高中化學(xué)之有機(jī)合成方法歸納

1、有機(jī)合成【知識(shí)構(gòu)建】一、有機(jī)合成的關(guān)鍵是 (一)、碳骨架的構(gòu)建 ： 碳鏈的增長(zhǎng) 、碳鏈的減短、成環(huán)或開環(huán) 1、碳鏈增長(zhǎng)的途徑：CH3CH2Br + NaCN CH3CHO + HCN CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烴、炔烴的加聚、加成反應(yīng)2、碳鏈縮短的途徑：由醋酸鈉制備甲烷： 3、成環(huán)與開環(huán)的途徑：（1）成環(huán)：如羥基酸分子內(nèi)酯化 HOCH2CH2COOH (2)開環(huán)：如環(huán)酯的水解反應(yīng) COOCH2 +2H2O COOCH2（二）官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化 結(jié)合已學(xué)知識(shí)，小結(jié)以下官能團(tuán)引入的方法。1、至少列出三種引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四種

2、引入鹵素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳鏈上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中學(xué)常用的合成路線1烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2一元合成路線RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯3二元合成路線CH2CH2二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)4芳香族化合物合成路線：特別提醒和Cl2的反應(yīng)，應(yīng)特別注意條件的變化；光照只取代甲基上的氫，F(xiàn)e做催化劑取代苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫

3、。三、有機(jī)合成題的解題思路典型例題：例1以為原料，并以Br2等其他試劑制取，用反應(yīng)流程圖表示合成路線，并注明反應(yīng)條件。 練習(xí)1()1用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是A硝基苯 B環(huán)己烷 C苯酚 D溴苯 ()2在有機(jī)物分子中，不能引入羥基的反應(yīng)是A氧化反應(yīng) B水解反應(yīng) C消去反應(yīng) D加成反應(yīng) ()3“綠色、高效”概括了2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)成就的特點(diǎn)。換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用，主要用于研制新型藥物和合成先進(jìn)的塑料材料。在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。置換反應(yīng)化合反應(yīng)分解反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型

4、中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是A B C只有 D只有()4由1丙醇制取，最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是a氧化b還原c取代d加成e消去f中和 g縮聚h酯化Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、hCa、e、d、c、h Db、a、e、c、f ()5化合物丙(C4H8Br2)由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)則丙的結(jié)構(gòu)不可能是ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br ()6下列有機(jī)物可能經(jīng)過氧化、酯化、加聚三種反應(yīng)制得高聚物的是7寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程

5、式(必要的無機(jī)試劑自選)。_；_；_；_。 。8香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷Ｌ崾荆篊H3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_種。(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_。(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成 (用反應(yīng)流程圖表示，

6、并注明反應(yīng)條件)_。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2 練習(xí)2 1化合物丙由如下反應(yīng)得到：C4H8Br2C4H6(乙)C4H6Br2(丙)，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是（ ）2格林尼亞試劑簡(jiǎn)稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應(yīng)合成2丙醇，選用的有機(jī)原料正確的一組是（ ）A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛3已知：ROHHBr(氫溴酸) RBrH2OA中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：（3）寫出AE,EF的反應(yīng)類型：AF_、EF_。(4)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)