乙酰苯胺的制備實驗

1、乙酰苯胺的制備實驗一、實驗原理酰胺可以用酰氯、酸酎或酯同濃氨水、碳酸俊或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共熱來制備。這個反應(yīng)是可逆的。在實際操作中，一般加入過量的冰醋酸，同時，用分儲柱把反應(yīng)中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的產(chǎn)率。主反應(yīng)：二、反應(yīng)試劑、產(chǎn)物、副產(chǎn)物的物理常數(shù)卯量部點期度砌度水LSI93.12-6.21U4.131.021b1.58633.61ro60,tn15.71161.049U715XCO15.16二蘭全主吾魚螞圮崖簿114-116如51.210i治二、藥品名稼實際用量日由用量襯量普諾產(chǎn)量|柯5.1g(5inLQ.Q55itkjI)51g(3mL0.055i

2、ncl)7,Sg(74ml.0b13mol)3.23s<3.07mlO.OSSmd)141,43二酗軍物7,43g.0.055moln.lg&.5go.oy-osg四、流程圖苯岐二米醋酸年粉|105'C乙酩若膻，苯腹，醋酸，輯耕，水|礙晚冷水中"WK，醋酸，苯胺，水乙蜀苯腺（粗），醋酸醋酸，水乙醍禾腹徂）I云晶乙酰苯腹（鴕）五、實驗裝置圖（1）分£留裝置（2）抽濾裝置（3）干燥裝置六、實驗內(nèi)容在60ml錐形瓶上裝一個分僻柱，柱頂插一支200C溫度計，用一個小錐形瓶收集稀醋酸溶液。在錐形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸僻過的苯胺、7.4ml（0

3、.13mol）冰醋酸和0.1g鋅粉，緩慢加熱至沸騰，保持反應(yīng)混合物微沸約10min,然后逐漸升溫，控制溫度，保持溫度計讀數(shù)在105C左右。經(jīng)過4060min,反應(yīng)所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。當溫度計的讀數(shù)發(fā)生上下波動或自行下降時（有時反應(yīng)容器中出現(xiàn)白霧），表明反應(yīng)達到終點。停止加熱。這時，蒸出的水和醋酸大約有4mlo在不斷攪拌下把反應(yīng)混合物趁熱以細流慢慢倒入盛100ml冷水的燒杯中。繼續(xù)劇烈攪拌，并冷卻燒杯，使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出。用布氏漏斗抽濾析出的固體，用玻璃瓶塞把固體壓碎，再用510ml冷水洗滌以除去殘留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml熱水中，加熱至沸騰。如果仍有未溶解的

4、油珠，需補加熱水，直到油珠完全溶解為止。稍冷后加入約0.5g粉末狀活性炭，用玻璃棒攪動并煮沸5-10min。趁熱用保溫漏斗過濾或用預先加熱好的布氏漏斗減壓過濾。冷卻濾液，乙酰苯胺呈無色片狀晶體析出。減壓過濾，盡量擠壓以除去晶體中的水分。產(chǎn)品放在表面也上晾十后測定其熔點。產(chǎn)量：約5.0g。純乙酰苯胺為無色片狀晶體。熔點mp=114.3Co（一）制備階段1. 安裝分僻裝置：如圖（1）所示，在100ml錐形瓶上裝一個分僻柱，柱頂插一支200C溫度計，用一個100ml錐形瓶收集稀醋酸溶液。2. 加藥品：在100ml錐形瓶中放入5ml新蒸僻過的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g鋅粉。3. 加熱反應(yīng)：用電熱

5、套緩慢加熱至沸騰，保持反應(yīng)混合物微沸約10min（注：為了讓苯胺的?；磻?yīng)一段時間，暫時不要有僻分蒸出狀態(tài)），然后逐漸升溫，控制溫度，保持溫度計讀數(shù)在105C左右。經(jīng)過40-60min,反應(yīng)所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。當溫度計的讀數(shù)發(fā)生上下波動或自行下降時（有時，反應(yīng)容器中出現(xiàn)白霧），表明反應(yīng)達到終點。停止加熱。這時，蒸出的水和醋酸大約有4mlo（二）后處理階段1. 倒入冷水中析出產(chǎn)品：在不斷攪拌下把反應(yīng)混合物趁熱以細流慢慢倒入盛100ml冷水的燒杯中。繼續(xù)劇烈攪拌，并冷卻燒杯，使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出。2. 抽濾：用布氏漏斗抽濾析出的固體，用玻璃瓶塞把固體壓碎。3. 洗滌：用51

6、0ml冷水洗滌以除去殘留的酸液。4. 重結(jié)晶純化：溶解：把粗乙酰苯胺放入150ml熱水中，加熱至沸騰。如果仍有未溶解的油珠，需補加熱水，直到油珠完全溶解為止。【溶解粗乙酰苯胺所用的水不一定都是150ml,正確的做法為上一步抽濾時盡量要十些，用天平稱粗乙酰苯胺的質(zhì)量，再根據(jù)乙酰苯胺在100C的溶解度計算水的用量，并多加20%的水，合起來即為溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】(1) 活性炭脫色：稍冷后加入約0.5g粉末狀活性炭，用玻璃棒攪動并煮沸5-10min。(2) 趁熱過濾：趁熱用保溫漏斗過濾或用預先加熱好的布氏漏斗減壓過濾。(3) 冷卻析出：冷卻濾液，乙酰苯胺呈無色片狀晶體析出。(4) 抽濾：減壓

7、過濾，盡量擠壓以除去晶體中的水分。5. 十燥：產(chǎn)品放在表面皿上用熱水浴烘十。6. 稱重：約5.0g。1. 純乙酰苯胺為無色片狀晶體。熔點mp=114.3Co七、注意事項久置的苯胺色深，會影響生成的乙酰苯胺的質(zhì)量。鋅粉的作用是防止苯胺在反應(yīng)過程中氧化。但必須注意，不能加得過多,否則在后處理中會出現(xiàn)不溶于水的氫氧化鋅。2. 此油珠是熔融狀態(tài)的含水的乙酰苯胺(83C時含水13%)。如果溶液溫度在83C以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固態(tài)存在。3. 乙酰苯胺于不同溫度在100ml水中的溶解度為：20C0.46g,25C,0.56g;80C,3.50g;100C,5.5g在以后各步加熱煮沸時，會蒸發(fā)掉一部

8、分水，需隨時再補加熱水。本實驗重結(jié)晶時水的用量，最好使溶液在80-90C時為飽和狀態(tài)。4. 不能在沸騰或者接近沸騰的溶液中加入活性炭，否則會引起突然暴沸，致使溶夜沖出容器。5. 事先將布氏漏斗用鐵夾夾住，倒懸在沸水浴上，利用水蒸氣進行充分預熱。這一步如果沒有做好，乙酰苯胺晶體將在布氏漏斗內(nèi)析出，引起操作上的麻煩和造成損失。吸濾瓶應(yīng)放在水浴中預熱，切不可直接放在電熱套上加熱。八、思考題1、反應(yīng)時為什么要控制分僻柱柱頂溫度在105C左右？答：為了提高乙酰苯胺的產(chǎn)率，反應(yīng)過程中不斷分出產(chǎn)物之一水，以打破平衡，使反應(yīng)向著生成乙酰苯胺的方向進行。因水的沸點為100oC,反應(yīng)物醋酸的沸點為118oC,且醋

9、酸是易揮發(fā)性物質(zhì)，因此，為了達到即要將水份除去，乂不使醋酸損失太多的目的，必需控制柱頂溫度在105oC左右。2、還可以用其它什么方法用苯胺制備乙酰苯胺？答：用苯胺與乙酰氯、乙酸BT進行?；磻?yīng)制備乙酰苯胺；或用苯乙酮先與鹽酸羥胺作用生成腭，再在酸作用下進行貝克曼重排反應(yīng)制備乙酰苯胺；或用乙酸酯進行酯的苯胺解作用可得。3、在重結(jié)晶操作中，必須注意哪幾點才能使產(chǎn)品產(chǎn)率高，質(zhì)量好？(2) 答：(1)正確選擇溶劑；溶劑的加入量要適當；(3) 活性炭脫色時，一是加入量要適當，二是切忌在沸騰時加入活性炭；吸濾瓶和布氏漏斗必需充分預熱；(4) 濾液應(yīng)自然冷卻，待有晶體析出后再適當加快冷速度，以確保晶形完整；

10、(5) 最后抽濾時要盡可能將溶劑除去，并用母液洗滌有殘留產(chǎn)品的燒杯。4、試計算重結(jié)晶時留在母液中的乙酰苯胺的量。答：假設(shè)在室溫25C時用100ml水對4.5g乙酰苯胺重結(jié)晶，25C時乙酰苯胺在水中的溶解度是0.563g,于是在室溫25C時，經(jīng)過重結(jié)晶抽濾后得到100ml母液，100ml母液中溶解0.563g乙酰苯胺處于飽和狀態(tài)，即留在母液中的乙酰苯胺的量為0.563g。就是說要有0.563g乙酰苯胺不能沉淀析出，只能析出4.5g-0.563g=3.937g，重結(jié)晶能得到的產(chǎn)物質(zhì)量最多為3.937g,即重結(jié)晶的最大收率為3.937/4.5X100%=87.5%5、乙酰苯胺的制備實驗是采用什么方法

11、來提高產(chǎn)品產(chǎn)量的？(2) 答：(1)使用新蒸僻的苯胺(除去苯胺中的雜質(zhì)對產(chǎn)品質(zhì)量的影響，也可提高產(chǎn)量)；加入適量的鋅粉(防止在反應(yīng)過程中苯胺被空氣中的氧氣所氧化)；增加反應(yīng)物之一的濃度(使冰醋酸過量一倍多)；減少生成物之一的濃度(不斷分出反應(yīng)過程中生成的水);(3) 控制溫度計讀數(shù)在105C(確保將生成的水蒸去，可防止乙酸被蒸出去)。6、在制備乙酰苯胺的飽和溶液進行重結(jié)晶時，在燒杯下有一油珠出現(xiàn)，試解釋原因。怎樣處理才算合理？答：這一油珠是溶液溫度大于83C時未溶于水但已經(jīng)溶化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于杯下，可補加少量熱水，使其完全溶解，且不可認為是雜質(zhì)而將其拋棄。7、從苯胺制備乙酰苯胺

12、時可采用哪些化合物作?；瘎?？各有什么優(yōu)缺點？答：常用的乙酰化試劑有：乙酰氯、乙酸酊和乙酸等。用乙酰氯作乙?；瘎?，其優(yōu)點是反應(yīng)速度快。缺點是反應(yīng)中生成的HCl可與未反應(yīng)的苯胺成鹽，從而使半數(shù)的胺因成鹽而無法參與?；磻?yīng)。為解決這個問題，需在堿性介質(zhì)中進行反應(yīng)；另外，乙酰氯價格昂貴，在實驗室合成時，一般不米用。(1) 用乙酊作?；瘎鋬?yōu)點是產(chǎn)物的純度高，收率好，雖然反應(yīng)過程中生成的乙酸可與苯胺成鹽，但該鹽不如苯胺鹽酸鹽穩(wěn)定，在反應(yīng)條件下仍可以使苯胺全部轉(zhuǎn)化為乙酰苯胺。其缺點是除原料價格昂貴外，該法不適用于鈍化的胺(如鄰或?qū)ο趸桨?。(2) 用醋酸作乙?；瘎?，其優(yōu)點是價格便宜；缺點是反應(yīng)時間長。

13、8、合成乙酰苯胺時，鋅粉起什么作用？加多少合適？答：苯胺易氧化，鋅與乙酸反應(yīng)放出氫，防止氧化。鋅粉少了，防止氧化作用小，鋅粉多了，消耗乙酸多，同時在后處理分離產(chǎn)物過程中形成不溶的氫氧化鋅，與固體產(chǎn)物混雜在一起，難分離出去。只加入微量(約0.1左右)即可,不能太多，否則會產(chǎn)生不溶于水的氫氧化鋅，給產(chǎn)物后處理帶來麻煩。9、合成乙酰苯胺時，反應(yīng)達到終點時為什么會出現(xiàn)溫度計讀數(shù)的上下波動？答：反應(yīng)溫度控制在105攝氏度左右，目的在于分出反應(yīng)生成的水，當反應(yīng)接近終點時，蒸出的水份極少，溫度計水銀球不能被蒸氣包圍，從而出現(xiàn)瞬間短路，因此溫度計的讀數(shù)出現(xiàn)上下波動的現(xiàn)象。10、抽濾中，在布氏漏斗中如何洗滌固體物質(zhì)？答：將固體物壓實壓平，加入洗滌劑使固體物上有一層洗滌劑，待洗滌劑均勻滲入固體，當漏斗下端有洗滌劑滴下后，再打開水泵，抽去溶劑，重復操作兩次，就可把濾餅洗凈。11、抽濾法過濾應(yīng)注意什么？(3) 答：(1)漏斗下端斜口正對抽濾瓶支管；(2)濾紙