汕頭高一必修2有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)提綱

1、必修二 有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)總結(jié)有機(jī)化合物：含有碳元素的化合物。常有氫和氧，還含有氮、磷、硫、鹵素等元素?！咀⒁狻浚ㄌ嫉难趸铩⑻妓峒捌潲}、碳的金屬化合物是無機(jī)化合物）。烴：只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物，甲烷是最簡單的烴。一、甲烷分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH4CH4空間結(jié)構(gòu)：正四面體結(jié)構(gòu)（四個(gè)C-H鍵的長度和強(qiáng)度相同，夾角相等 ）2、物理性質(zhì)：甲烷是一種沒有顏色，沒有氣味的氣體。密度比空氣小，極難溶于水。（可以用排水法和向下排空氣法收集甲烷）3、化學(xué)性質(zhì)： 通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，與酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。但在一定條件下，甲烷也會發(fā)生某些反應(yīng)。1）燃燒反應(yīng)：CH4+2

2、O2CO2+2H2O 。（純凈的甲烷在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色）2）取代反應(yīng)：（有機(jī)化合物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)） 甲烷與氯氣的反應(yīng)方程式CH4+Cl2（光照）CH3Cl（氣體）+HClCH3Cl+Cl2（光照）CH2Cl2（油狀物）+HClCH2Cl2+Cl2（光照）CHCl3（油狀物）+HClCHCl3+Cl2（光照）CCl4（油狀物）+HCl（條件：光照 ）五種產(chǎn)物（兩種氣體：一氯甲烷和氯化氫，其他三種均為液體）甲烷與氯氣取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：氣體顏色逐漸變淺，試管壁有油狀液滴出現(xiàn)，同時(shí)試管上方有白霧生成，試管內(nèi)液面逐漸降低。二、烷烴：（烴分子中碳原子之間都

3、以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”，這樣的烴叫做飽和烴，也稱為烷烴）。分子通式為 CnH2n+2 1、烷烴的命名：烷烴碳原子數(shù)在十以內(nèi)時(shí)，以 甲、乙、丙、丁 、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“ 烷 ”字，碳原子數(shù)在十以上時(shí)，以“漢字?jǐn)?shù)字”代表。例如：十一烷。2、烷烴的物理性質(zhì)：常溫下的狀態(tài)（設(shè)碳原子數(shù)為n），當(dāng)n 4 時(shí)為氣態(tài)；隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)依次升高，烷烴的密度依次增大 。3. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)：1、穩(wěn)定性：與甲烷類似，通常情況下，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)。 2、可燃性：都能燃燒，反應(yīng)通式為CnH2n+

4、2+O2nCO2+(n+1)H2O。3、在光照條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。4、同系物和同分異構(gòu)體1. 結(jié)構(gòu)相似 ，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) CH2 原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物。同系物間的關(guān)系：屬于同類物質(zhì)，通式相同（如烷烴：CnH2n+2）分子式不同，相對分子質(zhì)量相差14n。2. 像這種化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同 結(jié)構(gòu) 的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱 同分異構(gòu)體 。3. 互為同分異構(gòu)體的化合物一定具有相同的分子式，而具有不同的結(jié)構(gòu)，烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目隨碳原子數(shù)增加而增多，如丁烷有2 種（正丁烷和異丁烷）；戊烷有3種（正戊烷、異戊烷和新戊烷）。 同分異構(gòu)現(xiàn)象的

5、廣泛存在是造成有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。二、乙烯1、分子式結(jié)構(gòu)式電子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)名稱C2H4CH2=CH2碳碳雙鍵2、物理性質(zhì)：無色、無味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小，應(yīng)采取排水法收集。3、化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：燃燒反應(yīng)：CH2CH2+3O22CO2+2H2O（現(xiàn)象：放出熱量，燃燒時(shí)火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙。）與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：產(chǎn)物是CO2和H2O 現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色。 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 與溴水或溴的四氯化碳溶液加成：CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溴水和溴的四氯化碳溶液都褪

6、色 與H2加成：CH2CH2+H2Ni或Pd，加熱CH3CH3 與HCl加成：CH2CH2+HCl催化劑、加熱CH3CH2Cl(制氯乙烷) 與H2O加成：CH2CH2+H20催化劑、高溫高壓CH3CH2OH(制酒精)與Cl2加成：CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl4、乙烯的實(shí)際應(yīng)用：是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，具有催熟效果。三、苯1、分子式：C6H6 結(jié)構(gòu)簡式： （凱庫勒式）或 分子構(gòu)型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面。2、苯的物理性質(zhì)：無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水、密度比水小、易揮發(fā)，用水冷卻，可以生成無色晶體。3、苯的化學(xué)性質(zhì) 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)苯與溴水和酸性高錳酸鉀的實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)

7、驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論將溴水加入苯中液體分兩層，上層橙紅色，下層無色。苯不與溴水和酸性高錳酸鉀反應(yīng)。（苯與溴水混合后，苯萃取了溴，溴的有機(jī)溶液是橙紅色）將酸性高錳酸鉀加入苯中液體分兩層，下層溶液不褪色。苯分子中的化學(xué)鍵：不存在碳碳單鍵，也不存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的共價(jià)鍵。燃燒反應(yīng)2C6H6+15O2=12CO2+6H2O（現(xiàn)象：火焰明亮并伴有濃烈的黑煙）苯的取代反應(yīng)：苯與液溴反應(yīng)：C6H6 + Br2 -FeBr3- C6H5Br + HBr 硝化反應(yīng)：C6H6+HNO3（濃）=濃硫酸,加熱=C6H5-NO2（硝基苯）+H2O 苯的加成反應(yīng)：C6H6+3H2-Ni-C6H12

8、【苯是易取代難加成】。芳香烴： 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔铩１降耐滴铮簾N分子中只含有一個(gè)苯環(huán)。如甲苯，二甲苯。4、 乙酸1.分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)名稱C2H4O2 CH3COOH-COOH2、物理性質(zhì)：乙酸俗稱醋酸，是無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，與乙醇和水任意比互溶。3、化學(xué)性質(zhì)： 與酸堿指示劑作用：使石蕊溶液變紅色 活潑金屬反應(yīng)（與Na反應(yīng)）：2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2弱酸 與堿性氧化物反應(yīng)（與CaO反應(yīng)）：CaO+2CH3COOH=Ca(CH3COO)2 與堿反應(yīng)（與NaOH反應(yīng)）：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 與碳酸鹽反應(yīng)

9、（與CaCO3反應(yīng)）：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2（除水垢）碳酸的酸性比醋酸的酸性強(qiáng)。羥基氫的活潑性比較：乙酸水乙醇乙酸的酯化反應(yīng)（也屬于取代反應(yīng)）現(xiàn)象：飽和碳酸鈉液面上有透明的不溶于水的油狀物質(zhì)產(chǎn)生，且能聞到香味。方程式：CH3CH2OH + CH3COOH =CH3CH2OOCCH3 +H2O（酸脫OH醇脫H）特別提醒：(1)濃硫酸作用：催化劑、吸水劑 (2)導(dǎo)管末端不插入溶液中，防止倒吸。(3) 飽和碳酸鈉溶液的作用： a.溶解揮發(fā)出來的乙醇 b.吸收乙酸,便于聞到酯的氣味 c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。(4)試劑加入順序：先加乙醇，冷卻

10、后再加濃硫酸，最后加入乙酸。 。(5)酯采取分液法分離出來，用到的實(shí)驗(yàn)儀器是分液漏斗，由于乙酸乙酯的密度小于水，因此分液漏斗內(nèi)上層液體為乙酸乙酯。五、乙醇1.乙醇的物理性質(zhì)：乙醇俗稱酒精，是無色透明，有特殊香味，易揮發(fā)的液體，密度比水小，工業(yè)酒精含乙醇約95。含乙醇達(dá)99.5以上的酒精稱無水乙醇。75乙醇是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。CCOHHHHH H注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合時(shí)并不分層，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中的溴單質(zhì)。2.固體酒精并不是固態(tài)酒精，而是飽和醋酸鈣溶液與酒精混合形成的凝膠。乙醇的分子組成和結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為C2H6O，結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH或C2H

11、5OH2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)（一）乙醇的取代反應(yīng)1.乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物水鈉浮在水面上，熔成閃亮小球，并四處游動，發(fā)出“嘶嘶”的響聲，鈉球迅速變小，最后消失氣體在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰向反應(yīng)后的溶液中滴加酚酞，溶液變紅，說明有堿性物質(zhì)生成乙醇鈉沉于無水酒精底部，不熔成閃亮小球，也不發(fā)出響聲，反應(yīng)緩慢氣體在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，倒扣在火焰上方的干燥燒杯內(nèi)壁有水滴向反應(yīng)后的溶液中滴加酚酞，溶液變紅，說明有堿性物質(zhì)生成；向燒杯中加入澄清石灰水無明顯現(xiàn)象，證明無二氧化碳生成結(jié)論：水與鈉反應(yīng)比乙醇與鈉反應(yīng)劇烈，密度

12、：水鈉乙醇，乙醇鈉顯堿性CH3CH2ONa（aq）水解顯堿性。CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH本反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng)羥基上的氫原子被置換。乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與金屬鈉的反應(yīng)平緩得多，說明羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。2HOH2Na2NaOHH2其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng)，如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H22 乙醇的氧化反應(yīng) （1）燃燒氧化 C2H6O3O22CO23H2OCH3CH2OH燃燒，火焰淡藍(lán)色烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOz（x）O2xCO2H2O（2）催化氧化乙醇去氫被氧化催化過程為： CH3CHO生成時(shí)，Cu

13、又被釋出，Cu也是參加反應(yīng)的催化劑（1） 與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：2K2Cr2O7 + 3CH3CH2OH + 8H2SO4 = 2Cr2(SO4)3 + 3CH3-COOH + 2K2SO4 + 11H2O 六、糖類，油脂，蛋白質(zhì)的性質(zhì)（糖類，油脂，蛋白質(zhì)組成的共同元素為C、H、O，蛋白質(zhì)還有N、P、S等元素） 單糖：葡萄糖和果糖（互為同分異構(gòu)體）分子式：C6H12O6糖類 雙糖：蔗糖和麥芽糖（互為同分異構(gòu)體）分子式：C12H22O11多糖：淀粉和纖維素 分子式：（C6H10O5）n 油：植物油，不飽和高級脂肪酸甘油酯油脂 脂：動物脂肪, 飽和高級脂肪酸甘油酯2、糖類和蛋白質(zhì)的特征反映銀鏡反應(yīng)（與銀氨溶液）：有光亮的銀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)條件：水浴加熱，堿性環(huán)境。葡萄糖（醛基的特性） 與新制的氫氧化銅：有磚紅色沉淀的生成。實(shí)驗(yàn)條件：加熱，堿過量。小結(jié)：以上反應(yīng)常用于檢驗(yàn)葡糖糖。（2）在常溫下，淀粉遇到碘變藍(lán)。（3）蛋白質(zhì)顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇硝酸變藍(lán)黃【并不是所有的蛋白質(zhì)都能發(fā)生顏色反