第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)VIP

1、精品文檔同步秋H信息【同步教育信息】1 .本周教學(xué)內(nèi)容：第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)教學(xué)目的：1 .了解有機(jī)物中碳原子的成鍵方式。2 .掌握有機(jī)物的三種常見同分異構(gòu)方式，了解立體異構(gòu)。3 .初步了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。2 .重點、難點：掌握有機(jī)物的三種常見同分異構(gòu)方式知識分析：（一）碳原子的成鍵方式1 .單鍵、雙鍵、叁鍵依據(jù)成鍵兩原子間共用電子的對數(shù)，可以將共價鍵分為單鍵、雙鍵和叁鍵。兩原子間共用一對電子的共價鍵稱為單鍵,如cC、cO、cH;兩個原子間共用兩對電子的共價鍵稱為雙鍵,如C=C、C=O;兩原子間共用三對電子的共價鍵稱為叁鍵,如C三C、C三N。甲烷分子為正四面體構(gòu)型，中心碳原

2、子與4個氫原子形成4個CH單鍵，任意兩個鍵之間的夾角都是109.5。烷四分子中的碳原子與其它原子形成4個單鍵，鍵角接近109.5°,所以烷燒分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€型的結(jié)構(gòu)。乙烯是平面型分子,分子中存在C=C雙鍵，2個碳原子和4個氫原子共平面。雙鍵不能轉(zhuǎn)動，雙鍵碳上連接的原子始終與雙鍵共平面，也與碳碳雙鍵周圍的氫原子共平面，相鄰兩個鍵的鍵角約為120°。HH/C=C/HHHCCH乙烘是直線型分子,分子中2個碳原子和2個氫原子處于同一條直線上,分子中存在C三C叁鍵，相鄰鍵的鍵角為180。形成叁鍵的碳原子以及與之直接相連的原子共線。知識儲備：鍵參數(shù)一一表征化學(xué)鍵性質(zhì)的物理量，如鍵能、

3、鍵角、鍵長、鍵的極性等鍵長：成鍵兩原子的原子核間的距離。鍵角：分子中一個原子與另外兩個原子形成的兩個共價鍵之間的夾角。鍵能：以共價鍵結(jié)合的氣態(tài)下的分子，斷開單位物質(zhì)的量的某鍵時所吸收的能量。般鍵長越短，鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。鍵甲烷中C-C乙烯中C=C乙快中C三C鍵能kJ/mol347614839鍵長/nm0.1540.1340.121比較各鍵鍵能，雙鍵與叁鍵鍵能是單鍵鍵能的二倍和三倍嗎？為什么呢？乙烯和乙快化學(xué)性質(zhì)活潑，是因為只需要較小的能量就能使雙鍵中的一對共用電子或叁鍵中的兩對共用電子斷裂。雙鍵和叁鍵中存在容易斷裂的不穩(wěn)定的一一兀鍵。*知識鏈接：認(rèn)識（T鍵、冗鍵和大冗鍵原子軌道重疊形成共

4、價鍵，“頭碰頭”式重疊形成b鍵，“肩并肩”式重疊形成冗鍵。（T鍵比S鍵比冗鍵重疊程度大，鍵能高，更穩(wěn)定。兩個碳原子間形成單鍵時，總是形成較穩(wěn)定的b鍵，當(dāng)兩個碳原子形成雙鍵或叁鍵時，受軌道在空間的延展方向的影響，只能有一對成鍵軌道以“頭碰頭”式重疊形成b鍵，其他軌道只能以“肩并肩”式重疊形成兀鍵。雙鍵中只有一個b鍵和一個兀鍵，叁鍵中有一個b鍵和二個冗鍵。苯分子中的碳原子的三個原子軌道采取SP2方式雜化，6個碳原子形成平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中的12個原子共平面。每個碳原子中都有一個垂直于苯環(huán)的未參與雜化的原子軌道，其中各有一個電子，這6個軌道以“肩并肩”的方式形成一個特殊的共價鍵，6個電子被6個碳

5、原子共用，形成特殊的大兀鍵。2 .極性鍵和非極性鍵（1）非極性共價鍵（簡稱非極性鍵）成鍵兩原子相同.共用電子不偏向任何一方，因此參與成鍵的兩個原子不顯電性。非極性共價鍵可存在于單質(zhì)、無機(jī)化合物、有機(jī)物中。（2）極性共價鍵（簡稱極性鍵）成鍵的兩原子丕恒L,它們吸引電子的能力丕恒L,共用電子對因一方吸引電子的能力較強(qiáng)（電負(fù)性大）而偏向該方，使該方的原子帶部分負(fù)電荷，另一方原子帶部分正電荷。兩原子吸引電子的能力相差越大（即電負(fù)性差值越大），該共價鍵的極性越強(qiáng)。知識點擊：電負(fù)性一一元素的原子成鍵時吸引電子能力的相對強(qiáng)弱。元素的電負(fù)性越大，相應(yīng)的原子成鍵時吸引電子的能力越強(qiáng)。F元素的電負(fù)性最大。（二）有

6、機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象：我們招分手式相同：結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱為同分異構(gòu)體。思考：1 .同分異構(gòu)體具有相同的分子式，必然具有相同的相對分子質(zhì)量。是否具有相同分子質(zhì)量的化合物一定是同分異構(gòu)體？2 .最簡式相同的物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體？（解答：1、不一定，例如C9H20和Cl0H8；2、不是，如苯和乙快最簡式均為“CH,但二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體。）同分異構(gòu)體的類型：1 .碳骨架異構(gòu)：碳原子之間連接成不同的骨架結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。H2C=CHCHCH2CH3H2C=CH-CHCHCH3CH3與CH32 .官能團(tuán)位置異構(gòu)：官能團(tuán)在碳鏈上

7、位置不同而造成的異構(gòu)。H2C=CHCHCH3片H3CCH=CHCH33 .官能團(tuán)類型異構(gòu)：官能團(tuán)的種類不同，或有機(jī)物類別不同而造成的異構(gòu)。例如：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯煌環(huán)烷煌CH2/CH2=CHCH3H2CCH2CnH2n-2煥燒二烯煌環(huán)烯燃CH三CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醒C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇環(huán)醍環(huán)醇CH3CH2CHOCH3COCH3CH2=CHCH2OHH3C-HCCH2H3CCH-CH3!/OCHOHCnH2nO2竣酸酯羥基醛羥基酮CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醒H3CC6H

8、4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+lNO2硝基烷燃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖（C6H12。6）庶糖與攵牙糖（G2H22O11）書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體時，一般情況下按照：官能團(tuán)位置異構(gòu)一碳骨架異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)注意：芳香族化合物的同分異構(gòu)體，取代基在苯環(huán)上的位置具有鄰、間、對三種。*立體異構(gòu)：組成相同、結(jié)構(gòu)相同，原子在分子中的排列狀況不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。順反異構(gòu)：單鍵可以沿著碳碳鍵軸旋轉(zhuǎn)，而雙鍵不能沿著雙鍵旋轉(zhuǎn)。但是含雙鍵的有機(jī)化合物不一定存在著順反異構(gòu)。例如：CH2=CHCH 3無順反異構(gòu),反異構(gòu)。對映異構(gòu)：有機(jī)物分子

9、中的飽和碳原子上連接4個不同的原子或原子團(tuán)時，可以有兩種互為鏡像，但不能彼此重合的四面體空間結(jié)構(gòu)，這兩種構(gòu)型互為同分異構(gòu)體。這兩種結(jié)構(gòu)呈鏡像關(guān)系，就仿佛人的左右手，看似相同，實則不能重合，我們把連有四個不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子。辨析比較：同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體四個概念之間的關(guān)系概念內(nèi)涵比較的對象實例同位素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子原子箕、笊、M同素異形體由同一種兀素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)白磷紅磷同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)有機(jī)物CH4C2H6同分異構(gòu)體具有相同的分子式，但具后不同結(jié)構(gòu)的化合物有機(jī)物CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3

10、)CH3（三）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1 .官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，如一OH,或者官能團(tuán)中含有不飽和的碳原子，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系類別官能團(tuán)代表物分了結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)燒燒CnH2n+2無CH4鏈狀單鍵1.取代反應(yīng)2.燃燒烯燒CnH2n>C=C<H2cCH2鏈狀雙鍵1 .加成反應(yīng)（與H2、X2、HX、H2O等）2 .氧化反應(yīng)：燃燒、使酸TKMnO4退色3 .加聚反應(yīng)快燒CnH2n-2C=C-HC=CH鏈狀叁鍵芳香煌良忿6苯環(huán)結(jié)構(gòu)1.取代反應(yīng)2 .加成反應(yīng)3 .氧化反應(yīng)醇ROHO一OHCH3CH2OH-OH直接與鏈煌基相連1

11、.與活潑金屬反應(yīng)2 .取代反應(yīng)3 .氧化反應(yīng)4 .消去反應(yīng)竣酸IIRCOHO0II-C-OHOIIH3cCOHOH能部分電離產(chǎn)生H+弱酸性、酯化反應(yīng)酯IIR-COR*0II-co-酯基OIIH3cCOC2H5分子中RCO和OR之間的鍵容易斷裂水解反應(yīng)2 .不同基團(tuán)的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系由于推電基的推電作用或吸電基的吸電作用，使有機(jī)物分子中的鄰近基團(tuán)往往存在著相互影響，從而導(dǎo)致有機(jī)物表現(xiàn)一些特性。例如：分析的對象相互影響相互影響的結(jié)果cH3對苯環(huán)的影響苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的溫度是50oc60oc,而甲苯在約30oc的溫度卜就能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)結(jié)論：一ch3對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上（主要

12、是甲基的鄰、對位）的氫原子變活潑苯環(huán)對一ch3的影響乙烷中的甲基不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使其退色結(jié)論：苯環(huán)對一cH3的影響，使甲基上的氫原子變活潑軟0H-OH對苯環(huán)的影響苯與液濱在鐵的催化作用下才能發(fā)生取代反應(yīng)生成澳苯，布不酚與濃澳水在通常條件卜就能發(fā)生取代反應(yīng)生成二涅苯酚結(jié)論：一OH對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上（主要是酚羥基的鄰、對位）的氫原子變活潑苯環(huán)對一OH的影響乙醇分子中的羥基/、電離，乙醇呈中性，怔未酚中的羥基能電離，苯酚顯酸性結(jié)論：苯環(huán)對一OH的影響，使酚羥基上的氫原子變活潑【典型例題】例1.描述H3CCH=CHC三CCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，

13、正確的是（）A. 6個碳原子有可能都在一條直線上B. 6個碳原子不可能都在一條直線上C. 6個碳原子有可能都在同一平面上D. 6個碳原子不可能都在同一平面上解析：由乙烯分子的構(gòu)型可知原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)為：H3cC三CH3cH/c=cc=c/chc=ch是直線型構(gòu)HH或Hc它的4個碳原子一定不在同一條直線上，而是在同一個平面上。型，2個碳原子與2個氫原子都在同一條直線上，所以=c c=cC中4個碳原子也在一條直線上。答案：bc點評：依據(jù)乙烯、乙煥分子的構(gòu)型進(jìn)行聯(lián)想、遷移、歸納、綜合就可得出結(jié)論。HClClClC=CC=C例2.已知C/、H和h''h互為同分異構(gòu)體（稱作“順反異構(gòu)體”），

14、則化學(xué)式為C3H5C1鏈狀的同分異構(gòu)體共有（）A.3種B.4種C.5種D.6種H3C-C=CH2H2cCH=CH2解析：H3CCH=CHClClCl其中又存在H3cCl H3cClzH順反異構(gòu)體精品文檔答案：B點評：注意不是所有的含雙鍵物質(zhì)都有順反異構(gòu)現(xiàn)象。例3.已知二甲苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯有種同分異構(gòu)體。解析：四氯苯的苯環(huán)上有兩個H,二甲苯的苯環(huán)上有兩個甲基，則H和甲基的異構(gòu)種類完全相同，又因二甲苯有3種同分異構(gòu)體，故四氯苯有3種同分異構(gòu)體。答案：3點評：熟悉由于苯環(huán)上位置不同帶來的異構(gòu)方式，同時要注意靈活遷移。例4.寫出C6H14所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，寫出分子式為C6H12的所

15、有環(huán)烷煌的結(jié)構(gòu)簡式。解答：烷燒：沒有支鏈的：H3CCH2CH?CH2CH2CH3主鏈上少1個碳原子，支鏈上有1個甲基的：H3cCH-CH2-CH2CH3H3CCH2-CHCH2CH3ch3主鏈上少2個碳原子，支鏈上有2個甲基的:3 H C.H3cCH? H3CCH3 CH3和C CH2-CH3環(huán)烷燒：6個碳的環(huán)烷煌:3個碳的環(huán)烷煌:CH35個碳的環(huán)烷煌:4個碳的環(huán)烷煌:點評：同分異構(gòu)體的書寫是一項重要技能，應(yīng)該反復(fù)訓(xùn)練。【模擬試題】一.選擇題：1 .下列說法錯誤的是（）A.原子間通過共用電子對所形成的化學(xué)鍵叫共價鍵B.兩個成鍵原子間的核間距離叫鍵長，鍵長越短，化學(xué)鍵越牢固C.極性分子中一定含有

16、極性鍵D.離子化合物中不可能含有非極性鍵2 .下列物質(zhì)中，具有正四面體構(gòu)型的是（）CO2CHC13CH4CC14P4A.B.C.D.3 .下列有機(jī)物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是（）A. CH2=CHCNB. CH2=CHCH=CH2C.H3cID. H2C=C-CH=CH24 .互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能（）A.具有相同的相對分子質(zhì)量B.具有相同的熔、沸點和密度C.具有相同的分子式D.具有相同的組成元素5 .下列化合物分別與液澳在一定條件下混合反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代生成的一澳代物有三種同分異構(gòu)體的是（）6 .兩種燒A、B,取等質(zhì)量完全燃燒，生成的CO2與消耗的。2的量相同，這兩種

17、燒之間的關(guān)系正確的是（）A.一定互為同分異構(gòu)體B.一定互為同系物C.最簡式一定相同D.只能是同種物質(zhì)7 .當(dāng)有機(jī)物分子中的一個碳原子所連接的四個原子或原子團(tuán)均不相同時，此碳原子為“手性碳原子”，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對映異構(gòu)體，如HH3CC*OHCl卜列化合物中存在對應(yīng)異構(gòu)體的是（）A.C2H5CH=CHCH（CH3）CH=CHC2H5lOHC.甲酸D.C6H5CH(CH3)OCH38.某化合物的分子式為C5HiiC1,分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個一CH3、兩個一CH2、一個CH-I和一個一C1,它可能的結(jié)構(gòu)有幾種（本題不考慮對應(yīng)異構(gòu)體）（A. 28. 3C. 49. 1mol

18、的氣態(tài)煌CxHy完全燃燒需要D. 55mo1。2,貝U x與y的和可能為（A. 5B. 7C. 9D. 1110.某有機(jī)物C6H5 | '-C6H5 C6 H5是甲烷中氫被苯基取代的產(chǎn)物，下列說法中不正確的是（）A.分子式為C25H 20C.此物質(zhì)屬芳香燒B.所有碳原子在同一平面上D.此物質(zhì)的沸點與甲烷相當(dāng)二.填空題:11.降冰片烷的立體結(jié)構(gòu)如圖所示（按鍵線式）寫出它的分子式,它發(fā)生一氯取代時，取代產(chǎn)物有種。12.請說明下列有機(jī)物的空間構(gòu)型:(1) CH2c12(2) CH2=CC12(3) CH 三 CC1(4) HCH13.烷煌取代苯可以被酸性KMnO 4氧化成0IICOH 。但若烷基R中直接與苯環(huán)相連0的碳原子上沒有CH鍵，則不容易被氧化得到3一0-,現(xiàn)有分子式為C11H16