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1、【精品文檔】如有侵權(quán),請(qǐng)聯(lián)系網(wǎng)站刪除,僅供學(xué)習(xí)與交流知識(shí)講解_烷烴和烯烴_提高.精品文檔.烷烴和烯烴【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解烷烴、烯烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系;2、能以典型代表物為例,理解烷烴、烯烴的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)?!疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、烷烴和烯烴(一) 烷烴、烯烴的組成結(jié)構(gòu)及其物理性質(zhì)的變化規(guī)律通式官能團(tuán)物理性質(zhì)狀態(tài)熔沸點(diǎn)密度溶解性烷烴CnH2n+2無(wú)隨碳原子數(shù)的遞增,氣體(C1C4)液體(C5C16)固體(C17以上)隨碳原子數(shù)的遞增,逐漸升高隨碳原子數(shù)的遞增,逐漸增大(均小于水)難溶于水烯烴CnH2n碳碳雙鍵隨碳原子數(shù)的遞增,氣體液體固體(常溫常壓n4時(shí)是氣體)
2、隨碳原子數(shù)的遞增,逐漸升高隨碳原子數(shù)的遞增,逐漸增大(均小于水)難溶于水 注意:隨碳原子數(shù)的增加,烷烴的含碳量逐漸增大,烯烴的含碳量不變。 烷烴、烯烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化的原因:同屬分子晶體,組成和結(jié)構(gòu)相似,分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大。 分子式相同的烴,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。例如: 沸點(diǎn):CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。 新戊烷在常溫下也是氣體。 烴的密度隨碳原子數(shù)的增多而增大,但都小于水。【烷烴和烯烴#化學(xué)性質(zhì)】 (二)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 由于烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的結(jié)構(gòu)相似,所以其化學(xué)性質(zhì)與甲烷的化學(xué)性質(zhì)相似。 1常溫下的穩(wěn)定性:由于
3、CH鍵、CC鍵的鍵能大,故常溫下烷烴性質(zhì)穩(wěn)定,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑反應(yīng),不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色。 2高溫或光照條件下可發(fā)生反應(yīng) (1)取代反應(yīng) 烷烴都可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生反應(yīng),生成相應(yīng)的鹵代烴和鹵化氫。如: CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl (2)氧化反應(yīng)可燃性 烷烴在充足的空氣中都可以燃燒生成CO2和H2O,分子中碳原子數(shù)比較少的烴在燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生淡藍(lán)色的火焰,但隨著碳原子數(shù)的增加,分子中的含碳量不斷增大。所以在燃燒時(shí)會(huì)燃燒不完全,甚至?xí)谌紵挟a(chǎn)生黑煙。烷烴完全燃燒可用下列通式表示:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 (3)分
4、解反應(yīng) 烷烴在隔絕空氣的條件下加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。如:C8H18C4H10+C4H8,C4H10 CH4+C3H6。 (三)烯烴的化學(xué)性質(zhì) 由于烯烴分子結(jié)構(gòu)與乙烯的分子結(jié)構(gòu)相似,都含有一個(gè)碳碳雙鍵,所以烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯的化學(xué)性質(zhì)相似。 1烯烴的氧化反應(yīng) (1)將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會(huì)使溶液的顏色變淺直至消失。 (2)催化氧化:在催化劑作用下,烯烴可直接被氧氣氧化。如: 2CH2CH2+O22CH3CHO (3)可燃性:烯烴都可燃燒,由于其分子中的含碳量較高,所以在燃燒時(shí)火焰明亮,伴有黑煙。其完全燃燒方程式可用下式表示:CnH2n+O2nCO2+nH2O。 2烯烴的加成反應(yīng)
5、 烯烴可與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng),如:反應(yīng)物與烯烴RCHCH2反應(yīng)的方程式溴水,鹵素單質(zhì)(X2)RCHCH2+Br2RCHBrCH2Br(常溫下使溴水褪色)氫氣(H2)RCHCH2+H2RCH2CH3水(H2O)OHRCHCH2+HOHRCHCH3或RCH2CH2OH氯化氫(HCl)ClRCHCH2+HClRCHCH3或RCH2CH2Cl氰化氫(HCN)CNRCHCH2+HCNRCHCH3或RCH2CH2CN 3烯烴的加聚反應(yīng) 單烯烴加聚的通式為:【烷烴和烯烴#烯烴的順?lè)串悩?gòu)】要點(diǎn)二、烯烴的順?lè)串悩?gòu) 1順?lè)串悩?gòu)的含義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)的空間排列方式不
6、同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。稱為順?lè)串悩?gòu)。 2產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的條件:每個(gè)雙鍵碳原子上連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。 即在中,R1和R2不能相同,R3和R4不能相同。 注意:順?lè)串悩?gòu)體中的原子或原子團(tuán)的連接順序及雙鍵的位置相同,只是空間排列方式不同,故它們的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)有一定的差異。要點(diǎn)三、等效氫法判斷烷烴氯代物的數(shù)目 等效氫就是指在位置上等同的氫原子,一般情況相同碳原子上以及具有對(duì)稱面、對(duì)稱軸的碳原子上所連的氫為等效氫?!暗刃湓印迸袛嘣瓌t:(1)同一碳原子上的氫原子等效。如CH4分子中的4個(gè)氫原子是等效氫原子。 (2)同一碳原子所連甲基上的氫原子等效,如中與相連的兩個(gè)甲基上的氫原子等效,
7、即與是同種結(jié)構(gòu)。 (3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效。如中1號(hào)和4號(hào)、2號(hào)和3號(hào)碳原子上的氫原子等效,即丁烷的一氯代物有2種?!镜湫屠}】類型一:烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例1 在1.013×105 Pa下,測(cè)得的某些烷烴的沸點(diǎn)見(jiàn)下表。據(jù)表分析,下列選項(xiàng)正確的是( )物質(zhì)名稱沸點(diǎn)()正丁烷CH3(CH2)2CH30.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1異戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0 A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,新戊烷是氣體 B在1.013×105 Pa、20時(shí),C5H12都是液體 C烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸
8、點(diǎn)降低 DC5H12隨著支鏈數(shù)的增加,沸點(diǎn)降低 【答案】D 【解析】新戊烷的沸點(diǎn)是9.5,標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體,20時(shí)是氣體,則A、B均錯(cuò)誤;烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸升高;C5H12的3種同分異構(gòu)體中,隨支鏈數(shù)增加,沸點(diǎn)逐漸降低。 【總結(jié)升華】烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高,隨支鏈數(shù)的增加而降低。舉一反三:【變式1】下列有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是( ) A在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵 B烷烴中除甲烷外,很多都能使紫色KMnO4溶液褪色 C分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴 D所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) 【答案】AD 【解析】烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)
9、合成鏈狀,碳原子的剩余價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達(dá)飽和,無(wú)論是碳碳鍵還是碳?xì)滏I,都是單鍵。選項(xiàng)A說(shuō)法正確;烷烴屬飽和鏈烴,其化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定,通常烷烴不與酸、堿、氧化劑(如酸性KMnO4溶液)反應(yīng),選項(xiàng)B說(shuō)法不正確;因分子通式CnH2n+2中的氫原子已達(dá)完全飽和,因此符合通式CnH2n+2的有機(jī)物一定是烷烴,選項(xiàng)C說(shuō)法不正確;烷烴在光照下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),這是烷烴的主要特性之一,選項(xiàng)D說(shuō)法正確。 【總結(jié)升華】符合通式CnH2n+2的一定是烷烴,取代反應(yīng)是烷烴的主要特征反應(yīng)之一?!咀兪?】在光照條件下,將等物質(zhì)的量的甲烷與Cl2充分反應(yīng),得到的產(chǎn)物中,物質(zhì)的量最多的是( ) ACH3Cl
10、 BCH2Cl2 CCCl4 DHCl 【答案】D 【解析】由甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式可推知,每生成1 mol鹵代烴時(shí),可生成1 mol HCl。雖然甲烷與Cl2以等物質(zhì)的量混合,在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)仍會(huì)生成多種氯代甲烷,但不管生成哪種氯代甲烷,同時(shí)都會(huì)有HCl生成,因此得到的產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量最多。 【總結(jié)升華】烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是一個(gè)連鎖反應(yīng),反應(yīng)不會(huì)停留在某一步,因此取代反應(yīng)的生成物是多種鹵代烴的混合物。 例2 有關(guān)烯烴的下列說(shuō)法中,正確的是( ) A烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上 B烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) C分子式是C4H8的
11、烴分子中一定含有碳碳雙鍵 D烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】烯烴分子中,與雙鍵碳原子相連的6個(gè)原子處于同一平面上,而其他的原子則不一定處于該平面上,如丙烯CH3CHCH2分子中CH3上的氫原子最多只有一個(gè)處于其他6個(gè)原子所在的平面上,故選項(xiàng)A說(shuō)法不正確;加成反應(yīng)是不飽和鍵的特征反應(yīng),但若烯烴中還含有烷基等其他原子團(tuán)時(shí),一定條件下也可發(fā)生取代反應(yīng),選項(xiàng)B說(shuō)法也不正確;分子式為C4H8的烴可以是烯烴,也可以是環(huán)烷烴,而環(huán)烷烴中并不含碳碳雙鍵,選項(xiàng)C說(shuō)法不正確;烯烴中的碳碳雙鍵既可以與Br2加成而使溴水褪色,也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色
12、,選項(xiàng)D說(shuō)法正確。 【總結(jié)升華】碳碳雙鍵是烯烴的官能團(tuán),官能團(tuán)能體現(xiàn)有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì),但不是全部的化學(xué)性質(zhì)。舉一反三:【變式1】既可以用來(lái)鑒別乙烷和乙烯,又可以用來(lái)除去乙烷中乙烯得到純凈乙烷的方法是( ) A通過(guò)足量的NaOH溶液 B通過(guò)足量的溴水 C在Ni催化、加熱條件下通入H2 D通入足量的酸性KMnO4溶液中 【答案】B 【解析】乙烷和乙烯都不與NaOH溶液反應(yīng),故用NaOH溶液無(wú)法實(shí)現(xiàn)二者的鑒別和提純,A不正確;溴水與乙烷不反應(yīng),但可與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,故可用溴水鑒別乙烷和乙烯,也可除去乙烷中的乙烯,B正確;用H2無(wú)法鑒別乙烷和乙烯,也無(wú)法得到純凈的乙烷,C不正確;酸性KMn
13、O4溶液可用于鑒別乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯,因?yàn)镵MnO4會(huì)將乙烯氧化為CO2,達(dá)不到除雜的目的,D不正確。 【總結(jié)升華】烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化,其氧化產(chǎn)物的對(duì)應(yīng)關(guān)系是“CH2”氧化為CO2;“RCH”氧化為RCOOH;“”氧化為?!咀兪?】1 mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)后,再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),整個(gè)過(guò)程中最多消耗氯氣( ) A3 mol B4 mol C5 mol D6 mol 【答案】C 【解析】乙烯與Cl2按物質(zhì)的量之比為11加成;同時(shí)1 mol乙烯的分子中有4 mol氫原子,與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),需要消耗4 mol Cl2,故總共需要5 mol Cl2。 【總
14、結(jié)升華】單烯烴與鹵素單質(zhì)、H2等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),按物質(zhì)的量之比為11加成;鹵素單質(zhì)與烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),1 mol鹵素單質(zhì)只能取代1 mol氫原子,同時(shí)生成1 mol HCl。類型二:同分異構(gòu)體 例3 已知乙烯為平面結(jié)構(gòu),因此1,2-二氯乙烯可以形成兩種不同的空間異構(gòu)體: 和,下列各組物質(zhì)中,能形成類似上述兩種空間異構(gòu)體的是( ) A2-甲基-1-丙烯 B2-丁烯 C1-丁烯 D2-甲基-2-丁烯 【答案】B 【解析】根據(jù)名稱先寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為、CH3CHCHCH3、CH2CHCH2CH3、,然后根據(jù)順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的條件:每個(gè)雙鍵碳原子上連的原子或原子團(tuán)不能相同,可以知道B項(xiàng)符合要求
15、。舉一反三:【變式1】進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是( ) A(CH3)2CHCH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3【答案】D【解析】確定烴的一鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目,關(guān)鍵是找出烴中有多少種等效氫原子,有多少種氫原子就有多少種一鹵代物。將本題各項(xiàng)分子式展開(kāi),然后進(jìn)行判斷:、,可見(jiàn)A、B中含四種等效氫原子,C中含兩種,只有D中含三種,即能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物?!緟⒖即鸢概c解析】一、選擇題1C 【解析】由84÷14=6可推知該烴的分子式為C6H12,因是鏈烴,故應(yīng)是烯烴,且主鏈只有4個(gè)碳原
16、子,應(yīng)有以下4種同分異構(gòu)體。2D 【解析】由烴燃燒的通式求解。因反應(yīng)前后體積不變(120時(shí),水為氣態(tài))。則有,解得y=4,而題設(shè)“烴完全燃燒”,故4體積O2足量,故有,x3。3C 【解析】由該烴的球棍模型可得其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可見(jiàn)其分子中只存在CC鍵和CH鍵,不存在CC鍵;它屬于烴,而烴均不溶于水;其分子中中間的碳原子與其他4個(gè)碳原子的位置不相同;由于分子中氫原子的位置都相同,故其一氯代物只有1種。4A 【解析】除雜原則之一是不能引入新的雜質(zhì)。酸性KMnO4溶液可用于鑒別乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯,因?yàn)樵谒嵝訩MnO4氧化乙烯時(shí)又生成了CO2,它仍是雜質(zhì);在導(dǎo)管口處點(diǎn)燃,乙烯和乙烷都燃
17、燒生成CO2和H2O;在一定條件下混合氣體與H2反應(yīng),一是反應(yīng)條件較苛刻,二是不能保證C2H4全部生成C2H6,即使全部生成C2H6,最后所得氣體中會(huì)混有H2;只有溴水,與乙烷不反應(yīng),與乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)生成比水重的二溴乙烷而使溴水褪色,既可以鑒別乙烷和乙烯。也可以除去乙烷中混有的乙烯。5D 【解析】根據(jù)題給數(shù)據(jù)可求得混合烴的平均氫原子數(shù)是8,由平均值原理知,混合烴中要么兩種烴的氫原子數(shù)都是8,要么一種烴的氫原子數(shù)少于8,而另一種烴的氫原子數(shù)大于8。僅有選項(xiàng)D不符合此條件。6D 【解析】本題考查相對(duì)密度的知識(shí),比較混合氣體的密度是氫氣密度的多少倍,可以先求出混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量,然后與氫
18、氣相對(duì)分子質(zhì)量的比值,即兩者的相對(duì)密度。 假設(shè)CH4為1mol CH4 CH2 + H20.8mol(80%分解) 0.8mol 0.8mol混合氣體為0.2molCH4、0.8molCH2、0.8molH2,平均相對(duì)分子質(zhì)量 (按照總質(zhì)量/總物質(zhì)的量計(jì)算):16g÷(0.2mol+0.8mol+0.8mol)=8.88g/mol 是氫氣密度的4.44倍7A 【解析】判斷所給化學(xué)式是否存在同分異構(gòu)體。8B 【解析】按照同分異構(gòu)體的書(shū)寫步驟,寫出C6H12的屬于烯烴的同分異構(gòu)體,從中找出含有3個(gè)“CH3”原子團(tuán)的。9A 【解析】因?yàn)榛旌衔锏钠骄鄬?duì)分子質(zhì)量為25,只有甲烷的相
19、對(duì)分子質(zhì)量小于25,所以混合物中的氣態(tài)烷烴是甲烷,其質(zhì)量為:10-8.4=1.6g(溴水增重質(zhì)量即烯烴質(zhì)量)?;旌衔锏奈镔|(zhì)的量為:10g÷25g/mol=0.4mol,其中甲烷0.1mol。烯烴的質(zhì)量是8.4g,物質(zhì)的量是0.3mol,可求出其相對(duì)分子質(zhì)量。10B 【解析】本題考查了烴的結(jié)構(gòu)。由圖可知該烴的分子式為C5H4,中心碳原子連有4個(gè)碳碳單鍵,空間構(gòu)型類似于甲烷,是四面體結(jié)構(gòu),所有碳原子不能共平面;由于有2個(gè)碳碳雙鍵的存在,1 mol該烴最多可以與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng);與其互為同分異構(gòu)體的且只含三鍵的鏈烴分子有CCCCCH3、CHCCH2CCH兩種。為了減緩電石與水
20、的反應(yīng)速率,實(shí)驗(yàn)時(shí)滴加飽和食鹽水而不是直接滴加水。11B 【解析】無(wú)水氯化鈣固體是干燥劑,增加質(zhì)量為水的質(zhì)量。水的物質(zhì)的量是1.4mol,根據(jù)H的物質(zhì)的量2.8mol,可求出甲烷中C的物質(zhì)的量是0.7mol。即CO2、CO物質(zhì)的量之和0.7mol、質(zhì)量之和24.4g.,可求出二氧化碳的物質(zhì)的量。二、填空題1(1)同碳原子數(shù)的單烯烴 (2)環(huán)丙烷 環(huán)丙烷與H2加成所需溫度最低 (3)+HBrCH3CH2CH2CH2Br (4)酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4溶液褪色的為丙烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色的為環(huán)丙烷 【解析】(1)由表中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式易推知環(huán)烷烴的通式為CnH2n,與碳原子數(shù)相同的
21、單烯烴互為同分異構(gòu)體;(2)比較的反應(yīng)條件(溫度)知,反應(yīng)溫度最低,故環(huán)丙烷最易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng);(3)根據(jù)加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì),不難寫出所求反應(yīng)的方程式;(4)由反應(yīng)知環(huán)烷烴不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),而CC鍵易被其氧化,故可用酸性KMnO4溶液將環(huán)丙烷與丙烯區(qū)別開(kāi)來(lái)。2(1)組合編號(hào)A的分子式B的分子式體積比V (A)V (B)CH4C3H613CH4C4H811C2H6C3H611C2H6C4H831 (2)A為C2H6,B為C4H8。 【解析】(1)1 L碳原子數(shù)為n的烷烴或單烯烴充分燃燒后均得到n L CO2,由題意(1 L混合氣體充分燃燒后生成2.5 LCO2,且B分子的碳原子數(shù)比A分子的多)可推斷,混合氣體只能是由碳原子數(shù)小于2.5的烷烴(CH4和C2H6)和碳原子數(shù)大于2.5的單烯烴(C3H6和C4H8)組成。它們有四種可能的組合。再根據(jù)每種組合中混合烴的平均碳原子數(shù)為2.5,借助十字交k叉法可確定A和B的體積比。 (2)一種解法是寫出四種烴單獨(dú)燃燒的方程式,并分別求出1 L烴燃燒前后氣體體積的變化。根據(jù)(1)的結(jié)果,求算每種不同組合的混合氣體燃燒前后氣體體積的變化,將之與試題給出的數(shù)據(jù)對(duì)照。即可確定混合氣體各組分的分子式。 設(shè)1 L氣態(tài)烴與氧氣充分燃燒后體積變化為V L,則
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