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1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、選擇題1現(xiàn)有一瓶物質(zhì),為甲和乙的混合物,已知甲和乙的某些性質(zhì)如下表。據(jù)此,將甲和乙分離的最佳方案是( )物質(zhì)化學(xué)式熔點(diǎn)()沸點(diǎn)()密度(g·cm3)可溶性甲C3H6O29857.50.93溶于水乙C4H8O284770.91溶于水 A萃取法 B升華法 C蒸餾法 D分液法2下列操作中錯(cuò)誤的是( ) A除去乙酸乙酯的少量乙酸:加入乙醇和濃硫酸,使乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯 B除去苯中的少量苯酚:加入NaOH溶液,振蕩、靜置分層后除去水層 C除去CO2中的少量SO2:通過盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶 D提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4,振蕩、靜置分層后
2、,取出有機(jī)層,再分離3下列除去雜質(zhì)的方法正確的是( ) 除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離;除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾;除去CO2中少量的SO2:氣體通過盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶;除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰、蒸餾 A B C D4下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的的是( ) 用乙醇和濃硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸 將Cl2的制備和性質(zhì)實(shí)驗(yàn)聯(lián)合進(jìn)行以減少實(shí)驗(yàn)中的空氣污染 用食醋和澄清石灰水驗(yàn)證蛋殼中含有碳酸鹽 用硝酸鋇溶液鑒別硫酸根離子與亞硫酸根離子 用溴水檢驗(yàn)汽油中是否含有不飽和脂肪烴 A B C D5某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素,現(xiàn)
3、已知下列條件:X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積;X對(duì)氫氣的相對(duì)密度;X的質(zhì)量,欲確定化合物X的分子式,所需的最少條件是( ) A B C D6有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O,將12g該有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物通過足量濃硫酸,濃硫酸增重14.4 g,再通過足量堿石灰,堿石灰增重26.4 g,該有機(jī)物的分子式是( ) AC4H10 BC2H6O CC3H8O DC2H4O27下圖分別是A、B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜,已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類,都含有6個(gè)氫原子,試根據(jù)兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜推測(cè)A、B有可能是下面的( ) AC3H6,C6H6 BC2H6,C3H6 CC2H6
4、,C6H6 DC3H6,C2H68兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時(shí),1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍為10 L。下列各組混合烴中不符合此條件的是( ) ACH4和C2H4 BCH4和C2H6 CC2H4和C3H4 DC2H2和C3H69下列實(shí)驗(yàn)裝置不適用于物質(zhì)分離的是( )10某有機(jī)物僅由碳、氫、氧三種元素組成,其相對(duì)分子質(zhì)量小于150,若已知其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50,則分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為( )A4 B5 C6 D7二、非選擇題1將表中所列儀器組裝為一套實(shí)驗(yàn)室蒸餾工業(yè)酒精的裝置,并進(jìn)行蒸餾。 (1)圖中A、B、C三種儀器的名稱依次是_。 (2)將以
5、上儀器按(一)(六)順序,用字母a,b,c表示連接順序。e接( ),( )接( ),( )接( ),( )接( ),( )接( )。 (3)A儀器中c口是_,d口是_(填“進(jìn)水口”或“出水口”)。 (4)蒸餾時(shí),溫度計(jì)水銀球應(yīng)放在_位置。 (5)在B中注入工業(yè)酒精后,加幾片碎瓷片的目的是_。 (6)給B加熱,收集到沸點(diǎn)最低餾分是_,收集到78左右的餾分是_。2質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一,在所研究化合物的分子中,每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子,在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào)),譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)式為,其PMR譜中有兩個(gè)信號(hào),其強(qiáng)度之
6、比為31。 (1)化學(xué)式為C3H6O2的二元混合物,如果在PMR譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況:第一種情況峰的給出強(qiáng)度為33,第二種情況峰的給出強(qiáng)度為321。由此可推斷混合物的組成可能是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)_。 (2)在測(cè)得化合物的PMR譜上可觀察到三種峰,而測(cè)定化合物CH3CHCHCl時(shí),卻得到氫原子給出的信號(hào)峰有6種,從原子在空間排列方式不同的角度上,試寫出CH3CHCHCl分子的空間異構(gòu)體:_。3乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味;實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下:相對(duì)分子質(zhì)量密度(g·cm3)沸點(diǎn)水中溶解性異戊醇880.8123131微溶乙
7、酸601.0492118溶乙酸異戊酯1300.8670142難溶 實(shí)驗(yàn)步驟: 在A中加入4.4 g異戊醇、6.0 g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和23片碎瓷片。開始緩慢加熱A,回流50 min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中,分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌;分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體,靜置片刻,過濾除去MgSO4固體,進(jìn)行蒸餾純化,收集140143餾分,得乙酸異戊酯3.9 g。 回答下列問題: (1)儀器B的名稱是_。 (2)在洗滌操作中,第一次水洗的主要目的是_,第二次水洗的主要目的是_。 (3)在洗滌、分液操作中,應(yīng)充分振蕩,然后靜置,待分層后_(填標(biāo)號(hào))。 a直接將乙酸異戊酯從分液
8、漏斗的上口倒出 b直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出 c先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從下口放出 d先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從上口倒出 (4)本實(shí)驗(yàn)中加入過量乙酸的目的是_。 (5)實(shí)驗(yàn)中加入少量無水MgSO4的目的是_。 (6)在蒸餾操作中,儀器選擇及安裝都正確的是_(填標(biāo)號(hào))。 (7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是_(填標(biāo)號(hào))。 a30 b40 c60 d90 (8)在進(jìn)行蒸餾操作時(shí),若從130便開始收集餾分,會(huì)使實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率偏_(填“高”或“低”),其原因是_。4某有機(jī)化合物樣品6.51 mg,對(duì)其進(jìn)行如下操作: (1)充分燃燒得20.47 mg二氧化碳,8.36 mg
9、水; (2)質(zhì)譜分析得該物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量是84,該有機(jī)化合物的分子式為_; (3)向該有機(jī)化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,該有機(jī)化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_種。用酸性高錳酸鉀溶液氧化該物質(zhì)只得到丙酸,該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。5有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可以從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A 9.0 g,升溫使其氣化,測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍試通過計(jì)算填空:(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為:_(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重
10、5.4 g和13.2 g(2)A的分子式為:_(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán):_、_(4)A的核磁共振氫譜如下圖: (4)A中含有_種氫原子(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_【參考答案與解析】一、選擇題1C 【解析】?jī)煞N物質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí),可用蒸餾法分離。2A 【解析】選項(xiàng)A中乙醇的量無法控制,且該反應(yīng)為可逆反應(yīng),其除雜方法不可取。3B 【解析】光照條件下乙烷能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),正確的方法是將混合氣體通入溴水中除去乙烯;飽和碳酸鈉溶液的作用
11、是既可除去乙酸也可降低酯的溶解度,再通過分液、干燥、蒸餾即可得到純凈的乙酸乙酯;CO2也能和飽和碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng),正確的方法是將混合氣體通過盛有飽和碳酸氫鈉溶液的洗氣瓶;生石灰可除去乙酸,同時(shí)還能吸收水分,最后通過蒸餾即得到乙醇。4C 【解析】中乙酸與乙醇在濃硫酸作用下的反應(yīng)是可逆反應(yīng),沒法除凈乙酸,應(yīng)用飽和Na2CO3溶液去除;中Ba(NO3)2與SO42、SO32均生成白色沉淀。5A 【解析】C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)已知,則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以求出,從而可推出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式,結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量即可求出它的分子式。6C 【解析】濃硫酸增重為H2O的質(zhì)量,堿石灰增重為CO2的質(zhì)量,即m (H2O)=14
12、.4g,m (CO2)=26.4 g,易求出m (C)=7.2 g,m (H)=1.6 g,則m (O)=3.2 g,據(jù)此易求出有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為381,即有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為C3H8O,因氫原子數(shù)已達(dá)飽和,此實(shí)驗(yàn)式也就是有機(jī)物A的分子式。7B 【解析】核磁共振氫譜是根據(jù)不同氫原子核對(duì)電磁波的吸收情況來推知?dú)湓臃N類的譜圖。根據(jù)題目提供的譜圖,A只有一種氫原子,且是穩(wěn)定的氫原子,所以圖A是C2H6的核磁共振氫譜圖。在圖B中,氫原子有3種,且比例為213,符合此情況的物質(zhì)分子是C3H6。C3H6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCH2,其中氫原子有三種,這三種氫原子的原子核吸收的電磁波的強(qiáng)度不相
13、同,且比例為312,因此圖B是CH3CHCH2的核磁共振氫譜圖。8B、D 【解析】由題給條件,結(jié)合有機(jī)物燃燒的通式可求得混合烴的平均氫原子數(shù)是4,因兩種烴以任意比例混合,因此每種烴的氫原子數(shù)應(yīng)是4。9D 【解析】A項(xiàng)可用于互不相溶的液體的分離;B項(xiàng)可將易升華的物質(zhì)分離出來;C項(xiàng)是紙上層析裝置,它是利用混合物中各組分在固定相和流動(dòng)相中的溶解度不同而達(dá)到分離目的,可用于化學(xué)性質(zhì)相近的混合物的分離,特別適宜于微量物質(zhì)的分離和鑒別;而D項(xiàng)是反應(yīng)裝置,可用于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,不是蒸餾裝置。10B 【解析】由Mr(有機(jī)物)150,且w (O)=50,知該有機(jī)物中氧原子的相對(duì)原子質(zhì)量之和小于75,當(dāng)氧原子數(shù)為
14、4時(shí)取最大值。此時(shí)有機(jī)物中C、H的相對(duì)原子質(zhì)量之和的最大值也為64,故分子中的碳原子數(shù)最多為5。二、非選擇題1(1)冷凝管,蒸餾燒瓶,錐形瓶 (2)i h a k i b f g w (3)進(jìn)水口 出水口 (4)蒸餾燒瓶支管口 (5)防止液體暴沸 (6)甲醇 乙醇 【解析】蒸餾裝置包括加熱裝置、冷凝裝置和收集裝置三部分。組裝時(shí),應(yīng)遵循先加熱后冷凝再收集的順序:實(shí)驗(yàn)時(shí)冷凝水的流向與蒸氣的流向相反;溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處;為防止液體暴沸,需向蒸餾燒瓶中加入少許碎瓷片。2(1)第一種情況是CH3COOCH3 第二種情況是CH3CH2COOH (2) 【解析】(1)C3H6O2當(dāng)峰強(qiáng)度比為3
15、3時(shí),我們可以知道有兩種類型氫,而且兩種類型氫的數(shù)目相等,因此該物質(zhì)應(yīng)是CH3COOCH3。第二種情況峰強(qiáng)度比為321,可知共有三種類型的氫氫原子個(gè)數(shù)比為321,由此我們寫出了C3H6O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOH。 (2)表面上看CH3CHCHCl應(yīng)有3種峰,但實(shí)際測(cè)得6種峰,說明順式、反式結(jié)構(gòu)中的氫信號(hào)峰是不同的,因?yàn)榛鶊F(tuán)間的相互影響,順式中的甲基與反式中的甲基并不相同,給出的氫信號(hào)峰是不同種。順式中的兩個(gè)H與反式中的兩個(gè)H也不相同,故共給出6種H信號(hào)峰。3(1)球形冷凝管 (2)洗掉大部分硫酸和過量的乙酸 洗掉碳酸氫鈉(3)d (4)提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率 (5)干燥 (6)b (7)
16、c(8)高 會(huì)收集到少量未反應(yīng)的異戊醇【解析】(1)儀器B的名稱是球形冷凝管。(2)第一次水洗可除去混合物中的硫酸、過量的乙酸,而飽和碳酸氫鈉溶液可除去殘余的乙酸,再次水洗的目的是洗去鹽分。(3)乙酸異戊酯的密度比水小,與水分層,所以分液時(shí)先從下口放出水溶液,再?gòu)纳峡诘钩鲆宜岙愇祯?,d項(xiàng)正確。(4)過量的乙酸能提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率。(5)產(chǎn)物中還可能溶有少量的水,加入少許MgSO4固體可除去水分。(6)蒸餾時(shí)溫度計(jì)的水銀球應(yīng)置于蒸餾燒瓶的支管口處,a項(xiàng)和d項(xiàng)錯(cuò)誤;c項(xiàng),球形冷凝管一般用于有機(jī)物制備的回流,錯(cuò)誤;b項(xiàng),直形冷凝管一般用于蒸餾,正確。(7)n (異戊醇)=4.4 g÷88
17、g·mol1=0.05 mol,n (乙酸)=6.0 g÷60 g·mol1=0.1 mol,所以理論可生成乙酸異戊酯的質(zhì)量為0.05 mol×130 g·mol1=6.5 g,所以產(chǎn)率為3.9 g÷6.5 g×100=60。(8)若從130開始收集餾分,由表格沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知產(chǎn)品中將混有異戊醇,所以產(chǎn)率偏高。4(2)C6H12 (3)13 CH3CH2CHCHCH2CH3 【解析】有機(jī)物燃燒產(chǎn)生CO2、H2O的物質(zhì)的量分別為: 該有機(jī)物中含C、H的物質(zhì)的量分別為: n (C)=0.465×103 mol, n (H)
18、=0.928×103 mol。 該有機(jī)物中含C、H的質(zhì)量分別為: m (C)=0.465×103 mol×12 g·mol1=5.58×103 g, m (H)=0.928×103 mol×1 g·mol1=0.93×103 g。 則該有機(jī)物含氧的質(zhì)量為m (O)=6.51×10 g5.58×103 g0.93×103 g=0。 該有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為 n (C)n (H)=0.4650.928=12。 即該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH2,式量為14。 又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為84,則其分子式為C6H12,根據(jù)該有機(jī)物能使溴的四氯化碳溶液褪色,可推斷該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)為:CH3CH2CH2CH2CHCH2、CH3CH2CH2CH=CH2CH3、CH3CH2CH=CH2CH2CH3、共13種。 若該有機(jī)物被酸性高錳酸鉀溶液氧化后只能得到丙酸,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為CH3CH2CHCHCH2CH3。CH3CHCOOHOH5(1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH (4)4 (5) 【解析】(1)A的密度是相同條件下H2的45倍,相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒
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