高考第一輪復(fù)習(xí)——炔、苯及其同系物的性質(zhì)（學(xué)案含答案）

1、.年 級(jí)高三學(xué) 科化學(xué)版 本蘇教版內(nèi)容標(biāo)題高三第一輪復(fù)習(xí)：炔、苯及其同系物的性質(zhì)【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容：炔、苯及其同系物的性質(zhì)二、教學(xué)目的理解乙炔的組成與構(gòu)造，掌握乙炔的性質(zhì)及用處；理解炔烴的構(gòu)造與性質(zhì)；理解苯的組成和構(gòu)造特征，掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)。三、教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)炔烴的性質(zhì)，苯及其同系物的構(gòu)造與性質(zhì)四、教學(xué)過程：一乙炔、炔烴：乙炔是一種無色無味的氣體，密度比空氣小，不溶于水。乙炔分子中C原子以sp雜化方式與其他原子形成共價(jià)鍵，因此，乙炔的構(gòu)造式為：HCCH，分子中每個(gè)原子都處于同一條直線上，鍵角為180。但乙炔分子中CC小于三倍的CC單鍵的鍵能之和，也小于單鍵和雙鍵的鍵能之和

2、，因此乙炔的性質(zhì)也比較活潑，能與X2、HX等物質(zhì)發(fā)生加成反響，也能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑所氧化。乙炔的化學(xué)性質(zhì)：與X2、HX和H2O等物質(zhì)的加成反響燃燒與酸性KMnO4溶液作用使其褪色在一定條件下，乙炔還能發(fā)生聚合反響：如三聚可得到苯，或發(fā)生加聚反響，生成高分子化合物聚乙炔等乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：說明：1、炔烴的構(gòu)造與乙炔的構(gòu)造相似，分子中都存在CC，CC含一個(gè)鍵和2個(gè)鍵，與CC直接相連的原子處于同一條直線上，其不飽和度為2；2、CC與H2加成時(shí)，完全加成的物質(zhì)的量之比為1：1，而CC與H2加成時(shí)，完全加成時(shí)的物質(zhì)的量之比為1：2；3、二烯烴含兩個(gè)CC與炔烴的通式一樣，兩者互為同分異構(gòu)體。

3、二烯烴與X2、H2加成時(shí)，有多種可能，可以加成一個(gè)CC，也可以加成兩個(gè)CC；假設(shè)是共軛二烯，那么還可以發(fā)生1，4加成等；4、實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，為得到平緩的乙炔氣流，用塊狀電石代替粉末狀電石，用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗向錐形瓶或燒瓶內(nèi)逐滴參加；生成的乙炔中由于含有H2S、PH3等氣體而帶有特殊難聞的氣味，可通過CuSO4溶液除去。例1描繪分子構(gòu)造的以下表達(dá)中，正確的選項(xiàng)是：A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上解析：CC屬于平面型構(gòu)造，與CC所直接相連的原子處于同一平面上，CC屬于直線型構(gòu)造，

4、與之直接相連的原子處于同一條直線上。同時(shí)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此CH3、CF3上各有一個(gè)H或F原子與雙鍵處于同一平面，因此該構(gòu)造中肯定共面的原子有8個(gè)，其中有6個(gè)是碳原子，可能共面的原子有10個(gè)；而共線的原子只有4個(gè)。故此題的答案為：BC答案：BC例21mol某烴最多能與2mol氯化氫發(fā)生加成反響，生成氯代烴。1mol該氯代烴能和6mol氯氣發(fā)生取代反響，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴。求該烴的分子式及可能的構(gòu)造簡式。解析：設(shè)該有機(jī)物的化學(xué)式為CxHy，那么有：CxHy2HClCxHy2Cl2；CxHy2Cl26Cl2CxCl86HCl，由此可得：2x28，2y6，解得：x3，y4，那么該烴的

5、化學(xué)式為：C3H4，構(gòu)造簡式為：CH3CCH答案：C3H4、CH3CCH二苯及其同系物：1、苯的構(gòu)造：分子式：C6H6，最簡式CH，構(gòu)造簡式：凱庫勒式構(gòu)造特點(diǎn)：苯分子為平面構(gòu)造，碳碳鍵的鍵長、鍵角均相等，鍵角120，鍵長介于單、雙鍵之間，苯分子中的鍵是一種獨(dú)特的鍵，由一個(gè)大鍵和6個(gè)鍵組成。2、苯的性質(zhì)物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊香味、易揮發(fā)的液體，熔點(diǎn)5.5、沸點(diǎn)80.5，當(dāng)溫度較低時(shí)凝結(jié)成無色晶體。比水輕，難溶于水，是常用的有機(jī)溶劑，苯是重要的有機(jī)化工原料。苯的化學(xué)性質(zhì)：苯分子的特殊構(gòu)造決定了苯分子穩(wěn)定性，常溫下苯不與溴水發(fā)生加成反響，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，在一定條件下，苯能與

6、Cl2、溴單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生反響。取代反響與鹵素單質(zhì)、濃硝酸的取代：燃燒反響：加成反響與H2加成3、苯的同系物：苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式為：CnH2n6n6，而芳香烴是指分子中有苯環(huán)的烴，它可以含有1個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，苯的同系物屬于芳香烴。芳香族化合物是指分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，它包括芳香烴和它們的衍生物。苯的同系物的物理性質(zhì)：苯的同系物一般為無色液體，具有特殊氣味，有毒，難溶于水，密度比相對分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物中含苯環(huán)和烷基，二者共同影響，使苯的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡單

7、相加。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。取代比苯更容易，側(cè)鏈對苯環(huán)的影響甲苯與液溴的取代：a、苯環(huán)上的取代b、側(cè)鏈上的取代氧化反響：燃燒生成CO2和H2O，能被酸性褪色加成反響：與H2加成，生成環(huán)己烷等物質(zhì)說明：1、苯及其同系物能將溴水中的溴萃取，但不能發(fā)生加成反響，萃取了溴的苯或苯的同系物在上層，呈橙色，水在下層。2、書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，苯環(huán)不變，變?nèi)〈奈恢?，變?nèi)〈兼湹拈L短。如C9H12對應(yīng)的苯的同系物有以下八種同分異構(gòu)體。3、發(fā)生加成反響，苯及其同系物比烯烴、炔烴困難；4、苯及其同系物發(fā)生取代反響時(shí)，條件不同，產(chǎn)物不一樣。當(dāng)在鐵或Fe3+作催化劑時(shí)，苯與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取

8、代反響，生成鹵代苯；而在光照的條件下，那么是苯環(huán)側(cè)鏈上的H被X原子所取代；5、兩個(gè)重要實(shí)驗(yàn)：1苯和液溴的取代反響：裝置見以下圖：試劑參加順序：先加苯，再加溴，最后加鐵粉。長導(dǎo)管b段的作用：導(dǎo)氣和冷凝。導(dǎo)氣管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr極易溶于水?，F(xiàn)象：導(dǎo)管出口有白霧HBr遇水形成；錐形瓶d中加AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成。燒瓶的橡膠塞用錫箔包住的原因：防溴蒸氣腐蝕膠塞。把反響后圓底燒瓶中混合液別分開的方法：把混合液倒入盛水的燒杯，底部有褐色不溶于水的液體這是溶有溴單質(zhì)的溴苯，再向其中參加NaOH溶液洗滌除Br2后用分液漏斗分液即可，純潔的溴苯是無色不溶于水的液體。苯的

9、用量不可太多，因苯、溴苯、溴互相溶解，當(dāng)反響混合物倒入水中時(shí)不會(huì)在燒杯底部看到褐色液體。2苯的硝化反響：試劑參加順序是先加濃HNO3再加濃H2SO4，冷卻后再參加苯，因?yàn)榧僭O(shè)先把濃HNO3加到濃H2SO4中易發(fā)生液體飛濺；兩種酸混合時(shí)放出大量的熱，易使HNO3分解，使苯揮發(fā)并會(huì)出現(xiàn)其他副反響。用水浴加熱，溫度計(jì)水銀球應(yīng)插入水浴中。水浴加熱的好處：a受熱均勻，b溫度易控制。測水浴溫度，應(yīng)把水銀球放入水浴中。要與實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)溫度計(jì)的位置區(qū)別開來。硝基苯是無色、有毒、有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。生成的硝基苯有黃色，原因是溶解了NO2?？赏ㄟ^加NaOH溶液的方法除去，然后分液。例1能說明苯分子

10、平面正六邊形構(gòu)造中碳碳鍵不是單雙鍵相交替的事實(shí)是：A、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B、苯的間位二元取代物只有一種C、苯的鄰位二元取代物只有一種D、苯的對位二元取代物只有一種解析：假如苯分子是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀構(gòu)造，那么苯分子的構(gòu)造應(yīng)為，那么苯的鄰位二元取代物存在兩種構(gòu)造，即但是實(shí)際上苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體，說明苯分子中的碳碳鍵都是完全等同的。答案：C例2在瀝青蒸汽里含有多種稠環(huán)芳香烴，其中一些可視為同系物，如A，B，C所示。它們都含有偶數(shù)個(gè)苯環(huán)構(gòu)造。1該系列化合物中，相鄰兩化合物間遞增的值中的n和m的數(shù)值分別是：n ，m ，其等差數(shù)列的公差為 。2該系列化合物的通式為 。3該系

11、列化合物中第25個(gè)分子式是 。4該系列化合物分子中所含C、H原子數(shù)的最大比值最接近于 5該系列化合物中所含碳元素的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 。解析：1根據(jù)上述三種化合物的構(gòu)造簡式，可知其分子式分別為C10H8、C16H10、C22H12，從而可知這個(gè)等差數(shù)列的公差為C6H2，其中n=6，m=2。2求通式要在分析前后兩個(gè)分子式之差的根底上進(jìn)展，令n=1時(shí)分子式為C10H8，因等差數(shù)列的公差為C6H2，那么通式為C6n+4H2n+6n=1，2，3或者根據(jù)其分子式分別為C10H8、C10+6H8+2、C10+6+6H8+2+2可知，每增加兩個(gè)苯環(huán)，分子中就增加6個(gè)碳原子故碳原子是6n倍增加，增加2個(gè)氫原子故氫

12、原子是2n倍增加，那么通式為C6n+4H2n+6。3當(dāng)n=25時(shí)，那么分子式為。4該系列化合物分子中所含C、H原子數(shù)的最大比值可通過該化合物的通式求極限求得：5該系列化合物中碳的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)為當(dāng)時(shí)，的極大值為答案：1n6，m2；2C6n+4H2n+6n=1，2，3；345例3二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用復(fù)原法制得三種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下：六種溴二甲苯的熔點(diǎn)/234206213204214205對應(yīng)復(fù)原二甲苯的熔點(diǎn)/135427542754由此可推斷熔點(diǎn)為234的分子的構(gòu)造簡式為 ，熔點(diǎn)為54的分子的構(gòu)造簡式為 。解析：對于數(shù)據(jù)題首先應(yīng)該分析數(shù)據(jù)，找出規(guī)律。此題中第一行給

13、出六種物質(zhì)的熔點(diǎn)，而復(fù)原后只有3個(gè)熔點(diǎn)數(shù)據(jù)，其中熔點(diǎn)為206、204、205的三種溴二甲苯復(fù)原后得到同一種二甲苯，其熔點(diǎn)為54；熔點(diǎn)為213和214的兩種二甲苯復(fù)原后也得到同一種熔點(diǎn)為27的二甲苯，由此說明，有一種二甲苯的苯環(huán)上的一溴代物有三種，有一種二甲苯的一溴代物有兩種，當(dāng)然剩下的一種二甲苯的一溴代物只有一種。這樣就把問題轉(zhuǎn)化成了判斷二甲苯的一溴化物的同分異構(gòu)體數(shù)目。二甲苯有三種：鄰二甲苯，間二甲苯，對二甲苯，它們對應(yīng)的一溴二甲苯的構(gòu)造簡式如下：所以，有三種一溴二甲苯的是間二甲苯，只有一種一溴二甲苯的是對二甲苯。答案：例4實(shí)驗(yàn)室用如下圖裝置進(jìn)展苯與溴反響的實(shí)驗(yàn)，請答復(fù)以下問題。1假設(shè)裝置中缺洗氣瓶，那么燒杯中產(chǎn)生的現(xiàn)象無法說明苯與溴的反響是取代反響，理由是： 2反響后得到的粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴苯、溴化鐵和溴化氫?？赏ㄟ^以下操作除去：水洗；堿洗；水洗；枯燥；。其中，操作堿洗的目的是 完成操作枯燥后，接下來的操作是 填操作名稱3假如省略2中的操作，一開場就進(jìn)展堿洗，會(huì)對后面的操作造成什么影響？簡要說明理由 解析：假設(shè)裝置中缺洗氣瓶，那么揮發(fā)出的溴蒸氣進(jìn)入AgNO3溶液中生成AgBr沉淀，無法確定溴與苯反響有HBr生成。粗溴苯中含溴、FeBr3、HB