中學化學競賽試題資源庫 - 不飽和鍵的氧化-_第1頁
中學化學競賽試題資源庫 - 不飽和鍵的氧化-_第2頁
中學化學競賽試題資源庫 - 不飽和鍵的氧化-_第3頁
中學化學競賽試題資源庫 - 不飽和鍵的氧化-_第4頁
中學化學競賽試題資源庫 - 不飽和鍵的氧化-_第5頁
已閱讀5頁,還剩33頁未讀 繼續(xù)免費閱讀

下載本文檔

版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進行舉報或認領(lǐng)

文檔簡介

1、中學化學競賽試題資源庫不飽和鍵的氧化A 組1.含有C =C 的有機物與O 3作用形成不穩(wěn)定的臭氧化物,臭氧化物在還原劑存在下,與水作用分解為羰基化合物,總反應(yīng)為: O H Zn O 23/21 + (R 1、R 2、R 3、R 4為H 或烷基。以下四種物質(zhì)發(fā)生上述反應(yīng),所得產(chǎn)物為純凈物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是A (CH 32C =C(CH 32BC D環(huán)鋅四烯 (環(huán)鋅四烯 2.烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律是烯烴中雙鍵斷裂,雙鍵兩端的基團=CH 2變成CO 2;=CHR 變成RCOOH ;=CRR 變成R RC =O 。現(xiàn)有某溴代烷A ,分子式為C 4H 9Br ,在NaOH 醇溶液中加熱得到有

2、機物B ,B 被酸性KMnO 4溶液氧化后不可能得到的產(chǎn)物是A CH 3COOHB CO 2和CH 3COCH 3C CO 2和CH 3CH 2COOHD HCOOH 和CH 3CH 2COOH3.人們已進入網(wǎng)絡(luò)時代常觀看顯示屏的人,會感到眼睛疲勞,甚至會對眼睛有一定的傷害。人眼中的視色素里含有視黃醛(見a 作為輔基的蛋白質(zhì),而與視黃難相似結(jié)構(gòu)的維生素A (見b 常作為保健藥物。 寫出視黃酸的分子式 ;從結(jié)構(gòu)上看,維生素A 與視黃醛的關(guān)系是 ;A .同分異構(gòu)體B .同系物C .維生素A 是視黃醛的還原產(chǎn)物D .維生素A 是視黃醛的氧化產(chǎn)物-胡蘿卜素是一種多烯烴,分子具有對稱性。當正中間的雙鍵被

3、氧化斷裂時,恰好生成兩個視黃醛,推測卜胡蘿卜素的分子式為。4.已知: C C H H R 1R 2R 1 C O + O C H H R 23Zn ,H 2O(1該反應(yīng)的生成物中含有的官能團的名稱是_,該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生_(填序號;銀鏡反應(yīng) 酯化反應(yīng) 還原反應(yīng)(2已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面內(nèi)。若要使R 1CHO 分子中所有原子都在同一平面內(nèi),R 1可以是_(填序號; CH 3 -CH =CH 2 (3某氯代烴A 的分子式為C 6H 11Cl ,它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:H 2 Ni 結(jié)構(gòu)分析表明E 分子中含有兩個甲基且沒有支鏈。試回答:寫出C 的分子式:_;寫出A 、E 的結(jié)構(gòu)簡

4、式:5.已知有機物在一定條件下氧化,碳鏈斷裂,斷裂處的兩個碳原子被氧化成為羧基,例如:-CH =CH -氧化-COOH +HOOC - 根據(jù)題意在方框內(nèi)填入相應(yīng)的有機物的結(jié)構(gòu)簡式 其中F 與等物質(zhì)的量的溴反應(yīng),生成兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物,而G 與等物質(zhì)量的溴反應(yīng)時,只生成一種產(chǎn)物。6.在一定條件下,烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng),生成羰基化合物,該反應(yīng)可表示為:已知:化合物A ,其分子式為C 9H 10O ,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能與FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與金屬鈉或氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B ;B 發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C ,C 能發(fā)生銀鏡反應(yīng);C 催化加氫生成D ,D

5、在濃硫酸存在下加熱生成E ;E 既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能與FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成F ;F 發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G ,G 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),遇酸轉(zhuǎn)化為H (C 7H 6O 2。請根據(jù)上述信息,完成下列填空:(1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式(如有多組化合物符合題意,只要寫出其中的一組A_,C_,E_。(2寫出分子式為C 7H 6O 2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡_。7.在有機分析中,常用臭氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如: (CH 32C =CH -CH 3(CH 32C =O +CH 3CHO已知某有機物A經(jīng)臭氧化分解后發(fā)生下列一系列

6、的變化: 試回答下列問題:(1有機物A、F的結(jié)構(gòu)簡式為A:、F:。(2從B合成E通常要經(jīng)過幾步有機反應(yīng),其中最佳的次序應(yīng)是。A 水解、酸化、氧化B 氧化、水解、酸化C 水解、酸化、還原D 氧化、水解、酯化(3寫出下列變化的化學方程式。I水解生成E和H:;F制取G:。B組8.一個碳氫化合物,測得其相對分子質(zhì)量為80,催化加氫時,10mL樣品可吸收8.40mL 氫氣。原樣品經(jīng)臭氧化反應(yīng)后分解,只得到甲醛和乙二醛。問這個烴是什么化合物。9.某烴的分子式為C8H12,如果1mol該烴能加2mol H2,而且發(fā)生還原臭氧分解為2mol O=CHCH2CH2CH=O,試推測該烴的結(jié)構(gòu)。10.有一化合物分子

7、式為C8H12,在催化劑作用下可與2mol氫加成,C8H12經(jīng)臭氧化后,用Zn與H2O分解得一個二醛:OHCCH2CH2CHO,請推測其構(gòu)造式。12.某烴(C5H10不與溴水反應(yīng),但在紫外光的作用下能與溴反應(yīng)生成單一產(chǎn)物C5H9Br。當用堿處理此溴化物時,轉(zhuǎn)變?yōu)闊N(C5H8,經(jīng)臭氧分解生成1,5-戊二醛。寫出有關(guān)的反應(yīng)式。13.聚1,3異戊二烯是天然橡膠的主要成分,它經(jīng)臭氧氧化,再在鋅粉和稀硫酸作用下水解,水解產(chǎn)物能發(fā)生碘仿反應(yīng)。寫出水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式和發(fā)生碘仿反應(yīng)的方程式。14.化合物C6H10在催化劑存在下能與一分子氫反應(yīng),經(jīng)臭氧還原水解得到醛、酮化合物C6H10O2,推斷化合物可能的結(jié)構(gòu)

8、。15.試預(yù)測下列化合物的臭氧化、還原水解后的產(chǎn)物:(1(2(316.當使1mol的2-甲基-1,4-二氯丁烷和含2mol的KOH水溶液進行反應(yīng),得到物質(zhì)A。在Al2O3存在下,加熱A使轉(zhuǎn)化為B,B能結(jié)合1mol H2形成數(shù)種同分異構(gòu)體產(chǎn)物,其中異構(gòu)體C占優(yōu)勢和其余異構(gòu)體相比較是熱力學最穩(wěn)定的。C在KMnO4溶液作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂腥缦滦再|(zhì)的化合物D,在30% H2SO4作用下脫水重排成化合物E,在四乙酸鉛的作用下,分解成兩種物質(zhì)F 和G ,后二者都是大量生產(chǎn)的有機合成產(chǎn)品,物質(zhì)F 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),而物質(zhì)G 不能,但它們都能與D 反應(yīng),形成相應(yīng)的環(huán)狀化合物H 和I 。寫出A I 各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。

9、17.CH 3COCH 3-(3加成MgBr C H (CH 33COMgBr +OH H 2/(CH 33COHMg HBr 21(CH 33CMgBr (3加成CHO CH A +O H H 2/B (消去43%85PO H C +D C O H Zn O 23/21 E D O H Zn O 23/21F +G以丙酮等常見有機物為原料,由上述反應(yīng)能合成醇B ,B 能消去1分子水得到三種烯烴C 、D 、H ,其中占C 占80%,D 占20%,H 因含量極低而未列出,C 的臭氧化物E 不能發(fā)生銀鏡,D 的臭氧化物F 能發(fā)生銀鏡,其中1g F 最多可得金屬銀14.4g ,G 與Cl 2在光照下

10、反應(yīng)時,可得三種酮的一氯取代物。(1寫出A G 的結(jié)構(gòu)簡式:(2用一個方程式表示B 轉(zhuǎn)化為C 、D 的反應(yīng)。18 其中C 5H 10(1為 。 (219CH 3II 得到B 和回答下列問題:(1B 的相對分子質(zhì)量是 ;C F 的反應(yīng)類型為 ;D 中含有官能團的名稱 。(2D +F G 的化學方程式是: 。(3A 的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4化合物A 的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物,符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 種。20.在有機化學分析中,根據(jù)反應(yīng)的性質(zhì)和反應(yīng)產(chǎn)物,即可確定烯烴的組成和結(jié)構(gòu)(雙鍵及支鏈的位置,例如: +(1據(jù)以上線索和下列反應(yīng)事實,確定C7H14的結(jié)構(gòu)和名稱:C

11、7H14CH3CHO+該烴的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是;(2把某混和氣體,用上述方法進行氧化,生成0.5mol酮、1.5mol醛,其中含甲醛0.7mol,且1mol該混和氣體進行加氫反應(yīng),生成1mol飽和烴的混和氣體。又知:該混和氣體由A、B、C三種不飽和烴組成,分別取A、B、C各1mol分別充分燃燒,均可得到4mol二氧化碳和72g水,試通過計算和分析回答下列問題:上述混和氣體經(jīng)臭氧氧化后可生成哪些物質(zhì)(寫結(jié)構(gòu)簡式;混和氣體中各組分物質(zhì)的量之比為;用于氧化的混和氣體,在標準狀況下的體積是L;加氫反應(yīng)后,生成了mol異丁烷。21.從月桂樹油中分離得到一個烴類化合物A,分子式為C10H16,它能吸收3m

12、ol H2生成C10H22,化合物A經(jīng)臭氧化,水解后生成如下三種產(chǎn)物:CH2O、CH3COCH3、OHCCH2CH2COCHO。試推測A可能的結(jié)構(gòu)。22.圖為測定有機物的分子結(jié)構(gòu),常使待測有機物與臭氧反應(yīng),生成的臭氧化物再與水、金屬鋅反應(yīng),結(jié)果是有機物分子中的C=C鍵斷裂,生成兩個C=O鍵,即生成醛或酮。例如:CH3CH=C(CH3CH3CHO+CH3COCH3玫瑰花中有一種香料成分經(jīng)此處理后得到相對分子質(zhì)量較小的有機物A和B,A的分子式是C3H6O,且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);B經(jīng)充分加紅后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH(OHCH2CH2CH(OHCH3。試推測此香料成分可能的結(jié)構(gòu)簡式。23.有一化合物分子式

13、為C15H24,催化氫化可吸收4mol H2,得 C15H24用臭氧處理,然后用Zn,H2O處理,得 2分子H H,1分子CH3CH3,1分子H CH2CH2H,1分子CH3CH2CH2H。試寫出該化合物的構(gòu)造式。24.螞蟻等群居性昆蟲,在找到食物后的歸巢途中,用一種自身分泌物涂在土地上,為其他螞蟻覓食引路,這種分泌物叫做跟蹤劑,是信息素的一種。所謂信息素,是指同種生物個體間用來傳遞信息的化學物質(zhì)。上述螞蟻跟蹤信息素叫做櫳牛兒醇,又稱香葉醇,是一種液態(tài)的不飽和醇,可用作香料和昆蟲引誘劑。其元素分析結(jié)果為:C 77.86%,H 11.76%,O 10.37%;相對分子質(zhì)量為154.24。用此信息

14、素先與臭氧反應(yīng),生成臭氧化物,再與水和金屬鋅反應(yīng),發(fā)生水解(在此信息素分子的雙鍵位置上斷裂,生成醛和酮,按111的物質(zhì)的量之比得到下列3種水解產(chǎn)物:CH3-CH3H -(CH22-CH3H -CH2-OH(1寫出此信息素的分子式。(2寫出此信息素的結(jié)構(gòu)式。(3給出此信息素的系統(tǒng)命名名稱。25.某烴A,分子式為C7H10,經(jīng)催化氫化生成化合物B(C7H14。A在HgSO4催化下與水反應(yīng)生成醇,但不能生成烯醇式結(jié)構(gòu)(該結(jié)構(gòu)可進一步轉(zhuǎn)化為酮。A與KMnO4劇烈反應(yīng)生成化合物C,結(jié)構(gòu)式如右圖所示。試畫出A的可能結(jié)構(gòu)的簡式。26.由本題所給有關(guān)信息,結(jié)合已學知識,回答問題。有機物中的烯鍵可與臭氧(O3發(fā)

15、生反應(yīng),再在Zn粉的存在下水解,即可將原有烯鍵斷裂,斷裂處兩端各結(jié)合一個氧原子成為醛基或酮基。兩步反應(yīng)合在一起稱為“烯烴的臭氧分解”,例如:(CH32C=CHCH 3(CH32C=O+CH3CHO(1異戊二 烯臭氧分解的各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為:_,其物質(zhì)的量之比為:。(2寫出由環(huán)己醇制備已二醛的各步反應(yīng)。(3某烴A,化學式是C10H16。A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式分別為HCHO 和,A經(jīng)催化加氫得B,分子式是C10H20,分析數(shù)據(jù)表明,分子內(nèi)含有六元碳環(huán)。請寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。27.化合物A、B分子式均為C8H12O2。A與濃硫酸共熱后主要生成C,但伴有少量D。C與熱酸

16、性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后生成2mol酮和1mol二元酸。D在同樣條件下反應(yīng)時可看到有氣泡放出,并得到一個直鏈二元酮。而B與濃硫酸共熱后卻只得到D。請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式,并用化學方程式表示D氧化時氣泡產(chǎn)生的過程(不必配平。28.化合物A(C8H17Br經(jīng)NaOH-ROH溶液處理后生成兩種烯烴B1和B2,B2(C8H16經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解,只生成一種化合物C,C經(jīng)催化氫化吸收1mol氫氣生成醇D(C4H10O,用濃硫酸處理D只生成一種無側(cè)鏈的烯烴E(C4H8,請給出A、B2、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。29.完成反應(yīng)式 ?HOOCCH2CH2CCH2COOH30.在某天然產(chǎn)物中得到一種有

17、機物比分子式為H,分子式C10H12,經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化后得到有機物A和B。A經(jīng)高碘酸氧化后得到分子式為C2H4O2的某酸C和CO2。而B可由環(huán)戊二烯和乙烯經(jīng)雙烯加成的產(chǎn)物以酸性高錳酸鉀氧化得到。請給出化合物A、B和H結(jié)構(gòu)簡式(可用鍵線式表示。附:已知高碘酸可使鄰二羰基氧化斷裂: +HIO4+H2ORCOOH+RCOOH+HIO331.烯烴經(jīng)臭氧氧化后,在鋅粉存在下水解,雙鍵斷裂,在原雙鍵兩端碳原子上各結(jié)合一個氧原子生成羰基化合物。如:烯烴的臭氧氧化和水解,也叫烯烴的臭氧分解,它是研究烯烴分子結(jié)構(gòu)的一個重要反應(yīng)。萜是一類具有異戊二烯結(jié)構(gòu)單元的有機物,它廣泛存在于橙花、檸檬等天然香精油中。今有某

18、萜烴A,元素分析得知,它含C:88.23%,H:11.77%,對氫氣的相對密度為68,該烴經(jīng)臭氧氧化水解,得到等物質(zhì)的量的甲醛和萜。求:(1烴A的分子式;(2又知烴A具有六元環(huán)結(jié)構(gòu),試寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。32.苧烯(C10H16是存在于橘子等水果中的一種化合物,它可以吸收兩分子H2形成對烷(C 10H20。KMnO4可使苧烯氧化成。(1苧烯分子中有一個環(huán),試根據(jù)氧化產(chǎn)物推斷苧烯可能的結(jié)構(gòu);(2苧烯屬于環(huán)萜類天然有機化合物,此類物質(zhì)可看做是由兩個或兩個以上的異戊二烯分子按照一定方式連接形成的。試推斷苧烯可能的結(jié)構(gòu)。(3酸性條件下苧烯分子加一分子水就形成一元醇。這一反應(yīng)能夠形成多少種一元醇?分別寫出

19、這些一元醇的結(jié)構(gòu)。生成哪一種醇的可能性最大?33.烯烴的臭氧氧化可表示為:(1將1mol化學式為C n H2n-4的烴(不含CC,C=C=C的結(jié)構(gòu)經(jīng)臭氧氧化處理之后,得到的有機物和有機物中所含羰基(的物質(zhì)的量可能有以下幾種組合, (812相同的有機物,且產(chǎn)物中均含有甲基(-CH3,試分析并寫出該烴的可能結(jié)構(gòu)式。34.某化合物A的分子式為C10H18,經(jīng)催化氫化得到B,分子式為C10H22。A與過量的酸性高錳酸鉀溶液作用得到丙酮、-羰基戊酸和醋酸各1mol 。請推導(dǎo)出A 的結(jié)構(gòu)簡式。35.化合物A (C 10H 16是一種存在于橘子、檸檬及釉子皮中的一個烯烴。A 吸收2mol 的氫形成烷烴 B

20、(C 10H 20。A 被KMnO 4酸性溶液氧化成化合物C (如右圖所示;A 在催化劑作用下加2mol 水,生成一個無手性的醇類D 。(1化合物A 的結(jié)構(gòu)中有無環(huán)?若有,有幾個環(huán)?(2那些結(jié)構(gòu)可以氧化成C ?(3寫出D 的結(jié)構(gòu)式。(4A 最可能是哪種結(jié)構(gòu)?(5B 最可能是哪種結(jié)構(gòu)?36.根據(jù)以下條件,確定某芳香烴A (相對分子質(zhì)量不超過225的結(jié)構(gòu)簡式: .取少量烴A ,完全燃燒需O 2V 升(27,101.325kPa ,燃燒完全后混合氣體體積為1.6V 升(127,101.325kPa ;.0.1mol 烴A 在過量的Br 2/CCl 4作用下,只與0.1mol Br 2反應(yīng);.如果在液

21、溴作用下(FeBr 3為催化劑,0.1mol 烴A 最多.可與0.9mol Br 2反應(yīng); .烴A 在酸性KMnO 4溶液作用下,得到唯一產(chǎn)物B ,質(zhì)子核磁共振譜確定其苯環(huán)上的氫原子完全等價。.烴A 與O 3反應(yīng)并水解還原得到唯一產(chǎn)物C ,質(zhì)子核磁共振譜確定其苯環(huán)上的氫原子有兩類。C 能與銀氨溶液反應(yīng)。(1根據(jù)條件確定烴A 的最簡式(2根據(jù)條件確定烴A 分子中的雙鍵數(shù)目(3根據(jù)條件確定烴A 分子中苯環(huán)上的氫原子數(shù) 和苯環(huán)數(shù)(4根據(jù)條件確定B 的結(jié)構(gòu)簡式(5根據(jù)條件確定C 的結(jié)構(gòu)簡式(6根據(jù)以上條件確定A 的結(jié)構(gòu)簡式(7烴A 對映異構(gòu)體, 順反異構(gòu)體。(有or 無37.有機物A 具有如下性質(zhì):燃

22、燒2.324g 的A ,生成兩種氣體的混合物7.73L (100,101.325kPa ,將混合物冷卻至23.5(101.325kPa ,氣體體積減少到57.5%,物質(zhì)A 與KMnO 4反應(yīng),生成唯一的有機產(chǎn)物B ,但它不能使溴的CCl 4溶液褪色。如向制得的化合物B 中加入過量的NH 2OH ,則生成易分離的物質(zhì)C ,而由2.324g 的A 可以得到不多于2.758g 的C 。(1試確定A 并寫出它的結(jié)構(gòu)式;(2解釋所述化學實驗的結(jié)果;(3試寫出所述反應(yīng)的方程式。C 組38.列表寫出分子式為C 6H 10的共軛二烯烴和孤立二烯烴的結(jié)構(gòu)式和IUPAC 名,可能的順反異構(gòu)體,臭氧氧化,還原水解的

23、產(chǎn)物。39.已知烯烴、炔烴在O 3作用下可發(fā)生以下反應(yīng):CH 3CH =CHCH 2CH =CH 2O H O 232(1(,CH 3CHO +OHC -CH 2-CHO +HCHOCH 3C CCH 2C CH O H O 232(1(,CH 3COOH +HOOC -CH 2-COOH +HCOOH某烴分子式為C 10H 10,在O 3存在下發(fā)生反應(yīng)如下:C 10H 10O H O 232(1(,CH 3COOH +3HOOC -CHO +CH 3CHO(1C 10H 10分子中有 個碳碳雙鍵, 個碳碳叁鍵。(2寫出符合題意的C 10H 10的結(jié)構(gòu)簡式。40.烴A 含碳85.7%,它具有如

24、下性質(zhì):A 與臭氧反應(yīng)后生成的物質(zhì)在酸的存在下用鋅粉處理后得到一種單一有機物B ;產(chǎn)物B 經(jīng)氧化后得到一種單一的羧酸C ;根據(jù)光譜數(shù)據(jù),除羧基上的氫以外,該酸中的氫原子都在甲基上;在標準狀況下C 的蒸氣密度為9.1g/L 。(1寫出A 的結(jié)構(gòu)式,若有異構(gòu)體分別列出,并分別命名。(2寫出B 的結(jié)構(gòu)簡式,及C 在水溶液中和氣相中的結(jié)構(gòu)簡式。41.分子式為C 5H 12O 的化合物A ,氧化后得B ,分子式為C 5H 10O 。B 能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)并在與碘的堿性溶液共熱時生成黃色沉淀。A 與濃硫酸共熱得C ,分子式為C 5H 10,C 經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。請寫出A 、B 、C 的結(jié)

25、構(gòu)式和有關(guān)反應(yīng)的化學方程式。42.化合物A 、B 的分子式均為C 14H 20,經(jīng)臭氧氧化水解后均得到混合物C (C 9H 10O 和D (C 5H 10O 。C 可由苯經(jīng)?;磻?yīng)得到;D 無醛的特征反應(yīng),但可經(jīng)催化氫化得到E (C 5H 12O ,E 經(jīng)濃硫酸熱處理后得到F (C 5H 10,F 也可以由叔戊醇脫水得到。寫出A 、B 、C 、D 、E 、F 的結(jié)構(gòu)簡式。43.某烴X 是重要化工原料,常溫下X 是無色液體,它能發(fā)生聚合反應(yīng)A 。A 經(jīng)臭氧化反應(yīng)還原后生成B 。B 既能被溫和氧化成C ;也能與I 2的NaOH 溶液反應(yīng),所得產(chǎn)物酸化后為D 。D 極易失水生成E ,取0.118g

26、 D 可中和0.1mol/L KOH 溶液20mL 。X 能與丙烯腈反應(yīng),生成具有旋光性的環(huán)狀異構(gòu)體F 、G ,它們分別與HBr 加成,只有F 的加成產(chǎn)物H 的旋光性消失。請寫出X 、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的結(jié)構(gòu)簡式。44.化合物A 在1740cm -1處有一強紅外吸收峰。A 的2,4-二硝基苯腙分子式為C 11H 12N 4O 4。A 與鎂試劑(碘化甲基鎂反應(yīng)后再水解,生成化合物B 。在碘存在下加熱B ,可得到C 和D 的混合物。若C 和D 在CH 2Cl 2和吡啶中于-78下各自進行臭氧氧化反應(yīng),則由C 制得A 和H 2CO ,而由D 制得5-氧代己醛。請寫出:(1

27、A 、B 、C 和D 的結(jié)構(gòu)式。(2A B 的反應(yīng)的化學方程式。(3B C +D 的反應(yīng)的化學方程式。(4C A +H 2CO 的反應(yīng)的化學方程式。(5D 5-氧代己醛的反應(yīng)的化學方程式。(6提出一個由A 只制得C 的化學反應(yīng)。45.在不同的氧化劑作用下氧化同一種不飽和烴,生成不同的產(chǎn)物。這樣,當乙烯通過高錳酸鉀中性水溶液時,得到組成為C 2H 6O 2的化合物A ,而同樣的物質(zhì)(乙烯和高錳酸鉀在以硫酸酸化的溶液中加熱反應(yīng),生成二氧化碳和水。氧分子與乙烯混合點燃時也生成二氧化碳和水,但將二者的混合物從加熱的銀催化劑上通過時,生成組成為C 2H 4O 的化合物B ,B 不發(fā)生銀鏡反應(yīng),在酸存在下

28、與水作用轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顰 。若將同一混合物受鈀催化劑作用,則生成組成為C2H4O的化合物C,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),而且與水作用不能轉(zhuǎn)變?yōu)锳。氧的同素異形體臭氧與乙烯作用生成組成為C2H4O3的化合物X,X與水作用轉(zhuǎn)變?yōu)榧姿岷图状嫉牡犬斄炕旌衔?而與亞硫酸鈉水溶液反應(yīng)時,生成甲醇和硫酸鈉。(1寫出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)式。(2寫出所有轉(zhuǎn)變的完整分子反應(yīng)的化學方程式。(3如果已知烴Y依次用臭氧和亞硫酸鈉水溶液處理,得到的惟一有機化合物的組成是C2H2O2;Y無論對高錳酸鉀的中性溶液還是酸性溶液的作用都是穩(wěn)定的。試確定Y 的結(jié)構(gòu)。46.某萜烯醇A(C10H18O經(jīng)選擇性氧化得到的產(chǎn)物或是一個十碳原子的醛,

29、或是一個十碳原子的羧酸;A與2mol的溴反應(yīng),生成一個四溴化合物,分子式為C10H18OBr4 (B;A經(jīng)臭氧解、氧化反應(yīng)后,生成下述三個化合物: 化合物A也能與溴氫酸(HBr反應(yīng),生成幾種化合物包括分子式為C10H17Br(C的兩個開鏈的溴化物。(1畫出化合物A的結(jié)構(gòu);(2畫出化合物B的結(jié)構(gòu);(3畫出分子式為C10H17Br的兩個開鏈溴化物的結(jié)構(gòu);(4用反應(yīng)結(jié)構(gòu)式表示出C中兩個溴化物形成的歷程。及生成機理。47.具有R-CO-CH3結(jié)構(gòu)的化合物與I2在強堿溶液中反應(yīng)(碘仿反應(yīng):RCOCH3+3I2+4NaOH=RCOONa+CHI3+3H2O+3NaI(1某純聚合物X經(jīng)分析后知,含C為88.

30、25%,含H為11.75%。它在稀溶液中分別與溴和臭氧反應(yīng)。X熱降解生成揮發(fā)性液體Y,收率為58%。Y的沸點為307K,含C 為88.25%,含H為11.75%(還生成許多高沸點產(chǎn)物,其中有些來自X的裂解,有些來自Y的狄耳斯一阿德耳型環(huán)化作用(Diels-Alder-type cyclization of Y,Y的蒸氣密度為氫的34倍。Y與溴的反應(yīng)產(chǎn)物含82.5%Br(質(zhì)量百分數(shù),Y經(jīng)臭氧分解后再進行溫和反應(yīng),生成A和B兩產(chǎn)物,其物質(zhì)的量之比AB21,只有化合物B有碘仿反應(yīng)。確定Y的分子式和摩爾質(zhì)量;寫出Y、A和B的結(jié)構(gòu)式;寫出Y與Br2的反應(yīng)方程式。(3化合物Z與費林氏(Fehlings溶液

31、進行正反應(yīng)(即有正結(jié)果的反應(yīng),Z的溫和氧化生成酸C,用KOH水溶液滴定C溶液,以酚酞作指示刑,0.116g C中和了0.001mol KOH,在碘仿反應(yīng)中,2.90g C可生成9.85g碘仿(CHI3。另外,堿性濾液酸化后生成化合物E。求化合物C的摩爾質(zhì)量;Z分子中有什么官能團?(4當加熱時,化合物E很容易脫水形成F,當用過量酸化了的乙醇回流時,E和F 生成同一化合物G(C8H14O4。寫出化合物C、E、F、G和Z的結(jié)構(gòu)式;寫出這些變化的反應(yīng)歷程圖(不必配平方程式:EFG(5X以“有規(guī)立構(gòu)”的異構(gòu)形式存在,請?zhí)岢隽Ⅲw異構(gòu)類型,寫出化合物X的兩個可能的立體異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的一部分(每一異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)至少

32、含3個單元。48.從熏衣草油中提取一種醇叫沉香醇,分子式為C10H18O,它用KMnO4氧化得到 CH3-CH3、HO-CH2CH2-COOH和CO2當用氫溴酸與沉香醇反應(yīng)得到A(C10H17Br,A可使溴水褪色,A還可以由B:(CH32C =CHCH2CH2(CH3C=CHCH2OH與氫溴酸反應(yīng)得到(1寫出沉香醇構(gòu)造式,并命名。(2寫出A的構(gòu)造式和由B生成A的歷程。(3B加1分子H2后與HBr生成C(C10H19Br,C與Br2不反應(yīng)。寫出C的構(gòu)造式參考答案(D71 C、D2 D3 (1C20H28O (2C (3C40H564 (1醛基(2(3C6H10O2A:-Cl E:CH3COO(C

33、H26OOCCH35 A是乙酸、B是2-氯丁烷、C是2-丁醇、D是乙酸-2-丁醇酯、E是2,3-二溴丁烷、F是1,3-丁二烯、G是2-丁炔6 (1A:HO-CH2CH=CH2C:NaO-CH2CHO E:HO-CH=CH2 (或相應(yīng)的間位、鄰位 (2HO-CHO HCOO-COOH7 (1A:F:CH3-CH2OH(2B(3CH3COCH2OH+O2CH3COCOOH+H2O8 H2C=CHCH=CHCH=CH2910 根據(jù)分子式可知該化合物的不飽和度為3,只與2mol氫加成,說明有兩個雙鍵,另一個不飽和度可能是環(huán)。臭氧化還原后得惟一產(chǎn)物,該產(chǎn)物只有4個碳,說明該化合物是一對稱結(jié)構(gòu)。生成羰基的

34、碳原來是碳碳雙鍵上的碳,據(jù)此可推出化合物的構(gòu)造式為 A恰好使1.9g溴褪色,故1g A相當于0.0119mol。由此可計算得A的相對分子質(zhì)量為84,A和KMnO4反應(yīng)得CH3COCH2CH2CH3。根據(jù)以上事實,可以斷定:產(chǎn)物的碳基應(yīng)由雙鍵氧化產(chǎn)生,產(chǎn)物中所有的C,H都是A的一部分;該部分相對原子質(zhì)量的和為70,與相對分子質(zhì)量84相差14,即CH2,所以A的結(jié)構(gòu)為。該化合物經(jīng)氧化則產(chǎn)生2-戊酮、CO2和水。12 根據(jù)分子式知道該烴不飽和度為1,但又不與溴水反應(yīng),說明該烴不是烯烴,可能是環(huán)狀化合物;溴代時生成單一化合物,說明該烴的所有氫原子等性,因此可能是環(huán)戊烷。后者經(jīng)堿處理成烯,又經(jīng)臭氧分解得

35、產(chǎn)物1,5-戊二醛,證實該烴是環(huán)戊烷。 13 CH 3CO CH 2CH 2CHO CH 3CO CH 2CH 2CHO +NaOHI 2NaOOC CH 2CH 2CHO +CHI 314CH 3、 15 (1+HCHO(2+HCHO(3+CH 3COCH 316 A :HO CH 2CH 2CH(CH 3CH 2OH B :CH 2=CH C(CH 3=CH 2 C :CH 3CH =C(CH 3CH 3 D :CH 3CH(OHC(OH(CH 3CH 3 E :CH 3CO CH (CH 32 F :CH 3CHO G :CH 3CO CH 3H :I :17 (1A :(CH 33CH

36、(OMgBrCH 3 B :(CH 33CCH(OHCH 3 C :(CH 32C =C(CH 32D :(CH 32CH(CH 3C =CH 2E :CH 3COCH 3F :HCHOG :(CH 32CH(CH 3C =O(25(CH 33CCH(OHCH 3(消去43%85PO H 4(CH 32C =C(CH 32+(CH 32CH(CH 3C =CH 2+5H 2O18 (140% (2CH 3CH 2CHO 19 .CH 3CH 2CHO(l+4O 2(g=3CO 2(g+3H 2O(l;H =-1815kJ/molII .(186 氧化反應(yīng) 羥基(2CH 3CH 2COOH +(

37、C 2H 52CHOHCH 3CH 2COOCH(C 2H 52+H 2O(3(CH 3CH 22C =CHCH 2CH 3 (4320 (1(CH 32CHC(CH 3=CHCH 3 2,4-二甲基-2-戊烯 (2可生成HCHO 、CH 3CHO 、CH 3CH 2CHO 、(CH 32CO 1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯=235 22.4 0.521 22 2324 (1分子式為C10H18O(2(3結(jié)構(gòu)式和系統(tǒng)命名名稱為: (Z-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 (E-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 (Z-6,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 (E-6,7-二甲基-2,6-

38、辛二烯-1-醇 2526 (1HCHO,CH3COCHO,21(2(3A為:B為27 A:B:C:D:D的氧化:28 A:B2:C:D:E:29 BrCH2CH2-CH(OHCH3BrCH2CH2-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2OHC-CHO30 H:(A:B:(31 (1C10H16(2 32 (1(2 (3、(最有可能 (2 34 或 35 (1有1個環(huán)(2(3(4(536 (1CH(21個(38個2個(4HCOO-COOH(5CH3-COOH(6CH3-CH=CH-CH3(7無有37 燃燒有機物A(100時得到兩種氣體,CO2+H2O(蒸氣=7.73L(0.252mol,冷卻到23.5時只剩下CO2,4.44 L(0.182mol,H2O 0.07mol則A中:

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負責。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

最新文檔

評論

0/150

提交評論