有機(jī)物分離和提純的常用方法

1、有機(jī)物分離和提純的常用方法分離和提純有機(jī)物的一般原則是：根據(jù)混合物中各成分的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)的差異進(jìn)行化學(xué)和物理處理，以達(dá)到處理和提純的目的，其中化學(xué)處理往往是為物理處理作準(zhǔn)備，最后均要用物理方法進(jìn)行分離和提純。下面將有機(jī)物分離和提純的常用方法總結(jié)如下：分離、提純的方法目的主要儀器實(shí)例分液分離、提純互不相溶的液體混合物分液漏斗分離硝基苯與水蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差較大的混合溶液蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器分離乙醛與乙醇洗氣分離、提純氣體混合物洗氣裝置除去甲烷中的乙烯過濾分離不溶性的固體和液體過濾器分離硬脂酸與氯化鈉滲析除去膠體中的小分子、離子半透膜、燒杯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的分離&a

2、mp;#0;�分離硬脂酸鈉和甘油上述方法中，最常用的是分液（萃?。?、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。其方法和操作簡述如下：1. 分液法��常用于兩種均不溶于水或一種溶于水，而另一種不溶于水的有機(jī)物的分離和提純。步驟如下：分液前所加試劑必須與其中一種有機(jī)物反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)或溶解其中一種有機(jī)物，使其分層。如分離溴乙烷與乙醇（一種溶于水，另一種不溶于水）：又如分離苯和苯酚：2. 蒸餾法��適用于均溶于水或均不溶于水的幾種液態(tài)有機(jī)混合物的分離和提純。步驟為：蒸餾前所加化學(xué)試劑必須與其中部分有機(jī)物反應(yīng)生成難揮

3、發(fā)的化合物，且本身也難揮發(fā)。如分離乙酸和乙醇（均溶于水）：3. 洗氣法��適用于氣體混合物的分離提純。步驟為：例如：此外，蛋白質(zhì)的提純和分離，用滲析法；肥皂與甘油的分離，用鹽析法。有機(jī)物分離和提純的常用方法 1，洗氣 2，萃取分液溴苯（Br2），硝基苯（NO2），苯（苯酚），乙酸乙酯（乙酸） 3， a，制無水酒精：加新制生石灰蒸餾 b，酒精（羧酸）加新制生石灰（或NaOH固體）蒸餾 c，乙醚中混有乙醇：加Na，蒸餾 d，液態(tài)烴：分餾 4，滲析 a，蛋白質(zhì)中含有Na2SO4 b，淀粉中KI 5，升華奈（NaCl）鑒別有機(jī)物的常用試劑所謂鑒別,就是根據(jù)給定的兩種或兩種以

4、上的被檢物質(zhì)的性質(zhì),用物理方法或化學(xué)方法,通過必要的化學(xué)實(shí)驗(yàn),根據(jù)產(chǎn)生的不同現(xiàn)象,把它們一一區(qū)別開來.有機(jī)物的鑒別主要是利用官能團(tuán)的特征反應(yīng)進(jìn)行鑒別.鑒別有機(jī)物常用的試劑及特征反應(yīng)有以下幾種:1. 水適用于不溶于水,且密度不同的有機(jī)物的鑒別.例如:苯與硝基苯.2. 溴水(1)與分子結(jié)構(gòu)中含有C=C鍵或鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)而褪色.例如:烯烴,炔烴和二烯烴等.(2)與含有醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色.例如:醛類,甲酸.(3)與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)而褪色,且生成白色沉淀.3. 酸性溶液(1)與分子結(jié)構(gòu)中含有C=C鍵或鍵的不飽和有機(jī)物發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色.例如:烯烴,炔烴和二烯烴等.(2)苯的同系

5、物的側(cè)鏈被氧化而褪色.例如:甲苯,二甲苯等.(3)與含有羥基,醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使褪色.例如:醇類,醛類,單糖等.4. 銀氨溶液(托倫試劑)與含有醛基的物質(zhì)水浴加熱發(fā)生銀鏡反應(yīng).例如:醛類,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等.5. 新制懸濁液(費(fèi)林試劑)(1)與較強(qiáng)酸性的有機(jī)酸反應(yīng),混合液澄清.例如:甲酸,乙酸等.(2)與多元醇生成絳藍(lán)色溶液.如丙三醇.(3)與含有醛基的物質(zhì)混合加熱,產(chǎn)生磚紅色沉淀.例如:醛類,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等.6. 金屬鈉與含有羥基的物質(zhì)發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體.例如:醇類,酸類等.7. 溶液與苯酚反應(yīng)生成紫色溶液.8. 碘水遇到淀粉生成藍(lán)色溶液.9. 溶液與酸性較強(qiáng)的

6、羧酸反應(yīng)產(chǎn)生氣體.如:乙酸和苯甲酸等.10. 濃硝酸與含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)反應(yīng)生成黃色沉淀.在鑒別的過程中對實(shí)驗(yàn)的要求是:(1)操作簡便;(2)現(xiàn)象明顯;(3)反應(yīng)速度快;(4)靈敏度高.一、相似相溶原理1極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等）；2非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等）；3含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（OH）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性 1官能團(tuán)的溶解性：（1）易溶于水的官能團(tuán)（即親水基團(tuán)）有OH、CHO、COOH、NH2。（2）難溶于水的官能

7、團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有：所有的烴基(CnH2n+1、CH=CH2、C6H5等)、鹵原子（X）、硝基（NO2）等。2分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性：（1）當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低；例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。（2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大；例如，溶解性：CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。      

8、                           （3）當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對溶解性的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水；例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚 C6H5OH、苯胺 C6H5NH2、苯甲酸   C6H5COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“”

9、左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其中CH3和CH2CH3為憎水基團(tuán)，COO為親水基團(tuán)）。（4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴 R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烴基R、鹵原子X和硝基NO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。三、液態(tài)有機(jī)物的密度1難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物例如，液態(tài)烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯），一氯鹵代烷烴（1-氯乙烷），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂）注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。2.難溶于水，且密度大于水的有機(jī)物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳有關(guān)羧酸

10、的一些小規(guī)律(1)有機(jī)反應(yīng)中用濃硫酸的主要反應(yīng)有：磺化反應(yīng)，硝化反應(yīng)，醇的脫水，酯化反應(yīng)等。在上述反應(yīng)中濃硫酸的作用體現(xiàn)在： A反應(yīng)物(如磺化反應(yīng))B催化劑；C脫水劑或吸水劑。(2)低碳羧酸的酸性一般比碳酸酸性強(qiáng)，羧酸隨碳數(shù)增加酸性逐漸減弱：甲酸乙酸碳酸苯酚(3)乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)：酯化反應(yīng)是可逆的，逆反應(yīng)是酯的水解。酯化反應(yīng)進(jìn)行的很慢，硫酸主要起催化劑作用；也能除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向移動(dòng)。接收生成乙酸乙酯試管中盛放飽和碳酸鈉溶液，導(dǎo)氣管口接近碳酸鈉溶液的液面，但不能插入液面下。(4)酯化反應(yīng)的本質(zhì)是脫水(羧酸脫-OH，醇脫H)，能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì)：羧酸和醇，無機(jī)含氧酸和醇，糖和酸等

11、。(5)酯化反應(yīng)是羧酸的一類主要反應(yīng)。要較好地掌握這類反應(yīng)首先把握好基本原理，即脫水的實(shí)質(zhì)是羧酸脫羥基、醇脫氫，同時(shí)還應(yīng)注意抓住反應(yīng)特征是脫一水還是脫二水，是分子內(nèi)脫水還是分子間脫水，是所有官能團(tuán)脫水還是部分官能團(tuán)脫水。特征不同則生成物各異，有小分子酯也有高分子酯，有成環(huán)酯也有成鏈酯，還可能生成內(nèi)酯等多種形式。因此，要很好地把握各類型的特點(diǎn)，才能使知識遷移，得心應(yīng)手解決信息題。(6)有機(jī)物中的氫原子與不同原子相連時(shí)，顯示出的性質(zhì)是不同的，即使氫原子相連的原子相同，如羥基均為氫氧鍵相連，而相鄰的原子或原子團(tuán)不同，則性質(zhì)差異也很大。例如醇羥基、酚羥基、羧羥基均含-OH，但氫原子的活潑性不同。學(xué)習(xí)中

12、應(yīng)注意它在不同官能團(tuán)中的活潑性，依據(jù)性質(zhì)確定分子結(jié)構(gòu)?！鞍薄?、“銨”、“胺”有什么區(qū)別1讀音不同、字形不同 “氨”讀音；“銨”讀音；“胺”讀音。 2概念不同 氨是氮和氫的一種化合物，分子式為NH3，分子結(jié)構(gòu)呈三角錐形，電子式為，其中氮原子有一對孤對電子，結(jié)構(gòu)式為。 銨是從氨衍生所得的帶一個(gè)單位正電荷的離子，化學(xué)式為NH4+，電子式為，其中氮?dú)湓娱g形成了一條配位鍵，結(jié)構(gòu)式為。但四個(gè)NH鍵的鍵長、鍵能、鍵角完全相同，離子的空間構(gòu)型為正四面體型。 胺是氨的氫原子被烴基代替后的有機(jī)化合物。氨分子中的一個(gè)、兩個(gè)或三個(gè)氫原子被烴基取代而生成的化合物，分別稱為第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）

13、。它們的通式為：RNH2伯胺、R2NH仲胺、R3N叔胺。 3性質(zhì)不同 氨是一種無色、有臭味的氣體，易溶于水。氨能夠單獨(dú)存在。 銨相當(dāng)于正一價(jià)金屬陽離子，凡是含NH4+的鹽叫銨鹽。NH4+不能單獨(dú)存在，只能在銨鹽或氨水中與陰離子共存。 胺類廣泛存在于生物界，具有極重要的生理作用。因此，絕大多數(shù)藥物都含有胺的官能團(tuán)氨基。蛋白質(zhì)、核酸、許多激素、抗生素和生物堿，都含有氨基，是胺的復(fù)雜衍生物。淺談價(jià)鍵知識在解有機(jī)試題中的應(yīng)用1“價(jià)數(shù)”守恒原則：在有機(jī)分子中C原子的價(jià)數(shù)為4，每個(gè)C形成4個(gè)共價(jià)鍵，N原子價(jià)數(shù)為3，每個(gè)N形成3個(gè)共價(jià)鍵，O和S原子的價(jià)數(shù)為2，每個(gè)原子形成2個(gè)共價(jià)鍵，H和X（鹵原子）原子的價(jià)

14、數(shù)為1，每個(gè)原子形成1個(gè)共價(jià)鍵。2每個(gè)碳原子最多可結(jié)合4個(gè)氫原子，每個(gè)氮原子最多結(jié)合3個(gè)氫原子，每個(gè)氧原子最多結(jié)合2個(gè)氫原子，當(dāng)除氫原子外的其它原子間都以單鍵結(jié)合時(shí)，形成的化合物中氫原子數(shù)最多，且n個(gè)原子間可形成n-1個(gè)單鍵。每減少2個(gè)氫原子，相應(yīng)地其它原子間增加一個(gè)共價(jià)鍵。當(dāng)碳原子個(gè)數(shù)為n時(shí)，氫原子的個(gè)數(shù)的最大上限值為2n+2個(gè)。在此基礎(chǔ)之下，如果在分子結(jié)構(gòu)中多一個(gè)C=C鍵，或多一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，在分子組成中都要減少2個(gè)氫原子，而增加一個(gè)CC鍵就要減少4個(gè)氫原子。3每個(gè)原子的價(jià)數(shù)就是這個(gè)原子的成鍵電子數(shù)，每兩個(gè)電子形成一對共用電子對（即一個(gè)共價(jià)鍵）因此，存在：由這些原子形成的分子中共價(jià)鍵數(shù)（共

15、用電子對總數(shù)）=對于，價(jià)鍵總數(shù)即共用電子對總數(shù)=，非H原子間形成的價(jià)鍵總數(shù)=。對于，價(jià)鍵總數(shù)即共用電子對總數(shù)=，碳原子間形成的價(jià)鍵總數(shù)=。若只含C=C，雙鍵數(shù)=，若CC，叁鍵數(shù)，其余類推。二、應(yīng)用題型1 計(jì)算共價(jià)鍵數(shù)和分子式例1、(1)相鄰?fù)滴?，?dāng)組成相差CH2 原子團(tuán)時(shí)共價(jià)鍵數(shù)相差3。參看下表烷烴同系物碳原子數(shù)與共價(jià)鍵數(shù)關(guān)系。分子式CH4C2H6C3H8C11H24共價(jià)鍵數(shù)471034從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)烷烴碳原子數(shù)為n時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為 。(2)碳原子相同的不同類有機(jī)物，當(dāng)組成上相差2個(gè)氫原子或1個(gè)氧原子時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)均相差1，參看下表：結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH2=CH2CH3CH2OH共價(jià)鍵數(shù)

16、768從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)單烯烴碳原子數(shù)為m時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為 。某飽和一元醛碳原子數(shù)為x時(shí)，其共價(jià)鍵數(shù)為 。解析：（1）烷烴通式為，共價(jià)鍵數(shù)=。當(dāng)然，此小題可用數(shù)列知識求解，則，。（2）單烯烴通式為，共價(jià)鍵數(shù)為=3m。飽和一一元醛通式為，共價(jià)鍵數(shù)=。此小題還可利用題給信息求解：相對烷烴，組成上每減少2個(gè)H，共價(jià)鍵數(shù)少1；相對于烴，組成上每增加一個(gè)O，共價(jià)鍵數(shù)多1。當(dāng)單烯烴碳原子數(shù)為m時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)=(3m+1)-1=3m。飽和一元醛碳原子數(shù)為x時(shí)，相對單烯烴，其共價(jià)鍵數(shù)=3x+1。例2 在烴分子結(jié)構(gòu)中，若每減少中2個(gè)氫原子，則相當(dāng)于碳碳間增加一對共用電子對。試回答下列問題：（1）分子結(jié)構(gòu)為CnH2n

17、+2 烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為 。（2）分子結(jié)構(gòu)為CnH2n+6 烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為 。（3）Cx 可以看作是烴減氫后的產(chǎn)物，若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對數(shù)為160，則符合條件的碳單質(zhì)的分子式為 ；符合條件的單烯烴的分子為 。解析：（1）烷烴通式為，碳碳間共用電子對數(shù)=。（2）解答過程同（1），答案為n+3。（3）可以為是，160=，x=80。符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為C80 ，若為單烯烴，碳碳間共價(jià)鍵數(shù)為=160。m=160。符合該條件的單烯烴為。題型2 求分子組成中原子數(shù)或原子團(tuán)數(shù)及其相互關(guān)系例3 （1）由兩個(gè)C原子、1個(gè)O原子、1個(gè)氮原子和若干個(gè)H原子組成的共價(jià)化合物

18、，H的數(shù)目最多是 個(gè)，試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡式 。（2）若共價(jià)化合物只含C、N、H四種元素,且以n(C)、n(N)分別表示C和N的原子數(shù)目，則氫原子數(shù)目最多等于 。（3）若共價(jià)化合物只含C、N、O、H四種元素,且以n(C)、n(N)、n(O)分別表示C、N和O的原子數(shù)目，則氫原子數(shù)目最多等于 。解析：（1）C、O、N相互之間未成鍵時(shí)，兩個(gè)C原子最多可結(jié)合8個(gè)H原子，1個(gè)O原子最多可結(jié)合2個(gè)H原子，1個(gè)氮原子最多可結(jié)合3個(gè)H原子。C、O、N相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為（2+1+1-1）=3，則H原子數(shù)目最多=8+2+3-3×2=7，其

19、中一例的結(jié)構(gòu)簡式為：HO-CH2-CH2-NH2（2）C、N相互之間未成鍵時(shí)，n(C)個(gè)C原子最多可結(jié)合4n(C)個(gè)H原子，n(N)個(gè)N原子最多可結(jié)合3n(N)個(gè)H原子，C、N相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)-1，則H原子數(shù)目最多=4n(C)+3n(N)-n(C)+n(N)-1×2 =2n(C)+n(N)+2（3）C、N、O相互之間未成鍵時(shí)，n(C)個(gè)C原子最多可結(jié)合4n(C)個(gè)H原子，n(N)個(gè)N原子最多可結(jié)合3n(N)個(gè)H原子，n(O)個(gè)O原子最多可結(jié)合2n(O)個(gè)H原子，C、N、O相互之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H

20、原子數(shù)最多，則它們之間必須以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)+n(O)-1，則H原子數(shù)目最多為：4n(C)+3n(N)+2n(O)-n(C)+n(N)+n(O)-1×2 =2n(C)+n(N)+2當(dāng)然，此題也可先解出（3）小題，把相關(guān)數(shù)據(jù)代入即可解出（1）和（2）兩問，這樣解更快捷。例4 某有機(jī)物分子中含n個(gè)CH2，m個(gè)，a個(gè)CH3 ，其余為羥基，則羥基個(gè)數(shù)為 。解析：設(shè)羥基個(gè)數(shù)為x，題中C原子個(gè)數(shù)為n+m+a，由于所有原子均以單鍵結(jié)合，而1個(gè)羥基中O原子數(shù)與H原子數(shù)相等，顯然羥基個(gè)數(shù)x等于（n+m+a）個(gè)C原子形成的烷烴中的所有H原子數(shù)減去已知的H原子數(shù)。（n+m+a）個(gè)C原

21、子形成的烷烴中的所有H原子數(shù)=2（n+m+a）+2已知的H原子數(shù)=2n+m+3ax=2（n+m+a）+2 (2n+m+3a)=m+2-a例5 在烷烴分子中的基團(tuán)：CH3、CH2、中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子，數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示如，分子中n16，n21，n32，n41試根據(jù)不同烷烴的組成和結(jié)構(gòu)，分析出烷烴(除甲烷外)中各原子數(shù)的關(guān)系(1)烷烴分子中氫原子數(shù)為A，A與n1、n2、n3、n4的關(guān)系是：A_或A_(2)四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為n1_(3)若某分子中n2n3n41，則該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能是：_解析：（1）烷烴中碳?xì)湓訑?shù)應(yīng)符合其通式，其中n=n1+n2+n3+

22、n4，故A=2n+2=2(n1+n2+n3+n4)+2；同時(shí)，把伯、仲、叔、季碳原子上的H相加，也得氫原子數(shù)。即A=3n1+2n2+n3。（2）可用價(jià)鍵知識求解：碳碳間共用電子對總數(shù)=n-1=n1+n2+n3+n4-1，伯、仲、叔、季碳原子未成對電子數(shù)分別為1、2、3、4，碳碳間能形成的共用電子總數(shù)=，兩者相等，整理得n1=n3+2n4+2。此小題亦可利用（1）建立的兩個(gè)式子求解。例6 喹啉是一種雜環(huán)化合物，它存在于多種藥物的結(jié)構(gòu)中。將萘（相對分子質(zhì)量為128）分子一個(gè)碳原子換成氮原子，即可得到喹啉，推測其相對分子質(zhì)量為解析：根據(jù)有機(jī)物成鍵規(guī)律，有如下關(guān)系式：CHN，故可等量代換：，所以喹啉的

23、分子量為129。可見，適時(shí)運(yùn)用價(jià)鍵知識來解題是非常方便、快速、準(zhǔn)確的。(1) 有機(jī)物推斷的一般方法：找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物-甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團(tuán)的數(shù)目。根據(jù)加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。如果不

24、能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推，猜測可能，再驗(yàn)證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。推斷有機(jī)物，通常是先通過相對分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。其中，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。(2)根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán)能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴?。遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇I2水變藍(lán)，可

25、推知該物質(zhì)為淀粉。加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有-CHO即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。加入金屬Na放出H2，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-OH或-COOH。加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-COOH或-SO3H。加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。(3)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或CC或-CHO；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有-CHO；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有OH、COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有羧基；

26、能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。(4)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)OH；增加84，則含有兩個(gè)OH。緣由OH轉(zhuǎn)變?yōu)?OOCCH3。某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)CHO（變?yōu)镃OOH）；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)CHO（變?yōu)镃OOH）。若有機(jī)物與Cl2反應(yīng)，若有機(jī)物的相對分子質(zhì)量增加71，則說明

27、有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。(5)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化為酮，推知OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則OH所連的碳原子上無氫原子。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定OH或X的位置由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或CC的位置。(6)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)

28、物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molH2，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molCO2，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1molCO2，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。(7)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了

29、消去反應(yīng)。在濃硫酸存在并加熱至170時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 考點(diǎn)名稱：有機(jī)物的合成有機(jī)合成過程主要包括兩個(gè)方面，其一是碳原子骨架的變化，例如碳鏈的增長和縮短、鏈狀和環(huán)狀的互相轉(zhuǎn)化；其二是官能團(tuán)的引入和消除、官能團(tuán)的衍變等變化?？疾橛袡C(jī)合成實(shí)質(zhì)是根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)，從而達(dá)到考查官能團(tuán)性質(zhì)的目的。因此，要想熟練解答此類問題，須掌握如下知識：(1)官能團(tuán)的引入： 在有機(jī)化學(xué)中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能