乙酸乙酯的制備

1、乙酸乙酯的制備1. 四、相關(guān)知識(shí)點(diǎn)本實(shí)驗(yàn)所采用酯化方法，僅適用于合成一些沸點(diǎn)較低的酯類。優(yōu)點(diǎn)是能連續(xù)進(jìn)行，用較小容積的反應(yīng)瓶制得較大雖的產(chǎn)物。對(duì)于沸點(diǎn)較低的酯類，若采用相應(yīng)的酸和醇回流加熱來(lái)制備，常常不夠理想。2. 滴液漏斗使用前，活塞涂上凡士林，并用橡皮筋固定，檢查是否漏液，以免漏液，引起火災(zāi)。3. 溫度不宜過(guò)高，否則會(huì)增加副產(chǎn)物乙醍的含雖。滴加速度太快會(huì)使醋酸和乙醇來(lái)不及作用而被蒸出。同時(shí)，反應(yīng)液的溫度會(huì)迅速下降，不利于酯的生成，使產(chǎn)雖降低。4. 用碳酸鈉飽和溶液除去醋酸，亞硫酸等酸性雜質(zhì)后，碳酸鈉必須洗去，否則下一步用飽和化鈣溶液洗去乙醇時(shí)，會(huì)產(chǎn)生絮狀的碳酸鈣沉淀，造成分離的困難。為減少

2、酯在水中的溶解度（每17份水溶解1份乙酸乙酯），故用飽和食鹽水洗碳酸鈉。5. 乙酸乙酯與水或醇能形成二元或三元共沸物，其組成及沸點(diǎn)如下表：由上表可知，若洗滌不凈或干燥不夠時(shí)，都使沸點(diǎn)降低，影響產(chǎn)率。如果在70-72度蒸出的儲(chǔ)出液較多時(shí)，可另外收集，重新除醇，干燥除水和重蒸£留。a）假如濃硫酸有機(jī)物混合不均勻，加熱時(shí)往往會(huì)使有機(jī)物炭化，溶液發(fā)黑。b）假如未冷卻，低沸點(diǎn)的乙酸乙酯易因揮發(fā)而損失。儲(chǔ)出液主要是乙酸乙酯，同時(shí)含有少雖水。乙醇。乙醍和乙酸五、實(shí)驗(yàn)步驟125ml三頸瓶中，放入12ml95%醇，在震搖下分批加入12ml濃硫酸使混合均勻，并加入幾粒沸石。旁邊兩口分別插入60滴液漏斗及

3、溫度計(jì)，漏斗末端及溫度計(jì)的水銀球浸入液面以下，距平地0.5-1cmo中間一口裝一蒸儲(chǔ)彎管與直形冷凝管連接，冷凝管末端連接一接液管，升入50ml具塞錐形瓶中。將12ml95%乙醇及12ml冰醋酸（約12。6克。0。21mol/L）的混合液，由60ml滴液漏斗滴入蒸儲(chǔ)瓶?jī)?nèi)約3-4ml。然后將三頸瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱，使瓶中反應(yīng)液溫度升到110度，減小火焰，立即從滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液?？刂频稳胨俣群蛢?chǔ)出速度大致相等（約每秒一滴）并維持反應(yīng)液溫度在110120度之間。滴加完畢后，繼續(xù)加熱數(shù)分鐘，直到溫度升高到130度時(shí)不再有液體儲(chǔ)出為止。儲(chǔ)出液中含有乙酸乙酯及少雖乙醇、乙醍、水和醋酸。在此儲(chǔ)

4、出液中慢慢加入飽和碳酸鈉溶液（約10ml），時(shí)加搖動(dòng)，直至無(wú)二氧化碳?xì)怏w逸出（用試紙檢驗(yàn)，酯層應(yīng)呈中性）。將混合液移入分液漏斗，充分振搖（注意活塞放氣）后，靜置。分去下層水溶液酯層用10ml飽和食鹽水洗滌后，再每次用10ml飽和化鈣飽和溶液洗滌二次。齊去下層液，酯層自分液漏斗上口倒入干燥的50ml具塞錐形瓶中，用無(wú)水硫酸鎂（或無(wú)水硫酸鈉）干燥。將干燥的粗乙酸乙酯濾入干燥的30ml蒸儲(chǔ)瓶中，加入沸石后在水浴上進(jìn)行蒸儲(chǔ)。收集73-78C的儲(chǔ)分，產(chǎn)雖10.5-12.5克（產(chǎn)率57%68%.純乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77.06C,折光率1.3723。七、思考題酯化反應(yīng)有什么特點(diǎn)，本實(shí)驗(yàn)如何創(chuàng)造條件促使酯化反應(yīng)

5、盡n向生成物方向進(jìn)行？1. 本實(shí)驗(yàn)可能有哪些副反應(yīng)？2. 在酯化反應(yīng)中，用作催化劑的硫酸雖，一般只需醇重雖的3%就夠了,這里為何用了12ml?3. 如果采用醋酸過(guò)雖是否可以？為什么？思考題思考題1:濃硫酸的作用是什么？思考題2:加入濃硫酸的H是多少？思考題3:為什么要加入沸石，加入多少？思考題4:為什么要使用過(guò)雖的醇，能否使用過(guò)雖的酸？思考題5:為什么溫度計(jì)水銀球必須浸入液面以下：思考題6:為什么調(diào)節(jié)滴加的速率（每分鐘30滴左右）？思考題7:為什么維持反應(yīng)液溫度120C左右？思考題8:實(shí)驗(yàn)中，飽和Na2CO3容液的作用是什么？思考題9:實(shí)驗(yàn)中，怎樣檢驗(yàn)酯層不顯酸性？思考題10:酯層用飽和Na2

6、CO3容液洗滌過(guò)后，為什么緊跟著用飽和NaCl溶液洗滌，而不用CaCl2溶液直接洗滌？思考題11:為什么使用CaCl2溶液洗滌酯層？思考題12:使用分液漏斗，怎么區(qū)別有機(jī)層和水層？思考題13:本實(shí)驗(yàn)乙酸乙酯是否可以使用無(wú)水CaCl2干燥？思考題14:本實(shí)驗(yàn)乙酸乙酯為什么必須徹底干燥？思考題答案思考題1答：在酯化反應(yīng)中，濃硫酸其催化和吸水作用。思考題2答：硫酸的用雖為醇用雖的3%寸即能起催化作用，當(dāng)硫酸用雖較多時(shí)，由于它能夠其脫水作用而增加酯的產(chǎn)率。但硫酸用雖過(guò)多時(shí)，由于局溫時(shí)氧化作用的結(jié)果對(duì)反應(yīng)反而不利。思考題3答：加入沸石的目的是防止爆沸，加入1-2粒即可。思考題4答：使平衡向生成物一方移動(dòng)

7、，使用過(guò)雖的酸不好，因?yàn)樗岵荒芘c酯共沸。思考題5答：反應(yīng)過(guò)程中，我們控制的是反應(yīng)液的溫度，所以溫度計(jì)水銀球必須浸入液面以下。思考題6答：若滴加速率太快則乙醇和乙酸可能來(lái)不及反應(yīng)就隨著酯和水一起蒸儲(chǔ)出，從而影響酯的產(chǎn)率。思考題7度：溫度太高，容易發(fā)生副反應(yīng)，影響產(chǎn)物的純度和產(chǎn)率。思考題8答：使用飽和Na2CO豁液中和反應(yīng)液中殘余的乙酸。思考題9答：先將藍(lán)色石蕊試紙濕潤(rùn)，再滴上幾滴酯。思考題10答：當(dāng)酯層用飽和Na2CO3溶液洗滌過(guò)后，若緊接著就用飽和CaCl2溶液直接洗滌，有可能產(chǎn)生絮狀的CaCO祝淀，使進(jìn)一步分離變得困難，故在這步操作之間必須水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，為了盡可

8、能減少由此而造成的損失，所以采用飽和食鹽水進(jìn)行洗滌。思考題11答：酯層中含有少雖未反應(yīng)的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2-4H2O結(jié)晶化物，所以使用乙醇除去少雖未反應(yīng)的乙醇。思考題12答：乙酯的密度d204=0.9003,所以有機(jī)層在上層。如果不知道密度，可以向分液漏斗中加入少雖水，比較上層和下層體積的變化。思考題13答：不可以，因?yàn)橐掖己虲aCl2作用生成CaCl2-4H2O結(jié)晶化物。思考題14答：乙酸乙酯與水和醇分別生成二元共沸物，若三者共存則生成三元共沸物。因此，酯層中的乙醇和水除不凈時(shí)，回形成低沸點(diǎn)共沸物，而影響酯的產(chǎn)率。測(cè)試題測(cè)試題1、酯化反應(yīng)有什么特點(diǎn)？實(shí)驗(yàn)中如何創(chuàng)造條

9、件使酯化反應(yīng)盡n向生成物的方向進(jìn)行？測(cè)試題2、本實(shí)驗(yàn)若采用醋酸過(guò)雖的做法是否合適？為什么？測(cè)試題3、蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些雜質(zhì)？如何除去？測(cè)試題4、實(shí)驗(yàn)中使用濃硫酸的作用？測(cè)試題5、能否用濃氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液來(lái)洗滌蒸儲(chǔ)液？測(cè)試題6、為什么用飽和碳酸鈉溶液洗滌時(shí)要小雖分批加入，并不斷搖動(dòng)接受器？測(cè)試題7、實(shí)驗(yàn)中用飽和食鹽水洗滌，是否可用水代替？測(cè)試題答案：測(cè)試題1答：酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行慢且需要酸催化。為提高產(chǎn)率，本實(shí)驗(yàn)中采用增加醇的用雖、不斷將產(chǎn)物酯和水蒸出、加大濃硫酸用雖的措施，使平衡向右移動(dòng)。測(cè)試題2答：不合適，因?yàn)槭蛊胶庀蛏晌镆环揭苿?dòng)，使用過(guò)雖的酸不好，因?yàn)樗岵荒芘c酯共沸。測(cè)試題3答：主要雜質(zhì)有乙醍、乙醇、乙酸和水等。由于乙醍沸點(diǎn)低，在多次洗滌中，極易揮發(fā)掉；使用飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸；緊跟著用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3容液，然后用飽和CaCl2溶液直接洗滌除去少雖的乙醇。測(cè)試題4答：反應(yīng)中，濃硫酸除了起催化劑作用外，還吸收反應(yīng)生成的水，有利于酯的生成。測(cè)試題5答：不可以，使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發(fā)