有機化學知識點全面總結(jié)

1、共享知識分享快樂頁眉內(nèi)容高中（人教版）有機化學基礎必記知識點一、必記重要的物理性質(zhì)難溶于水的有：各類蝶、鹵代蝶、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子 數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。苯酚在冷水中溶解度?。啙幔?，熱水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白質(zhì)溶于水形成膠體溶 液。1、含碳不是有機物的為：CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C 單質(zhì)、金屬碳 化物等。2 .有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類蝶、一氯代蝶、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代燒、澳代煌（澳苯

2、等）、碘代燒、硝基苯3 .有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20c左右） 常見氣態(tài)： 煌類：一般N（C）4的各類煌注意：新戊烷C（CH沙亦為氣態(tài)衍生物類：一氯甲烷、氟里昂（CCI2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一澳甲烷、四氟乙烯、甲醴、甲乙醴、環(huán)氧乙烷。4 .有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（1vh埠5俗稱梯恩梯TNT ）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2, 4, 6一三澳苯酚Br_J|Lr 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+（aq）作命贏紫色H3Fe（OC6H

3、5）6溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5 .有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味： 甲烷：無味； 乙烯：稍有甜味（植物生長的調(diào)節(jié)劑） 液態(tài)烯燒：汽油的氣味；乙烘:無味 苯及其同系物：特殊氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 。4以下的一元醇：有酒味的流動液體；乙醇 ：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體） 苯酚 ：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸 ：強烈刺激性氣味（酸味） 低級酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味6、研究有機物的方法質(zhì)譜法確定相對分子量；

4、紅外光譜 確定化學鍵和官能團；核磁共振氫譜確 定H的種類及其個數(shù)比。量星海、確定實監(jiān)式 隔定互再 萃取二、必記重要的反應1.能使澳水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)有機物：通過加成反應使之褪色：含有、一 Cm C一的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃濱水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色：含有 一CHO (醛基)的有機物(有水參加反應)注意：純凈的只含有 一CHO (醛基)的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和酯2,能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnO 4/H+褪色的物質(zhì)有機物：含有、 O C-、OH

5、 (較慢)、一CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應)3 .與Na反應的有機物：含有 一OH、COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機物反應， 加熱時，能與鹵代燒、酯反應(取代反應)與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機物反應生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反應的有機物：含有 一COOH的有機物反應生成竣酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4 .既能與強酸，又能與強堿反應的物質(zhì) 較酸鏤、氨基酸、蛋白質(zhì)。5 .銀鏡反應的有機物(1)發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有一CH

6、O的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：(雙2銀漸氨，白沉恰好完)向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消 失。(3)反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有 Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ = Ag + + 2NH 4+ + H2O而被破壞。(4)實驗現(xiàn)象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關反應方程式：AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH J + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3”O(jiān)

7、H + 2H 2O銀鏡反應的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH-2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O甲醛(相當于兩個醛基)：HCHO + 4Ag(NH 3”O(jiān)H-4AgJ+ (NH4)2CO3 + 6NH 3 + 2H 2。乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3”O(jiān)H 上*4Ag J + (NH4”C2O4 + 6NH3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH-2 Ag J + (NH 4)283 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：(過量)占.CH20H(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2Ag J+CH

8、 20H(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H 2OHCHO 4Ag(NH 3)2OH 4 Ag10銅2毫升3）,反應條件：檢驗醛基必加（6）定量關系：CHO 2Ag（NH 3）2OH 2 Ag6 .與新制Cu（OH）2懸濁液（斐林試劑）的反應 除上邊含醛基物質(zhì)外，還有含短基的物質(zhì)。配法（堿 熱。有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH) 2 J + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2- - RCOOH + Cu 2OJ + 2H2O dHCHO + 4Cu(OH) 2- CO2 + 2Cu2。1+ 5HbOOHC-CHO + 4Cu(OH) 2>

9、 HOOC-COOH + 2Cu 2O； + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2- CO2 + CuzOJ + 3HbOCH20H(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2-CH20H(CHOH) 4COOH + Cu 2O； + 2H2O（6）定量關系:（酸使不溶性的堿溶解）-CHO 2 Cu(OH)2Cu2。(； COOH ？ Cu(OH) 2？ Cu 2+、肽類（包括蛋白質(zhì)）HX + NaOH = NaX + H 2O7 .能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代燒、酯、糖類（單糖除外）（NaOH水溶液RT +* ROH + HX，、/，. 正或 OH- II,(H)RQ-0RJ +C

10、QH + R?OH(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H 2O0OII ),1 酸或堿或酶RCOOH+NaOH=RCOONayH若，r+ 史比R'一NHi + H*: RJNH/8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、必記各類煌的代表物的結(jié)構、特性類 別烷 燒烯 燒快 燃苯及同系物通式CnH2n+2(n>1)CnH2n(n>2)CnH2n-2”2)CnH2n-6(n>6)代表物結(jié)構式H1 H-<Hr HC-C / HHH 品C0

11、相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長（M0-10m）1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀四面體鋸齒碳至少6個原子 共平面型至少4個原子 同一直線型至少12個原 子共平面（正 六邊形）主要化學性質(zhì)光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO 4溶液 褪色跟 X2、H2、HX、H2O加成，易 被氧化；可加 聚跟 x2、h2、hx、 HCN加成；易 被氧化；能加 聚得導電塑料跟山加成；FeX3催化下鹵 代；硝化、磺 化反應表示分子結(jié)構的“六式二型”：分子式、最簡式（實驗式）、電子式、結(jié)構式、結(jié)構簡式

12、、鍵線式、球棍模型、比例模型。四、必記姓的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構結(jié)點主要化學性質(zhì)鹵代 煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代煌：Cn H 2n+2-mX m鹵原子一XC2H5Br（Mr： 109）鹵素原子直接與燒 基結(jié)合b碳上要有氫原子 才能發(fā)生消去反 應；且有幾種H生 成幾種烯1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇九醇：R OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH 30H（Mr： 32）C2H5OH（Mr : 46）羥基直接與鏈煌基 結(jié)合，OH及 CO均有極性。3碳上有氫原子才 能發(fā)生消去反應

13、； 有幾種H就生成幾 種烯。a-碳上有氫原子才 能被催化氧化，伯 醇氧化為醛，仲醇 氧化為酮，叔醇不 能被催化氧化。1 .跟活潑金屬反 應產(chǎn)生H22 .跟鹵化氫或濃 氫鹵酸反應生成 鹵代燒3 .脫水反應：乙醇 140 C分子間脫J水成醴1 170c分子內(nèi)脫L水生成烯4 .催化氧化為醛 或酮5 .一般斷OH鍵 與竣酸及無機含 氧酸反應生成酯醴R O R'醍鍵co- cWC2H5O C2H5（Mr： 74）C O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不 與酸、堿、氧化劑 反應酚i酚羥基OH（Mr： 94）OH直接與苯環(huán) 上的碳相連，受苯 環(huán)影響能微弱電 離。1 .弱酸性2 .與濃澳水發(fā)生取代反應生成沉淀3

14、 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 / R-C-H醛基0 / CjHHCHO（Mr： 30）0 z CHjCH（Mr : 44）HCHO 相個 CHO受一有極性、能 加成。1 .與H2加成為醇2 .被氧化劑（。2、多 倫試劑、斐林試 劑、酸性高鎰酸鉀 等）氧化為較酸酮金造甘 旗宴？SY-有極性、能與H2、HCN加成 為醇X（Mr： 58）加成不能被氧化劑氧 化為較酸較酸0 / RC- -OFI較基0/一匕一0H0 Z c 卜，C-OH（Mr： 60）受?；绊懀?H 能電離出H+, ?一受羥基影響 不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應時一 般斷較基中的碳 氧單鍵，不能被 H2加成

15、3 .能與含一NH2物 質(zhì)縮去水生成酰 胺（肽鍵）酯0 II MR-C-0-R'酯基0/CORHCOOCH 3（Mr： 60）0 z C%C OCj 比（Mr： 88）酯基中的碳氧單鍵 易斷裂1 .發(fā)生水解反應 生成竣酸和醇2 .也可發(fā)生醇解 反應生成新酯和 新醇硝酸 酯RONO 2硝酸酯基ONO2CH CiMOj tHjONC3不穩(wěn)定易爆炸硝基 化合 物R NO2硝基一NO2一硝基化合物較穩(wěn)士一般不易被氧化 劑氧化，但多硝基 化合物易爆炸氨基 酸RCH（NH 2）CO OH氨基一nh2 較基COOHH2NCH2COO H （Mr： 75）NH 2能以配位鍵結(jié)合 H+; COOH 能部

16、分電離出H +兩性化合物 能形成肽鍵-NH蛋白 質(zhì)結(jié)構復雜 不可用通式表 示肽鍵- 2 th氨基一NH2 較基 COOH酶多肽鏈間有四級結(jié) 構1 .兩性2 .水解3 .變性（記條件）4 .顏色反應（鑒別）（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用卜列 通式表?。篊n（H2O）m羥基一OH醛基一CHOO 埃基-2一葡萄糖CH20H（CHOH）4CH0淀粉（C6H1005）n 纖維素C6H 7O2（OH） 3 n多羥基醛或多羥基 酮或它們的縮合物1 .氧化反應（鑒別） （還原性糖）2 .加氫還原3 .酯化反應4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分 解生成乙醇油脂RCCX?涉 rvoocJh 阪酯基0Z CO

17、R可能有碳碳 雙鍵CjjH 犯 COOCJHj ChH33 c8 生 Cl 祖野 coo&h酯基中的碳氧單鍵 易斷裂煌基中碳碳雙鍵能 加成1 .水解反應（堿中稱皂化反應）2 .硬化反應五、必記有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一 鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:試齊 名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液酸堿 指示劑少量過量飽和碘水NaHCO3被鑒 別物 質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。 但

18、醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸堿指 示劑變 色）竣酸現(xiàn)象酸性高鎰 酸鉀紫紅 色褪色漠水褪色 且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅 色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2 .鹵代燃中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后 加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。（白色含Cl-;淺黃色Br-;黃色I-）3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

19、（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會有反應：一 CHO + Br2 + H2O - COOH+ 2HBr 而使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試卞¥中加入 NaOK液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，

20、再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另 一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO 2、H2O?【不用溟水原因】將氣體依次通過無水硫酸銅一品紅溶液一飽和Fe2（SO4） 3溶液一品紅溶液一澄清石灰水、各作用：（檢驗

21、水）（檢驗SO）（除去SO）（確認SO已除盡）（檢驗CO）。澳水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗CH2= CH）六、必記混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離 方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）澳水、NaOH溶 液 （除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2=CH2 + Br 2 f CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2。CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O乙快 H H2S、PH3）飽和CUSO4溶液洗

22、氣H2s + CuSO4 = CuS J + HSO4IIPH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3P J+ 3H 3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒 精蒸播從95%的酒精中 提取無水酒精新制的生人灰蒸播CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中提 取絕對酒精鎂粉蒸播Mg + 2C 2H5OH f (C2H5O” Mg + H 2 T(C2H5O)2 Mg + 2H 2O - 2C2H50H + Mg(OH) 2；提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取 分液 蒸播澳化鈉溶液 （碘化鈉）澳的四氯化碳 溶液萃取 分液Br2 + 2I - = 12 + 2Br-苯（苯

23、酚）NaOH溶液或 飽和Na2co3溶液分液C6H50H + NaOH - C6H5ONa + H 2OC6H50H + Na2CO3 - C6H5ONa + NaHCO 3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO 3溶液均 可蒸播CH3COOH + NaOH f CH3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na 2CO3 - 2 CH3COONa + CO 2 T + H2OCH3COOH + NaHCO 3 - CH3COONa + CO 2 T + H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液 稀 H2SO4蒸發(fā) 蒸播CH3COOH + NaOH f CH3COO Na + H 2O

24、 2CH 3COO Na + H 2SO4 - Na2SO4 + 2CH 3COOH澳乙烷（澳）NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO 3 + H2O = 2HBr + NaHSO 4澳苯（Fe Bn、B2、苯）蒸播水NaOH溶液洗滌 分液 蒸播Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯 （苯、酸）蒸播水NaOH溶液洗滌 分液 蒸播先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸 H+ + OH - = H2O提純苯甲酸蒸播水重結(jié) 晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較 大。提純蛋白質(zhì)蒸播水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸

25、鈉溶 液（甘油）食鹽鹽析七、必記有機物的結(jié)構牢牢記住：在有機物中H: 一價、C:四價、O:二價、N （氨基中）：三價、X （鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個 CH22 .兩同（同通式，同結(jié)構）3 .二住息（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1 .碳鏈異構；2.位置異構；3.官能團異構（類別異構）（詳寫下表）

26、常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯燒、環(huán)烷燒/畢CH2=CHCH 3與KC均CnH2n-2快燒、二烯燃CH= C-CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O飽和一兀醇、醛C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán) 醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 20H 與CH3CHCHjchs c hoh0CHjCnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH 3與 HO-CH3-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2 NO2與 H2NCH2 COOHCn(H2O)m單

27、糖或一糖葡萄糖與果糖（C6H12。6卜 庶糖與攵牙糖（C12H22O11）（三）、同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構-位置異構-官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構-碳鏈異構-位置 異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。（烯煌要注意“順反異構”是否寫的信息?。? .若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取 代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體

28、數(shù)目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2） 丁烷、丁煥、丙基、丙醇有 2種；（3）戊烷、戊快有 3種；（4） 丁基、丁烯（包括順反異構）、GH0 （芳煌）有4種；(5)己烷、040(含苯環(huán))有 5種；(6) GHQ的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳燒)有 8種。2 .基元法 例如：丁基有 4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯 CH4c12有3種，四氯苯也為 3種(將H替彳Cl);又如：CH4的一 氯代物只有一種，新戊烷 C (CH) 4的一氯代物也只有一種?！痉Q互補規(guī)律】4 .對稱法(又稱等效氫法)等

29、效氫法的判斷可按下列三點進行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關系)【一元取代物數(shù)目等于 H的種類數(shù)；二元取代物可“定一移一，定過不移"判斷】八、必記具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在燒及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或 氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當n (C):n(H)=1 ： 1時，常見的有機物有：乙燒、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當n (C):n(H)=1 ： 2時，常見的有機物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸

30、、酯、葡萄糖。當n (C) : n (H) = 1 ： 4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2)2。當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷燒氫原子數(shù)時，其結(jié)構中可能有一 NH或NH+,如甲胺CHNH、75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH。醋酸鏤CHCOON昨 烷煌所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于85.7%。OK "IOH 椎 H1soi+ 3nH0NQI-1單烯煌所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為 單煥煌、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該

31、系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4;大于100 c時CnH氣態(tài)燒燃燒前后體積不變完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO和H20的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為 CnHnOx的物質(zhì)，x=0, 1, 2,)。九、必記重要的有機反應及類型1 .取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應(1)酯化反應：醇、酸(包括有機竣 酸和無機含氧酸)(2)水解反應：鹵代燒、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)；水解條件應區(qū)分清楚。如：鹵代燃 一強堿的水溶液；糖

32、 一強酸溶液；酯 一無機酸或堿(堿性條 件水解反應趨于完全)；油脂一無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全) ；蛋白質(zhì)一酸、堿、酶 可隸屬取代反應。C2H5Cl+H2。- NaOHT C2H5OH+HClCH 3COOC 2H5+H 2O刎耳空 T CH3COOH+C 2H5OH (3)硝化反應：苯、苯的同系物、苯酚(4)鹵代反應：烷燒、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代煌等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子C1百代* * Cla 令（o） + HC1硝化；©（餓）:普氣QpNt>2 + H2O磷化工 © + HOSO1H（濃）玄* &#

33、169;J-30箱 + H2O其他：GHm0H + HBr -J*C3H5Br+ HaO2.加成反應：有機物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新化合物的反 應叫加成反應。 如烯燒與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；煥燒與鹵素、鹵化氫或氫氣的反應；苯與氫 氣的反應等；（要了解共軻二烯燒的加成最好 一1,2和1,4加成）。CHlECH 2 + HCI - CHjCHCH5CJ十34?0汞拈 r HC=CH/HgCH + H?0 - |" CH3C+ h2 -ch3ch2ohL H OH JXC17H33COCfHiC17H35CODCH2CiTjCOCCH +3氐 地CpCOO

34、CHCCOQCHj .施 CuiCOotHa 3.氧化反應（1）與02反應點燃：有機物燃燒的反應都是氧化反應 .催化氧化：如：醇一醛（ 屬去氫氧化反應）；醛一竣酸（屬加氧氧化反應）點燃2c2H2+5O24CO2+2H2O2CH 3CH 2OH+O 2 一任T 2CH 3CHO+2H 2O05500ch3c-qh2cH3cH0+0 2春”HlCoh向 i2 向 +hq（2）使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的反應在有機物中如： R CH=CH 2> RC = CH、 ROH （醇羥基）、RCHO、苯的同系物等都能 使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應都屬氧化反應。（3）銀鏡反應和使 Cu（OH） 2轉(zhuǎn)變

35、成CU2O的反應實質(zhì)上都是有機物分子中的醛基（-CHO）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)榭⒒?（一COOH ）的反應.因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應（堿性條件）.例如：含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（HCOOH ）、甲酸酯（HCOOR ）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖 。0,CH3CHO+2Ag（NH 3）2OH+2Ag J +3NH3+H2OCHjCONII,4 .還原反應：主要是加氫還原反應.能發(fā)生加氫還原反應的物質(zhì)在結(jié)構上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯燒、快煌、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等 HiCH 3CHO+H 2CH 3CH 2OHN（Xoj + 3F君 + 6HC + 3F0cli +

36、 2&C5 .消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應，叫做消去反應。如：鹵代燒、醇等。鹵代煌消去反應條件：強堿的醇溶液、共熱； 醇消去反應條件：濃硫酸加熱（170 C）滿足條件：鹵代煌或醇分子中碳原子數(shù)2鹵代煌或醇中與一 X （-OH）相連的碳原子的鄰位碳上必'須有H原子。c2H50H一怒-* 0出一*T+HO乙醇CH3CH2CH2Br+K0H* CH3ChHCH2+KBr+H 2OA6 .水解反應鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應Q 屈 8口？冉CiMCOOCH + 3NaOH-

37、*3CiT5COONa + CH OHCi 了坨 580七/tHaOH（qHioCbh+nHQ 盥和麻 :nUHiaA淀粉' 葡萄糖蛋白質(zhì)+水 二或堿或酶多種氮基酸7 .熱裂化反應（很復雜）Cl6H34 ' C8H16+C8H16Cl6H34 ' Cl4H30+C2H4Cl6H34 ' Cl2H26+C4H8ACH±-OHI8 .顯色反應二：1 H I C弓 GHs 口毋 Fe" >Fe（CcH5O）63+H+CH2oh（紫色）（淀粉）+ %藍色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO3作用而呈白色，加熱變黃色。9 .聚合反應：含碳碳雙鍵的烯燒加聚

38、，含 -OH、-COOH、-NH 2官能團的物質(zhì)間的縮聚加聚_京票卡|"下徉 CHrCHY中CH尹苒 CH 叫刈=CH-CHfCHtCH%縮聚；COOHQ 0一定條件下T _ II邦 +nHOHJCH2OH-HOiCH§y<-（>CH1CH2-OiiEI+r2nH）H10COOH11.中和反應 00ZZCH G OH + NaOH CHjCOPia + Ia0十、必記一些典型有機反應的比較1 .反應機理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成尸口 。例如：C2CILCHCH2CH 0 + 烏 2cH3CHC&CHO + 2H口。

39、I .11Ich3 h 審ch3：'ECu-2CHiCHC：H ：CH3 + 02 -“ 2cH3CHCCH? + 2%。 I ICHj 0：H ：CH? 0CHj鵬一；一5一洱 + O21羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成斫以不發(fā)0H生失氫(氧化)反應。(2)消去反應：脫去 一X (或一OH)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：銀H聲仇I八CHmCCHC% * CH,CCH =阻 * 坨0IICH由 HH：CH1產(chǎn)CHj-fC時Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。C%(3)酯化反應：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：00Z

40、 濃H：SO4 #,cCHjC;0H + H： 0C洶，八，CH3COCaHs + H202 .反應現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu(OH) 2懸濁液反應的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液3存在短基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn) )存在醛基。3 .反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產(chǎn)物不同。例如:濃 H2SO4 :*(分子內(nèi)脫水)（1） CH3CH20H170cCH2=CH29+HO濃 H2 soi：2CH3CH20H14°cCH3CH2 0 CH2CH3+H2O （分子間脫水） CH3 CH2 CH2Cl+NaOH乙醇CH3 CH2 CH2Cl+NaOHH2O >C CH3CH2CH2

41、OH+NaCl （取代）CH3 CH=CH 2+NaCl+H 2O （消去）(3) 一些有機物與澳反應的條件不同,產(chǎn)物不同。卜一、必記常見反應的反應條件反應條件常見反應催化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、快、苯環(huán)、醛加氫；烯、快和 HX加成；醇的消去(濃硫酸)和氧化(Cu/Ag);乙醛和氧氣反應；酯化反應(濃硫酸)水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的澳代(FeBra)只需加熱鹵代煌消去、乙醛和Cu(OH)2反應不需外加條件制乙快，烯與快加澳，烯、煥及苯的同系物被KMnO氧化，苯酚的澳代，NaOHd溶液、加熱鹵代燒或酯類的水解反應NaOH醇溶液、加熱鹵代煌的

42、消去反應稀H2SO、加熱酯和糖類的水解反應濃HSO、加熱酯化反應或苯環(huán)上的硝化反應濃 HSO、170 c醇的消去反應濃 H2SO、140 c*醇生成醴的取代反應澳水不飽和有機物的加成反應濃澳水苯酚的取代反應液Ba Fe粉苯環(huán)上的取代反應X光照烷蝶或芳香燒烷基上的鹵代Q、Cu、加熱醇的催化氧化反應Q或 Ag(NH3)2OH或OJ Cu(OH)2醛的氧化反應酸性KMnO§液不飽和有機物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應代、催化劑不飽和有機物的加成反應十二、必記幾個難記的化學式硬脂酸（十八酸） Cl7H35COOH軟脂酸（十六酸，棕桐酸）C15H31coOHCl7H35COOpH3硬脂酸甘油酯，

43、HCjtICOOCH油酸(9-十八碳烯酸)CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH銀氨溶7Ag(NH 3)2OH亞油酸(9,12-十八碳二烯酸) CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH葡萄糖(C6H12O6)CH20H(CHOH) 4CHO 果糖(C6H12O6)CH 20H(CHOH) 3COCH 20H蔗糖一一C12H22011 （非還原性糖）麥芽糖C12H22O11 （還原性糖）淀粉一一（C6H10O5）n （非還原性糖）十四、必記有機物的衍生轉(zhuǎn)化 網(wǎng)絡圖一（寫方程）HOCH CH2OHBrCH"fCH廣CHC 叱|12二纖維素一一C6H

44、7O2（OH）3n （非還原性糖）叫酬踴自 |小出口研 | CH3600c2也甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸會寫加工方法分儲裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學變化化學變化化學變化原料原油重油重油重油分儲產(chǎn)物分儲產(chǎn)物原理根據(jù)燒的沸點不同，用加熱方法使石油汽化分離成各種福分通過加熱方法使長鏈燒分解變成短鏈燒使直連燒類分子的結(jié)構重新”進行調(diào)整使分儲產(chǎn)物中 的長鏈燒斷裂 成短鏈燒的過 程目的把石油中各成分分成各 種福分（仍是混合物）提高汽油提高汽油質(zhì) bt獲得芳香煌獲得氣態(tài)烯煌主要產(chǎn)品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤滑油人蠟燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香燒乙烯、丙烯

45、、異丁烯等氣體化工原料十三、必記煌的來源一一石油的加工轉(zhuǎn)化必記有機物的衍生轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡圖二（寫方程）3、5不用寫方程式。3O H卜五、煤的加工臃空氣中耀俯佰熱范空：依Hy相當量帆, 小闌叫A前和雕：媼雕，用怖龕瓶煤氣化MM%| 中懶/致管1腳分；6叼少量的ck'中熱值工'特點和用途：熱值明可蚓距離輸迅用佬居蘸用煤氣，也可以用于W成就 碓*月熱值/攜成分:風,（合成天林”）V點和腌：熱解氤苑醺輸民卜六、必記有機實驗問題（一）、甲烷和氯氣的取代反應（二）、乙烯的制取和性質(zhì)光照黃綠色變淺，容器壁上有油狀液體生成。1.化學方程式:CHKHQH A；： » H2C=CH2 f

46、2 .制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl?、HCl、SO2等.3 .預先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片） ，是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時劇烈跳動）4 .乙醇和濃硫酸混合，有時得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？這主要是因為未使溫度迅速升高到170 c所致，因為在 140c乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醴，方 濃硫酸2 CH3CH2OH* CHClbOCH.CH, + H工O程式：15 .溫度計的水銀球位置和作用如何？混合液液面下，用于測混合液的溫度（控制溫度）6 .濃H2SO4的作用？催化劑、脫水劑。7 .反應后期，反應液

47、有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是SO2oC + 2 H2SQ4 (濃)"扎 A co2 f + 2 SO小 2 H2（三）、乙煥的制取和性質(zhì)1.反應方程式:CaC2 2 II2O» Ca(OH)2 + QH2 I2 .此實驗能否用啟普發(fā)生器，為何？不能，因為1） CaC2吸水性強，與水反應劇烈，若用啟普發(fā)生器，不易控制它與水的反應；2）反應放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；3）反應生成的 Ca（OH） 2微溶于水，會堵塞球形漏斗的下端口。3 .能否用長頸漏斗？不能。用它不易控制CaC2與水的反應。4 .用飽和食

48、鹽水代替水，這是為何？答：用以得到平穩(wěn)的乙快氣流（食鹽與CaC2不反應）5 .簡易裝置中在試管口附近放一團棉花，其作用如何？答：防止生成的泡沫從導管中噴出。6 .點燃純凈的甲烷、乙烯和乙煥，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別？甲烷：淡藍色火焰乙烯： 明亮火焰，有黑煙 乙煥：明亮的火焰，有濃煙 .（四）、苯跟澳的取代反應O +%上* Cr由4 HBr1 .反應方程式："2 .裝置中長導管的作用如何？導氣兼冷凝.冷凝漠和苯（回流原理）3 .所加鐵粉的作用如何？催化劑（嚴格地講真正起催化作用的是FeB3）4 .導管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的原因？怎樣吸收和檢驗？錐形瓶中，導管為何不 能伸入液面下？

49、白霧是氫澳酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗用酸化的 AgNO3溶液:加用酸化的AgNO3溶液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。5 .將反應后的液體倒入盛有冷水的燒杯中，有何現(xiàn)象？水面下有褐色的油狀液體（澳苯比水重且不溶于水）6 .怎樣洗滌生成物使之恢復原色？澳苯因溶有澳而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復原來的無色。濃硫酸 十印必濃研（五）、苯的硝化反應1 .反應方程式：2 .實驗中，濃HNO3、濃H2SO4的作用如何？濃HNO3是反應物（硝化劑）；濃H2SO4是催化劑和脫水劑。3 .使?jié)釮NO3和?t H2SO4的混合酸冷卻到 50-60

50、C以下，這是為何？防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過高有副反應發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）4 .盛反應液的大試管上端插一段導管，有何作用？冷凝回流（苯和濃硝酸）5 .溫度計的水銀球的位置和作用如何？插在水浴中，用以測定水浴的溫度。6 .為何用水浴加熱？放在約 60c的水浴中加熱 10分鐘的目的如何？為什么應控制溫度，不宜過高？水浴加熱，易于控制溫度.有機反應往往速度緩慢，加熱10分鐘使反應徹底。 防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過高有副反應發(fā)生 （生成苯磺酸和間二硝基苯）7 .制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何？怎樣洗滌而使之恢復原色？淡黃色（溶有 NO2,本色應為無色）