人教版高中化學選修5-綜合復習：《有機化學基礎》復習課件1

1、有機化學專題復習一、有機化學中的基本概念一、有機化學中的基本概念二、研究方法二、研究方法三、有機物重要物理性質(zhì)三、有機物重要物理性質(zhì)四、有機物的化學性質(zhì)四、有機物的化學性質(zhì) （一）官能團的性質(zhì)（一）官能團的性質(zhì) （二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關系（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關系 （三）有機化學反應類型（三）有機化學反應類型 （四）反應條件小結(jié)（四）反應條件小結(jié)五、常見的有機實驗、有機物分離提純五、常見的有機實驗、有機物分離提純六、有機推斷合成的一般思路六、有機推斷合成的一般思路1 1、有機物的分類、有機物的分類有機物有機物烴烴烴的衍生物烴的衍生物鏈烴（烷、烯、炔）鏈烴（烷、烯、炔）高分子化合物（天然

2、高分子、合成高分子）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烴（苯及苯的同系物）芳烴（苯及苯的同系物）鹵代烴鹵代烴醇、酚醇、酚醛、酮、糖醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸羧酸、酯、氨基酸2 2、各類有機物的定義、通式及代表物、各類有機物的定義、通式及代表物有有機機物物烴烴烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴C Cn nH H2n+2 2n+2 甲烷甲烷C Cn nH H2n 2n 環(huán)己烷環(huán)己烷C Cn nH H2n 2n 乙烯乙烯C Cn nH H2n-22n-2 1 1、3-3-丁二烯丁二烯C Cn nH H2n-2 2n-2 乙炔乙炔C Cn nH H2n-6 2n-6 苯

3、、甲苯苯、甲苯烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴鹵代烴醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯油脂油脂R-X R-X 溴乙烷溴乙烷R-OHR-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OHAr-OH苯酚苯酚R-O-RR-O-R乙醚乙醚R-CHOR-CHO乙醛、甲醛乙醛、甲醛R-CO-RR-CO-R丙酮丙酮R-COOHR-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COORR-COOR乙酸乙酯乙酸乙酯RCOOCHRCOOCH2 2RCOOCHRCOOCHRCOOCHRCOOCH2 2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯有機物有機物：含碳元素的化合物含碳元素

4、的化合物（除（除COCO、COCO2 2、碳酸鹽、氰化物及金、碳酸鹽、氰化物及金 屬碳化物等）。屬碳化物等）。烴烴: :僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物化合物. .烷烴烷烴: :碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀烴叫烷烴烴叫烷烴, ,也叫做飽和烴也叫做飽和烴 烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴 炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴叫做炔烴炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴叫做炔烴 芳香烴：分子里含有苯環(huán)的一類烴叫做芳香烴芳香烴：分子里含有苯環(huán)的一類烴叫做芳香烴 3 3、烷烴命

5、名、烷烴命名 習慣命名法：正、異、新習慣命名法：正、異、新 系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法：（1 1）選主鏈，稱）選主鏈，稱 “ “某烷某烷” ” （含有碳原子數(shù)目（含有碳原子數(shù)目最多的鏈）最多的鏈）（2 2）支鏈作為取代基，稱）支鏈作為取代基，稱 “ “某基某基” ” 支鏈位置編號最小支鏈位置編號最小 相同取代基合并相同取代基合并 先簡后繁先簡后繁步驟步驟 方法方法 分離、提純分離、提純 元素定量分析確定實驗式元素定量分析確定實驗式（定性分析被教材忽略）（定性分析被教材忽略） 測定相對分子質(zhì)量，測定相對分子質(zhì)量，確定分子組成（分子式）確定分子組成（分子式） 確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu) 蒸餾、重結(jié)晶、萃

6、取蒸餾、重結(jié)晶、萃取 李比希元素分析法（燃燒法）李比希元素分析法（燃燒法）現(xiàn)代儀器分析法現(xiàn)代儀器分析法 相對密度法（傳統(tǒng)）相對密度法（傳統(tǒng)）質(zhì)譜法（現(xiàn)代）質(zhì)譜法（現(xiàn)代） 根據(jù)性質(zhì)實驗猜測（傳統(tǒng)方法）、根據(jù)性質(zhì)實驗猜測（傳統(tǒng)方法）、紅外光譜、核磁共振氫譜（現(xiàn)代）紅外光譜、核磁共振氫譜（現(xiàn)代） 8. 8. 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法 質(zhì)譜是測定有機物相對分子質(zhì)量質(zhì)譜是測定有機物相對分子質(zhì)量 紅外光譜可以獲得化學鍵和官能團的信息紅外光譜可以獲得化學鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜的紅外光譜CH3CH2OH的核磁共振氫譜的核磁共振氫譜核磁共振氫譜可以獲得有機

7、物分子核磁共振氫譜可以獲得有機物分子中，氫原子的類型及它們的數(shù)目中，氫原子的類型及它們的數(shù)目狀態(tài)狀態(tài)n4n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈一溴甲烷常溫呈氣態(tài)氣態(tài)，低級（十碳以下）的醇、低級（十碳以下）的醇、醛醛、酸、酯常溫呈、酸、酯常溫呈液態(tài)液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)固態(tài)密度密度比水輕比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯（如：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：硝基苯、溴苯、：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大

8、多數(shù)、溴乙烷及大多數(shù)鹵代烴、液態(tài)苯酚鹵代烴、液態(tài)苯酚三、有機物重要物理性質(zhì)三、有機物重要物理性質(zhì)溶解性有機物均能溶于有機溶劑有機物中的憎水基團：-R（烴基）；烴基部分越大越難溶于水，親水基團：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶沸點沸點同系物同系物比較：沸點隨著分子量的增加比較：沸點隨著分子量的增加( (即即C C原子個原子個數(shù)的增大）而升高數(shù)的增大）而升高同類物質(zhì)的同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體：沸點隨支鏈增多而降低：沸

9、點隨支鏈增多而降低衍生物衍生物的沸點高于相應的烴，如氯乙烷的沸點高于相應的烴，如氯乙烷 乙烷乙烷 飽和程度大飽和程度大的有機物沸點高于飽和程度小的有機的有機物沸點高于飽和程度小的有機物，如脂肪物，如脂肪 油油分子間形成氫鍵分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物如：乙醇有機物如：乙醇 乙烷乙烷類類 別別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)主要性質(zhì)烷烴烷烴單鍵（單鍵（C CC C）1.1.穩(wěn)定：通常情況下不與強酸、穩(wěn)定：通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應強堿、強氧化劑反應2.2.取代反應（鹵代）取代反應（鹵代）3.3.氧化反應（燃燒）氧化反應（燃燒）4.4.加熱分解加

10、熱分解烯烴烯烴雙鍵（雙鍵（C CC C） 二烯烴二烯烴（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反應；與反應；與H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反應（燃燒；被氧化反應（燃燒；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反應反應 ( (加成時有加成時有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )四、各類有機物的化學性質(zhì)四、各類有機物的化學性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團性質(zhì) 類類別別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)主要性質(zhì)炔炔烴烴 叁鍵叁鍵( (C CC C) )1.1.加成加成反應（加反應（加H H2 2、X

11、X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反應（燃燒；氧化反應（燃燒； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯苯的的同同系系物物 苯環(huán)苯環(huán)（ ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易易取代取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難較難加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑鄰對位上氫原子活潑類類 別別鹵代烴鹵代烴（X X）結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點烴基與烴基與X X相連，相連，C CX X鍵有極性鍵有極性主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)1.1.水解水解醇（氫氧化鈉的水溶液）醇（氫氧化鈉的水溶液） 2.2.消去消去烯烴（氫氧化

12、鈉醇溶液烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇醇（OHOH）烴基與烴基與OHOH直接相直接相連，連，O OH H、C CO O鍵鍵均有極性均有極性1.1.與與活潑金屬活潑金屬反應反應(Na(Na、 K K、 MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）與氫鹵酸反應）與氫鹵酸反應 2 2）酯化反應）酯化反應3.3.脫水脫水反應（反應（分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水和和 分子間脫水）分子間脫水）4.4.氧化（燃燒、被氧化（燃燒、被氧化劑氧化氧化劑氧化）酚酚 OHOH 苯環(huán)與苯環(huán)與OHOH直接相直接相連，連，O OH H極性大極性大1.1.弱酸性弱酸性（與（與NaOHNaOH反應）反應）2.2.取代取代反應（鹵代、硝

13、化）反應（鹵代、硝化）3.3.顯色顯色反應反應( (與與FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化易被氧化類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醛醛 O O （ C CH H ) ) O O C CH H 雙鍵有極雙鍵有極性，有不飽和性性，有不飽和性1 1. .還原反應還原反應 （與（與H H2 2加成）加成）2.2.氧化反應氧化反應 （與弱氧化劑）（與弱氧化劑）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影響，影響，變得活潑，且能部分變得活潑，且能部分電離出電離出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反應反應酯酯 O O（ C CO O- -）

14、O OR RC C與與OROR間的間的鍵易斷裂鍵易斷裂水解水解反應反應 注意注意1.1.能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生的不同能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式斷鍵方式2.2.有機化學反應中分子結(jié)構(gòu)的變化。有機化學反應中分子結(jié)構(gòu)的變化。3.3.相同官能團連在不同有機物分子中對性質(zhì)的相同官能團連在不同有機物分子中對性質(zhì)的影響。影響。 （二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關系（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+

15、 H2 Na分子間脫水分子間脫水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O延伸轉(zhuǎn)化關系舉例延伸轉(zhuǎn)化關系舉例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脫脫H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2有機反應主要包括有機反應主要包括八大八大基本類型：基本類型：取代反應、加成反應、消去反應、氧取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、顯色反應，反應、顯色反應， （三）有機化學反應類型酯化酯化1. 1. 取代反應：取代反應：有機物分子中

16、某些原子或原子團有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。被其它原子或原子團所代替的反應。 包括：包括：鹵代、硝化、酯化鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水、水解、分子間脫水2. 2. 加成反應：加成反應： 有機物分子中有機物分子中未飽和的碳原子未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。反應。包括：烯烴及含包括：烯烴及含C=CC=C的有機物、炔烴及含的有機物、炔烴及含CCCC的有機物與的有機物與HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯環(huán)、加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與醛基、不飽和油脂與HH2 2加成。加

17、成。有機反應類型有機反應類型加成反應加成反應 和和HH2 2加成的條件一般是催化劑（加成的條件一般是催化劑（NiNi）+ +加熱加熱 和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑 不對稱不對稱烯烴或炔烴和烯烴或炔烴和HH2 2OO、HXHX加成時可能產(chǎn)加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物生兩種產(chǎn)物 醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和HH2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=OC=O不能發(fā)生加成反應不能發(fā)生加成反應 原理：原理： 包括：包括：醇醇消去消去HH2 2OO生成烯烴、生成烯烴、 鹵代物鹵代物消去消去HXHX生成不飽和化合物生成

18、不飽和化合物3、消去反應：、消去反應：有機物在一定條件下，從一個有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生成生成不飽和化合物不飽和化合物的反應（消去小分子）。的反應（消去小分子）。有機反應類型有機反應類型消去反應消去反應 消去反應的實質(zhì)：消去反應的實質(zhì)：OHOH或或X X與所在碳的與所在碳的鄰鄰位碳原子位碳原子上的上的-H-H結(jié)合生成結(jié)合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 區(qū)分區(qū)分不能消去不能消去和和不能氧化的醇不能氧化的醇 有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應的條件：醇類是濃硫

19、酸消去反應的條件：醇類是濃硫酸+ +加熱；加熱； 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱4、氧化反應：、氧化反應：有機物得氧或失氫的反應。有機物得氧或失氫的反應。5、還原反應：、還原反應：有機物加氫或去氧的反應。有機物加氫或去氧的反應。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 劑 加 熱 ，加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧化反應氧化反應:有機物分子里有機物分子里“加氧加氧”或或“去氫去氫”的反應的反應有機物的燃燒，烯烴、炔

20、烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應1）在有催化劑存在時被氧氣氧化）在有催化劑存在時被氧氣氧化從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應的醇一定是連有從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應的醇一定是連有OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應就不能發(fā)生氧化反應就不能發(fā)生氧化反應如如CH3COH CH3CH3有機反應類型有機反應類型氧化反應氧化反應2）有機物被除）有機物被除O2外的某些氧化劑外的某些氧化劑（如強（如強KMnO4、弱、弱Cu(OH

21、)2、Ag(NH3)2OH等氧化）等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸還原反應：有機物分子里還原反應：有機物分子里“加氫加氫”或或“去氧去氧”的反應的反應其中加氫反應又屬加成反應其中加氫反應又屬加成反應不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還原反應原反應CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反應類型有機反應類型還原反應還原反應 (1)加聚反應：加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。反應（加成聚合）。主

22、要為含雙鍵的單體聚合。6、聚合反應：、聚合反應：生成高分子化合物的反應。生成高分子化合物的反應。催化劑溫度壓強 丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化劑催化劑 加聚反應的類型加聚反應的類型（聯(lián)系書上的高分子材料聯(lián)系書上的高分子材料）聚丙烯

23、、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）酯（有機玻璃）含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型） 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化劑O催化劑加聚反應的特點加聚反應的特點: :1 1、單體含不飽和鍵：、單體含不飽和鍵：2 2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，3

24、 3、鏈節(jié)和單體的化學組成相同；但結(jié)構(gòu)不同、鏈節(jié)和單體的化學組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。8 8、顯色反應、顯色反應 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液顯溶液顯紫色紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色黃色有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 一般為一般為羧酸脫羥基，醇脫氫羧酸脫羥基，醇脫氫 類型類型 一元羧酸和一元醇反應生成一元酯一元羧酸和一元醇反應生成一元酯 二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇 部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1 1分子分子HH2 2OO

25、， 生成生成環(huán)狀酯環(huán)狀酯和和2 2分子分子HH2 2OO， 生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1 2n-1 ）HH2 2OO 羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH（四）反應條件小結(jié)（四）反應條件小結(jié)1 1、需加熱的反應、需加熱的反應水浴加熱水浴加熱：熱水?。簾崴。恒y鏡反應、酯的水解、銀鏡反應、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 控溫水?。嚎販厮。褐葡趸剑ㄖ葡趸剑?050-6

26、0 -60 直接加熱直接加熱：制乙烯，酯化反應、與新制氫氧：制乙烯，酯化反應、與新制氫氧 化銅懸濁液反應化銅懸濁液反應2 2、不需要加熱的反應、不需要加熱的反應 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要溫度計反應、需要溫度計反應 水銀球插放位置水銀球插放位置 （1 1）液面下：液面下： 測反應液的溫度，如測反應液的溫度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中水浴中： 測反應條件溫度，如制測反應條件溫度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸餾燒瓶支管口略低處蒸餾燒瓶支管口略低處： 測產(chǎn)物沸點，如測產(chǎn)物沸點，如石油分餾石油分餾 4 4、使用回流裝置、使用回流裝置 （1 1）簡易冷凝管（空氣）：）簡易冷凝管（空氣）

27、： 長彎導管：制溴苯長彎導管：制溴苯 長直玻璃管：制硝基苯長直玻璃管：制硝基苯 （2 2）冷凝管（水）：石油分餾）冷凝管（水）：石油分餾根據(jù)根據(jù)反應條件反應條件推斷推斷官能團或反應類型官能團或反應類型濃硫酸：濃硫酸：稀酸催化或作反應物的：稀酸催化或作反應物的：NaOH/NaOH/水水NaOH/NaOH/醇醇HH2 2/Ni/Ni催化劑催化劑OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應ClCl2 2、光照、光照 發(fā)生在烷基部位發(fā)生在烷基部位, ,如間甲基苯如間甲基苯 NaHCONaHCO3 3

28、酯基酯基的酯化反應、的酯化反應、醇醇的消去反應、的消去反應、醇醇分子間脫分子間脫水、水、苯環(huán)苯環(huán)的硝化反應的硝化反應酯的水解酯的水解, ,羧酸鹽、苯酚鈉的酸化羧酸鹽、苯酚鈉的酸化1、乙烯、乙烯化學藥品化學藥品反應方程式反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH無水乙醇（酒精）、濃硫酸無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為體積比為3：1)，邊，邊加邊振蕩，以便散熱；加邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；溫度：溫度：要快速要快速升致升致170，但不能太高；

29、，但不能太高；除雜：除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)氣體中常混有雜質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集收集：常用排水：常用排水法收集乙烯法收集乙烯溫度計的位置溫度計的位置：水銀球放在反應液中：水銀球放在反應液中五、常見的有機實驗、有機物分離提純五、常見的有機實驗、有機物分離提純濃硫酸濃硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化學藥品化學藥品儀器裝置儀器裝置 教材教材P32反應方程式反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2電石、水（或飽和食鹽水）電石、水（或飽和食鹽水）如何控制反應速度如何控制反應速度：水要慢慢滴加

30、，可用飽和食鹽水：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應速率；以減緩反應速率；雜質(zhì)雜質(zhì)：氣體中?；煊辛谆瘹洹⒘蚧簹怏w中?；煊辛谆瘹?、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集收集：常用：常用排水法收集。排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化學藥品化學藥品反應方程式反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化苯、液溴（純溴）、還原鐵粉苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；：苯、液溴、鐵粉；催化劑：催化劑：實為實為FeBr3； 長導管作用長導管作用：冷凝、回流冷凝、回流除雜：除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色

31、，可用稀，可用稀NaOH洗滌洗滌，然后，然后分液分液得純溴苯。得純溴苯。12制溴苯制溴苯實驗原理：實驗原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃濃)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、銀鏡反應、銀鏡反應化學藥品化學藥品儀器裝置儀器裝置反應方程式反應方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意點注意點銀氨

32、溶液的配制銀氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件實驗成功的條件：試管潔凈；試管潔凈；熱水浴熱水?。患訜釙r不可振；加熱時不可振蕩試管；堿性環(huán)境蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過量，氨水不能過量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）銀鏡的處理銀鏡的處理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；銀鏡反應銀鏡反應6 6、乙醛與新制、乙醛與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化學藥品化學藥品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化學方程式：化學方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2

33、 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意點：注意點： 實驗成功的關鍵：實驗成功的關鍵：堿性環(huán)境堿性環(huán)境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加熱煮沸直接加熱煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化學藥品化學藥品儀器裝置儀器裝置反應方程式反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸：乙醇、濃硫酸、醋酸導管的氣體出口位置導管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 飽和碳酸鈉溶液作用：飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應的乙醇、乙酸，可除去未反應的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制備乙酸乙酯制備乙酸乙酯思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?