。它有多種同分異 構體,其中能與金屬鈉反應且苯環(huán)上只 有一個取代基的同分異構體有 種(包括A自 身。寫出這些異體結構簡式。12乙酸苯甲酯的同分異構體有多種,其中苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體共有種,寫出它們的結構簡式13與化合物CH30-C 6H 4-CH0互為同分異構體,且結構中含苯環(huán),屬酯類的有 機物共有 種寫出它們的的結構 簡式。14.蒽的結構簡式是,如果將蒽分子中減少3個碳原子,而H原子數(shù)保持不變,
13、形 成的稠環(huán)化 合物的同分異構體數(shù)目是(A . 2 B. 3 C. 4 D. 515. 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的三個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下,因此有如F兩個異構體:據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷(假定五個碳原子也處于同一平面上的異構體數(shù)目是(A. 4 B . 5 C .6 D . 7查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下ih2o/h+ nno2zcu已知以下信息:芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100-110之間,I mol A充分燃燒可生成72g 水。C不能發(fā)生銀鏡反應。D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和 Na 2CO 3溶液、核磁共振氫譜顯示期有 4中氫回答下列問題:(1 A的化學名稱為。(2由B生成C的化學方程式為 。(3) E的分子式為,由E生成F的反應類型為 。(4)G的結構簡式為 。 ( 5)D的芳香同分異構體 H既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應的 共有中,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積為2: 2: 2: 1 : 1的為(寫結構簡式)。席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:ImolB經(jīng)上述反應可生成2moIC,且C不能發(fā) 生銀鏡反應D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為 106核磁共振氫譜顯示
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