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1、奧賽有機(jī)初級(jí)講座之十二奧賽有機(jī)初級(jí)講座之十二曹居?xùn)|曹居?xùn)|1.1.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式,如命名有誤,請(qǐng)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式,如命名有誤,請(qǐng) 予以更正。予以更正。 2,4二甲基二甲基2戊烯戊烯; 3丁烯丁烯 ; 3,3,5三甲基三甲基1庚烯庚烯; 2乙基乙基1戊烯戊烯 異丁烯異丁烯 ; 3,4二甲基二甲基4戊烯戊烯 反反3,4二甲基二甲基3己烯己烯 ; 2甲基甲基3丙基丙基2戊烯戊烯 c.d.e.f. 錯(cuò)錯(cuò) , 應(yīng)應(yīng)為為 2,3 二二 甲甲基基- -戊戊烯烯g.h. 錯(cuò)錯(cuò) , 應(yīng)應(yīng)為為2 甲甲 基基 3 乙乙基基 己己烯烯a.b.錯(cuò)錯(cuò), 應(yīng)應(yīng)為為1 丁丁烯烯a. b.c.d.C

2、H2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e.f.答案:答案: c , d , e ,fc , d , e ,f 有順反異構(gòu)c.C2H5CHCCH2IH( Z )1碘碘2戊戊烯烯( E )1碘碘2戊戊烯烯CC2H5CCH2IHHd.CHCCH(CH3)2H( Z )4甲甲基基2戊戊烯烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C( E )4甲甲基基2戊戊烯烯e.CH3CCHCH( Z )1,3戊戊二二烯烯HCH2CHCHCH( E )1,3戊戊二二烯烯H3CC

3、H2CH3CCHC( 2Z,4Z )2,4庚庚二二烯烯HCHHC2H5f.CH3CCHCHCHC2H5H( 2Z,4E )2,4庚庚二二烯烯CHCHCH3CCHC2H5H( 2E,4E )2,4庚庚二二烯烯CHCHC( 2E,4Z )2,4庚庚二二烯烯H3CCHHC2H52.2.下列烯烴哪個(gè)有順、反異構(gòu)?寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型,并命名下列烯烴哪個(gè)有順、反異構(gòu)?寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型,并命名3. . 化合物化合物A、B,分子式均為,分子式均為C7 7H13Cl。當(dāng)分別和氫氧化。當(dāng)分別和氫氧化鈉的醇溶液共熱時(shí),鈉的醇溶液共熱時(shí),A只得到化合物只得到化合物C,而,而B卻既可得到卻既可得到C又可得到又

4、可得到D。C和和D分別與高錳酸鉀酸性溶液共熱時(shí),分別與高錳酸鉀酸性溶液共熱時(shí),C生成生成3-甲基環(huán)戊酮并放出氣泡;而甲基環(huán)戊酮并放出氣泡;而D卻只能得到卻只能得到3-甲基甲基-5-羰基已酸。羰基已酸。 請(qǐng)給出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:請(qǐng)給出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A B C D 。 ACH3CH2ClBCH3CH3ClCCH3CH2DCH3CH33請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出A A、B B、C C、D D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CD分子式均為分子式均為 C C7 7H H1313Cl Cl 的鹵代烴的鹵代烴A A、B B能發(fā)生下列反應(yīng):能發(fā)生下列反應(yīng):ANaOHROHCKMnO4H+ BNaOHROHDKMnO4H+O

5、+ +氣泡氣泡OCOOHAClBClABC3-乙基乙基-1.4-環(huán)己二烯環(huán)己二烯4-異丙烯基異丙烯基-環(huán)戊烯環(huán)戊烯1.3.7-辛三烯辛三烯4. . 某有機(jī)物分子群分子式均為某有機(jī)物分子群分子式均為C C8 8H H1212,經(jīng)高錳酸鉀酸性溶,經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液處理后,液處理后,A A得到丙二酸和乙基丙二酸各得到丙二酸和乙基丙二酸各1 mol1 mol;B B得到得到3-3-乙?;於岵⒎懦鰵馀?;乙?;於岵⒎懦鰵馀?;C C得到丁二酸并見到大量氣泡得到丁二酸并見到大量氣泡放出。請(qǐng)給出放出。請(qǐng)給出A A、B B、C C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名。B 得2mol丙酸5.5.某分子群分子式

6、均為某分子群分子式均為 C C6 6H H10 10 被酸性高錳酸鉀氧化后被酸性高錳酸鉀氧化后C 得2甲基丙酸和乙酸A 得丁二酸和氣泡D 得己二酸E 得5羰基己酸F 得2,5己二酮G 得環(huán)丙基甲酸和乙酸請(qǐng)給出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式請(qǐng)給出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H 得丙酸和氣泡BACCHOCHOOHCOHCDCOOHCOOHHOOCHOOC6.化合物化合物A分子式分子式 C5H6 經(jīng)臭氧化后中性處理得到丙二醛經(jīng)臭氧化后中性處理得到丙二醛 和乙二醛各一摩爾和乙二醛各一摩爾,適量適量A 在加熱后得到在加熱后得到B,分子式分子式 C10H12 B經(jīng)臭氧化后中性水解得到經(jīng)臭氧化后中性水解得到C, C與過量銀氨溶液反應(yīng)生與過量銀氨

7、溶液反應(yīng)生 成成D,請(qǐng)給出請(qǐng)給出 A.B.C.D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.ClClOOHOOH+OO+CN7.完成下列反應(yīng)式:完成下列反應(yīng)式: CH3CH2C CCH3+ KMnO4H HC Cl l+H H2 2O OH H2 2SOSO4 4H Hg gSOSO4 4O O+H HC CN NH H+O O8.分子式為分子式為C6H10的的A及及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且經(jīng),均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀,而生紅棕色沉淀,而B不發(fā)生這種反應(yīng)。不發(fā)生這種反

8、應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解,經(jīng)臭氧化后再還原水解,得到得到CH3CHO及及OHCCHO(乙二醛)。推斷(乙二醛)。推斷A及及B的結(jié)構(gòu),并用反的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。應(yīng)式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。 A AB 9. 9. 化合物化合物 A A 分子式為分子式為 C C7 7H H10 10 有弱酸性。經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液處有弱酸性。經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液處理后得到理后得到 丙酸和丙酸和 2-2-羰基丙酸各羰基丙酸各1mol1mol,并有氣泡放出。請(qǐng)給出,并有氣泡放出。請(qǐng)給出A A的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A A的系統(tǒng)命名;請(qǐng)寫出它和多倫試劑(銀氨溶液)反應(yīng)的系統(tǒng)命名;請(qǐng)寫出它和多倫試劑(銀

9、氨溶液)反應(yīng)的方程式;請(qǐng)寫出的方程式;請(qǐng)寫出A A的有弱酸性的含共軛結(jié)構(gòu)的鏈?zhǔn)疆悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)的有弱酸性的含共軛結(jié)構(gòu)的鏈?zhǔn)疆悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:簡(jiǎn)式:3-甲基甲基-3-己烯己烯1-炔炔( (3 3) )( (1 1) )( (2 2) )Ag(NH3)2+NH4+ NH3AgHCCCCH3CHCH2CH3 ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl 體體體體體體體體體體體體體體體體10.請(qǐng)畫出六、六、六的所有異構(gòu)體的請(qǐng)畫出六、六、六的所有異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

10、。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。dl立方烷立方烷金剛烷金剛烷棱棱 烷烷五環(huán)五環(huán)3.3.016.025.038.047辛烷辛烷三環(huán)三環(huán)3.3.1.137癸烷癸烷四環(huán)四環(huán)2.2.0.026.035己烷己烷123456126453781012345678911-2.請(qǐng)指出上述三種環(huán)烴一元、二元鹵代物各有幾個(gè)異構(gòu)體請(qǐng)指出上述三種環(huán)烴一元、二元鹵代物各有幾個(gè)異構(gòu)體11-1.請(qǐng)用系統(tǒng)法命名:請(qǐng)用系統(tǒng)法命名:立方烷立方烷金剛烷金剛烷棱棱 烷烷1 32 61 312.請(qǐng)以苯為原料合成萘請(qǐng)以苯為原料合成萘500CV V2 2O O5 5/ /O O2 2O OO OO O+O OO OO OA Al lC Cl l3 3C CO

11、OO OH HO ONaOH,H2NNH2-H2O 190CH HO OO OH HC CO OO OH HH HP PC Cl l3 3O OC Cl lA Al lC Cl l3 3O OH H2 2N Ni iO OH HH H+N NB BS SB Br rN Na aO OH HR RO OH H, ,N NO O2 2O OH HOC Cl lC Cl l+C CH H2 2C Cl l2 2A Al lC Cl l3 3+H HN NO O3 3+K KMMn nO O4 4H H+ C Cl l2 2H2SO413.13.芳烴的練習(xí)芳烴的練習(xí)1.)完成下列反應(yīng)完成下列反應(yīng)2.)

12、二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溴代反應(yīng)時(shí),各能生成幾種二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溴代反應(yīng)時(shí),各能生成幾種一溴代產(chǎn)物?寫出它們的結(jié)構(gòu)式。一溴代產(chǎn)物?寫出它們的結(jié)構(gòu)式。 2+13+11+1無有易有有3.)下列化合物中,哪個(gè)可能有芳香性?下列化合物中,哪個(gè)可能有芳香性? 4.)寫出下列化合物進(jìn)行一元溴代的主要產(chǎn)物的名稱:寫出下列化合物進(jìn)行一元溴代的主要產(chǎn)物的名稱: ClCOOHNH COCH3CH3NO2OOCH32-溴氯苯4-溴氯苯間-溴苯甲酸4-溴乙酰苯氨2-溴4-硝基甲苯4-溴苯甲醚2-溴苯甲醚5-溴-萘乙酮5.) 由苯及其它無機(jī)試劑制備:由苯及其它無機(jī)試劑制備:NO2BrBrNO2CH3Cl

13、ClCOOHClBrBrNO2COOHClCOOHNO2Br先硝后溴先溴后硝先甲后氯甲-氧-氯甲-氯-氧甲-硝-溴甲-溴-氧-硝14.14.分子式為分子式為C C8 8H H1414的的A A,能被高錳酸鉀氧化,并能使溴的,能被高錳酸鉀氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。四氯化碳溶液褪色,但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A A經(jīng)臭氧化,再還原水解只得到一種分子式為經(jīng)臭氧化,再還原水解只得到一種分子式為C C8 8H H1414O O2 2的不的不帶支鏈的開鏈化合物。推測(cè)帶支鏈的開鏈化合物。推測(cè)A A的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。要說明

14、表示推斷過程。 15.溴苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為溴苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體的異構(gòu)體A和和B,將將A溴代得到幾種分子式為溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物,而的產(chǎn)物,而B經(jīng)溴代得到兩經(jīng)溴代得到兩種分子式為種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物的產(chǎn)物C和和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同,但沒有任何一個(gè)與相同,但沒有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)相同。推測(cè)A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式,的結(jié)構(gòu)式,寫出各步反應(yīng)。寫出各步反應(yīng)。 ABrC lBBrClCBrBrClDBrBrCl16.判斷下列過程是否正確,說出理由。鈍化基不反應(yīng)應(yīng)有碳正離子重排-NO2為鈍化基

15、AlCl3Cl2hvAlCl3CH3COCl2H2 NiH+ _KMnO4NO2COCH3ClClNO2COCH3COCH3ClNO2CH2COOHCH3ClCHCO2HCH=CHClClCHMgClCH=CHClCH3MgEt2OMgBrMe2COO OMgBrMgBrH2OH+ +O OH HBr2BrFe2.)寫出下列反應(yīng)寫出下列反應(yīng)(干干)Et2OCO2,1)2)H3O+CH=CHClCHClCl+ +MgEt2OCH3O OH H1.)以苯為原料合成以苯為原料合成17.17.完成下列反應(yīng)完成下列反應(yīng) 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。

16、2-甲基甲基 -溴丁烷溴丁烷 2,2-二甲基二甲基 -碘丙烷碘丙烷 溴代環(huán)己烷溴代環(huán)己烷對(duì)二氯苯對(duì)二氯苯 2-氯氯 -1,3-戊二烯戊二烯 (CH3)2CHICHCl3ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2Cl CH3CH=CHCl18.18.完成下列練習(xí)完成下列練習(xí)( (鹵烴鹵烴) )2-碘丙烷碘丙烷 三氯甲烷三氯甲烷1,2-二氯乙烷二氯乙烷-氯氯-丙烯丙烯 1-氯氯-丙烯丙烯1.)B Br rI IB Br rC Cl lC Cl lC Cl l2. ) 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物,或必要的溶劑或試劑寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物,或必要的溶劑或試劑 C6H5CH2ClMgEt2OCO2H+H2OC

17、6H5CH2MgClC6H5CH2COOMgClC6H5CH2COOHBr+ NaOC2H5OBrBr+ AgNO3EtOHr.t.+Br2KOH EtOH-O光照BrCHOBrBrKOH EtOH-ClClNaOHH2OOHCl5.1.2.3.4.ccl4Br2B Br rO ON NO O2 2+A Ag gB Br rCH3CH2CH2CH2MgBrCH3OHCH3OHCH3OH+BrKOH EtOH-(CH3)3CCl +NaOHH2O(CH3)3COH10.9.+ BrMgOC2H56.B Br rMMg gE Et t2 2O OE Et tO OH H7.C CH H3 3C C

18、l l+ H H2 2O OO OH H- -SNSN2 28.C CH H3 3C Cl l+ H H2 2O OO OH H- -SNSN1 1 3.) 下列各對(duì)化合物按下列各對(duì)化合物按SN2歷程進(jìn)行反應(yīng)歷程進(jìn)行反應(yīng),哪一個(gè)反應(yīng)速率較快哪一個(gè)反應(yīng)速率較快?(CH3)2CHI(CH3)3CCl(CH3)2CHI(CH3)2CHClCH2ClClBrBrClCla. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 3124.) 將下列化合物按將下列化合物按SN1歷程反應(yīng)的活性由大到小排列歷程反應(yīng)的活性由大到小排列5.)分子式為分子式為C4H9Br的化合物的化合物A,用強(qiáng)

19、堿處理,得到兩個(gè)分子,用強(qiáng)堿處理,得到兩個(gè)分子 式為式為C4H8的異構(gòu)體的異構(gòu)體B及及C,寫出,寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。 Br6.) 怎樣鑒別下列各組化合物?怎樣鑒別下列各組化合物?BrCH3CH2BrBrBrClClCla.b.c.d.CH2=CHCH2CHCH2CH3Cla.b.d.均可以加入均可以加入AgNO3-C2H5OH并加熱,并加熱,C則可用溴水褪色試驗(yàn)則可用溴水褪色試驗(yàn)7.) 分子式為分子式為C3H7Br的的A,與,與KOH-乙醇溶液共熱得乙醇溶液共熱得B,分,分 子式子式 為為 C3H6,如使,如使B與與HBr作用,則得到作用,則得到A的異構(gòu)體的異構(gòu)體 C,請(qǐng)推斷,請(qǐng)推斷

20、A和和C的結(jié)構(gòu),用反應(yīng)式表明推斷過程。的結(jié)構(gòu),用反應(yīng)式表明推斷過程。 A. BrCH2CH2CH3C. CH3CHBrCH3B. CH2=CHCH319.醇酚醚練習(xí)醇酚醚練習(xí)1) 命名下列化合物命名下列化合物Z-3甲基甲基-3-戊烯戊烯-1-醇醇2.5-庚二醇庚二醇乙二醇二甲醚乙二醇二甲醚反反-2-甲基甲基-環(huán)己醇環(huán)己醇4-苯基苯基2-戊醇戊醇4-硝基硝基-萘酚萘酚3-甲基苯酚甲基苯酚2-溴溴1-丙醇丙醇環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷-苯乙醇苯乙醇O OH HH HO OH HB Br rO OH HO OH HC CH H3 3O OH HO OH HO OH HO OO OO OH HN NO O2 2

21、O OH HC CH H3 3O OC CH H3 33.NaNH2CrO3-H+1.H2SO4-2.Br2-CCl41.PBr3NaONaO2.1.H2SO4-2.H2SO43.H2O2.NaOH-HOH-1.HBr-H2O2H2SO4-100 C1.O2-AgO3.CH2-CH22.H2O-H+2)完成下列轉(zhuǎn)化完成下列轉(zhuǎn)化OHOOHOHOOHOHOHOHSO3HOHCH2=CH2HOOOOHc. 濃濃H2SO4和和K2Cr2O7a. Ag(NH3)2+b. FeCl3答案:答案:d. AgNO3 -3)用簡(jiǎn)便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物用簡(jiǎn)便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物 C

22、H3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3 CH3CH2Br , CH3CH2OH d.a.b.c.O OH HO OH HC CH H2O OH HC CH H3O OH H答案:答案: a , b , d 可以形成氫鍵可以形成氫鍵aNOOOHcis-NOOOHtranS-NOHOOOHNOObOHOH2CH3CCH3dOOH4)下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵?寫出帶有分子內(nèi)氫鍵的結(jié)下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵?寫出帶有分子內(nèi)氫鍵的結(jié) 構(gòu)式。構(gòu)式。 O OH HN NO O2 2O OO OH HO OH HN NO O2 2O OH HO O

23、a ab bc cd dB BrC Cl l5)5)寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物或反應(yīng)物寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物或反應(yīng)物 O OH H+H HB Br rO OH H +H HC Cl lZnZnC Cl l2 2(過量)(過量)O OC CH H3 3O OC CH H3 3+H HI I(大過量)(大過量)O OC CH H3 3+H HI I( (C CH H3 3) )2 2C CH HB Br r+N Na aO OC C2 2H H5 5O OH HK KMMn nO O4 4O OH H- -+OOHH2CH3ICH3IIO OO OH HO OO OH HO OH HO OH HC CH H3

24、 3B Br rB Br r+濃濃H2SO4分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水H HI IO O4 4C CH H3 3C CO OO OH H + C CH H3 3C CH H2 2C CH HO O ( ) ( )( )( )H HI IO O4 4H HO OO OO OH HC CH H3 3+B Br r2 2O OH H分子式為分子式為 C7H8O的芳香族化合物的芳香族化合物A,與金屬鈉無反應(yīng);,與金屬鈉無反應(yīng);在濃氫碘酸作用下得到在濃氫碘酸作用下得到B及及C。B能溶于氫氧化鈉,并與能溶于氫氧化鈉,并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)

25、生黃色沉淀,黃色沉淀, 推測(cè)推測(cè)A,B,C的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)。的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)。OCH3A A,OHB B,C. CH3I6)6)分子式為分子式為C5H12O的的A,能與金屬鈉作用放出氫氣,能與金屬鈉作用放出氫氣,A與濃與濃H2SO4共熱生成共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液處理。用冷的高錳酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物得到產(chǎn)物C。C與高碘與高碘酸作用得到酸作用得到 CH3COCH3 及及 CH3CHO。B與與 HBr作用得到作用得到 D(C5H11Br),將),將D與稀堿共熱又得到與稀堿共熱又得到A。推測(cè)。推測(cè)A的結(jié)構(gòu),并用反的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式表明推斷過程。應(yīng)式表明推斷過程。7)7)OHA

26、O OH HO OH HCBrDB20.醛酮的練習(xí)醛酮的練習(xí)Ok. 三甲基乙醛三甲基乙醛i. 1,3-環(huán)已二酮環(huán)已二酮j. 1,1,1-三氯代三氯代-3-戊酮戊酮l. 3戊酮醛戊酮醛m. 苯乙酮苯乙酮OOOOOClClClO2.2-二甲基丙醛二甲基丙醛1) 用用IUPAC及普通命名法及普通命名法(如果可能的話如果可能的話)命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 O OhO OdO OaC CH H2 2C CH H O ObH H3 3C CC CH HO OcO OeC CH HO OC CH H3 3O OfO OgNOHCl3CCHOHOHHOOCCOOHOOHNNH(CH3)3CCOOH(C

27、H3)3CCHOH +2) 2) 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物 O+MgBrH+H2O(CH3)3CCHONaOHO+H2NOHCl3CCHO+H2OH3CCHO + KMnO4H+ONaOHO +H2NNH(CH3)2CCH2OCH2OOHOOOHCOOH+COOHCH3ClCOCH Cl2OClC6H5CHCHCOCH3O + +(CH3)2C(CH2OH)2HClO + +K2Cr2O7H+ +CHOKMnO4C CO OC CH H3 3C Cl l2 2-H-H2 2O OO OH H- -COCH3+ + Cl2H+ +O O+H HC Cl lC6H5CHO +C

28、H3COCH3NaOHO+HBrO+HCNO OB Br rO OH HC CN N1.CrO3-H+2.HCN-OH-3.H2O-H+C6H6AlCl3NaBH43)3)完成下列轉(zhuǎn)化完成下列轉(zhuǎn)化 C C2 2H H5 5O OH HO OH HO OH HO OC Cl lO OO OO OO OH HCH3OOHOHOHOOHOHOH1. HgSO4 H2O 2.OH- - 3.H2-Ni1. NBS 2. Mg-Et2O3.Me2CO 4. H2O-H+ +1.HOCH2CH2OH HCl( (干)干)3.H2O-OH-2. Br2 CCl41.PCl3 2.Mg-Et2O3.CH2O

29、4.H2O-H+ +分析:醇胺類化合物的制備方法:環(huán)氧化合物的開環(huán)分析:醇胺類化合物的制備方法:環(huán)氧化合物的開環(huán)用不超過兩個(gè)碳的簡(jiǎn)單有機(jī)物及苯為原料合成消毒劑:用不超過兩個(gè)碳的簡(jiǎn)單有機(jī)物及苯為原料合成消毒劑:HOONPhCl+ +-4)4)ClHONPhOHONPhCH2ClONHHOONPhCl+-H+OH OH2OH OHMg-HgO2OH-H2OOH-H+O5) 5) 以環(huán)戊酮為原料合成以環(huán)戊酮為原料合成 螺螺- 4.5 - 4.5 癸烷癸烷Zg-Hg HClTM19.羧酸及其衍生物練習(xí)羧酸及其衍生物練習(xí)答案答案:a. 2甲基丙酸甲基丙酸 (異丁酸異丁酸 Isobutanoic acid

30、 )t. H3CCOk.COOCH3COOCH3l. HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH31. 用系統(tǒng)命名法命名(如有俗名請(qǐng)注出)或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式用系統(tǒng)命名法命名(如有俗名請(qǐng)注出)或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式a. (CH3)2CHCOOHc.CH3CH=CHCOOHb.OHCOOHe.CH3CH2CH2COClf. (CH3CH2CH2CO)2Og.CH3 CH2COOC2H5h.CH3CH2CH2OCOCH3i.CONH2j.HOOCC=CCOOHH Hk.鄰苯二甲酸二甲酯鄰苯二甲酸二甲酯 l.甲酸異丙酯甲酸異丙酯 m.N-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 s.苯甲?;郊柞;鵷.乙?;阴;?d.CH3CHCH2COOHBrb. 鄰羥基苯甲酸(水楊酸)鄰羥基苯甲酸(水楊酸)c. 2丁烯酸丁烯酸d. 3溴丁酸溴丁酸e. 丁酰氯丁酰氯f. 丁酸酐丁酸酐g. 丙酸乙酯丙酸乙酯h.乙酸丙酯乙酸丙酯i. 苯甲酰胺苯甲酰胺j. 順丁烯二酸順丁烯二酸 s.CO化合物化合物A,分子式為,分子式為 C5H8O4,加熱后得到分子式為,加熱后得到分子式為 C5H6O3 的的B。將。將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C7H12O4 的。的。B與與1mol甲醇作用得到

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