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1、【課堂教案】2014年高中化學(xué) 3-1-1 醇 新人教版選修5課標(biāo)要求1認(rèn)識(shí)醇的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2知道醇與其他烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。課標(biāo)解讀 1.掌握乙醇的組成和結(jié)構(gòu),明確其官能團(tuán)的名稱及性質(zhì)。2掌握醇與鹵代烴、酚、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化。教學(xué)地位醇類物質(zhì)是重要的烴的含氧衍生物,在化工生產(chǎn)中有著重要的應(yīng)用,如甲醇、乙醇均是重要的化工原料。醇的消去、催化氧化更是高考命題的熱點(diǎn),在有機(jī)合成路線中具有紐帶作用。新課導(dǎo)入建議大量飲酒時(shí),酒精對(duì)人們的食道和胃腸道黏膜具有的強(qiáng)烈刺激性,不僅容易引起胃潰瘍,而且容易誘發(fā)食道癌、腸癌和肝癌等疾病。長期過量飲酒的人,其發(fā)病危險(xiǎn)性比一般人群要高出幾十倍

2、。那么,你知道酒中的酒精究竟是什么嗎?教學(xué)流程設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)安排:看教材P4852填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】,并交流討論完成【思考交流】1、2。步驟1:導(dǎo)入新課,本課時(shí)教學(xué)地位分析。步驟2:對(duì)【思考交流】進(jìn)行提問,反饋學(xué)生預(yù)習(xí)效果。步驟3:師生互動(dòng)完成【探究1】,可利用【問題導(dǎo)思】中的設(shè)問作為主線。步驟7:通過【例2】和教材P51講解研析,對(duì)“探究2 乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。步驟6:師生互動(dòng)完成【探究2】,可利用【問題導(dǎo)思】中的設(shè)問作為主線。步驟5:指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中2、4、5題。步驟4:教師通過【例1】和教材P5052講解研析,對(duì)“探究1 醇的反應(yīng)規(guī)律

3、”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。步驟8:指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中的3題。步驟9:引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)本課時(shí)主干知識(shí),然后對(duì)照【課堂小結(jié)】。安排學(xué)生課下完成【課后知能檢測】。課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)1.了解乙醇的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及物理性質(zhì)。2.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。3.了解乙醇消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)。1.醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)的斷鍵規(guī)律。(重點(diǎn))2.醇類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫及判斷。(難點(diǎn))3.以醇為原料合成有用物質(zhì)。(重難點(diǎn))醇的概念、分類、命名1.概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,其官能團(tuán)是羥基(OH)。2分類3命名如:CHC2H5CH3CHCH3OH命名為3­甲基­

4、2­戊醇。1根據(jù)甲醇和乙醇的分子式,推測飽和一元醇的分子式通式是什么?【提示】CnH2n2O(n1)。醇的性質(zhì)1.物理性質(zhì) (1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴;(2)飽和一元醇,隨著分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高;(3)甲醇、乙醇、丙三醇等低級(jí)醇均可與水以任意比混溶。2化學(xué)性質(zhì)(1)醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)乙醇2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OHCH2=CH2H2O CH3COOHCH3CH2OH3O22CO23H2OCu或Ag,2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(2)斷鍵方

5、式CHHHdCHHOHa bc置換反應(yīng):a消去反應(yīng):b、d取代反應(yīng):b(或a)催化氧化:a、c2試通過鈉與水、乙醇 的反應(yīng)現(xiàn)象,推測水和乙醇中的羥基哪種更活潑?【提示】水和乙醇分別與鈉反應(yīng)時(shí),前者反應(yīng)程度劇烈,故羥基活潑性:水>乙醇。醇的反應(yīng)規(guī)律【問題導(dǎo)思】醇類物質(zhì)都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?【提示】不一定。醇分子中羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時(shí)才能發(fā)生消去反應(yīng)。醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)嗎?【提示】不一定。醇分子中羥基相連的碳原子上無氫原子時(shí)不發(fā)生催化氧化反應(yīng)。乙醇與濃硫酸的混合物在170 和140 兩種條件下反應(yīng)的類型相同嗎?【提示】不同。前者為消去反應(yīng),后者為取代反應(yīng)。1醇的消去反

6、應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中,連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。CHCOHCCH2O(2)若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù),具體分析如下:3醇的取代反應(yīng)規(guī)律醇分子中,OH或OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)替代。COROHHOR RCOROH2OROHHORRORH2OROHHX RXH2O乙醇在不同溫度下其脫水方式不同,產(chǎn)物也不同。(

7、1)分子內(nèi)脫水乙醇分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng),可生成CH2CH2;(2)分子間脫水乙醇分子間脫水屬于取代反應(yīng),可生成CH3CH2OCH2CH3。其反應(yīng)方程式為C2H5OHHOC2H5C2H5OC2H5H2O(2012·山東高考改編)A(C4H10O)B(C4H8),已知:A分子中有三個(gè)甲基。(1)寫出AB的化學(xué)方程式:_AB的反應(yīng)類型為_。(2)B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10),G的化學(xué)名稱是_。(3)A與濃HBr溶液一起共熱生成H,H的結(jié)構(gòu)簡式為_。該反應(yīng)的反應(yīng)類型為:_?!窘馕觥坑葾(C4H10O)B(C4H8)屬于醇的消去反應(yīng)。則A為醇,又已知A分子中有三個(gè)甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡式為C

8、H3COHCH3CH3,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CCH3CH2,G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH3CH3,H的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CBrCH3CH3。【答案】(1)CH3COHCH3CH3CH3CCH3CH2H2O消去反應(yīng)(2)2­甲基丙烷(異丁烷)(3)CH3CBrCH3CH3取代反應(yīng)醇的催化氧化規(guī)律:形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸);形如CHROHR的醇,被催化氧化生成酮;形如CR1R2OHR3的醇,一般不能被催化氧化。1(2013·寧夏石嘴山高二質(zhì)檢)乙醇在一定條件下,發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí),化學(xué)鍵斷裂位置是圖中的()CHHHCHHOHABC D【解析】乙醇催化氧化生

9、成乙醛,對(duì)比乙醇和乙醛二者分子結(jié)構(gòu):CHHHCHHOHCHHHCHO可知斷裂鍵,脫去兩個(gè)氫原子,斷鍵連接形成C=O?!敬鸢浮緼乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法【問題導(dǎo)思】實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)原理是什么?【提示】CH3CH2OHCH2=CH2H2O如何配制體積比為13的乙醇與濃硫酸的混合液?【提示】在燒杯中加入5 mL 95%乙醇,然后,滴加15 mL濃硫酸,邊加邊攪拌,冷卻備用。實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插在什么位置?解釋原因?!咎崾尽坎迦胍掖寂c濃硫酸的混合液中;目的使混合液在170 反應(yīng)。1實(shí)驗(yàn)步驟在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為13)的混合液20 mL,放入幾片碎瓷片,以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混

10、合液,使液體溫度迅速升到170 ,將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。2實(shí)驗(yàn)裝置3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液褪色。1濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。2加熱混合液時(shí),溫度要迅速上升到并穩(wěn)定于170 左右。溫度低,如在140 時(shí)主要產(chǎn)物是乙醚,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。3由于反應(yīng)物都是液體而無固體,所以要向燒瓶中加入碎瓷片,以防液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸。4溫度計(jì)要選擇量程在200300 的為宜。溫度計(jì)的水銀球要置于反應(yīng)液的中央位置,因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)液的溫度。5氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的C

11、O2、SO2等雜質(zhì),防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液的反應(yīng)。(2013·西安高陵質(zhì)檢)實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫,完成下列問題:(1)圖中、裝置可盛放的試劑是:_;_;_;_。(將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入上述空格內(nèi))A品紅溶液BNaOH溶液C濃硫酸 D酸性KMnO4溶液(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_。(3)使用裝置的目的是_。(4)使用裝置的目的是_。(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是_?!窘馕觥坷肧O2的漂白性,可用品紅溶液檢驗(yàn)混合氣體中的SO2;檢驗(yàn)CH2=CH2時(shí)用酸

12、性高錳酸鉀溶液,由于SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色,為防止SO2的干擾,故用NaOH溶液除去SO2,并用品紅溶液檢驗(yàn)SO2是否除盡。【答案】(1)ABAD(2)裝置中品紅溶液褪色(3)除去SO2氣體,以免干擾乙烯的檢驗(yàn)(4)檢驗(yàn)SO2是否除盡(5)裝置中的品紅溶液不褪色,裝置中的KMnO4酸性溶液褪色2如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置。請(qǐng)回答:(1)實(shí)驗(yàn)步驟:_;在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示);_;實(shí)驗(yàn)時(shí),燒瓶中液體混合物逐漸變黑。(2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是_;裝置甲的作用是_。若無甲裝置,是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性,簡述其理由:_。【解析】(1)制取

13、氣體的裝置的氣密性必須良好,實(shí)驗(yàn)前需要檢查。實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)條件是使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170 ,而減少乙醚的生成。(2)乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑KMnO4酸性溶液褪色來判斷的。由于燒瓶中混合物變黑,則說明生成了碳,聯(lián)想濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,推出在乙烯中含還原性氣體SO2,由于SO2也會(huì)使KMnO4酸性溶液褪色,會(huì)干擾驗(yàn)證乙烯的還原性,所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除凈SO2,則裝置甲的作用是除去SO2?!敬鸢浮?1)組裝儀器,檢查裝置的氣密性加熱,使溫度迅速升到170 (2)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2不能,SO2具有還原性,也可以使KMnO4酸性溶液褪色15個(gè)重要

14、的化學(xué)反應(yīng)方程式:(1)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(3)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(4)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O(5)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2乙醇反應(yīng)的4種斷鍵方式1下列物質(zhì)屬于醇的是()AOHBCOHOHCCH2OH DOHCH3【解析】鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈與羥基直接相連形成的有機(jī)物屬于醇;A、D兩項(xiàng)為酚,B項(xiàng)為酸?!敬鸢浮緾2下列4個(gè)化學(xué)反應(yīng)中,與其他3個(gè)反應(yīng)類型不同的是()ACH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2OBCH3CH2OHCuOCH

15、3CHOCuH2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2ODCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O【解析】A、C、D三項(xiàng)反應(yīng)均屬于取代反應(yīng);B項(xiàng)反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)。【答案】B3關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說法不正確的是()A溫度計(jì)水銀球插入到反應(yīng)物液面以下B加熱時(shí)要注意使溫度緩慢上升至170 C反應(yīng)過程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑D生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體【解析】本實(shí)驗(yàn)所控溫度為混合液的溫度,所以溫度計(jì)應(yīng)插入到反應(yīng)物液面以下,A正確;加熱時(shí)應(yīng)使溫度迅速上升至170 ,減少副反應(yīng)的發(fā)生,B錯(cuò);濃硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2,自身被還原產(chǎn)生SO2,所以反應(yīng)過程中溶液的顏色會(huì)逐漸變

16、黑,生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體,C、D正確。【答案】B4下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能氧化成醛的是()ACH3CH2CH2OHB(CH3)3CCH2OHCCH2OHCHBrCH3 DCH2OH【解析】選項(xiàng)B、D,羥基碳的相鄰C原子上均無H原子,故不能發(fā)生消去反應(yīng),而根據(jù)醇氧化成醛的機(jī)理可總結(jié)出只有與羥基直接相連的C原子上有兩個(gè)H原子時(shí),這個(gè)醇才能被氧化為醛,選項(xiàng)C中雖然含有這種結(jié)構(gòu),但其氧化后的產(chǎn)物應(yīng)是HCOCHBrCH3,不是醛,而是溴代醛,故只有A符合題意?!敬鸢浮緼5乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示,回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位:HCHHCHHOH(1)和金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷鍵_。(

17、2)和濃硫酸共熱到170 時(shí)斷鍵_。(3)和濃硫酸共熱到140 時(shí)斷鍵_。(4)在銀催化下與O2反應(yīng)時(shí)斷鍵_?!窘馕觥?1)和Na反應(yīng)時(shí)斷鍵,羥基氫被取代;(2)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴時(shí)斷鍵和;(3)此時(shí)是分子間脫水成醚,醇一半斷鍵,另一半斷鍵;(4)此時(shí)催化氧化生成醛,斷鍵和?!敬鸢浮?1)(2)(3)(4)1下列乙醇的化學(xué)性質(zhì)不是由羥基決定的是()A跟金屬鈉反應(yīng)B在足量氧氣中完全燃燒生成CO2和H2OC在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生消去反應(yīng),生成乙烯D當(dāng)銀或銅存在時(shí)跟O2發(fā)生反應(yīng),生成乙醛和水【解析】乙醇分子中各化學(xué)鍵如圖HCHHCHHOH,乙醇與鈉反應(yīng)生成C2H5ONa時(shí)斷裂鍵;發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯時(shí)

18、斷裂、鍵;催化氧化時(shí)斷裂、鍵,均與羥基有關(guān)。當(dāng)燃燒生成CO2和H2O時(shí),所有的化學(xué)鍵均斷裂,不是由羥基決定?!敬鸢浮緽2(2013·陜西長安一中高二期末)下列各化合物的命名不正確的是()ACH2CH21,4二丁烯BCH3CH2CHOHCH32丁醇CCH3CH3鄰二甲苯DCH3CHCH2CH3CH32甲基丁烷【解析】A項(xiàng)該有機(jī)物的命名應(yīng)為1,3丁二烯?!敬鸢浮緼3下列變化,是通過取代反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的是()ACH3CH2OHCH3CHOBCH2CH3CH2OCH2CH3H2O,用濃硫酸跟分子式分別為C2H6O和C3H6O的醇的混合液反應(yīng),可得到醚的種類最多有()A1種 B3種C5種 D6種【

19、解析】C2H6O的醇有一種,C3H6O的醇有兩種;單一醇形成的醚是三種,兩種不同醇之間形成的醚有三種,共六種,選D?!敬鸢浮緿8醫(yī)學(xué)家最近合成了一種具有抗癌活性的化合物Depudecin,該物質(zhì)也曾從真菌里分離出來,其結(jié)構(gòu)簡式如下:OHOOOH下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()A該化合物的分子式為C12H16O4B該化合物屬于有機(jī)酯類C該化合物既可發(fā)生消去反應(yīng),也可被催化氧化生成醛D該化合物的分子中處于同一平面的原子可能有6個(gè)【解析】A項(xiàng),該分子中含2個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)和2個(gè)CC,則H原子數(shù)在C原子飽和的基礎(chǔ)上減去8,即分子式為C12H18O4;B項(xiàng),該化合物分子中無酯基(CORO),則不屬于酯;C項(xiàng)

20、,該分子中無CH2OH結(jié)構(gòu),故不被催化氧化成醛;D項(xiàng),與CC連接的原子共面?!敬鸢浮緿9(2013·西安高陵質(zhì)檢)櫻桃是一種抗氧化的水果,對(duì)人體有很大的益處,櫻桃中含有一種羥基酸。下列有關(guān)說法正確的是()HOOCCHCH2COOHOHA該羥基酸含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B通常條件下,該羥基酸可以發(fā)生取代、消去和加成反應(yīng)C該羥基酸可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D含1 mol該羥基酸的溶液可與含3 mol氫氧化鈉的溶液恰好完全反應(yīng)【解析】A項(xiàng),該分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;B項(xiàng),該分子不能發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),羥基可被氧化羰基(CO),而使酸性KMnO4溶液褪色;D項(xiàng),1 mol該物

21、質(zhì)含2 mol COOH,故能與2 mol NaOH恰好反應(yīng)。【答案】C10將濃硫酸和分子式為C4H10O的醇共熱,所得到的有機(jī)產(chǎn)物有()A14種 B13種C8種 D7種 【解析】分子式為C4H10O的醇共有四種,它們發(fā)生分子內(nèi)脫水產(chǎn)物有3種,同種分子間脫水產(chǎn)物有4種,不同種分子間脫水產(chǎn)物有6種,故可得到13種有機(jī)產(chǎn)物?!敬鸢浮緽11(2013·西安高陵質(zhì)檢)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2OHCOOH,它可通過不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C和D三種物質(zhì)。CH2CHOCOOHCHCH2COOHCH2CH2OCO(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)AC的反應(yīng)類型是_;AD中互為同分異構(gòu)體

22、的是_。(3)由A生成B的化學(xué)方程式是_?!窘馕觥坑葾D中各物質(zhì)的官能團(tuán)可知:AB發(fā)生氧化反應(yīng),AC發(fā)生消去反應(yīng),AC發(fā)生酯化反應(yīng)?!敬鸢浮?1)醛基和羧基(2)消去反應(yīng)C、D(3)2CH2CH2OHCOOHO22CH2CHOCOOH2H2O12分子式為C5H12O的有機(jī)物,可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,試根據(jù)下列性質(zhì)回答以下問題。(1)若該有機(jī)物可催化脫氫氧化成醛,而不能發(fā)生消去反應(yīng),則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為_。(2)若該有機(jī)物不能催化脫氫氧化成羰基化合物,而能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為_。(3)該有機(jī)物化合物有_種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))?!窘馕觥緾5H12O與鈉反應(yīng)放出H2,且符合飽和一元醇通式,故屬于醇。C5H12O共有8種同分異構(gòu)體?!敬鸢浮?1)CCH3CH3CH3CH2OH(2)CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CHCH2CH2OHCH3、CH3CCH2CH3OHCH3、HOCH2CHCH2CH3CH3(3)813乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中,受反應(yīng)條件的影響,可發(fā)生兩類不同的反

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