第八章三萜化合物

1、第八章 三萜類化合物一、填空題1、多數(shù)三萜類化合物是一類基本母核由（）個碳原子組成的萜類化合物，其結(jié)構(gòu)根據(jù)異戊二烯法則可視為（）個異戊二烯單位聚合而成。2、三萜皂苷結(jié)構(gòu)中多具有羥基，所以又常被稱為（）皂苷。3、皂苷水溶經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有（）作用的緣故。4、各類皂苷的溶血作用強弱可用（）表示。5、有些三萜苷在酸水解時，易引起皂苷元發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵轉(zhuǎn)位、取代基移位、構(gòu)型轉(zhuǎn)化等而生成人工產(chǎn)物，得不到原始皂苷元，如欲獲得真正皂苷元，則應(yīng)采用（）、（）、（）等方法。6、三萜皂苷與膽甾醇形成的復(fù)合物穩(wěn)定性（）甾體皂苷與膽甾醇形成的復(fù)合物。7、（）色譜是近年

2、來常用于分離極性較大的化合物的一種方法，尤其適用于皂苷的精制和初步分離。8、在三萜類化合物的1H-NMR譜中，一般甲基質(zhì)子信號在（）范圍內(nèi)。9、根據(jù)皂苷元的結(jié)構(gòu)，人參皂苷可分為（）、（）、（）三種類型。10、苷草皂苷又稱（）和（）。11、在皂苷的提取通法中，總皂苷與其他親水性雜質(zhì)分離是用（）萃取法。12、酸性皂苷及苷元可用（）提取。二、選擇題（一）單選題（每題有5 個備選答案，備選答案中只有1 個最佳答案）1、分離三萜皂苷的優(yōu)良溶劑為（）A、熱甲醇B 、熱乙醇C 、丙酮D、乙醚E 、含水正丁醇2、三萜皂苷在進行Rosen-Heimer （三氯乙酸）反應(yīng)時，若要觀察陽性結(jié)果需加熱到（）。A、 6

3、0B 、80C、 100D 、 120E 、 1403、目前對皂工苷的分離效能最高的色譜是（）A、吸附色譜B 、分配色譜C、大孔樹脂色譜D 、高效液相色譜E、凝膠色譜4、用 TLC 分離某酸性皂苷時，為得到良好的分離效果，展開時應(yīng)使用（）A、氯仿 - 甲醇 - 水（ 65： 35： 10 下層）B、乙酸乙酯 - 乙酸 - 水（ 8： 2： 1）C、氯仿 - 丙酮（ 95： 5）D、環(huán)已烷 - 乙酸乙酯（ 1： 1）E、苯 - 丙酮（ 1： 1）5、用于三萜皂苷結(jié)構(gòu)研究的方法中，由于皂苷的難揮發(fā)性而受到限制的是（）A、 EI-MSB 、 FD-MSC、 FAB-MSD 、 ESI-MSE、 LD

4、-MS6、應(yīng)用 13 C-NMR譜鑒別齊墩果酸和烏蘇酸可依據(jù)二者結(jié)構(gòu)中的()A. 季碳數(shù)不同B. 雙鍵數(shù)不同C. 角甲基數(shù)不同D. 羥基數(shù)不同E. 羧基數(shù)不同7. 屬于四環(huán)三萜皂苷元類型的是()A. - 香樹脂烷型B.- 香樹脂烷型C. 達瑪烷型D. 羽扇豆烷型E. 齊墩果烷型（二）多選題（每題的備選答案中有2 個或 2 個以上正確答案，少選或多選均不得分）1、屬于五環(huán)三萜皂苷元的是（）A、人參二醇B 、齊墩果酸C 、20(S)- 原人參二醇D、熊果酸E 、羽扇豆醇2、皂苷的分離精制可采用（）A、膽甾醇沉淀法B、乙酸鉛沉淀法C、分段沉淀法D、高效液相色譜法E、氣相色譜 - 質(zhì)譜聯(lián)用法3、中藥甘

5、草的主要有效成分甘草皂苷（）A、為三萜皂苷B 、有甜味C 、難溶于氯仿和乙酸乙酯D、Molish反應(yīng)陽性E 、能以堿提取酸沉淀法提取三、名詞解釋1、三萜皂苷 - 苷元為三萜類的一類水溶液經(jīng)振搖后能產(chǎn)生大量持久性肥皂樣泡沫的苷類化合物2、發(fā)泡性 - 皂苷水溶液經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失的性質(zhì)3、溶血指數(shù) - 在一定條件 （等滲、緩沖及恒溫）下能使同一動物來源的血液中紅細胞完全溶血的最低濃度4、 Liebermann-Burchard反應(yīng) - 簡稱 L-B 反應(yīng)，反應(yīng)試劑為濃硫酸- 乙酸酐（ 1： 20）四、問答題1、為什么皂苷類化合物具有發(fā)泡性2、三萜皂苷的典型顏色反應(yīng)有哪些

6、請說出各反應(yīng)的反應(yīng)名稱、試劑及反應(yīng)結(jié)果。3、皂苷類化合物具有溶血特性的原因是什么4、薄層色譜檢識皂苷類化合物常用的顯色劑有哪些一、填空題1、3062、酸性3、降低水溶液表面張力4、溶血指數(shù)5、兩相酸水解酸水解Smith降解6、弱于7、大孔樹脂8、9、人參二醇型（或A 型）人參三醇型（或B 型）齊墩果酸型（或C 型）10、甘草酸甘草甜素11、含水正丁醇12、堿水二、選擇題（一）單選題1、 E答案分析：三萜皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度較好，所以常用丁醇作為提取分離皂苷的溶劑。2、C答案分析： Rosen Heimer 反應(yīng)三萜皂苷需加熱到100，而甾體皂苷只需加熱到 60。3、D答案分析： 高效液

7、相色譜法是目前分離三萜皂苷類化合物最常用的方法，其分離效能較高。4、B答案分析： C、D、E 三項一般用于展開游離三萜類化合物，而A 項雖也可以用于三萜皂苷的展開，但為中性展開系統(tǒng)，分離酸性皂苷有時易產(chǎn)生拖尾或分離效果不好，故最佳選擇為B 項。5、A答案分析： 當樣品相對分子質(zhì)量較大或?qū)岱€(wěn)定性差時，應(yīng)用 EI-MS 常常得不到分子離子，因而不能測定這些樣品的相對分子質(zhì)量。6、 A7、 C答案分析：其他4 種均為五環(huán)三萜型。（二）多選題1、 BDE 2 、 ABCD 3、 ABCDE三、名詞解釋1、苷元為三萜類的一類水溶液經(jīng)振搖后能產(chǎn)生大量持久性肥皂樣泡沫的苷類化合物。2、皂苷水溶液經(jīng)強烈振搖

8、能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失的性質(zhì)。3、在一定條件（等滲、緩沖及恒溫）下能使同一動物來源的血液中紅細胞完全溶血的最低濃度。4、簡稱 L-B 反應(yīng)，反應(yīng)試劑為濃硫酸- 乙酸酐（ 1： 20）五、問答題1、皂苷水溶液經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的緣故。皂苷的表面活性與其分子內(nèi)部親水性和親脂性結(jié)構(gòu)的比例相關(guān)，只有當二者比例適當，才能較好地發(fā)揮出這種表面活性。某些皂苷由于親水性強于親脂性或親脂性強于親水性，就不呈現(xiàn)這種活性或只有微弱的泡沫反應(yīng)。2、（1）Liebermann-Burchard:將樣品溶于乙酸酐中，加濃硫酸- 乙酸酐（ 1：2

9、0）數(shù)滴，可產(chǎn)生黃紅紫藍等顏色變化，最后褪色。（ 2） Kahlenberg 反應(yīng)：將樣品的氯仿或醇溶液點于濾紙上，噴 20%五氯化銻的氯仿溶液（或三氯化銻飽和的氯仿溶液） ，干燥后 60 70加熱，顯藍色、灰色、灰紫色等多種顏色。（ 3） Rosen-Heimer 反應(yīng)：將樣品溶液滴在濾紙上，噴25%三氯乙酸乙醇溶液加熱至100，呈紅色，逐漸變?yōu)樽仙?。?4） Salkowski 反應(yīng)：將樣品溶于氯仿，加入濃硫酸后，在硫酸層呈現(xiàn)紅色或藍色，氯仿層有綠色熒光出現(xiàn)。（ 5）Tschugaeff 反應(yīng)：將樣品溶于冰乙酸中，加乙酰氯數(shù)滴及氯化鋅結(jié)晶數(shù)粒，稍加熱，則呈現(xiàn)淡紅色或紫紅色。3、皂苷的溶血作用，是因為多數(shù)皂苷能與