有機(jī)化學(xué)方程式和重要的性質(zhì)_第1頁
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有機(jī)化學(xué)方程式和重要的性質(zhì)_第3頁
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文檔簡介

1、濃硫酸170光照高中有機(jī)化學(xué)方程式匯總1 / 29光照1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照2. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光照3. CH2Cl + Cl2 CHCl3 + HCl高溫4. CHCl3 + Cl2 CCl4+ HCl 催化劑加熱、加壓5. CH4 C +2H2CaO 6. C16H34 C8H18 + C8H167. CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3 催化劑8. CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br催化劑9. CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH催化劑10. CH2 = CH2 + HBr C

2、H3CH2Br催化劑11. CH2 = CH2 + H2 CH3CH3 催化劑12. nCH2 = CH2 CH2CH2 n 催化劑13. nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 n 14. 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO15. CHCH + Br2 CHBr = CHBr催化劑16. CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2CHBr217. CHCH + HCl H2C = CHCl18. nCH2 = CH CH2CH n Cl Cl催化劑19. CHCH + H2O CH3CHO催化劑20. CaC2 + 2H2O CHCH+ Ca(OH)2濃硫酸2

3、1. + Br2 Br + HBr22. + HONO2 NO2 +H2O催化劑23. + HOSO3H SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH324. + 3H2 催化劑 25. +3HONO2 +3H2O催化劑NaOH26. 3CHCH H2O27. CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr醇28. CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr29. CH3CH2Br+ NaOH CH2 = CH2 + NaBr +H2O催化劑30. 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H231. 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2

4、H2O濃硫酸14032. CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O33.C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O34. OH+NaOH ONa+H2O35. OH+H2O O+H3O+OH36. ONa+H2O+CO2 OH+ NaHCO3OHBrBr37 +3Br2 +3HBr催化劑Br催化劑38. CH3CHO + H2 CH3CH2OH39. 2CH3CHO + O2 2CH3COOH40. CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 +2Ag+3NH3+H2O41CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O42. 2CH3COOH

5、+2Na CH3COONa+H243.2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO244. CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO245. CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O濃硫酸 46. 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O48. CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+O催化劑 CH3CH2OH49. nOHCH2CH2COOH OCH2CH2C n +H2O催化劑50. C6H12O6 (s) +

6、6O2 (g) 6CO2 (g) + 6H2O (l)催化劑51. C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO252. C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6催化劑 蔗糖 葡萄糖 果糖53. C12H22O11 + H2O 2C6H12O6催化劑麥芽唐 葡萄糖 54. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6催化劑 淀粉 葡萄糖55. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 纖維素 葡萄糖 催化劑加熱、加壓56.C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33C

7、OO-CH2 C17H35COO-CH2 57. C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH C17H35COOH+ CH-OHO OC COOCH2CH2 C17H35COO-CH2 CH2-OH+ H2O濃硫酸 +58. CH2OH COOH CH2OH COOH高中有機(jī)化學(xué)方程式匯總光照1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照光照2. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光照3. CH2Cl + Cl2 CHCl3 + HCl高溫4. CHCl3 + Cl2 CCl4+ HCl 催化劑加熱、加壓5. CH4 C +2H26.

8、C16H34 C8H18 + C8H16CaO 7. CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3 催化劑8. CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br催化劑9. CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH催化劑10. CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br催化劑11. CH2 = CH2 + H2 CH3CH3 催化劑12. nCH2 = CH2 CH2CH2 n 催化劑13. nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH 2 n 14. 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO15. CHCH + Br2 CHBr = CHBr催化劑1

9、6. CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2CHBr217. CHCH + HCl H2C = CHCl18. nCH2 = CH CH2CH n Cl Cl催化劑19. CHCH + H2O CH3CHO催化劑20. CaC2 + 2H2O CHCH+ Ca(OH)2濃硫酸21. + Br2 Br + HBr22. + HONO2 NO2 +H2O23. + HOSO3H SO3H+H2O催化劑NO2NO2O2NCH3CH3+ 3H2 催化劑 25. +3HONO2 +3H2ONaOH26. 3CHCH H2O27. CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr醇28.

10、CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr29. CH3CH2Br+ NaOH CH2 = CH2 + NaBr +H2O催化劑30. 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H231. 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O濃硫酸170濃硫酸14032. CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O33.C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O34. OH+NaOH ONa+H2O35. OH+H2O O+H3O+OH36. ONa+H2O+CO2 OH+ NaHCO3BrBrOH37 +3Br2 +3HBr催化劑Br催化劑3

11、8. CH3CHO + H2 CH3CH2OH39. 2CH3CHO + O2 2CH3COOH40. CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O41CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O42. 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H243.2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO244. CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO245. CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O濃硫酸 46. 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu

12、+ 2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O48. CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH49. nOHCH2CH2COOH OCH2CH2C n +H2O催化劑50. C6H12O6 (s) + 6O2 (g) 6CO2 (g) + 6H2O (l)催化劑51. C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO252. C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6催化劑 蔗糖 葡萄糖 果糖53. C12H22O11 + H2O 2C6H12O6催化劑麥芽唐 葡萄糖 54. (C6H10O5)n + nH2

13、O n C6H12O6催化劑 淀粉 葡萄糖55. (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 纖維素 葡萄糖 催化劑加熱、加壓56.C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 57. C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+ CH-OHO OC COOCH2CH2 C17H35COO-CH2 CH2-OH+ 2H2O濃硫酸 +58. CH2OH COOH CH2OH COOH12345678

14、9101112131415161718192021高中有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)總結(jié) 1需水浴加熱的反應(yīng)有: (1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測定 凡是在不高于100的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2需用溫度計的實(shí)驗(yàn)有: (1)、實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170) (2)、蒸餾 (3)、固體溶解度的測定 (4)、乙酸乙酯的水解(7080) (5)、中和熱的測定 (6)制硝基苯(5060) 說明:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。(2)注意溫度計水銀球的位置。 3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有

15、: 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有: 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有: (1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 (2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) (3)含有醛基的化合物 (4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6能使溴水褪色的物質(zhì)有: (1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成) (2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代) (3)含醛基物質(zhì)(氧化) (4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原歧化反應(yīng)) (5)較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2、KI、F

16、eSO4等)(氧化) (6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。) 7密度比水大的液體有機(jī)物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機(jī)物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。 10不溶于水的有機(jī)物有: 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機(jī)物有: 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13能被氧化的物質(zhì)有:

17、含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機(jī)物有:含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物:具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物(氨基酸、蛋白質(zhì)等) 17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物: (1)酚: (2)羧酸: (3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快) (5)蛋白質(zhì)(水解) 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng): 1苯酚與三氯化鐵溶液反

18、應(yīng)呈紫色; 2KMnO4酸性溶液的褪色; 3溴水的褪色; 4淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 5蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色 顏色反應(yīng) 一各類化合物的鑒別方法  1.烯烴、二烯、炔烴:  (1)溴的四氯化碳溶液,紅色腿去  (2)高錳酸鉀溶液,紫色腿去。  2含有炔氫的炔烴:  (1) 硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀  (2) 氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。  3小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色  4鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代

19、烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。  5醇:  (1) 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇);  (2) 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。  6酚或烯醇類化合物:  (1) 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。  (2) 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。  7羰基化合物:  (1) 鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;  (2) 區(qū)別醛與酮用托

20、倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;  (3) 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;  (4) 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。   8甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。  9胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法  (1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B龋贜aOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。  (2)用NaNO2+HCl:  脂肪胺:伯胺放出氮?dú)猓侔飞?/p>

21、黃色油狀物,叔胺不反應(yīng)。  芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。  10糖:  (1) 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;  (2) 葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。  (3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。  二例題解析  例1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。  分析:上面三種化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴,用溴的四氯化碳溶液或高錳

22、酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴,1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組化合物的鑒別方法為:  例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。  分析:上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為芐基、二級、一級鹵代烴,它們在反應(yīng)中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為:  例3用化學(xué)方法鑒別下列化合物  苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚  分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚

23、四類,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇,用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行:  (1) 將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。  (2) 將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無

24、銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。  (3) 將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。  (4) 將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無黃色沉淀生成的是3-戊酮。  (5) 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無蘭紫色的是醇。  (6) 將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇

25、,無黃色沉淀生成的是丙醇。  例4用化學(xué)方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。  分析:上面三種化合物都是脂肪胺,分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下,能與苯磺酰氯發(fā)生反應(yīng),生成苯磺酰胺。伯胺反應(yīng)后生成的苯磺酰胺,因其氮原子上還有一個氫原子,顯示弱酸性,能溶于氫氧化鈉而生成鹽;仲胺生成的苯磺酰胺中,其氮原子上沒有氫原子,不溶于氫氧化鈉而呈固體析出;叔胺不發(fā)生反應(yīng),因此,可用此反應(yīng)(興斯堡反應(yīng))鑒別三種化合物。鑒別方法如下: 有機(jī)化學(xué)規(guī)律  一、綜觀近幾年來的高考有機(jī)化學(xué)試題中有關(guān)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型,其共同特點(diǎn)是:通過題給某一有機(jī)物的化學(xué)式(

26、或式量),結(jié)合該有機(jī)物性質(zhì),對該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行發(fā)散性的思維和推理,從而考查“對微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力”。為此,必須對有機(jī)物的化學(xué)式(或式量)具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng),才能從根本上提高自身的“空間想象能力”。  1 式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系:  一定式量的有機(jī)物若要保持式量不變,可采用以下方法:  (1) 若少1個碳原子,則增加12個氫原子。  (2) 若少1個碳原子,4個氫原子,則增加1個氧原子。  (3) 若少4個碳原子,則增加3個氧原子。  2 有機(jī)物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方

27、法  若用CnHmOz (m2n2,z0,m、n ÎN,z屬非負(fù)整數(shù))表示烴或烴的含氧衍生物,則可將其與CnH2n+2Oz(z0)相比較,若少于兩個H原子,則相當(dāng)于原有機(jī)物中有一個CC,不難發(fā)現(xiàn),有機(jī)物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中CC數(shù)目為 個,然后以雙鍵為基準(zhǔn)進(jìn)行以下處理:  (1) 一個CC相當(dāng)于一個環(huán)。  (2) 一個碳碳叁鍵相當(dāng)于二個碳碳雙鍵或一個碳碳雙鍵和一個環(huán)。  (3) 一個苯環(huán)相當(dāng)于四個碳碳雙鍵或兩個碳碳叁鍵或其它(見(2)。  (4) 一個羰基相當(dāng)于一個

28、碳碳雙鍵。  二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見的題型,學(xué)習(xí)時要掌握以下規(guī)律:  1不飽和鍵數(shù)目的確定  (1) 有機(jī)物與H2(或X2)完全加成時,若物質(zhì)的量之比為11,則該有機(jī)物含有一個雙鍵;12時,則該有機(jī)物含有一個叁鍵或兩個雙鍵;13時,則該有機(jī)物含有三個雙鍵或一個苯環(huán)或其它等價形式。  (2) 由不飽和度確定有機(jī)物的大致結(jié)構(gòu):  對于烴類物質(zhì)CnHm,其不飽和度W   CC:W1;   CºC:W2;   環(huán):W1;   苯:W4;

29、   萘:W7;   復(fù)雜的環(huán)烴的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。  2符合一定碳、氫之比的有機(jī)物  CH11的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等;  CH12的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴、環(huán)烷烴等;  CH14的有:甲烷、甲醇、尿素等。  近幾年有關(guān)推測有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題,有這樣幾種題型:  1根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷  這類題目的特點(diǎn)是:通過有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。解此類題目的依據(jù)是:烴、醇、醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì),通過知識串聯(lián),綜合推理,得出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡

30、式。具體方法是: 以加成反應(yīng)判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu),用H2、Br2等的量確定分子中不飽和鍵類型(雙鍵或叁鍵)和數(shù)目;或以碳的四價及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位置。 根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu),要找出衍變關(guān)系中的突破口,然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。  2根據(jù)高聚物(或單體)確定單體(或高聚物)  這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn),其解題依據(jù)是:加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是:按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理,由高分子的鍵節(jié),采用逆向思維,反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體,只要知道這個高分子的鍵節(jié),將鏈節(jié)端點(diǎn)的一個價鍵向括號內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移,即可得到單體的

31、結(jié)構(gòu)簡式;  (1) 常見加聚反應(yīng)的類型有:   同一種單體加聚,該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴。   由不同單體加聚,單體一般為烯烴。  (2) 常見縮聚反應(yīng)的類型有:   酚醛縮聚。   氨基酸縮聚。  由高聚物找單體,一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個斷裂;若按此斷裂寫不出單體,一般此高聚物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物,要補(bǔ)充消去的小分子物質(zhì)。  3 由有機(jī)物完全燃燒確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)  通過完全燃燒有機(jī)物,根據(jù)CO2和H2O的量,推測有機(jī)

32、物的結(jié)構(gòu),是前幾年高考試題的熱點(diǎn)題。有以下幾種方法。  (1) 有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用  這類題目的特點(diǎn)是:運(yùn)用有機(jī)物分子組成的通式,導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題,達(dá)到快速準(zhǔn)確的目的。  規(guī)律1:最簡式相同的有機(jī)物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意: 含有n個碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式; 含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。  規(guī)律2:具有相同的相對分子質(zhì)量的有機(jī)物為: 含有n個碳原子的醇或醚與含有(n1)個碳

33、原子的同類型羧酸和酯。 含有n個碳原子的烷烴與含有(n1)個碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。  規(guī)律3:由相對分子質(zhì)量求有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M)  得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小氫原子數(shù)。 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)  6時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。  (2) 有機(jī)物燃燒通式的應(yīng)用  解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。  烴:4CxHy(4xy)O2 ® 4xC

34、O22yH2O  或CxHy(x )O2 ® xCO2 H2O  烴的含氧衍生物:4CxHyOz(4xy2z)O2 ® 4xCO22yH2O  或CxHyOz(x  )O2 ® xCO2 H2O  由此可得出三條規(guī)律:  規(guī)律1:耗氧量大小的比較  (1) 等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒時,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于 的比值大小。比值越大,耗氧量越多。 

35、 (2) 等質(zhì)量具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃燒時,其耗氧量相等,燃燒產(chǎn)物相同,比例亦相同。  (3) 等物質(zhì)的量的烴(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃燒時的耗氧量取決于x  ,其值越大,耗氧量越多。  (4) 等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物(如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等)或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒,耗氧量相等。即每增加一個氧原子便內(nèi)耗兩個氫原子。  規(guī)律2:氣態(tài)烴(CxHy)在氧氣中完全燃燒后(反應(yīng)前后溫度不變且高于100):  若y4,V總不變;(有CH4、C2H4、C3H4、C

36、4H4)  若y4,V總減小,壓強(qiáng)減??;(只有乙炔)  若y4,V總增大,壓強(qiáng)增大。  規(guī)律3:(1) 相同狀況下,有機(jī)物燃燒后  1 時為醇或烷;  n(CO2)n(H2O) 1為符合CnH2nOx的有機(jī)物;  1時為炔烴或苯及其同系物。  (2) 分子中具有相同碳(或氫)原子數(shù)的有機(jī)物混合,只要混合物總物質(zhì)的量恒定,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。  解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序:  程序一:有機(jī)物的分子式已知基團(tuán)的化學(xué)式剩余部分的化

37、學(xué)式 ®該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式  結(jié)合其它已知條件  程序二:有機(jī)物的分子量已知基團(tuán)的式量剩余部分的式量®剩余部分的化學(xué)式®推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式.相似相溶原理  1極性溶劑(如水)易溶解極性物質(zhì)(離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等);  2非極性溶劑(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非極性物質(zhì)(大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等);  3含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶,如水中含羥基(OH)能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。  二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性  1官能團(tuán)的溶解性: 

38、(1)易溶于水的官能團(tuán)(即親水基團(tuán))有OH、CHO、COOH、NH2。  (2)難溶于水的官能團(tuán)(即憎水基團(tuán))有:所有的烴基(CnH2n+1、CH=CH2、C6H5等)、鹵原子(X)、硝基(NO2)等。  2分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性:  (1)當(dāng)官能團(tuán)的個數(shù)相同時,隨著烴基(憎水基團(tuán))碳原子數(shù)目的增大,溶解性逐漸降低;  例如,溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>,一般地,碳原子個數(shù)大于5的醇難溶于水。  (2)當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時,親水基團(tuán)的個數(shù)越多,物質(zhì)的溶解性越大;  例如,

39、溶解性:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。  (3)當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對溶解性的影響大致相同時,物質(zhì)微溶于水;  例如,常見的微溶于水的物質(zhì)有:苯酚 C6H5OH、苯胺 C6H5NH2、苯甲酸 C6H5COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH(上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“”左邊的為憎水基團(tuán),右邊的為親水基團(tuán));乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(其中CH3和CH2CH3為憎水基團(tuán),COO為親水基團(tuán))。  (4)由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì),一

40、定難溶于水。  例如,鹵代烴 R-X、硝基化合物R-NO2 ,由于其中的烴基R、鹵原子X和硝基NO2均為憎水基團(tuán),故均難溶于水。  三、液態(tài)有機(jī)物的密度  1.難溶于水,且密度小于水的有機(jī)物  例如,液態(tài)烴(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物),液態(tài)酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯),一氯鹵代烷烴(1-氯乙烷),石油產(chǎn)品(汽油、煤油、油脂)  注:汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油(含不飽和烴)。  2.難溶于水,且密度大于水的有機(jī)物  例如:四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳加成反應(yīng)  鍵。即能在含雙鍵或三鍵的兩個

41、碳原子上各加上一個原子或原子團(tuán)的反應(yīng)即為加成反應(yīng)(多為放熱,是烯烴和炔烴的特征反應(yīng))。不穩(wěn)定的環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)。 s鍵鍵能較小,容易斷裂形成兩個p鍵,p烯烴或炔烴分子中存在 (1)催化加氫  在Pt、Pd、Ni等催化劑存在下,烯烴和炔烴與氫進(jìn)行加成反應(yīng),生成相應(yīng)的烷烴,并放出熱量,稱為氫化熱(heat of hydrogenation,1mol不飽和烴氫化時放出的熱量)  催化加氫的機(jī)理(改變反應(yīng)途徑,降低活化能) · 鍵的烯、炔加成。 p吸附在催化劑上的氫分子生成活潑的氫原子與被催化劑削弱了 氫化熱

42、與烯烴的穩(wěn)定性 ·  乙烯 丙烯 1丁烯 順2丁烯 反2丁烯  氫化熱/kJmol1 -137.2 -125.9 -126.8 -119.7 -115.5  (1)雙鍵碳原子上烷基越多,氫化熱越低,烯烴越穩(wěn)定:  R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2  (2)反式異構(gòu)體比順式穩(wěn)

43、定:  (3)乙炔氫化熱為-313.8kJmol1,比乙烯的兩倍(-274.4kJmol1)大,故乙炔穩(wěn)定性小于乙烯。  炔烴加氫的控制 · 使用活性較低的催化劑,可使炔烴加氫停留在烯烴階段。  使用不同的催化劑和條件,可控制烯烴的構(gòu)型:  如使鈀/碳酸鈣催化劑被少量醋酸鉛或喹啉鈍化,即得林德拉(Lindlar)催化劑,它催化炔烴加氫成為順式烯烴;炔烴在液氨中用金屬鈉或鋰還原,能得到反式烯烴:  炔烴催化加氫的意義: · 定向制備順式或反式烯烴,從而達(dá)到定向合成的目的;  提高烷烴(由粗汽油變?yōu)?/p>

44、加氫汽油)或烯烴的含量和質(zhì)量。  環(huán)烷烴的催化加氫 · 環(huán)烷烴催化加氫后生成烷烴,比較加氫條件知,環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷開環(huán)難度依次增加,環(huán)的穩(wěn)定性依次增大。  (2)與鹵化氫加成  (a)對稱烯烴和炔烴與鹵化氫加成 對稱烯烴和炔烴與鹵化氫進(jìn)行加成反應(yīng),生成相應(yīng)的鹵化物:  HCl >HBr>鹵化氫的活性次序:HI (b)不對稱烯烴和炔烴與鹵化氫加成 不對稱烯烴和炔烴與鹵化氫加成,可能生成兩種產(chǎn)物。()為主要產(chǎn)物。常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物: 14個碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。碳

45、原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65任意比互溶。所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(苯酚)。碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴

46、和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。能發(fā)生水解的物質(zhì):金屬碳化物(CaC2)

47、、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)(C6H10O5n)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì):苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn):制硝

48、基苯(NO2,60)、制苯磺酸(SO3H,80)、制酚醛樹脂(沸水?。y鏡反應(yīng)、醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(熱水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水?。9夤庹諚l件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)(紫外光)、CH3+Cl2 CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。常用有機(jī)鑒別試劑:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。最簡式為CH的有機(jī)物:乙炔、苯、苯乙烯(CH=CH2);最簡式為CH2O的有機(jī)物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12

49、O6)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 常見的官能團(tuán)及名稱:X(鹵原子:氯原子等)、OH(羥基)、CHO(醛基)、COOH(羧基)、COO(酯基)、CO(羰基)、O(醚鍵)、 C=C (碳碳雙鍵)、CC(碳碳叁鍵)、NH2(氨基)、NHCO(肽鍵)、NO2(硝基) 常見有機(jī)物的通式:烷烴:CnH2n+2;烯烴與環(huán)烷烴:CnH2n;炔烴與二烯烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴:CnH2n+1X;飽和一元醇:CnH2n+2O或C

50、nH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m20、檢驗(yàn)酒精中是否含水:用無水CuSO4變藍(lán) 發(fā)生加聚反應(yīng)的:含C=C雙鍵的有機(jī)物(如烯) 能發(fā)生消去反應(yīng)的是:乙醇(濃硫酸,170);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:CCOH、鹵代烴發(fā)生消去的條件:CCX H H23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是:醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是:C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是:淀粉、纖維

51、素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是) 26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料:纖維素 28、常用來制葡萄糖的是:淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是:含有COOH:如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是:苯酚34、有毒的物質(zhì)是:甲醇(含在工業(yè)酒精中);NaNO2(亞硝酸鈉,工業(yè)用鹽) 35、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是:含羥基的物質(zhì)(如乙醇、苯酚)、與含羧基的物質(zhì)(如乙酸) w

52、.w.w.k.s.5.u.c.o.m36、能還原成醇的是:醛或酮37、能氧化成醛的醇是:RCH2OH 38、能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是:乙烯 39、能作為衡量一個國家石油化工水平的標(biāo)志的是:乙烯的產(chǎn)量 40、通入過量的CO2溶液變渾濁的是:C6H5ONa溶液 41、不能水解的糖:單糖(如葡萄糖) w.w.w.k.s.5.u.c.o.m42、可用于環(huán)境消毒的:苯酚 43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是試管用熱堿液清洗;沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌 44、醫(yī)用酒精的濃度是:75%45、寫出下列有機(jī)反應(yīng)類型:(1) 甲烷與氯氣光照反應(yīng) (2) 從乙烯制聚乙烯 (3) 乙烯使溴水褪色 (4) 從乙醇制乙烯 (5) 從乙醛制乙醇 (6) 從乙酸制乙酸乙酯 (7) 乙酸乙酯與NaOH溶液共熱 (8) 油脂的硬化 (9) 從乙烯制乙醇 (10) 從乙醛制乙酸 46、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是:苯酚 47、 加入FeCl3溶液顯紫色的:苯酚 48、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽:Na2SO4、(NH4)2SO4 49、寫出下列通式:(1)烷 ;(2)烯 ;(3)炔 俗名總結(jié): 序號

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