【人教版高中化學(xué)選修5】 第二章 第三節(jié) 第2課時(shí)　鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、第2課時(shí)鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.了解鹵代烴的分類，熟知鹵代烴的性質(zhì)。2.學(xué)會(huì)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法。學(xué)習(xí)目標(biāo)課時(shí)對(duì)點(diǎn)練內(nèi)容索引一、鹵代烴的分類與性質(zhì)二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)一、鹵代烴的分類與性質(zhì)1.鹵代烴是烴分子中氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。有下列六種鹵代烴：CCl4 CH2=CHCl (1)判斷上述各鹵代烴的類別，將其序號(hào)填寫在相應(yīng)的橫線上。CF2=CF2CH3I(2)上述鹵代烴分子中，所有原子均處于同一平面上的有 。(3)上述鹵代烴分子中存在兩種官能團(tuán)的有 。CCl4 CH2=CHCl CF2=CF2CH3I 2.閱讀教材，熟悉鹵代烴的物理性質(zhì)有哪些？提示常溫下，鹵代烴中除少數(shù)

2、為氣體外，大多為液體或固體；鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。3.鹵代烴與溴乙烷具有相似的化學(xué)性質(zhì)。(1)寫出下列鹵代烴水解的化學(xué)方程式。2-氯丙烷 ；NaCl1,2-二溴乙烷 。2NaBr(2)寫出下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。2-溴丙烷 ；1,2-二氯乙烷 。1.判斷下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？并總結(jié)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律。提示不能，只有能。消去反應(yīng)規(guī)律：無(wú)鄰碳不能消去，鄰碳無(wú)氫不能消去。鄰碳有氫能發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物一般為烯烴。深度思考CH3Cl 2.寫出 發(fā)生消去反應(yīng)可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH31.

3、下列有關(guān)氟氯代烷的敘述，錯(cuò)誤的是A.氟氯代烷是含有氟和氯的烷烴衍生物B.通常情況下，氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，但有劇毒C.氟氯烴的特性是易揮發(fā)、易液化、不燃燒D.在紫外線照射下氟氯代烷可分解產(chǎn)生氯原子，從而破壞臭氧層練中感悟2.一氟一氯丙烷是對(duì)臭氧層有嚴(yán)重破壞的一類氟氯代烴，其分子式為C3H6FCl，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH3，先固定F在CH3上，則Cl的位置有3種：CHClFCH2CH3、CH2FCHClCH3、CH2FCH2CH2Cl；再固定F在CH2上，則Cl的位置有2種：CH2ClCHFCH3、CH3CC

4、lFCH3，共有5種同分異構(gòu)體，故選C。A.分別加入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.均能在一定條件下與NaOH的水溶液反應(yīng)C.均能在一定條件下與NaOH的醇溶液反應(yīng)D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴3.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說(shuō)法正確的是CH3Cl甲乙丙丁解析四種物質(zhì)都不能電離出鹵素離子，與AgNO3溶液不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；此四種物質(zhì)均為鹵代烴，均能與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，乙與NaOH的醇溶液共熱能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子，消去反應(yīng)只能生成1種烯烴，D錯(cuò)誤。4.下列化合物

5、中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是A.CH3Cl B.C. D.解析分析題給四種物質(zhì)：A中只有一個(gè)碳原子，C中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，所以A、C均不能發(fā)生消去反應(yīng)；B發(fā)生消去反應(yīng)后只生成一種烯烴： ，而D發(fā)生消去反應(yīng)可得兩種烯烴返回二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)流程2.判斷依據(jù)：若產(chǎn)生白色沉淀，則鹵素原子為氯原子；若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則鹵素原子為溴原子；若產(chǎn)生黃色沉淀，則鹵素原子為碘原子。3.反應(yīng)原理：NaOHHNO3=NaNO3H2ONaXAgNO3=AgXNaNO31.在檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素離子時(shí)，將硝酸酸化的硝酸銀溶液直接加入鹵代烴中，有無(wú)沉淀產(chǎn)生

6、？為什么？提示無(wú)。鹵代烴是非電解質(zhì)，不溶于水，不能電離出鹵素離子，故無(wú)沉淀產(chǎn)生。2.在檢驗(yàn)1-氯丙烷中氯原子時(shí)，若觀察到有黑色沉淀生成。其可能的原因是什么？提示未加硝酸酸化水解液或硝酸加的不夠，導(dǎo)致溶液中的OH和Ag結(jié)合成AgOH，AgOH迅速再轉(zhuǎn)化為黑色的Ag2O沉淀，掩蓋了生成的AgCl沉淀。深度思考1.為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是A.取氯代烴少許，加入AgNO3溶液B.取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液C.取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3 溶液D.取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再

7、加入 AgNO3溶液練中感悟解析檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有氯元素時(shí)，由于鹵代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl，故應(yīng)加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使鹵代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加HNO3酸化，是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為Ag2O黑色沉淀干擾檢驗(yàn)；D項(xiàng)，有的氯代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，故不選。2.欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵

8、代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是A.甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣解析甲同學(xué)取鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生水解，在加熱冷卻后沒(méi)有用稀硝酸酸化，由于OH也會(huì)與Ag作用生成AgOH，再迅速轉(zhuǎn)化為黑色的Ag2O沉淀，會(huì)掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性。3.為鑒

9、定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟：加入AgNO3溶液；加入少許鹵代烴試樣；加熱；加入5 mL 4 molL1 NaOH溶液；加入5 mL 4 molL1 HNO3溶液。正確的順序是A. B.C. D.解析鑒定鹵代烴中所含鹵素原子時(shí)，可先使鹵代烴水解生成相應(yīng)的鹵素離子，再加入HNO3溶液中和NaOH，最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)鹵素離子。 水解反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)X與鹵素原子所在碳原子相鄰的碳原子上有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)X被羥基取代脫去HX反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱反應(yīng)特點(diǎn)碳骨架不變，官能團(tuán)由X變成OH碳骨架不變，官能團(tuán)由X變成 或CC，生成

10、不飽和鍵主要產(chǎn)物醇烯烴或炔烴學(xué)習(xí)小結(jié)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較比較 返回課 時(shí) 對(duì) 點(diǎn) 練題組一鹵代烴及其同分異構(gòu)體題組一鹵代烴及其同分異構(gòu)體1.下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是A.CHCl3 B.CCl4C.D.123456789 1011121314基礎(chǔ)對(duì)點(diǎn)練2.滿足分子式為C4H8ClBr的有機(jī)物共有A.10種 B.12種 C.11種 D.13種123456789 1011121314解析先分析碳骨架異構(gòu)，分別為CCCC與 2種情況，然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架CCCC有 共8種，碳骨架有 共4種，故總共有12種，B項(xiàng)正確。123456

11、789 10111213143.分子式為C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個(gè)氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，則C3H6Cl2的名稱是A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷123456789 1011121314解析C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個(gè)氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，說(shuō)明C3H6Cl2分子中有2種氫原子。各選項(xiàng)中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為123456789 1011121314 由它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，1,3-二氯丙烷分子中有2種氫原子，故其分子中的1個(gè)氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，而1,1-二氯丙烷、1

12、,2-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷含有的氫原子種數(shù)分別為3種、3種、1種。故它們分子中的1個(gè)氫原子被氯原子取代后，得到的同分異構(gòu)體數(shù)目分別為3種、3種、1種。123456789 1011121314題組二鹵代烴的性質(zhì)題組二鹵代烴的性質(zhì)4.鹵代烴RCH2CH2X中存在的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和解析鹵代烴RCH2CH2X發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，則只斷裂CX，發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂CX和鄰位C上的CH。123456789 10111213145.下列鹵代烴在KOH醇溶

13、液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 (CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2 CH3ClA. B. C.全部 D.123456789 1011121314解析鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子存在，據(jù)此能發(fā)生消去反應(yīng)。6.下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可以得到兩種烯烴的是A.1-氯丁烷 B.氯乙烷C.2-氯丁烷 D.2-甲基-2-溴丙烷解析1-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種物質(zhì)1-丁烯，A錯(cuò)誤；氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種物質(zhì)乙烯，B錯(cuò)誤；2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯和2-丁烯，C正確；2-甲基-2-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種物質(zhì)

14、2-甲基丙烯，D錯(cuò)誤。123456789 1011121314選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)方案A檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子 加入NaOH溶液，加熱，再加入AgNO3溶液B檢驗(yàn)溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)加NaOH的乙醇溶液、加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中C除去溴苯中的溴用NaOH溶液洗滌，水洗，分液，然后干燥D確定溴乙烷分子的結(jié)構(gòu)通過(guò)質(zhì)譜儀進(jìn)行質(zhì)譜分析題組三鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)題組三鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)7.下列實(shí)驗(yàn)方案能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?23456789 1011121314解析A項(xiàng)，加熱后應(yīng)先加入稀硝酸，再加入AgNO3溶液，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，應(yīng)將產(chǎn)生的氣體先通入水中，以除去乙醇，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，質(zhì)譜儀只能測(cè)

15、出其相對(duì)分子質(zhì)量，錯(cuò)誤。123456789 10111213148.有機(jī)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.123456789 1011121314解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過(guò)程中有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)未變；由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為 ，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 ，則化合物X用N

16、aOH的水溶液處理可得到 或 ，故選B。123456789 10111213149.如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是A. B. C. D.123456789 1011121314能力提升練解析發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵斷裂生成羧基，產(chǎn)物中含有COOH和Br；發(fā)生水解反應(yīng)，Br被OH取代，產(chǎn)物中含有OH和碳碳雙鍵；發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物中官能團(tuán)只含碳碳雙鍵；發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物中官能團(tuán)中只含有Br。123456789 1011121314下列敘述正確的是A.物質(zhì) 的核磁共振氫譜顯示有四種不同環(huán)境的氫B.物質(zhì)在NaOH醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)C.物質(zhì)中所有原子可能

17、位于同一平面內(nèi)D.物質(zhì)與足量H2加成所得產(chǎn)物分子式為C8H14O10.物質(zhì)(2,3-二氫苯并呋喃)是一種重要的精細(xì)化工原料，其合成的部分流程如下：123456789 1011121314解析物質(zhì) 結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，A錯(cuò)誤；中溴原子連接碳原子的相鄰碳原子上不含氫原子，物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；1 mol 最多可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。123456789 101112131411.在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：滴加AgNO3溶

18、液；加入NaOH溶液；加熱；加入MnO2固體；加蒸餾水溶解，過(guò)濾后取濾液；過(guò)濾后取濾渣；用稀硝酸酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是_(填序號(hào))。解析要鑒定樣品中是否含有氯元素，通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl，再使Cl轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀，利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來(lái)判斷氯元素的存在。鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素，可先轉(zhuǎn)化為氯化鉀，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)Cl。123456789 1011121314(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是_(填序號(hào))。解析鑒定1-氯丙烷中的氯元素，必須先將1-氯丙烷中的氯原子通過(guò)水解或消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯離子，再滴入AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)

19、。即先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色來(lái)判斷是否是氯元素。其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前，應(yīng)加入稀硝酸酸化，以中和過(guò)量的NaOH溶液，防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾。123456789 101112131412.鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題：(1)多氯代甲烷作為溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是_。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是_。四氯化碳解析甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，分子中的四個(gè)H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子結(jié)構(gòu)與甲烷相似。這些多氯代甲烷都是分子晶體構(gòu)成的物質(zhì)，沸點(diǎn)

20、不同，可采取分餾的方法分離。123456789 1011121314分餾(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_(不考慮立體異構(gòu))。CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2解析CF3CHClBr所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2。123456789 1011121314反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：H2C=CH2Cl2 CH2ClCH2Cl解析乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二氯乙烷；反應(yīng)的化學(xué)方程式是H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在480530 條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到氯乙烯CH2=CHCl，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯。123456789 1011121314加成反應(yīng)消去反應(yīng)13.烯烴