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1、第三章 有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物,它們屬于無(wú)機(jī)化合物。一、烴1、烴的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?,也稱為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較:有機(jī)物烷烴烯烴苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2CH2或(官能團(tuán))結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單鍵,鏈狀,飽和烴雙鍵,鏈狀,不飽和烴(證明:加成、加聚反應(yīng))一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵(證明:鄰二位取代物只有一種),環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體(證明:其二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu))六原子共平面平面正六邊形物理
2、性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體,比空氣輕,難溶于水無(wú)色稍有氣味的氣體,比空氣略輕,難溶于水無(wú)色有特殊氣味的液體,密度比水小,難溶于水用途優(yōu)良燃料,化工原料石化工業(yè)原料,植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,催熟劑有機(jī)溶劑,化工原料3、烴類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng),性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)(燃燒)注:可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純CH4+2O2CO2+2H2O(淡藍(lán)色火焰)3、取代反應(yīng) (條件:光;氣態(tài)鹵素單質(zhì);以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,產(chǎn)物有5種)CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl
3、2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl注意事項(xiàng):甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代;反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物,四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水,常溫下,一氯甲烷是氣體,其他是液體,三氯甲烷稱氯仿,四氯甲烷可作滅火劑;產(chǎn)物中HCl氣體產(chǎn)量最多;取代關(guān)系: 1HCl2;烷烴取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng),產(chǎn)物復(fù)雜,多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解: 乙烯1氧化反應(yīng) I燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,伴有黑煙)II能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反應(yīng) CH2CH2Br2CH2BrCH2Br(能使溴水或溴的四氯
4、化碳溶液褪色)在一定條件下,乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl(氯乙烷:一氯乙烷的簡(jiǎn)稱)CH2CH2H2OCH3CH2OH(工業(yè)制乙醇)3加聚反應(yīng) nCH2CH2(聚乙烯)注意:乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴,如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來(lái)除去烷烴中的烯烴,但是不能用酸性KMnO4溶液,因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。苯難氧化易取代難加成1不能使酸性高錳酸鉀褪色,也不能是溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色,說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過萃取作用使溴水
5、顏色變淺,液體分層,上層呈橙紅色。2氧化反應(yīng)(燃燒)2C6H615O212CO26H2O(現(xiàn)象:火焰明亮,伴有濃煙,說(shuō)明含碳量高)3取代反應(yīng)(1)苯的溴代:(只發(fā)生單取代反應(yīng),取代一個(gè)H)反應(yīng)條件:液溴(純溴);FeBr3、FeCl3或鐵單質(zhì)做催化劑反應(yīng)物必須是液溴,不能是溴水。(溴水則萃取,不發(fā)生化學(xué)反應(yīng))溴苯是一種 無(wú) 色 油 狀液體,密度比水 大 , 難 溶于水溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色,用氫氧化鈉溶液除去溴,操作方法為分液。(2)苯的硝化: 反應(yīng)條件:加熱(水浴加熱)、濃硫酸(作用:催化劑、吸水劑)濃硫酸和濃硝酸的混合:將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中,邊加邊攪拌硝基苯是一種 無(wú) 色 油
6、 狀液體,有 苦杏仁 氣味, 有 毒,密度比水 大 ,難 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色,用氫氧化鈉溶液除去硝酸,操作方法為分液。(3)加成反應(yīng)(苯具有不飽和性,在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng))(一個(gè)苯環(huán),加成消耗3個(gè)H2,生成環(huán)己烷) 4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號(hào)表示相同,分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對(duì)象化合物(主要為有機(jī)物)化合物(
7、主要為有機(jī)物)單質(zhì)原子??紝?shí)例不同碳原子數(shù)烷烴CH3OH與C2H5OH正丁烷與異丁烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷O2與O3紅磷與白磷金剛石、石墨1H(H)與2H(D)35Cl與37Cl16O與18O二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團(tuán)羥基:OH醛基:CHO羧基:COOH物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊香味的液體,俗名酒精,與水互溶,易揮發(fā)(非電解質(zhì))有刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體,俗稱醋酸,易溶于水和乙醇,無(wú)水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料;質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75的乙醇溶液用于醫(yī)療消毒劑有機(jī)化工原料,可制得
8、醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等,是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)乙醇1與Na的反應(yīng)(反應(yīng)類型:取代反應(yīng)或置換反應(yīng))2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(現(xiàn)象:沉,不熔,表面有氣泡)乙醇與Na的反應(yīng)(與水比較):相同點(diǎn):都生成氫氣,反應(yīng)都放熱不同點(diǎn):比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論:乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑;1mol乙醇與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol H2,證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同;2 HOH2,兩個(gè)羥基對(duì)應(yīng)一個(gè)H2;單純的OH可與Na反應(yīng),但不能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)。2氧化反應(yīng)(1)燃燒(淡藍(lán)色火焰,
9、放出大量的熱)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 可作燃料,乙醇汽油(2)在銅或銀催化條件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(總反應(yīng))現(xiàn)象:紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?黑 色,將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色;并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生(乙醛)反應(yīng)斷鍵情況:Cu或Ag,作催化劑,反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。(3)乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色,與之相似的物質(zhì)有 乙烯 ;可以使 橙 色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)?綠 色,該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)酒后駕駛。總結(jié):燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置: 全斷 與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置: 在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置
10、: 、 (4)檢驗(yàn)乙醇中是否含有水,用無(wú)水硫酸銅;除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇,加生石灰,蒸餾。乙酸1.具有酸的通性:CH3COOHCH3COOH(一元弱酸)可使酸堿指示劑變色,如使紫色石蕊試液變紅(變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì));與活潑金屬(金屬性H之前),堿(Cu(OH)2),弱酸鹽反應(yīng),如CaCO3、Na2CO3酸性比較:CH3COOH > H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O(強(qiáng)酸制弱酸)2.酯化反應(yīng)(實(shí)質(zhì):酸去羥基,醇去氫同位素標(biāo)記法)CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O反應(yīng)類型:酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng);是可逆反應(yīng) 反應(yīng)有一定限度,
11、乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100% (1)試管a中藥品加入順序是:乙醇3 mL、濃硫酸(催化劑、吸水劑)、乙酸各2 mL(2)為了防止試管a中的液體發(fā)生暴沸,加熱前應(yīng)采取的措施是:加碎瓷片(或沸石)(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是:加快反應(yīng)速率 蒸出乙酸乙酯,提高產(chǎn)率(4)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是:導(dǎo)氣,冷凝回流;不伸入飽和碳酸鈉溶液中:防止倒吸(5)試管b中加有飽和Na2CO3溶液,其作用是(3點(diǎn)):中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,利于分層(6)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜置。觀察到的現(xiàn)象是:飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成,且能聞到香味。三、烷烴1、烷烴的概念:碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,剩余
12、價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”的飽和鏈烴,或稱烷烴。呈鋸齒狀。2、烷烴物理性質(zhì):狀態(tài):一般情況下,1-4個(gè)碳原子烷烴為氣態(tài),5-16個(gè)碳原子為液態(tài),16個(gè)碳原子以上為固態(tài)。溶解性:烷烴都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn):隨著碳原子數(shù)的遞增,熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高;相同碳原子數(shù)時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。密度:隨著碳原子數(shù)的遞增,密度逐漸增大,但都比水的密度小。3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定,在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應(yīng)。氧化反應(yīng):在點(diǎn)燃條件下,烷烴能燃燒;取代反應(yīng)(烷烴特征反應(yīng)):在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。四、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)食物中的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)包括:糖類、油脂、
13、蛋白質(zhì)、維生素、無(wú)機(jī)鹽和水。人們習(xí)慣稱糖類、油脂、蛋白質(zhì)為動(dòng)物性和植物性食物中的基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。種類元代表物代表物分子 糖類單糖C H O葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)果糖雙糖C H O蔗糖C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)麥芽糖多糖C H O淀粉(C6H10O5)n淀粉、纖維素由于n值不同,所以分子式不同,不能互稱同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)纖維素 油脂油C H O植物油不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯含有CC鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),能發(fā)生水解反應(yīng)脂C H O動(dòng)物脂肪飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯CC鍵,能發(fā)生水解反應(yīng)蛋白質(zhì)C H ON S P等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子能發(fā)生水解反應(yīng) 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)葡萄糖 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OH(CHOH)4CHO (含有羥基和醛基
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