高中化學(xué)選修五筆記(按章節(jié))詳解

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上選修五部分第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類一、有機(jī)物和無機(jī)物的區(qū)分有機(jī)物的含義1、舊義：含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽金屬碳化物、氰化物除外2、新義：以碳原子為主要骨架的化合物二 、有機(jī)物的分類1、按碳原子骨架區(qū)分1）鏈狀化合物：分子中碳原子連接成鏈例如：丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、乙酸CH3-COOH等2）環(huán)狀化合物：分子中碳原子連接成環(huán)a、脂環(huán)化合物：如環(huán)己烷 、環(huán)戊烷 ，分子中不含有苯環(huán)b、芳香化合物：如苯 、苯甲酸 分子中只含有一個(gè)苯環(huán)2、按官能團(tuán)分類1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)2）烴

2、：只含有碳、氫元素的有機(jī)化合物，如：烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴3）烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而形成的一系列新的化合物a、鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵族原子取代而形成的化合物b、烴的含氧衍生物：烴分子中的氫原子被含氧原子的官能團(tuán)所取代而形成的化合物4）常見的官能團(tuán) *碳碳雙鍵羥基OH酯基碳碳三鍵醛基醚鍵鹵族原子Cl羧基羰基5）官能團(tuán)和根(離子)、基的區(qū)別*a、基與官能團(tuán)基：有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。兩者的關(guān)系：“官能團(tuán)”屬于“基”, 但“基”不一定是“官能團(tuán)”。b、基與根類別基根實(shí)例羥基氫氧根區(qū)別電子式電性電中性帶一個(gè)單位負(fù)

3、電荷存在有機(jī)化合物無機(jī)化合物電子數(shù)9106）常見有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和代表物質(zhì)* 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個(gè)碳原子之間可以相互形成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，數(shù)量龐大。2、單鍵甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH4分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的電子式 甲烷的結(jié)構(gòu)式 甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖在甲烷分子中，4個(gè)碳?xì)滏I是等同的，碳原子的4個(gè)價(jià)鍵之間的夾角(鍵角)彼此相等，都是10

4、9°28。4個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)都是1.09×1010 m。經(jīng)測(cè)定，CH鍵的鍵能是413.4 kJ·mol13、不飽和鍵1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價(jià)鍵的電子對(duì)，常見有雙鍵、三鍵2）不飽和度：與烷烴相比，碳原子缺少碳?xì)鋯捂I的程度也可理解為缺氫程度3）不飽和度（）計(jì)算*a、烴CxHy的不飽和度的計(jì)算與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子b、根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算一個(gè)雙鍵或環(huán)相當(dāng)于一個(gè)不飽和度一個(gè)三鍵相當(dāng)于兩個(gè)不飽和度一個(gè)碳氧雙鍵相當(dāng)于一個(gè)不飽和度二 、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物

5、互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同2、同分異構(gòu)的類別1）碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同引起的同分異構(gòu)書寫方法（減碳法）：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，苯環(huán)排布鄰、間、對(duì)例如：C6H14的同分異構(gòu)體書寫注意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分2）位置異構(gòu)：由官能團(tuán)位置不同引起的同分異構(gòu)3）官能團(tuán)異構(gòu)：由于具有不同官能團(tuán)引起的同分異構(gòu)4）空間異構(gòu)（手性異構(gòu)）由于具有空間四面體結(jié)構(gòu)、互為鏡像引起的同分異構(gòu)3、常見異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：a、烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)b、炔烴、

6、二烯烴和環(huán)烯烴(CnH2n-2)c、苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(CnH2n-6) d、飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO) f、飽和一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2nO2) g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O) h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2) 三 、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的各種表示方法種類實(shí)例含義化學(xué)式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷CH3、烯烴CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比

7、的式子，由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量電子式乙烯用“·”或“×”表示電子，表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)比例模型乙烯用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相對(duì)大小及結(jié)合順序結(jié)構(gòu)式乙烯具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；能完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙醇CH3CH2OH結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出官能團(tuán)鍵線式乙酸表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)

8、要注意：a、表示原子間形成單鍵的“”可以省略； b、CC、CC中的“”、“”不能省略，但是醛基、羧基則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為CHO、COOH。2、有機(jī)物分子共線共面1）共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周圍的原子形成共線結(jié)構(gòu)2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周圍的原子形成共面結(jié)構(gòu)3、同與不同“相同”的內(nèi)容“不同”的內(nèi)容適用范圍同系物結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似、分子通式相同分子式不同、物理性質(zhì)不完全相同有機(jī)物（化合物）同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同，物理性質(zhì)不完全相同，不同類時(shí)化學(xué)性質(zhì)不同有機(jī)物（化合物）同素異形體組成元素相同分子內(nèi)原子個(gè)數(shù)不同、結(jié)構(gòu)不同無機(jī)單質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同，化學(xué)性質(zhì)相同中子數(shù)不同，質(zhì)量數(shù)不同，物理性

9、質(zhì)有差別原子同種物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都相同分子式、結(jié)構(gòu)式的形式及狀態(tài)可能不同無機(jī)物或有機(jī)物第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名一、鏈狀有機(jī)物的命名1、烷烴的命名1）烷基的認(rèn)識(shí)烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，用“R”表示。2）烴基的同分異構(gòu)碳數(shù)較多的烷烴，失去不同位置的氫原子所形成的烴基有所不同，呈現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象例如：丙烷失去末端碳原子上的氫（CH2CH2CH3），和中間碳原子上的氫原子所形成的的烴基（ ）不同3）烷烴的習(xí)慣命名法（普通命名法）根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上

10、的用數(shù)字來表示。戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。4）烷烴的系統(tǒng)命名法a、選主鏈選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子，所得烷烴即為母體，碳鏈等長(zhǎng)，要選支鏈多的為主鏈b、編序號(hào)，定支鏈以靠近支鏈的一端為起點(diǎn)，將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)，以確定支鏈的位置，靠支鏈最近的一端開始編號(hào)；靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào)；從使各支鏈編號(hào)的和為最小的一端開始編號(hào)c、寫名稱在寫名稱時(shí)，需要使用短橫線“”、逗號(hào)“，”等符號(hào)把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情況下，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“”隔開；當(dāng)具有幾個(gè)相同的支鏈

11、時(shí)，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個(gè)數(shù)；表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡(jiǎn)到繁的順序先后列出。例： 系統(tǒng)命名為：3,4,6三甲基辛烷2,4二甲基3乙基己烷 的結(jié)構(gòu)式為2、烯烴、炔烴的系統(tǒng)命名烷烴相似，即堅(jiān)持最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小原則，但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或三鍵1）選主鏈：選擇包含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2）編號(hào)定位：從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3）寫名稱：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標(biāo)明雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如：CH2CHCH2CH3 名稱：1丁

12、烯 名稱：2甲基2,4己二烯 名稱：4甲基1戊炔二 、苯的同系物的命名1、苯的同系物的特征1）只含有一個(gè)苯環(huán)。2）側(cè)鏈均為飽和烷烴基。2、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基。1）習(xí)慣命名法如 稱為甲苯， 稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體 名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。2）系統(tǒng)命名法以苯環(huán)為主體，將苯環(huán)上的支鏈所在碳編號(hào)，原則為：使所有支鏈所在碳原子的編號(hào)之和最小，命名原則：與鏈狀化合物相相同第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、分離、提純主要方法：1、蒸餾1）蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。2）適用條件：a、有機(jī)物的熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；b、有機(jī)物與雜質(zhì)的

13、沸點(diǎn)相差較大(一般相差大于30 )。2、重結(jié)晶1）將進(jìn)行溶解或而后又重新從溶液或熔體里析出晶體的過程稱之為重結(jié)晶 2）重結(jié)晶原理就是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度的不同將它們分離，從而達(dá)到純化的目的。3）主要步驟：a、溶解將樣品溶于適當(dāng)溶劑中，制成飽和溶液。b、熱過濾利用熱過濾裝置，除去不溶性雜質(zhì)。c、冷卻使結(jié)晶析出，可溶性雜質(zhì)仍留在母液中。d、抽濾將結(jié)晶與母液分離。注意：晶體經(jīng)過洗滌、干燥后測(cè)熔點(diǎn)，如純度不符合要求，可重復(fù)上面操作直到滿意為止。4）溶劑的選取原則a、不與被提純物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。b、被提純物在高溫溶解度較大，在室溫或低溫溶解度較小。c、雜質(zhì)在熱溶劑中不溶或難溶（過濾除去），或

14、者在冷溶劑中易溶（留在母液中分離）。d、易揮發(fā)，易與晶體分離。e、能得到較好的晶體。f、環(huán)境友好,價(jià)廉易得。3、萃取與分液1）萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取的原理是：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃取的原理是：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。2）分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。3）操作方法：混合振蕩；靜置分層；分液4、色譜法原理：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物，這種方法就是色譜法。常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。二 、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1、元

15、素分析 定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后CCO2，HH2O，ClHCl。 定量分析：將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單有機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 實(shí)驗(yàn)式：表示有機(jī)物分子所含元素的原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比。1）實(shí)驗(yàn)方法 a、李比希氧化產(chǎn)物吸收法 用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，氧化后產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原子的含量。 b、現(xiàn)代元素分析法 數(shù)據(jù)處理 碳、氫、氧在某有機(jī)物中的原子個(gè)數(shù)比：元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比2相對(duì)分

16、子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法1）原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下，到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而有先后，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 2）質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。 由右圖可看出，質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是46，這就表示了未知物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量。3、紅外光譜 在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的

17、位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。例如：上面提到的未知物A的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收。因此，可以初步推測(cè)該未知物A是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為C2H5OH。4、核磁共振氫譜 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。 未知物A(C2H5OH)的核磁共振氫譜有三個(gè)峰(如圖1)，峰面積之

18、比是123，它們分別為羥基的一個(gè)氫原子、亞甲基(CH2)上的兩個(gè)氫原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個(gè)氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境，只有一種氫原子，應(yīng)只有一個(gè)吸收峰(如圖2)。5、各類分析方法的作用第二章 烴和鹵代烴第一節(jié) 脂肪烴一、烷烴1、基本概念1）通式：CnH2n+22）不飽和度：0（高中階段主要研究鏈狀烷烴）3）代表物質(zhì)：甲烷CH42、甲烷1）物理性質(zhì)：無色，氣體，無味，密度比空氣小，難溶于水，無毒 烷烴中碳原子數(shù)大于等于4時(shí)，烷烴為液態(tài)或固態(tài)2）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式： 電子式： 空間構(gòu)型：正四面體3）制取方法：使用無水醋酸鈉和堿石灰共熱制取CH3COONa+

19、NaOH CH4+Na2CO34）化學(xué)性質(zhì)：比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等不反應(yīng)a、與氧氣的反應(yīng)（燃燒、氧化反應(yīng)）CH4+2O2 CO2+2H2O現(xiàn)象：淡藍(lán)色火焰，無煙延伸：I、烷烴燃燒通式II、氧化反應(yīng)（有機(jī)范圍）使有機(jī)物得到氧原子或者失去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)b、與氯氣的反應(yīng)（取代反應(yīng)，光照條件）有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替換的反應(yīng)烷烴或烷基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)的條件一般為光照CH4+Cl2 CH3Cl（g）+HCl（g） （第一步反應(yīng)）CH3Cl+Cl2 CH2Cl2（l）+HCl（g） （第二步反應(yīng)）CH2Cl2+Cl2 CHCl3（l）+HCl（g） （第三步反

20、應(yīng)）CHCl3+Cl2 CCl4（l）+HCl（g） （第四步反應(yīng)）現(xiàn)象：無色氣體逐漸形成油狀液滴，由于溶有部分氯氣，液滴略呈黃綠色二 、烯烴1、基本概念1）通式：CnH2n 實(shí)驗(yàn)式：CH22）不飽和度：1（單烯烴，只含有一個(gè)雙鍵）3）代表物質(zhì)：乙烯 CH2=CH22、乙烯1）物理性質(zhì)：無色，氣體，稍有氣味，密度比空氣小，難溶于水2）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式： 電子式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2=CH2 空間構(gòu)型：六個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)3）化學(xué)性質(zhì)a、氧化反應(yīng) i、CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O （有黑煙） ii、可使酸性高錳酸鉀溶液褪色延伸：烯烴的燃燒通式b、與Cl2、Br2、HCl、H2O的反應(yīng)加成

21、反應(yīng)有機(jī)物通過獲得氫原子的方式使三鍵或雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)殡p鍵或單鍵的反應(yīng)稱為加成反應(yīng)CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl CH2ClCH3CH2=CH2+H2O CH3CH2OH共軛二烯的加成方式1、CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CHCH2Cl方式2、CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2ClCHClCH=CH2完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2ClCHClCHClCH2Clc、加聚反應(yīng)nCH2CH2 CH2CH2n（聚乙烯）加聚反應(yīng)：有機(jī)物通過雙鍵或三鍵轉(zhuǎn)變單鍵或雙鍵的方式，使小分子聚

22、合形成大分子的反應(yīng)4）制取方法：乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 溫度控制在170，濃硫酸催化操作關(guān)鍵：由于反應(yīng)物在140時(shí)會(huì)生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3），所以加熱時(shí)應(yīng)迅速，使反應(yīng)物溫度盡快達(dá)到170產(chǎn)物驗(yàn)證：需要預(yù)先出去混有乙醇蒸汽、SO2等雜質(zhì)，試劑一般選用NaOH溶液，除雜后將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，如高錳酸鉀褪色，則證明生成了乙烯三 、烷烴、烯烴性質(zhì)的比較1、物理性質(zhì)遞變規(guī)律 隨著碳原子數(shù)的增多： 1）狀態(tài)：由氣態(tài)到液態(tài)，再到固態(tài)。 2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 3）熔、沸點(diǎn)：熔、沸點(diǎn)逐漸升高。4）密度逐漸增大。2、化學(xué)性質(zhì)烴的

23、類別代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴甲烷取代：與鹵族單質(zhì)在光照條件下反應(yīng)氧化：空氣或氧氣中燃燒烯烴乙烯加成：與H2、X2、HX或水反應(yīng)氧化：空氣或氧氣中燃燒四 、烯烴的順反異構(gòu)1、烯烴的同分異構(gòu)體烯烴存在同分異構(gòu)現(xiàn)象：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順反異構(gòu)2、順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)稱為順式結(jié)構(gòu)；兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)稱為反式異構(gòu)。如：順2丁烯 名稱：反2丁烯五 、炔烴1、基本概念1）通式：CnH2n22）不飽和度：2（單炔烴，只含有一個(gè)三鍵）3）代表物質(zhì)：乙炔CHC

24、H2、乙炔1）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式：HCCH 電子式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHCH 空間構(gòu)型：四個(gè)原子共線結(jié)構(gòu)2）物理性質(zhì)：無色，氣體，帶有特殊氣味，難溶于水，密度比空氣小3）化學(xué)性質(zhì)a、氧化反應(yīng)2CHCH+5O2 4CO2+2H2O（燃燒，有濃煙）可使酸性高錳酸鉀溶液褪色延伸：炔烴的燃燒通式b、加成反應(yīng)i、與氫氣加成CHCH+H2 CH2=CH2CHCH+2H2 CH3CH3ii、與氯氣加成CHCH+Cl2 CHCl=CHClCHCH+2Cl2 CHCl2CHCl2iii、與氯化氫加成CHCH+HCl CH2=CHClCHCH+2HCl CH3CHCl2（情況1）CHCH+2HCl CH2ClCH2Cl

25、（情況2）iv與水加成CHCH+H2O CH2=CHOHCHCH+2H2O CH3CH(OH)2 CH3CHO+H2O（情況1）CHCH+2H2O HOCH2CH2OH（情況2）c、加聚反應(yīng)i、單獨(dú)加聚nCHCH CH=CHn ii、聚氯乙烯的形成CHCH+HCl CH2=CHClnCH2=CHCl 4）制取方法a、反應(yīng)原理：電石與水混合反應(yīng)制得CaC2+2H2O CHCH+Ca(OH)2由于電石與水反應(yīng)激烈，為控制反應(yīng)平穩(wěn)發(fā)生，所以采用食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流速度；碳化鈣與水反應(yīng)劇烈了、且大量放熱，另外生成物之一消石灰在始終呈糊狀，極易堵塞孔洞、管口，所以該反應(yīng)不適宜用啟普發(fā)生器進(jìn)

26、行b、除雜、產(chǎn)物檢驗(yàn)除雜：由于電石中?；煊辛蚧}、磷化鈣等雜志，所以制得的乙炔中常常混有硫化氫、磷化氫的雜質(zhì)，一般選用濃NaOH溶液或硫酸銅溶液除雜檢驗(yàn)：將除雜后的氣體通入修水或者酸性高錳酸鉀，若溶液褪色，證明生成物為乙炔六 、脂肪烴的來源及其應(yīng)用1、脂肪烴的來源及其應(yīng)用脂肪烴的來源有石油、天然氣、煤等。石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；減壓分餾可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等分子量較大的烷烴；石油的催化裂化及裂解可以得到較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴，氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴；煤的直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料

27、。2、比較兩種化學(xué)工藝：分餾與催化裂化石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾 石油催化裂化是將重油成分(如石油)在催化劑存在下，在460520 及100200 kPa的壓強(qiáng)下，長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量，如C16H34C8H18C8H16。拓展：烴的燃燒規(guī)律烴的燃燒通式：1、等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量決定于。2、在同溫同壓下，1體積氣態(tài)烴完全燃燒生成x體積CO2。當(dāng)為混合烴時(shí)，若x<2，則必含甲烷。3、等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，因1 mol C耗O2 1 mol，4 mol H耗O2 1 mol，故質(zhì)量相同的烴，H%越高，耗

28、氧量越多，生成的水越多，CO2越少。4、實(shí)驗(yàn)式相同的有機(jī)物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。5、同溫同壓下1體積氣態(tài)烴完全燃燒前后體積的變化規(guī)律1）當(dāng)水為液態(tài)時(shí)，必為體積縮小的反應(yīng)2）當(dāng)水為氣態(tài)時(shí)：由此可知，體積的變化與水的狀態(tài)和氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān),而與碳原子的個(gè)數(shù)無關(guān)。特別注意CH4、C2H4、C3H4及平均組成為CxH4的氣態(tài)烴完全燃燒，水為氣態(tài)時(shí)，為等體反應(yīng)。補(bǔ)充：常見脂肪烴分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較1、含碳量比較 1）含碳量最低(或含氫最高)的烴是甲烷, 烯烴的含碳量均為85.7%， 含碳量最高的是乙炔。 2）隨碳原子的增多，烷烴的

29、含碳量逐漸升高，炔烴的含碳量逐漸降低，二者的極限含量均為85.7%。3）甲烷含碳量低，燃燒時(shí)火焰為淡藍(lán)色，燃燒充分；而乙烯、乙炔含碳量較高，燃燒時(shí)火焰明亮，且有黑煙，乙炔燃燒的火焰更明亮，煙更濃，燃燒不充分。(利用燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯、乙炔)2、脂肪烴分子的幾種空間構(gòu)型 1）甲烷型：正四面體，凡是碳原子與四個(gè)原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí)空間結(jié)構(gòu)都是四面體，五個(gè)原子中最多三個(gè)原子共面。 2）乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面。3）乙炔型：直線結(jié)構(gòu)，凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。3、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式HCCH分子結(jié)構(gòu)碳原子飽和碳原子

30、未飽和，平面型分子碳原子未飽和，直線型分子活動(dòng)性穩(wěn)定活潑活潑取代反應(yīng)鹵代加成反應(yīng)與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成加聚反應(yīng)能發(fā)生能發(fā)生氧化反應(yīng)不能使KMnO4（H+）褪色不能使KMnO4（H+）褪色不能使KMnO4（H+）褪色火焰比較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙鑒別溴水或KMnO4（H+）不褪色溴水或KMnO4（H+）褪色溴水或KMnO4（H+）褪色第二節(jié) 芳香烴一、芳香烴1、定義：結(jié)構(gòu)上由苯環(huán)和烷基組成的烴叫做芳香烴，包含苯2、苯的同系物：只含有一個(gè)苯環(huán)的芳香烴，不含苯 芳香烴包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只

31、含有一個(gè)苯環(huán)，以苯環(huán)為主體，烷基為側(cè)鏈狀態(tài)：液體或固體，一般都帶有特殊氣味4、代表物質(zhì)：芳香烴：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C6H6 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （凱庫勒式） 或苯分子中并沒有碳碳雙鍵，不飽和度：42、物理性質(zhì)無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，難溶于水，易揮發(fā)，有毒3、化學(xué)性質(zhì)1）氧化反應(yīng)2C6H6+15O2 12CO2+6H2O （帶濃煙）2）取代反應(yīng)a、與液溴反應(yīng)：需要加入少量鐵粉，鐵與液溴生成溴化鐵，溴化鐵可以催化苯的溴代 +Br2 +HBr b、與濃硝酸反應(yīng)（硝化反應(yīng)）反應(yīng)需要濃硫酸催化和吸水 +HONO2 +H2O 3）加成反應(yīng)苯在一定條件下可與氫氣加成，生成環(huán)己

32、烷 +3H2 三 、甲苯1、基本結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C7H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：不飽和度：42、物理性質(zhì)無色，液體，無味，密度比水小，難溶于水，有毒3、化學(xué)性質(zhì)1）氧化反應(yīng)燃燒：C7H8+9O2 7CO2+4H2O （帶濃煙）KMnO4氧化：側(cè)鏈上的甲基被氧化為羧基2）取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代：與液溴混合反應(yīng)，F(xiàn)eBr3催化 +3Br2 +3HBr側(cè)鏈上的取代：與氯氣在光照條件下 +Cl2 +HCl硝化反應(yīng)：在濃硫酸和濃硝酸共熱情況下反應(yīng) +3HO-NO2 +3H2O3）加成反應(yīng)：一定條件下與氫氣催化加成 +3H2 四 、苯、甲苯的結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)苯甲苯結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)苯環(huán)上無取代基含甲

33、基分子間的關(guān)系結(jié)構(gòu)相似，組成相差CH2，互為同系物化學(xué)性質(zhì)Br2的CCl4不反應(yīng)不反應(yīng)KMnO4（H+）不反應(yīng)被氧化溶液褪色濃HNO3、濃H2SO4混合液硝化硝化第三節(jié) 鹵代烴一、鹵代烴的代表物質(zhì)溴乙烷1、基本結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C2H5Br結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2Br官能團(tuán)：Br2、物理性質(zhì)無色，液體，無味，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑3、化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)鹵代烴的水解：強(qiáng)堿水溶液、加熱條件下發(fā)生第一步：CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr第二步：HBr + NaOH NaBr + H2O 總反應(yīng)：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr

34、2）消去反應(yīng)從分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（H2O、HX等）而形成不飽和鍵強(qiáng)堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O產(chǎn)物驗(yàn)證：因生成物中?；煊幸掖颊羝?，需要出去雜質(zhì)，試劑選用水，除雜后將氣體通入酸性KMnO4，如溶液褪色可證明生成物二 、鹵代烴1、鹵代烴的分類1）根據(jù)鹵族原子分類：分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴2）根據(jù)烴基分類：分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴3）根據(jù)鹵族原子數(shù)目分類：分為一鹵代烴和多鹵代烴2、鹵代烴的物理性質(zhì)1）都不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。2）鹵代烴的沸點(diǎn)和密度都大于同碳原子的烴。3）沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升

35、高，密度卻隨碳原子數(shù)的增加而減小。4）所含碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。5）室溫下，少數(shù)鹵代烴(如CH3Cl)為氣體，其余為液體，碳原子數(shù)較多的鹵代烴為固體。3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1）取代(水解)反應(yīng)RXH2O ROHHX或RXNaOH ROHNaX注意：a、所有的鹵代烴都可發(fā)生水解反應(yīng)。b、利用鹵代烴的水解可制取醇類物質(zhì)例：CH3ClH2O CH3OHHCl(一鹵代烴可制一元醇)，BrCH2CH2Br2H2O HOCH2CH2OH2HBr(二鹵代烴可制二元醇)。如同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)鹵族原子，水解產(chǎn)生的兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上，這種不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)會(huì)自行脫水，形成醛基，如：CH2Br2+2Na

36、OH HOCH2OH HCHO2）鹵代烴的消去規(guī)則：能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件：一是分子中碳原子數(shù)2；二是與X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。注意：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的外界條件不同，在醇和強(qiáng)堿存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，在水和強(qiáng)堿存在條件下發(fā)生水解反應(yīng)。RCH2CH2X+NaOH RCH=CH23）多鹵代烴的消去：遵守鹵代烴消去規(guī)則第一步消去：XCH2CH2X+NaOH CH2=CHX+NaX+H2O第二步消去：CH2=CHX+NaOH CHCH+NaX+H2O總反應(yīng)：XCH2CH2X+2NaOH CHCH+2NaX+2H2O4、鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)鹵代

37、烴不溶于水，也不能電離出X -，分子中鹵族元素的檢驗(yàn)步驟如下：1）將鹵代烴與過量NaOH溶液混合，充分振蕩。2）然后，向混合液中加入過量的稀HNO3以中和過量的NaOH。3）最后，向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成，則證明鹵代烴中含氯原子；若有淺黃色沉淀生成，則證明鹵代烴中含溴原子。注意：也可用強(qiáng)堿的醇溶液共熱產(chǎn)生X -，無論用何種方式，都必須在加入AgNO3溶液之前，先加過量稀HNO3中和過量的NaOH，以免對(duì)X - 的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾5、鹵代烴的同分異構(gòu)體主要考慮兩個(gè)方面：碳的骨架異構(gòu)(碳鏈異構(gòu))和鹵素原子的位置異構(gòu)。第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇和酚一、醇1、醇的定義：羥基直接

38、連在脂肪烴基上形成的化合物叫做醇2、醇的分類1）烴基：區(qū)分為飽和醇和不飽和醇2）羥基數(shù)目：區(qū)分為一元醇和多元醇3）是否含芳香烴基：區(qū)分為芳香醇和脂肪醇4）與羥基直連碳上的直連氫數(shù)：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）3、醇的通式1）鏈狀飽和醇：CnH2n+2O 2）鏈狀烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：CnH2n-6O4、代表物質(zhì)：乙醇二 、乙醇1、基本結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH2、物理性質(zhì)：無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，可與水互溶，易揮發(fā)，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱酒精2、化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)a、與金屬的反應(yīng)（K、Na、Ca、Mg等）2CH3CH2O-H

39、+2Na 2CH3CH2ONa+H2斷鍵基理：氧氫鍵斷裂，氫原子構(gòu)成氫氣分子b、與鹵化氫的取代CH3CH2-OH+H-X CH3CH2X+H2O斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，羥基與鹵化氫中的氫原子形成水分子c、分子間脫水：與濃硫酸混合共熱（140）條件下反應(yīng)2CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O斷鍵基理：一個(gè)乙醇分子中碳氧鍵斷裂，另一個(gè)分子中的氧氫鍵斷裂，兩個(gè)分子脫下的羥基和氫原子形成水分子2）消去反應(yīng)與濃硫酸混合共熱（170）條件下反應(yīng)CH3CH2-OH CH2=CH2+H2O斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，同時(shí)羥基直連碳上的碳?xì)滏I斷裂，脫下的羥基和氫原子形成水分子，兩個(gè)碳原子間形成雙鍵

40、實(shí)驗(yàn)步驟：在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為13)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升至170 ，將生成的氣體分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：a、溫度升至170 左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。 b、燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。3）氧化反應(yīng)a、燃燒反應(yīng)C2H5OH+3O2 2CO2+3H2Ob、催化氧化：與氧氣在加熱條件、銅或銀的催化作用下發(fā)生反應(yīng)2Cu+O2 2CuOCuO+

41、CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O總：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO（乙醛）+2H2O斷鍵基理：氧氫鍵斷裂、碳?xì)滏I斷裂，同時(shí)碳氧之間形成雙鍵c、叔醇的催化氧化2CH3CHOHCH3+O2 2CH3COCH3（丙酮）+2H2Od、乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液氧化氧化過程：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH補(bǔ)充：醇氧化成醛或酮的必要條件：與羥基直連的碳原子上必須有直連氫，否則，不能被氧化氧化規(guī)律：若羥基碳上有兩個(gè)直連氫，則可被氧化成醛若羥基碳上有一個(gè)直連氫，則可被氧化成酮4、乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)乙醇分子中5種不同的化學(xué)鍵如圖所示：反應(yīng)類型斷裂的鍵與金屬反應(yīng)取代

42、反應(yīng)1脫水反應(yīng)分子內(nèi)消去反應(yīng)25分子間取代反應(yīng)12催化氧化氧化反應(yīng)13與鹵化氫反應(yīng)取代反應(yīng)2燃燒氧化反應(yīng)12345三 、苯酚1、酚的定義：羥基和苯環(huán)直接相連形成的化合物叫做酚2、代表物質(zhì)：苯酚3、苯酚的基本結(jié)構(gòu)1）化學(xué)式：C6H6O 2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或C6H5OH4、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體,但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點(diǎn)為43 。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，室溫下,在水中的溶解度是9.3 g，當(dāng)溫度高于65 時(shí)，能與水混溶。苯酚有毒，但含0.3%0.6%苯酚的水溶液，常用于醫(yī)院消毒，稱為來蘇水5、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1）取代反

43、應(yīng)a、苯酚的酸性（俗稱：石碳酸）苯酚可與堿或強(qiáng)堿性物質(zhì)反應(yīng)C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3苯酚鈉易溶于水C6H5ONa+HCl C6H5OH+NaClC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3（無論CO2通入多少，都只生成NaHCO3）b、苯酚（稀溶液）與溴水的反應(yīng) +3Br2 （三溴苯酚） +3HBr由于三溴苯酚時(shí)白色難溶物，呈現(xiàn)的現(xiàn)象是出現(xiàn)白色沉淀2）顯色反應(yīng)苯酚遇Fe3+呈現(xiàn)紫色溶液，可用于檢驗(yàn)Fe3+3）苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響a、在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基

44、上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性。在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。b、苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，主要體現(xiàn)在：苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯溴水、苯酚催化劑需要FeBr3催化不需要催化劑取代氫原子數(shù)13反應(yīng)速率慢快注意：a、苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性強(qiáng)。苯酚會(huì)與Na2CO3溶液反應(yīng)：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。四 、醇和酚

45、的比較物質(zhì)乙醇苯甲醇苯酚官能團(tuán)醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)、取代反應(yīng)氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)無酸性，不與NaOH反應(yīng)弱酸性、取代反應(yīng)顯色反應(yīng)、加成反應(yīng)氧化反應(yīng)特性將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色第二節(jié) 醛一、醛1、含義：由醛基（CHO）與烴基組成的化合物2、醛的分類1）按醛基數(shù)目：區(qū)分為一元醛、二元醛、多元醛2）按烴基飽和度：區(qū)分為飽和醛、不飽和醛2）按烴基是否含有苯環(huán)：區(qū)分為脂肪醛、芳香醛3、通式1）一元醛：RCHO2）一元飽和醛：CnH2n+1CHO或CnH2nO分子

46、式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體4、醛的狀態(tài)除甲醛為氣體，其他醛常溫下都呈業(yè)態(tài)或固態(tài)，醛類的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高二 、乙醛1、基本機(jī)構(gòu)結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO分子式：C2H4O2、物理性質(zhì)無色，液體，有刺激性氣味，液體的密度比水小，沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，能跟水、乙醇、氯仿等互溶，有毒，3、化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定1）氧化反應(yīng)a、與銀氨溶液反應(yīng)（水浴加熱）I、銀氨的制取在潔凈的試管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(這時(shí)得到的溶液通常叫做銀氨溶液)，銀氨必須現(xiàn)用現(xiàn)制，使用長(zhǎng)期保存的銀氨有爆炸的危險(xiǎn)

47、AgNH3·H2OAgOHNH4 AgOH2NH3·H2OAg(NH3)2OH2H2OII、乙醛和乙醛的反應(yīng)滴入3滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?，觀察現(xiàn)象。CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2OIII、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管內(nèi)壁附著了一薄層光亮如鏡的金屬b、與新制氫氧化銅的反應(yīng)I、實(shí)驗(yàn)操作：在試管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，滴入46滴2%的CuSO4溶液，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱至沸騰，觀察現(xiàn)象CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)可用于在實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)醛基的

48、存在，在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖c、催化氧化： 2 CH3CHOO2 2CH3COOHd、燃燒： 2 CH3CHO5O2 4CO24H2Oe、可使酸性高錳酸鉀或溴水褪色2）加成反應(yīng)(還原反應(yīng))CH3CHOH2 CH3CH2OH(還原反應(yīng))三、甲醛（38%的甲醛溶液稱為福爾馬林）1、甲醛的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式： ,相當(dāng)于有兩個(gè)醛基,故發(fā)生氧化反應(yīng)： (CH之間插進(jìn)一個(gè)氧原子)，即生成H2CO3，再分解為CO2和H2O。2、化學(xué)性質(zhì)1）加成反應(yīng)：HCHOH2 CH3OH 2）氧化反應(yīng)： a、銀鏡反應(yīng)： HCHO4Ag(NH3)2OH 4Ag6NH32H2O(NH4)2CO3b、與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)： HC

49、HO4Cu(OH)2 4H2O2Cu2OH2CO3c、催化氧化：2HCHOO2 2HCOOHd、燃燒：HCHOO2 CO2H2O補(bǔ)充1：醛基與醛的關(guān)系以及醛基的性質(zhì)與檢驗(yàn) 1、醛基與醛的關(guān)系 1）醛基為醛類有機(jī)物的官能團(tuán)，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。 2）含醛基的物質(zhì)主要有：醛類；甲酸；甲酸鹽；甲酸某酯；其他含醛基的多官能團(tuán)有機(jī)物。2、醛基的性質(zhì)與檢驗(yàn) * 1）性質(zhì) 醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既具有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：2）檢驗(yàn) a、能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：I、試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；II、銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；III、銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實(shí)驗(yàn)規(guī)定；IV、混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴加熱為宜；V、在加熱過程中，試管不能振蕩。 b、與新制