高中化學(xué)常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)

1、常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)一. 中學(xué)有機(jī)化合物分類及常見(jiàn)官能團(tuán)名稱和主要性質(zhì)注：烷烴中的烷基，芳香烴中的苯基都不是官能團(tuán)。二. 有機(jī)官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)與有機(jī)基本反應(yīng)1. 氧化反應(yīng)（1）燃燒。凡是含碳?xì)涞挠袡C(jī)化合物燃燒都生成二氧化碳和水。烴的燃燒通式：烴的含氧衍生物的燃燒通式：（2）被酸性高錳酸鉀氧化。能使酸性高錳酸鉀褪色的有機(jī)物有：不飽和烴、不飽和烴的衍生物（含碳碳雙鍵、碳碳三鍵）；苯的同系物（苯基上的烴基易被氧化）；含醛基的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖；石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣）。（3）羥基的催化氧化。某些含羥基的有機(jī)物在催化劑的作用下，能被氧氣氧化成醛或酮。當(dāng)與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原

2、子時(shí)，羥基能被氧化成醛基。如：當(dāng)與羥基相連的碳原子上有一個(gè)氫原子時(shí)，羥基能被氧化成羰基（碳氧雙鍵）。如：當(dāng)與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子時(shí)，羥基不能被氧化。（4）醛基的氧化。有機(jī)物中的醛基，不僅可以被氧氣氧化成羧基；而且還能被兩種弱氧化劑（銀氨離子和銅離子）氧化成羧基。醛基被氧氣氧化。如：銀鏡反應(yīng)，醛基被氧化。如：醛基被氧化。如：2. 取代反應(yīng)。有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。中學(xué)常見(jiàn)的取代反應(yīng)有：（1）烷烴與鹵素單質(zhì)在光照下的取代。如：（2）苯與苯的同系物與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等的取代。如：（3）酚與濃溴水的取代。如：（4）酯化反應(yīng)。酸和醇在濃硫酸作用下

3、生成酯和水的反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是羧基與羥基生成酯基和水的反應(yīng)。如：（5）水解反應(yīng)。水分子中的或取代有機(jī)化合物中的原子或原子團(tuán)的反應(yīng)叫水解反應(yīng)。鹵代烴水解生成醇。如：酯水解生成羧酸（羧酸鹽）和醇。如：二糖和多糖水解成單糖。如：蛋白質(zhì)水解生成氨基酸。3. 加成反應(yīng)。不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成別的有機(jī)物的反應(yīng)。（1）含碳碳雙鍵的物質(zhì)，如烯烴與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等加成。如：（2）含碳碳三鍵的物質(zhì)，如炔烴與氫氣、鹵素、鹵化氫等加成。如：（3）苯環(huán)與氫氣加成。如：（4）某些含碳氧雙鍵的物質(zhì)，如醛和酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。如：4. 消去反應(yīng)。有機(jī)分子中脫去一個(gè)小分子（水、鹵化氫等），而生成不

4、飽和（含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。（1）鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中消去。如：（2）含羥基的物質(zhì)在濃硫酸作用下消去。含羥基的物質(zhì)發(fā)生消去在結(jié)構(gòu)上滿足如下條件：與羥基直接相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。如：不能發(fā)生消去反應(yīng)。1。鹵化烴：官能團(tuán)，鹵原子 在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”，生成醇 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”，得到不飽和烴 2。醇：官能團(tuán)，醇羥基 能與鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴（與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去） 能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能團(tuán)，醛基

5、能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇 4。酚，官能團(tuán)，酚羥基 具有酸性 能鈉反應(yīng)得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑，苯環(huán)上易發(fā)生取代，酚羥基在苯環(huán)上是鄰對(duì)位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化 5。羧酸，官能團(tuán)，羧基 具有酸性（一般酸性強(qiáng)于碳酸） 能與鈉反應(yīng)得到氫氣 不能被還原成醛（注意是“不能”） 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) 6。酯，官能團(tuán)，酯基 能發(fā)生水解得到酸和醇 醇、酚：羥基(-OH)；伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵，酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水，與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣 醛：醛基(-CHO)； 可以發(fā)生

6、銀鏡反應(yīng)，可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。 酮：羰基(C=O)；可以與氫氣加成生成羥基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，與NaOH反應(yīng)生成水，與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱堿性 烯烴：雙鍵（C=C）加成反應(yīng)。 炔烴：三鍵（-CC-） 加成反應(yīng) 醚：醚鍵（-O-） 可以由醇羥基脫水形成 磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由濃硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基與羥基，醇、酚與羧酸反應(yīng)生成 注: 苯環(huán)不是官能團(tuán)，但在芳香烴中，苯基(C6H5-)具有官能團(tuán)的性質(zhì)。苯基是過(guò)去

7、的提法，現(xiàn)在都不認(rèn)為苯基是官能團(tuán) 官能團(tuán):是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán). 或稱功能團(tuán)。 鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基，以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官能團(tuán)，官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中具有以下5個(gè)方面的作用。 1決定有機(jī)物的種類 有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團(tuán)和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同，可由下列兩表看出來(lái)。 烴的分類法： 烴的衍生物的分類法： 2產(chǎn)生官能團(tuán)的位置異構(gòu)和種類異構(gòu) 中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種。對(duì)于同類有機(jī)物，由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu)，如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就

8、反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu)。 對(duì)于同一種原子組成，卻形成了不同的官能團(tuán)，從而形成了不同的有機(jī)物類別，這就是官能團(tuán)的種類異構(gòu)。如：相同碳原子數(shù)的醛和酮，相同碳原子數(shù)的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu)。 3決定一類或幾類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) 官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。因此，學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì)，含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化

9、學(xué)性質(zhì)，不含有這種官能團(tuán)的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn)。例如，醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化，可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng)；但這不是醛類物質(zhì)所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物質(zhì)，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。 4影響其它基團(tuán)的性質(zhì) 有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響，這包括官能團(tuán)對(duì)烴基的影響，烴基對(duì)官能團(tuán)的影響，以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響。 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由于所連的基團(tuán)不同，在酸性上存在差異。 R-OH 中

10、性，不能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)； C6H5-OH 極弱酸性，比碳酸弱，不能使指示劑變色，能與NaOH反應(yīng)，不能與Na2CO3反應(yīng)； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)。 顯然，羧酸中，羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子連接一個(gè)氫原子，而酮中羰基碳原子上連接著烴基，故前者具有還原性，后者比較穩(wěn)定，不為弱氧化劑所氧化。 同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響。如苯酚，-OH使苯環(huán)易于取代(致活)，苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+)。果糖中，多羥基影響羰基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 由上可知，我們不但可以由有機(jī)物中所含

11、的官能團(tuán)來(lái)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來(lái)判斷它所含有的官能團(tuán)。如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，加氫還原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，說(shuō)明它有五個(gè)羥基，故為多羥基醛。 5有機(jī)物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團(tuán)上 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，因此，要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上，以便正確地書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式。 如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上，氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上；鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上，消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上；醇的酯化是羥基中的OH鍵斷裂，取代則是CO鍵斷裂；加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵(>C=C<)(并不一定是烯烴)的化合物的特有反應(yīng)，聚合時(shí)，將雙鍵碳上的基團(tuán)上下甩，打開(kāi)雙鍵中的一鍵后手拉手地連起來(lái)。 (四) 官能團(tuán)的性質(zhì) 首先簡(jiǎn)要回顧一下中學(xué)有機(jī)化學(xué)中的主要官能團(tuán)： C=C 加成、加聚； CC 加成 易取代難加成 -OH（醇） 置換、取代（鹵代、分子間脫水、酯化）、消去（分子內(nèi)脫水）、氧化 中和、取代、顯色、縮聚 -CHO 加成、氧化、還原 -COOH 中和、脫羧、酯化（取代） -COO- 水解（取代）。 一些規(guī)律性的東西： -OH、-CHO、-COOH是親水基團(tuán)，分