有機(jī)化學(xué)徐壽昌習(xí)題答案1

1、1-47.10-命名以下化合物:CH3cHeH2cH0CH2CH33-甲基戊醛第十二章醛胴和核磁共振2一田室苴并田科CH2=CH-C-CH2CH31一步崎一3一福CH3"C-CH2Lch32,4一戊二酮2（CH3）2CH-LCH2cH32一甲基一3一戊麗5-8-3-甲基環(huán)戊基甲酮寫出以下化合物的構(gòu)造式:6-ch37甲苴一八一幸描55,0C2H5ch,ch2ch/、0C2H5二乙醇靠丙SS11-9-丙酮一2,4一二硝基苯腺1,2一丁烯醛2。二苯甲酮3,2,2一二甲基環(huán)戊酮CH3cH=CHCH()4.3-(間羥基苯基)丙醛5,甲醛苯蹤苯乙酮6,丙酮縮額服ch3、田NH72-NH2皿/%7

2、,羊基丙酮8,。一澳代丙醛CH廠C-CH2cH2cH3CH3-CH-CH)Br9,三聚甲醛10,鄰羥基苯甲醛三、寫出分子式為CsEoO的醛酮的同分異構(gòu)體，并命名之。醛：戊醛3一甲基丁醛2一甲基丁醛CH3cH2cH2cH2cH)“3陰CH3cHeH2cH0CH3cH2cHeHO2,2一二甲基丙醛(CH3)CCHOCH3-CH2cH2cH3CH3cH2、/窗2cH313、預(yù)叫2陰：2戊陰3戊耐3一甲基一2一丁酮四、寫出丙醛與以下各試劑反映所生成的要緊產(chǎn)物：1.NaBK在氫氧化鈉水溶液中。2,C6HsMgBr然后加H.Q+CH3cH2cH20HCH3cH2產(chǎn)6H5OH，然后加水4,NaHSO35,N

3、aHSCh然后加iNaCNCH3cH2cH20HOHCH3cH2也hNa卬CH3cH2mCM6,稀堿7,稀堿，然后加熱8,催化加氫9,乙二醇，酸()HCH3cH26raOT)ch310,澳在乙酸中CH3cH2cH=CCH)&311,硝酸銀氨溶液CH3cH2cH2(12,NH20H13,苯明BrCH3CHCHOCH3CH2COONH4CH3cH2cH=NOHCH3cH2cH五、對甲基苯甲醛在以下反映中取得什么產(chǎn)物?七、以下化合物中那些能發(fā)生碘仿反映？那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成？寫出反映式。1 CH3OOCH 2cH3own2cH3k'Wch3cH致廠NaHSO、（比CH3c

4、oeH263-、（H3C-CH2CH3不發(fā)生鹵仿反應(yīng)2. CH3cH2cH2cH)OH3-CH3CH2CH2CH() "H”" a CH3cH2cH2品()3心CH3cH20H不與飽和亞硫酸氫鈉4-OH % HCI3 + HQX)- (H)不發(fā)生鹵仿反應(yīng)CH) NaHS()CHSO；Na ()H5-CH3cH200cH 2cH3不發(fā)生鹵仿反應(yīng)NaHSOi»CH3cH2COCH2cH3aCH4CH2CCH2cH3SO3Na6-CH3a)-CHQ) 一b,NaOHHCh7.CH 3cH(OH)CH 2cH2cH3不與飽和亞硫酸氫鈉反應(yīng)I2,Na()HCH3cH(OH)

5、CH2cH2cH3HCI3+CH3cH2cH2a»八、80不發(fā)生鹵仿反應(yīng)NaHSOII 0HO / sO3Na將以下?lián)芑衔锇从H核加成的活性順序排列。1.CH3cH),CH300cH3,0CHO,領(lǐng)證叫cf3a1),CH3CK),CH300CH3，CH3arH=CH21. CH3CH),CH3coeH3,CF3CK),CH3coeH=CH2CF3cH0,CH3cH),CHs政H3，CH3arH=CH2九、用化學(xué)方式區(qū)別以下各組化合物。1. 1,苯甲醇和苯甲醛。解：別離加入硝酸銀叁溶液，苯甲醛發(fā)生銀鏡反映，苯甲醇不能。2. 己醛與2一己酮。解：別離加入硝酸銀額溶液，己醛發(fā)生銀鏡反映，

6、2一己酮不能。3. 2一己能和3一己酮。解：別離加入飽和亞硫酸氫鈉，2一己耐生成結(jié)晶（1一羥基磺酸鈉），而后者不能。4. 丙酮與苯乙酮。解：最好用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。也能夠用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反映顯現(xiàn)結(jié)晶速度來區(qū)別，丙酮容易親核加成，而苯乙酮不容易。5. 2一己醇和2一己酮。解;2一己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反映生成晶體，而2一己醇不能。6. 1一苯乙醇和2一苯乙醉°解：1一苯乙醇能反映鹵仿反映，而2一苯乙醇不能。以上各小題寫出反映方程式。十、完成以下反映；1- CH3CH2CH2cH0 5 臥疝°Hac。2-OHH2,NiOHCH3CH2CH2

7、CHCHCHOCHG2H5K2CrO7,H+LiAlH4儼 CHCH2CH9CHCHCH7OHH20.1 JqC2H5Br2,CH3OOOH3. (013)201010f4-0CH3MgBr(C2H5 )2。&NaOHz%(CH3)2CIH'IBr2cH3cH20HHC1(CH3)2OCH(OC2H5)2Br3)2y(0C 2H5)2MgBr1，(CH3)2CHCW2 出 30+OH CH3卜一、以以下化合物為要緊原料，用反映式表示合成方式。I- CH3cH=。力，CH=CHa CH3cH2cH2CGCH2cH2cH3CH3CH=CH2 +R(X)RHBr CH3cH2cH2B

8、rCH=CHNaC=Na+2NaNaCCMa+2CH3CH2CH2BrCH3cH2cH2c三2cH2cH3H2O,HgSO4,H2S()4曰eruneseLn31H2CH2mH3CH3/CH32.CH3cH=012,CH3CH7CH2COCH3)C=CCH3/、CH2cH2cH3CH3cH=02 + HBrACH.CHCH3Mg,(C2H5)2。EMILnjCnCnj鱉產(chǎn)、J® » CH3Z、CH2cH2cH3BrMgBrCH3cH2cH2coeH3H2OCH/CH3*二、CH-CCH./gj.2cH2cH3OH3CH2=H2.BrCH2CH2CHOOh&CH2cH

9、2cH0CH 2=2 +。2BrCH2CH2CHO +PdCl2,CuClCH3CHOHC2CH3OH BrCH2CH2CH(OCH3)2Mg, (C2H5)20aBrMgCH 2cH2aI(鼠X 3)2CH3CHO：CH3cHeH 2cH2cHeOHE0C2H54-C2H5OHCH3-")(HCH、(/、0C2H5C2H5OHCHaCHORCH3CH=CHCHO2 C2H50HHC1Ach,ch=chch(oc2h5)2F"(叫cH3-ai-a4-cn(r2H50/OC2H5十二、化合物(A)CsHizO有旋光性，它在堿性高缽酸鉀溶液作用下生成(B)(QHioO),無旋光

10、性。化合物(B)與正丙基澳化篌反映，水解后取得(C),(C)經(jīng)拆分可取得互為鏡像的兩個異構(gòu)體，是推測化合物(A).(B),(C)的結(jié)構(gòu)。解：(A),(C)的 結(jié)構(gòu)：CH39H3(A):CHCHCHCH；(B)CH3-C-CHCH3&一飛53即3(C):CHQbCHzC-CHCH3OH十三、化合物(A)(QHioO)不起碘仿反映，其紅外光譜說明在1690cm處有強(qiáng)吸收峰，NMR譜如下：6(3H)三重峰6(2H)四重峰5(5H)多重峰求(A)的結(jié)構(gòu)。解：(A)的結(jié)構(gòu)式為：(A):5(2H)四重峰5(5H)多重峰已知(B)為(A)的異構(gòu)體，能起碘仿反映，其紅外光譜說明在1705cm"

11、;處有強(qiáng)吸收，核磁共振譜如下：6(3H)單峰，"2H)單峰，6(5H)多重峰。求(B)的結(jié)構(gòu)。3(2H)單峰解：(B)的結(jié)構(gòu)式：j/XXXXXXX(B):盧cCH3一、II卜、S(3H)單峰/、/'、IR1705cm'18(5H)多重峰十四、某化合物的分子式為CNa,能與羥胺作用生成歷，可是不起銀鏡反映，在Pt催化下進(jìn)行加氫反映取得醇，此醇脫水，臭氧化，水解等反映后取得兩種液體，其中之一能起銀鏡反映，可是不起碘仿反映，另一個能起碘仿反映，而不能使費(fèi)林試劑還原，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CCHCH3陰H2Pt即3_u0即3CH3CH2C

12、CHCH3-一CH3cH2cHeHCH3口旺CH3cH2clHCH3fl。3Zn,H?OaCH3CH2CHO+CH3CCH36十五、有一化合物A分子式為CMQ,A可使澳水迅速褪色，能夠與苯腓反映，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B,B具有酸性，與NaOCl反映生成一分子氯仿和一分子丁二酸，試寫出A,B可能的結(jié)構(gòu)。解：A,B的可能結(jié)構(gòu)式及反映如下：HOOCCH 2cH20cH3(B)'+ HCC13CH3-C=CHCH2CH2CCH3-""fCH3CCH3+(A)06NaOClHOOCCH2cH20cH3HOOCCH2CH2OOl)H(B)'十六、化合物A具有

13、分子式CsHrO%在1710cnT處有強(qiáng)的IR吸收峰，A用碘的氫氧化鈉水溶液處置時，取得黃色沉淀。與托倫試劑作用不發(fā)生銀鏡反映，但是A先用稀硫酸處置，然后再與托倫試劑作用有銀鏡反映。A的NMR數(shù)據(jù)如下：8(3H)單峰6(6H)單峰6(2H)多重峰8(1H)三重峰，試推測A的結(jié)構(gòu)。解：A的結(jié)構(gòu)及依照如下：(A):CH3-C-CH2CH；JI、碼/OCH3t0NaOHCH3-CCH2CH；aHCI3+Na(XrCH2CH(OCH3)2K(9/加3H20Hs()4CH3-C-CH2CH；CH-C-CH2CHO8碼yAg(NH3)2()H5 (3H)單峰8 (6H)單峰8 (2H)多重峰(1H)三重峰

14、CH3-C-CH2raM4+AgI、/OCH?4cH3CCH2cHL-/IIV、0CH3/'；°、'、IR1715cm1、十七、某化合物A(C-,QJ可在堿存在下由芳醛和丙酮作用取得。IR在1675cnT有強(qiáng)吸收峰。A催化加氫取得B,B在1715cm-1有強(qiáng)吸收峰。A和碘的堿溶液作用取得碘仿和化合物C(的血0。.使B和C進(jìn)一步氧化均取得D(CMM),將D和濃氫碘酸作用得另一個酸E(C：Hs()3),E能用水蒸氣蒸出。試推測E的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反映式。解：E的結(jié)構(gòu)式及各步反映式如下：A:H2,CatCH2cH2CCH3 6OC2H5(E)(C7H6。3)(C)(C11

15、H12O3)(D)(C9H10O3)那個題有問題，A加氫很難保證僅僅是烯煌加氫而是耀基保留。十八、以下化合物的NMR圖中只有一個單峰，試寫出它們的構(gòu)造式。各化合物結(jié)構(gòu)式如下：1.CH30cH32-GH3ChCCH331.C2H6。2-C4H63.C4H84.C5H125.C2H4cI26(8比8ch3-ch3&35，cich2ch2ci 6.CH3CH3ch3-c-c-ch3ch3ch3十九、化合物A的相對分子量為100,與NaBHi作用后取得B,相對分子量為102,B的蒸氣高溫通過三氧化二貂可得相對分子量為84的化合物C,C臭氧分解后取得D和E,D能發(fā)生碘仿反映，而E不能。是依照以上化學(xué)反映和A的如下圖數(shù)據(jù)，推測A的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反映式。A的IR:1712cm-113