有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及推斷合成

1、.有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)1 1、分類、通式、同分異構(gòu)體、命名、分類、通式、同分異構(gòu)體、命名2 2、各類物質(zhì)的性質(zhì)、官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)、各類物質(zhì)的性質(zhì)、官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型類型3 3、有機(jī)推斷、有機(jī)合成、有機(jī)計(jì)算有機(jī)推斷、有機(jī)合成、有機(jī)計(jì)算4 4、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有共性的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、物質(zhì)常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有共性的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、物質(zhì)的分離和提純的分離和提純. 有機(jī)反應(yīng)主要包括有機(jī)反應(yīng)主要包括八大八大基本類型：基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，、顯色反應(yīng)， 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：.酯

2、化酯化有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型1. 1. 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 包括：鹵代、硝化、包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水酯化、水解、分子間脫水.哪些類別的物質(zhì)能發(fā)生哪些類別的物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)？取代反應(yīng)？有機(jī)物有機(jī)物無機(jī)物無機(jī)物/ /有機(jī)物有機(jī)物反應(yīng)名稱反應(yīng)名稱烷烷,芳烴芳烴,酚酚 X2鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) *醇醇 醇醇分子間脫水反應(yīng)分子間脫水反應(yīng)*醇醇 HX取代反應(yīng)取代反應(yīng)酸酸

3、 醇醇 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯 酸溶液或堿溶液酸溶液或堿溶液 水解反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴鹵代烴堿溶液堿溶液水解反應(yīng)水解反應(yīng)二糖、多糖二糖、多糖H2O水解反應(yīng)水解反應(yīng)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)水解反應(yīng) .有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母填寫相應(yīng)的字母)_ .A、C、E、F. 2. 2. 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中未飽和的碳原子未飽和的碳原子跟跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。特征是二合一，包括：烯烴及含特征是二合一，包

4、括：烯烴及含C=CC=C的有機(jī)物、的有機(jī)物、炔烴及含炔烴及含CCCC的有機(jī)物與的有機(jī)物與HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與HH2 2加成。加成。.有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng) 和和HH2 2加成的條件一般是催化劑（加成的條件一般是催化劑（NiNi）+ +加熱加熱 和水加成時(shí)，條件寫溫度、壓強(qiáng)和催化劑和水加成時(shí)，條件寫溫度、壓強(qiáng)和催化劑 不對稱不對稱烯烴或炔烴和烯烴或炔烴和HH2 2OO、HXHX加成時(shí)可能產(chǎn)加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物生兩種產(chǎn)物 醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和HH2 2加成，不能和加成，不能

5、和X X2 2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=OC=O不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng) 若一種物質(zhì)中同時(shí)存在若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=CC=C、醛基等多個(gè)官能、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定有選擇地進(jìn)行，看信息而定. 原理：原理： 包括：包括：醇醇消去消去HH2 2OO生成烯烴、生成烯烴、 鹵代物消去鹵代物消去HXHX生成不飽和化合物生成不飽和化合物3、消去反應(yīng)：、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX、NH3等）

6、生等）生成成不飽和化合物不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。的反應(yīng)（消去小分子）。.有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng) 說明：說明： 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：OHOH或或X X與所在碳的鄰與所在碳的鄰位碳原子上的位碳原子上的-H-H結(jié)合生成結(jié)合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：官能團(tuán)（不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：官能團(tuán)（OHOH或或X X原子）所在碳的鄰位碳原子上要有原子）所在碳的鄰位碳原子上要有H H（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇） 有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條

7、件：醇類是濃硫酸消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+ +加熱；加熱； 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱.4、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 劑 加 熱 ，加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O .氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子里有機(jī)物分子里“加氧加氧”或或“去氫去氫”的反的反應(yīng)應(yīng)有機(jī)

8、物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應(yīng)包括兩類氧化反應(yīng)1）在有催化劑存在時(shí)被氧氣氧化）在有催化劑存在時(shí)被氧氣氧化 從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有連有OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)如如CH3COH CH3CH3有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng).2）有機(jī)物被除）有機(jī)物被除O2外的某些氧化劑外的某些氧化劑（如強(qiáng)（如強(qiáng)KMn

9、O4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧等氧化）化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里“加氫加氫”或或“去氧去氧”的的反應(yīng)反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng)加氫還原反應(yīng)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng)還原反應(yīng). (1)加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的合物的反應(yīng)（

10、加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。單體聚合。6、聚合反應(yīng)：、聚合反應(yīng)：單體間通過單體間通過縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)生成高分生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（子化合物，同時(shí)生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)。等）的反應(yīng)。.有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）1 1，3-3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚

11、異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） .催化劑溫度壓強(qiáng) 丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC

12、CC C b e b e nb e b e n 催化劑催化劑 加聚反應(yīng)的類型加聚反應(yīng)的類型（聯(lián)系書上的高分子材料聯(lián)系書上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）酯（有機(jī)玻璃）.含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型） 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化劑O催化劑.加聚反應(yīng)

13、的特點(diǎn)加聚反應(yīng)的特點(diǎn): :1 1、單體含不飽和鍵：、單體含不飽和鍵：2 2、沒有副產(chǎn)物生成；產(chǎn)物中僅有高聚物，無其、沒有副產(chǎn)物生成；產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，它小分子，3 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：單體和高分子化合物互推： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl.有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝

14、酸凝結(jié)顯黃色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色.有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 機(jī)理：機(jī)理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫一般為羧酸脫羥基，醇脫氫 類型類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1 1分子分子HH2 2OO，或生成環(huán)狀酯和或生成環(huán)狀酯和2 2分子分子HH2 2OO，或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2n H2 2OO羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子

15、聚酯。如乳酸分子. 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化.例題例題. . 環(huán)狀酯環(huán)狀酯 O O 在一定條件下在一定條件下 H H2 2C CC CO O H H2 2C CC CO O O O 發(fā)生水解反應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng), ,生成兩種物質(zhì)生成兩種物質(zhì), ,結(jié)構(gòu)式中結(jié)構(gòu)式中a,b,c,da,b,c,d為分子中的不同化學(xué)鍵，當(dāng)水解為分子中的不同化學(xué)鍵，當(dāng)水解時(shí)，斷裂的鍵應(yīng)是（時(shí)，斷裂的鍵應(yīng)是（ ） A. a B. b C. c D. d A. a B. b C. c D. d(A,C)(A,C).a ab bc cd d.有機(jī)推斷專題探究有機(jī)推斷專題探究.有機(jī)推斷基本思路：有機(jī)推斷基本思路：找突破口

16、找突破口假設(shè)假設(shè)驗(yàn)證驗(yàn)證篩選信息篩選信息推測結(jié)構(gòu)推測結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)審題審題 提取信息提取信息條件信息條件信息數(shù)字信息數(shù)字信息性質(zhì)信息性質(zhì)信息結(jié)構(gòu)信息結(jié)構(gòu)信息全新信息全新信息.反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)物質(zhì)和類型反應(yīng)物質(zhì)和類型NaOHNaOH水溶液水溶液NaOHNaOH醇溶液醇溶液濃硫酸濃硫酸稀硫酸稀硫酸溴水或溴水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液濃溴水濃溴水ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe)/Fe ClCl2 2(Br(Br2 2)/)/光照光照O O2 2、CuCu或或AgAg、突破口突破口1：根據(jù)特征反應(yīng)條件，推斷物質(zhì)或官能團(tuán)：根據(jù)特征反應(yīng)條件，推斷物質(zhì)或官能團(tuán)鹵代烴的

17、水解鹵代烴的水解 酯的水解酯的水解鹵代烴的消去鹵代烴的消去醇的消去（醇的消去（170C) 酸醇的酯化酸醇的酯化 苯的硝化纖維素的水解苯的硝化纖維素的水解酯的水解酯的水解 二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解碳碳雙鍵、叁鍵的加成碳碳雙鍵、叁鍵的加成苯酚的取代苯酚的取代苯環(huán)上的取代苯環(huán)上的取代烷烴或芳香烴的烷基上的取代烷烴或芳香烴的烷基上的取代醇的催化氧化（醇的催化氧化（-CH2OH、-CHOH).化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相應(yīng)物質(zhì)或官能團(tuán)相應(yīng)物質(zhì)或官能團(tuán)能與能與NaNa反應(yīng)的反應(yīng)的 能與能與NaOHNaOH反應(yīng)的反應(yīng)的 能與能與NaNa2 2COCO3 3反應(yīng)的反應(yīng)的 能與能與NaHCONaHCO3 3反應(yīng)的

18、反應(yīng)的 能與能與HH2 2加成的加成的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀的銅共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀的使溴水褪色使溴水褪色 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生顯色反應(yīng)突破口突破口2 2：根據(jù)化學(xué)性質(zhì)，推斷物質(zhì)或官能團(tuán)：根據(jù)化學(xué)性質(zhì)，推斷物質(zhì)或官能團(tuán)醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸鹵代烴、酚、羧酸、酯鹵代烴、酚、羧酸、酯酚羥基（不產(chǎn)生酚羥基（不產(chǎn)生CO2)、羧基（產(chǎn)生、羧基（產(chǎn)生CO2)羧酸羧酸烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮含醛基（醛、甲酸、

19、甲酸鹽、甲酸酯、含醛基（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖、麥芽糖）、麥芽糖）、果糖果糖碳碳雙鍵、叁鍵、碳碳雙鍵、叁鍵、酚酚羥基羥基、醛基、醛基鹵代烴和醇鹵代烴和醇鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)苯酚、淀粉、蛋白質(zhì)苯酚、淀粉、蛋白質(zhì)碳碳雙鍵、叁鍵、碳碳雙鍵、叁鍵、酚酚羥基羥基、醛基、醛基、醇羥基、苯的同系物醇羥基、苯的同系物.突破口突破口3 3：根據(jù)特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷物質(zhì)或官能團(tuán)：根據(jù)特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷物質(zhì)或官能團(tuán) R-CH2OHR-CHOR-COOH A B CRCOOH+ROH RCOONa+ROH酸堿RCOOR.A ABDC 二元酯在酸性

20、或二元酯在酸性或 堿性條件下水解堿性條件下水解.已知有機(jī)物已知有機(jī)物 的結(jié)構(gòu)簡式為：的結(jié)構(gòu)簡式為： 下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是 （1）加聚反應(yīng)）加聚反應(yīng) （2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng) （3）使酸性）使酸性高錳酸鉀溶液褪色高錳酸鉀溶液褪色 （4）與）與NaHCO3溶液反溶液反應(yīng)放出應(yīng)放出CO2氣體氣體 （5）與）與KOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5) ( C )CH2=CH-CH2-OH-CHO 官能團(tuán)是鑰匙，它能打開官能團(tuán)是鑰匙，它能打開未知有機(jī)物未知有機(jī)物對你對你關(guān)閉的大門。關(guān)閉的大門。 官能團(tuán)是地圖，它能指引你走

21、進(jìn)有機(jī)物的官能團(tuán)是地圖，它能指引你走進(jìn)有機(jī)物的陌生地帶。陌生地帶。. 實(shí)驗(yàn)證明，某有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)證明，某有機(jī)化合物C8H8O2分子中分子中 無無CC和和CC，該物質(zhì)與水反應(yīng)生成，該物質(zhì)與水反應(yīng)生成A和和B。（1）若）若1 mol C8H8O2能與能與2 mol NaOH反應(yīng)，反應(yīng)，而與鈉不反應(yīng)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為而與鈉不反應(yīng)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為 (有幾種寫幾種有幾種寫幾種)。遷 移 訓(xùn) 練遷 移 訓(xùn) 練 1OOCHCH3CH3OOCHCH3OOCH.D的碳鏈的碳鏈沒有支鏈沒有支鏈如何確定如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式？的結(jié)構(gòu)簡式？根據(jù)反應(yīng)條件或根據(jù)反應(yīng)條件或性質(zhì)確定官能團(tuán)性質(zhì)確定官能團(tuán)根

22、據(jù)圖示填空根據(jù)圖示填空（1）化合物）化合物A含有的官能團(tuán)含有的官能團(tuán) 。（2）1 mol A與與2 mol H2反應(yīng)生成反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)方程式，其反應(yīng)方程式是是 。v題中的已知條件中包含以下四類信息：題中的已知條件中包含以下四類信息：v1) 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)分子內(nèi)含有醛基，含有醛基，A能與能與NaHCO3反應(yīng)斷定反應(yīng)斷定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2) 結(jié)構(gòu)信息：從結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。分子也不含支鏈。v3) 數(shù)據(jù)信息：從數(shù)據(jù)信息：從

23、F分子中分子中C原子數(shù)可推出原子數(shù)可推出A是含是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。個(gè)碳原子的物質(zhì)。v4) 隱含信息隱含信息: 從第（從第（2）問題中提示）問題中提示“1 mol A與與2 mol H2反應(yīng)生成反應(yīng)生成1 mol E ”，可知，可知A分子內(nèi)除了含分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。個(gè)碳碳雙鍵。碳碳雙鍵，醛基，羧基碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式分子式 官能團(tuán)官能團(tuán) 碳鏈結(jié)構(gòu)碳鏈結(jié)構(gòu)例題例題.D的碳鏈沒的碳鏈沒有支鏈有支鏈（3）與）與A具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是的同分

24、異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）B在酸性條件下與在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到反應(yīng)得到D.D的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （5）F的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 。 由由E生成生成F的反應(yīng)的反應(yīng)類型是類型是 。酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)或或.（1）碳碳雙鍵，醛基，羧基）碳碳雙鍵，醛基，羧基 （2）OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi（3）答案答案 HOOCCHCHCOOHBrBr.ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8 （可使溴水褪色）（可使溴水褪色） J JC C4 4H H6 6O O

25、2 2 五原子環(huán)酯五原子環(huán)酯 H H2 2O O銀氨銀氨溶液溶液酸化酸化 K K例題例題1. 下圖中下圖中X是一種具有水果香味的合成香料是一種具有水果香味的合成香料.請根據(jù)框圖推出請根據(jù)框圖推出A A的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式.ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8 （可使溴水褪色）（可使溴水褪色） J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子環(huán)酯五原子環(huán)酯 H H2 2O O銀氨銀氨溶液溶液酸化酸化 K KO OO OC CC CC CC CC CC CC CCOOHCOOH醛基醛基 逆推法逆推法CHCH2

26、2CHCHCHCH2 2CHOCHOC CC CC CCOOHCOOHBrBrC CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHO.ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8 （可使溴水褪色）（可使溴水褪色） J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子環(huán)酯五原子環(huán)酯 H H2 2O O銀氨溶銀氨溶液液 K KC C4 4H H8 8O O2 2 碳骨架碳骨架C CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOO OO OC CC C

27、C CC CkOHOHOHOH.ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8 （可使溴水褪色）（可使溴水褪色） J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子環(huán)酯五原子環(huán)酯 H H2 2O O銀氨溶銀氨溶液液 K K通過特征條件和框圖模式突破官能團(tuán)類型和反應(yīng)類型除除E,F,X,K外，其余物質(zhì)碳骨外，其余物質(zhì)碳骨架完全相同架完全相同.鞏固練習(xí)：鞏固練習(xí)： 一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如下路線合成的：下路線合成的： 已知：已知：(1)R-CH=O + RCHCHOHNaOHR

28、CHOHCHRCHO(2) OHR-CH-OHOH2RCHO 其中其中G的分子式為的分子式為C10H22O3 ，試回答：，試回答： . CH2Cl + H2O 、NaOHCH2OH + HCl + 3CH2OHCH2OHCH3(CH2)5-C-CH2OHCOOH42SOH濃CH3(CH2)5-C-CH2OOC-CH2OOCCH2OOC + 3H2OCHO+ 2Ag(NH 3)2 OH -COONH42Ag +3NH3 +H2O(2)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_（填序號）;(3)寫出反應(yīng)方程式： 反應(yīng) 反應(yīng) F與銀氨溶液反應(yīng)：(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式：寫出結(jié)構(gòu)簡式： B_ E_；HCHO CH3(CH

29、2)5-C-CHOCH2OHCH2OH. 專題復(fù)習(xí)：專題復(fù)習(xí)： 有機(jī)合成有機(jī)合成一。有機(jī)合成題的兩種題型：一。有機(jī)合成題的兩種題型： 1 1。根據(jù)已確定的合成路線進(jìn)行推斷。根據(jù)已確定的合成路線進(jìn)行推斷 2.設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線二。有機(jī)合成的基本思想二。有機(jī)合成的基本思想： 斷舊鍵，成新鍵，小分子成大分子。斷舊鍵，成新鍵，小分子成大分子。.有機(jī)合成的解題思路有機(jī)合成的解題思路1 1、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比：、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比：一比碳干的變化一比碳干的變化二比官能團(tuán)的差異二比官能團(tuán)的差異找出原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差別，然后在熟知物找出原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差別，然后在熟知物質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找

30、解決問題的途徑即合成路質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找解決問題的途徑即合成路線。線?？紤]引入新的官能團(tuán)，能否直接引入，間接考慮引入新的官能團(tuán)，能否直接引入，間接引入的方法是什么？引入的方法是什么？并尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和并尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法。保護(hù)方法。. 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 如：如： Br2 HBrBrFe1 1、引入鹵原子、引入鹵原子 烷烴與鹵素取代烷烴與鹵素取代 苯或苯的同系物與鹵素取代苯或苯的同系物與鹵素取代 醇與氫鹵酸取代醇與氫鹵酸取代 烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成烯烴、炔烴與

31、鹵素或鹵化氫加成. 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 如：如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 還原反應(yīng)還原反應(yīng) 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 發(fā)酵法發(fā)酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化劑催化劑加熱加熱 加壓加壓NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羥基、引入羥基 鹵代烴的水解（鹵代烴的水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的水解（酯的水解（H H+ +或或OHOH） 醛的還原醛的還原 烯烴與水加成烯烴與水

32、加成 酚鈉與酸的反應(yīng)酚鈉與酸的反應(yīng).催化劑催化劑濃濃H2SO4170NaOH / 醇醇 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 如：如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3 3、引入雙鍵、引入雙鍵 醇的消去（濃醇的消去（濃H H2 2SOSO4 4，一定溫度），一定溫度） 鹵代烴的消去（鹵代烴的消去（NaOHNaOH醇溶液，）醇溶液，）. 醇的氧化（催化氧化）醇的氧化（催化氧化） 烯烴的氧化烯烴的氧化 炔烴與水加成炔烴與水加成2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H

33、2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化劑催化劑催化劑催化劑OH催化劑催化劑O4 4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基.5、引入羧基、引入羧基 醛的氧化（醛的氧化（O2） 酯的水解（酯的水解（H+或或OH） 苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化 羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng)羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng). 合成路線的選擇合成路線的選擇 原料價(jià)廉，原理正確，路線簡捷，便于操作，原料價(jià)廉，原理正確，路線簡捷，便于操作， 條件適宜、易于分離，

34、產(chǎn)率高，成本低。條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。 有機(jī)合成的實(shí)質(zhì)有機(jī)合成的實(shí)質(zhì) 利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)反應(yīng)，通過引入或消除某些官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)反應(yīng)，通過引入或消除某些官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長、縮短的某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。目的，從而生成新物質(zhì)。.RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路線一元化合物的合成路線.例：以對例：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成二甲苯和乙醇為主要原料合成 聚酯纖維聚酯纖維OCH2CH2OCCOOn.二元化合物的合成路線二元化合物的合成

35、路線CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯鏈酯、環(huán)酯、聚酯 .芳香化合物的合成路線芳香化合物的合成路線ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯. 其中有其中有3步屬于取代反應(yīng)、步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)步屬于加成反應(yīng).反應(yīng)、反應(yīng)、 和和 屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng).化合物的結(jié)構(gòu)簡式是化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B 、 C .反應(yīng)所用試劑和條件是反應(yīng)所用試劑和條件是 . 例、從環(huán)己烷可制備例、從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯環(huán)己二醇的二醋酸酯.下面是有關(guān)的下面是有關(guān)的8步反應(yīng)步反應(yīng)(其中所有無機(jī)

36、產(chǎn)物都已略去其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去):.例，例， 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH) 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成.下式中反應(yīng)的中間下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物產(chǎn)物()可看成是由可看成是由()中的碳氧雙鍵打開中的碳氧雙鍵打開,分別跟分別跟()中的中的2-位碳原位碳原子和子和2-位氫原子相連而得位氫原子相連而得.()是一種是一種3-羥基醛羥基醛,此醛不穩(wěn)定此醛不穩(wěn)定,受熱即脫受熱即脫水而生成不飽和醛水而生成不飽和醛(烯醛烯醛): 請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁請運(yùn)用已學(xué)過的知識

37、和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件不必寫出反應(yīng)條件). .例題、通常情況下例題、通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的不穩(wěn)定的,容易自動失水容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu): 下面是下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系: (1)化合物是化合物是_,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是是_.(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的結(jié)構(gòu)簡的結(jié)構(gòu)簡式是式是_,名稱是名稱是_.(3)化合物是重要的定香劑化合

38、物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物和直接香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它合成它.此反應(yīng)的化學(xué)方程式是此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_.甲苯甲苯光照光照.例例3：以為原料利用：以為原料利用Br2等等 試劑合成，寫出試劑合成，寫出 有關(guān)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條有關(guān)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條 件。件。CH2CCH3CH2CCOOH.例例4：閱讀下列信息，合成有關(guān)物質(zhì)：閱讀下列信息，合成有關(guān)物質(zhì)：RX + Mg RMgX （格氏試劑）（格氏試劑）格氏試劑非?；顫?，可與多種含活潑氫的化合格氏試劑非常活潑，可與多種含活潑氫的化合 物作用，生成相應(yīng)的烴。物作用，生成相應(yīng)的烴。RMgX + HX RH + MgX

39、2 RMgX + ROH RH + MgX(OR)無水乙醚無水乙醚H2ORCOR RMgXRCOMgXRRRCOHRRH+.現(xiàn)以苯、乙烯為原料（無機(jī)試劑任選）合成現(xiàn)以苯、乙烯為原料（無機(jī)試劑任選）合成 CH3CHOH 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 . 注意：注意：1 1。引入官能團(tuán)的先后順序（在。引入官能團(tuán)的先后順序（在引入一個(gè)官能團(tuán)的同時(shí)要注意保引入一個(gè)官能團(tuán)的同時(shí)要注意保護(hù)其他的官能團(tuán)）護(hù)其他的官能團(tuán)）2 2。正確理解和領(lǐng)會信息。正確理解和領(lǐng)會信息.4 知識拓展 鍵線式例 有機(jī)化學(xué)中常用鍵線式以線示鍵，每個(gè)折點(diǎn)和線端點(diǎn)處表示有一個(gè)碳原子，并以氫補(bǔ)足四價(jià)，碳、氫原子不表示出來

40、。“立方烷”分子結(jié)構(gòu)為正立方體：寫出立方烷的分子式其二氯代物共有幾種同分異構(gòu)體其三氯代物共有幾種同分異構(gòu)體3 3.(2) 馬氏定則不對稱烯烴加成時(shí)，氫原子總是加在含氫 較多的碳原子上，這個(gè)取向規(guī)則稱為馬氏定則，(3)不飽和度不飽和度也稱缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子中每減少一個(gè)碳?xì)滏I，必然同時(shí)增加一個(gè)碳碳鍵，都稱為增加了一個(gè)不飽和度。.(4) 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位鄰對位定位基：-R -X -OH -NH2 -OR -OCOR間位定位基： -NO2 -SO3H -COOH -CF3 -CCl3.十、有機(jī)計(jì)算十、有機(jī)計(jì)算1 1、相對分子質(zhì)量的確定、相對分子質(zhì)量的確定 （1 1）標(biāo)準(zhǔn)狀況）標(biāo)準(zhǔn)狀況 M=22.

41、4M=22.4 （2 2）相對密度）相對密度 M=MDM=MD （3 3）定義式）定義式2 2、分子式的確定、分子式的確定 （1 1）通過求實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量確定）通過求實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量確定 （2 2）通過求）通過求1 1摩有機(jī)物中含各元素的物質(zhì)的量來確定摩有機(jī)物中含各元素的物質(zhì)的量來確定 （3 3）由通式和化學(xué)方程式來確定）由通式和化學(xué)方程式來確定 （4 4）由相對分子質(zhì)量根據(jù)商余法確定）由相對分子質(zhì)量根據(jù)商余法確定3 3、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)（一）相對分子質(zhì)量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定（一）相對分子質(zhì)量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定.燃燒產(chǎn)物只有燃燒產(chǎn)物只有H H2 2O O和和C

42、OCO2 2 烴和烴的含氧衍生物烴和烴的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+ +（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比較：、耗氧量的比較： （1 1）等物質(zhì)的量時(shí)：）等物質(zhì)的量時(shí)：方法一：方法一：x+y/4-z/2x+y/4-z/2計(jì)算計(jì)算方法二：化學(xué)式變形：化做方法二：化學(xué)式變形：化做COCO2 2或或H H2 2O O，意味著不耗氧，意味著不耗氧 （二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。環(huán)丙烷和丙醇。.方法三、方法三、 等物質(zhì)的量的幾種

43、不同化合物完全等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)物物(或無機(jī)物或無機(jī)物)以任意比組成的同物質(zhì)的量以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。.例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取各取1mol1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D.練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例

44、混合,在105時(shí)，1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD.（2 2）等質(zhì)量時(shí)：）等質(zhì)量時(shí)：“CHCHY/XY/X 法法”方法一：方法一： 同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同，同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法二 烴用烴用CHCHY/XY/X形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)， Y/XY/X越大，所需越大，所需O O2 2的量越多，

45、的量越多，生成的水越多，生成的生成的水越多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量.2 2、有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一、有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關(guān)量的討論定，完全燃燒后有關(guān)量的討論 1 1）當(dāng)兩種有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一當(dāng)兩種有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后定，完全燃燒后 生成二氧化碳的量總為恒量生成二氧化碳的量總為恒量 生成水的量總為恒量生成水的量總為恒量 耗氧的量總為恒量耗氧的量總為恒量則則 兩種有機(jī)物的兩種有機(jī)

46、物的C C、H H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 或有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同（特例）或有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同（特例） .或者這樣認(rèn)為： 最簡式相同的有機(jī)物，由于分子中各元素最簡式相同的有機(jī)物，由于分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 ，所以，相同質(zhì)量的這類有，所以，相同質(zhì)量的這類有機(jī)物在氧氣中完全燃燒機(jī)物在氧氣中完全燃燒 ，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。. 2 2）兩種有機(jī)物無論以何種比例混合，）兩種有機(jī)物無論以何種比例混合， 只要總質(zhì)量一定，只要總質(zhì)量一定，當(dāng)兩種有機(jī)物當(dāng)兩種有機(jī)物 含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成COCO2 2總為一恒量總為一恒量