最新人教版高中化學(xué)《醛》知識(shí)梳理

1、第二節(jié)醛答案： (1) 烴基與醛基(2) 醛基(3)C nH2nO(4) 一元醛、 二元醛、 多元醛(5) 脂肪醛、芳香醛(6) 無(wú) (7) 刺激性氣味(8) 小 (9) 水、乙醇(10)CH 3CHO 2Ag(NH3)2OHCH3 COON4H 2Ag3NH3 H2O(11)CH 3CHO 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O2H2O催化劑(12)2CH 3CHO O22CH3COOH加熱(13)1醛的結(jié)構(gòu)和分類(1) 醛的結(jié)構(gòu)醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡(jiǎn)寫為R CHO。醛類的官能團(tuán)為醛基，醛基或CHO，但是不可寫成COH，且醛基一定位于主鏈的末端，如飽和一元醛的通式為CnH

2、2nO。破疑點(diǎn)醛和酮的結(jié)構(gòu)比較：醛是由烴基或氫原子和醛基相連構(gòu)成的化合物，醛一定含有醛基；但是含有醛基的物質(zhì)未必都是醛，如將要學(xué)到的甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖等都含有醛基，但它們都不是醛。酮的官能團(tuán)是羰基() ， 是羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物() ， R和R可以相同也可以不同，飽和一元酮的通式是CnH2nO。最簡(jiǎn)單的酮是丙酮 。醛與酮的區(qū)別與聯(lián)系醛酮區(qū)別官能團(tuán)官能團(tuán)位置碳鏈末端碳鏈中間簡(jiǎn)寫形式聯(lián)系通式飽和一元醛：CnH2nO飽和一元酮：CnH2nO同分異 構(gòu)現(xiàn)象相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體(2) 醛的分類 根據(jù)醛分子中醛基的個(gè)數(shù)可以分為一元醛、二元醛、多元醛等；根據(jù)醛分子中烴

3、基類別可以分為脂肪醛和芳香醛；根據(jù)醛分子中的烴基是否飽和可分為飽和醛和不飽和醛。(3) 幾種重要的羰基化合物化合物結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)重要用途甲醛 ( 蟻醛 )或 HCHO甲醛為無(wú)色、有刺激 性氣味的氣體，具有 腐蝕性和毒性，易溶 于水甲醛是一種重要的化工原料，能合成多種有機(jī)化合物， 如用甲醛合成的黏合劑等； 質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35% 40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，可用于浸制生物標(biāo)本乙醛或CH3CHO乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)較低(20.8 )，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇等互溶乙醛主要用于制造乙酸、乙醇、 乙酸乙酯等，是有機(jī)合成的重要原料丙酮丙酮是無(wú)色透明的液

4、體，易揮發(fā)，具有令 人愉快的氣味，能與 水、乙醇等混溶重要的有機(jī)溶劑和化工原 料1】 下列物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，但是不屬于醛的是()解析： 醛的結(jié)構(gòu)為RCHO，其中R為H或烴基，A項(xiàng)物質(zhì)不含CHO，B、C、D項(xiàng)中含 CHO，但B項(xiàng)物質(zhì)CHO連接的不是H或烴基，B為甲酸乙酯，不屬于醛類，所以 B項(xiàng)為正答案： B2. 乙醛(1) 乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛的核磁共振氫譜如圖所示：從圖中可以看出只有兩個(gè)位置有吸收峰，說(shuō)明分子中有兩種氫原子；由兩個(gè)峰的高度比13 可知：兩種H 原子的個(gè)數(shù)比為1 3，分別對(duì)應(yīng)甲基和醛基的氫原子，其中峰值面(2) 乙醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu)上看，乙醛可以看成甲基跟醛基( CHO相連而構(gòu)成

5、的化合物，由于醛基比較活)乙醛的氧化反應(yīng)a乙醛的銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究：實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論滴加氨水先出現(xiàn)白色沉淀，后沉淀溶解，加入乙醛并水浴加熱一段時(shí)間后， 試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡乙醛具有還原性；1 價(jià)的銀被還原成金屬銀，乙醛被銀氨溶液氧化銀氨溶液配制過(guò)程的反應(yīng)方程式：實(shí)驗(yàn) 原理AgNO3 NH3H 2O=AgOHNH4NO3AgOH 2NH3 H 2O=Ag(NH3) 2OH 2H2O銀鏡反應(yīng)方程式：CH3CHO 2Ag(NH3) 2OHCH3COON4H 2Ag3NH3 H2O實(shí)驗(yàn) 注意 事項(xiàng)試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈，否則會(huì)生成黑色疏松的銀，而不是光亮的銀鏡。 必須用水浴加熱，受熱均勻，便于控制

6、溫度，不能用酒精燈直接加熱。 加熱過(guò)程中不能振蕩試管，否則難以得到光亮的銀鏡。 配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量，并且現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置，否則會(huì)生成 易爆物質(zhì)。 實(shí)驗(yàn)結(jié)束，洗滌附著銀鏡的試管時(shí)應(yīng)先用稀硝酸洗，再用水沖洗。實(shí)驗(yàn)銀氨溶液的主要成分是Ag(NH3) 2OH(氫氧化二氨合銀) ， 它是一種弱氧化劑，說(shuō)明能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又與氨反應(yīng)生成乙酸銨，而1 價(jià)的銀被還原成金屬銀。由于該反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應(yīng)又叫銀鏡反應(yīng)。銀氨溶液的配制：在潔凈的試管中加入1 mL 2%的 AgNO3溶液，然后邊振蕩邊逐滴加入2%的稀氨水，先生成白色沉淀AgOH， 再繼續(xù)滴加稀氨水至最初生

7、成的沉淀恰好溶解為止，最后得到的澄清溶液即為銀氨溶液。實(shí)驗(yàn) 用途此反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)醛基，在工業(yè)上也用銀鏡反應(yīng)來(lái)制鏡或保溫瓶膽b乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究：實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管內(nèi)生成紅色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論在加熱的條件下，乙醛被新制備的Cu(OH)2懸濁液氧化，Cu(OH)2本身被還原為紅色的Cu2O實(shí)驗(yàn)原理CH3CHO 2Cu(OH)2 NaOH CH3COON a Cu2O 3H2O實(shí)驗(yàn)注 意事項(xiàng)必須使用新制備的Cu(OH)2懸濁液。制備Cu(OH)2懸濁液時(shí)，NaOH溶液必須過(guò)量；因?yàn)橐胰┡c新制氫氧化銅的反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行。該反應(yīng)必須在加熱條件下才能發(fā)生。實(shí)驗(yàn)用途此反應(yīng)也常用來(lái)檢驗(yàn)醛基的

8、存在c乙醛與氧氣反應(yīng)點(diǎn)燃燃燒：2CH3CHO 5O2 4CO2 4H2O催化劑催化氧化：2CH3CHO O2 2CH3COOH談重點(diǎn)乙醛的氧化反應(yīng)：氧化劑反應(yīng)條件現(xiàn)象反應(yīng)實(shí)質(zhì)重要應(yīng)用O2點(diǎn)燃乙醛燃燒，放出大量熱乙醛完全氧化，生成CO2和H2OO2催化劑加熱工業(yè)制乙酸銀氨溶液水浴加熱形成銀鏡實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn) 醛基；工業(yè) 制鏡或保溫 瓶膽新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰產(chǎn)生紅色沉淀實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn) 醛基；醫(yī)學(xué) 上檢驗(yàn)?zāi)蛱荎MnO4酸性溶 液、溴水等強(qiáng) 氧化劑常溫溶液褪色乙醛的加成反應(yīng)醛類物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基含有碳氧雙鍵(C=O)，可以與H2等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)；催化劑CH3CHO H2 CH3CH2OH析規(guī)律醛與

9、酮的還原反應(yīng)：乙醛的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)。醛基 ( CHO既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：)酮的分子結(jié)構(gòu)中的羰基也可以與氫氣在催化劑加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成醇： 如H2的加成反應(yīng)為：銀氨溶液來(lái)區(qū)分鑒別醛和酮。2】 某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O， 它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。)8 (CH3CH2) 2CHOHD CH3CH2C(CH3) 2OH解析：(A (CH3) 3CCH2OHC CH3(CH2) 3CH2OH答案： AC3醛類物質(zhì)的銀鏡反應(yīng)規(guī)律(1) 一元醛 ( 分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)醛基) 一般發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，生成銀的物質(zhì)的量為醛的物質(zhì)的量的2 倍。(2) 甲醛與銀氨

10、溶液或新制氫氧化銅的反應(yīng)若將它與H2加成，2 個(gè)醛基，故發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)：( 醛氧化為酸實(shí)質(zhì)上是醛基上的C H 之間插入一個(gè)氧原子，使醛基變?yōu)轸然醇兹┍谎趸商妓?。甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的方程式：HCHO 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 4Ag6NH3 2H2O甲醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的方程式：HCHO 4Cu(OH)2 CO22Cu2O5H2O解答醛與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成的銀或Cu2O的數(shù)量關(guān)系問(wèn)題時(shí)，應(yīng)明確： 1 mol 2 mol Ag， 1 mol 1 mol Cu2O， 1 mol 二元醛4 mol Ag,1但是酮不能被新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液氧化。因

11、此可以用新制氫氧化銅懸濁液或mol 二元醛4 mol Cu(OH) 2 2 mol Cu 2O，但是若一元醛為甲醛(相當(dāng)于每個(gè)分子中含有2個(gè)醛基 ) ，當(dāng)銀氨溶液或新制Cu(OH)2足量時(shí)，存在如下數(shù)量關(guān)系：1 mol HCHO 4 mol Ag,1mol HCHO 4 mol Cu(OH) 2 2 mol Cu 2O?！纠? 1】 一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀10.8 g。等量的此醛完全燃燒時(shí)產(chǎn)生2.7 g 水。該醛可能是()A乙醛B丙醛C丁醛D丁烯醛解析： 設(shè)該飽和一元醛分子式為CnH2nO，則它發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成的銀和燃燒生成的水，有如下關(guān)系：2Ag 一元醛CnH2nO nH2

12、O2 10818n10.8 g2.7 g2 108 2.7 gn10.8 g 18 3所以該飽和一元醛為丙醛。雖然丁烯醛(C4H6O)也有上述數(shù)量關(guān)系，即丁烯醛(C4H6O)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成10.8 g Ag 時(shí)，完全燃燒也可以生成2.7 g 水，但它屬于不飽和醛。答案： B【例3 2】在一定質(zhì)量的燒瓶中盛有10 g 質(zhì)量分?jǐn)?shù)為11.6%的某醛溶液，然后與足量的銀氨溶液充分混合，放在熱水浴中加熱，完全反應(yīng)后倒去燒瓶?jī)?nèi)的液體，仔細(xì)洗凈，烘干后，燒瓶質(zhì)量增加4.32 g 。通過(guò)計(jì)算寫出這種醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。解析： 醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，燒瓶質(zhì)量增加的4.32 g 為析出的Ag的質(zhì)量。醛的質(zhì)量

13、為10 g 11.6% 1.16 g 。設(shè)該醛為一元醛，溶液中醛的物質(zhì)的量為x。由關(guān)系式CHO 2Ag1 mol216 gx4.32 g1 mol 216 g， x 0.02 molx 4.32 g則 M（ 醛 ） .6 g 58 g mol 10.02 mol則烴基的相對(duì)分子質(zhì)量58 29 29，烴基為CH2CH3，醛則為CH3CH2CHO。若該醛為二元醛或甲醛，設(shè)醛的物質(zhì)的量為y，由關(guān)系式：二元醛( 或甲醛 ) 4Ag1 mol4 108 gy4.32 gy 0.01 mol則 M(醛 ) 0.10.116mgol 116 g mol 1，不可能為甲醛。58若為二元醛，則烴基相對(duì)分子質(zhì)量為

14、58， 14 4 余 2，也不可能。因而此醛只能為飽和一元醛，分子式為C3H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO。答案：CH3CH2CHO 丙醛4. 醛的性質(zhì)及醛基的檢驗(yàn)因?yàn)樵诔Ｒ?jiàn)烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系“鹵代烴 ( 烯烴 ) 醇醛羧酸”中， 醛是重要的中介，所以醛類物質(zhì)是高考考查的熱點(diǎn)。(1) 醛的性質(zhì)主要包括兩大類型的反應(yīng)氧化反應(yīng)：醛基被弱氧化劑( 如銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液) 氧化為羧基；醛基被氧氣等強(qiáng)氧化劑直接氧化為羧基；醛燃燒生成二氧化碳和水。還原反應(yīng)( 加成 ) ：醛與氫氣的加成反應(yīng)也是醛的還原反應(yīng)，醛基加氫后生成醇。(2) 醛基的檢驗(yàn)方法利用銀鏡反應(yīng)使用新制氫氧化銅懸濁液【 例 4

15、】 茉 莉 醛 具 有 濃 郁 的 茉 莉 花 香 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 圖 所 示 ：，根據(jù)所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：(3) 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是()A能使溴水褪色B茉莉醛充分燃燒的產(chǎn)物為二氧化碳和水C在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原，得到的產(chǎn)物分子式為C14H28OD遇濃溴水會(huì)產(chǎn)生白色沉淀(4) 檢 驗(yàn) 分 子 中 醛 基 的 方 法 是 ； 檢 驗(yàn) 分 子 中 的 碳 碳 雙 鍵 的 方 法 是(5) 實(shí)驗(yàn)操作中，先檢驗(yàn)?zāi)囊粋€(gè)官能團(tuán)？答： 。解析： (1) 茉莉醛的分子結(jié)構(gòu)中含有C=C、，二者均與溴水發(fā)生反應(yīng)，使溴水褪色，A、 B、 C 項(xiàng)正確；(2) 醛基一般用銀氨溶液進(jìn)行

16、檢驗(yàn)，碳碳雙鍵一般是用溴水或酸性 KMnO4溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。但由于醛基也能使溴水或高錳酸鉀酸性溶液褪色，故在檢驗(yàn)茉莉醛中的碳碳雙鍵時(shí)，首先應(yīng)該把醛基氧化為羧基( 即除去醛基的干擾) ，然后再檢驗(yàn)。答案： (1)D(2) 加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡生成，可證明有醛基存在( 或加入新制的氫氧化銅懸濁液加熱，有紅色沉淀生成，證明有醛基存在) 在加銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化CHO后，調(diào)節(jié)溶液pH 至酸性再加入溴水，看是否褪色，若褪色說(shuō)明存在碳碳雙鍵 (3) 醛基5能使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色的有機(jī)物(6) 能使溴水褪色或變色的有機(jī)物及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為：溴水與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類發(fā)生

17、加成反應(yīng)，使溴水褪色。CH2=CH2 Br2CH2Br CH2BrCH CH 2Br2CHBr2 CHBr2溴水與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀( 三溴苯酚) 。溴水與醛類等有還原性的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使溴水褪色。(7) 能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)及有關(guān)化學(xué)反應(yīng)原理分別為：烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類被氧化，使高錳酸鉀酸性溶液褪色；苯的同系物(如甲苯、乙苯) 、苯酚等被氧化，使高錳酸鉀酸性溶液褪色；醛類等有還原性的有機(jī)物被氧化，使高錳酸鉀酸性溶液褪色；部分醇也能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使其褪色，例如乙醇。(8) “既使高錳酸鉀酸性溶液褪色，又使溴水褪色”的有機(jī)物包括分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基( CHO)的有機(jī)物等。(9) 苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷、氯仿、汽油等有機(jī)物與溴水混合時(shí)，能通過(guò)萃取使溴水中的溴進(jìn)入有機(jī)溶劑層而使水層褪色，但這種褪色屬于物理變化?！纠? 1】 為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，可以使用下列試劑組的是()A新制Cu(OH)2懸濁液與溴水B酸性KMnO4溶液和溴水C銀氨溶液及酸性KMnO4溶液D新制Cu(OH)2懸濁液與銀氨溶液解析： 鑒別物質(zhì)，需要反應(yīng)時(shí)現(xiàn)象不同。見(jiàn)下表：己烯甲苯丙醛新制Cu(OH)2懸濁液無(wú)明顯變化無(wú)明顯變化紅色沉淀溴水褪色分層，上層是紅棕色，下層接近無(wú)色褪色KMnO4