2019版選修5第1節(jié)認識有機化合物

1、選修fg有機化學基礎第一節(jié)認識有機化合物考綱定位1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。3.了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法（如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）。4.能正確書寫有機化合物的同分異構體（不包括手性異構體）。5.能正確命名簡單的有機化合物。6.了解有機分子中官能團之間的相互影響。考點1|有機物的分類與結構（對應學生用書第206頁）考綱知識整合1. 有機物的分類（1）根據(jù)元素組成分類有機化合物蜿：烷輕、烯輕、快輕、苯及其同系物等烽的衍生物:鹵代輕、醇、酚、醛、埃酸、酯

2、等（2）根據(jù)碳骨架分類有醐化合物（如CH3CH2C&CH3）時種陷化合物（如。廣'叫5叫易化合物雍化合物（如rCH3、Cr°H）烷谿（如CH4）鏈狀燃檢母（如CH?CHP脂肪炷1I炊炷（如CHmCH）脂環(huán)炷I分子中不含苯環(huán).而含有其,他環(huán)狀結構的母（如_CH3）CHS)稠環(huán)芳香炷（如、按官能團分類 輕的衍生物：輕分子里的氫原子被其他原子或原子團所代替,衍生出一系列新的有機化合物。 官能團：決定化合物符組I質的原子或原子團 有機物的主要類別、官能團有機物類別官能團名稱官能團結構典型代表物(結構簡式)烯輕碳碳雙鍵/CC/CH2=CH2快輕碳碳三鍵|ECCH三CH鹵代輕鹵素

3、原子XCH3CH2CI醇醇羥基OHCH3CH2OH酚酚羥基OH0011酰鍵COCCH3CH2OCH2CH3醛醛基(1)IICH3CHO、HCHO酮球基(_1：)1()IIClh-C-CIh埃酸猿基()C<)110IICJ1S(OH酯酯基(.)IICH3COOCH2CH3氨基酸氨基、猿基NH?、COOHCHCOOHwNIL2.有機物的結構(1) 有機化合物中碳原子的成鍵特點成鍵數(shù)目每個碳原了形成1個共價鍵成鍵種類I>單鍵雙旨或三鍵連接方式-A碳鏈或碳環(huán)(2) 有機物的同分異構現(xiàn)象a.同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但結構不同,因而產(chǎn)生了性質上的差異的現(xiàn)象。b.同分異構體：具有同

4、分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。同系物結構相似.分子組成相差一個或W令若干個蟲原子團的物質L官能團種類、數(shù)目均相同特點具有相同的通式性質舞性疵隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化化學性質性質相似高考命題點突破命題點1有機物的分類1.下列物質的類別與所含官能團都正確的是()A.CHzOH酚0HR.CU3CHCH3枚酸COOIICOOH()C.HcCwQ>醛CHO/1CH3C)ch3酮c(：)cBA項，羥基連在苯環(huán)上的有機物才稱為酚，該有機物屆丁醇類，錯誤；B項，該物質的官能團為一COOH屆丁埃酸類，正確；C項，該物質屆丁酯類，含有醛基和酯基兩個官能團，錯誤；D項，該有機物含有的官能團為酰鍵，2

5、. 屆丁酰類，錯誤。下列有機化合物中，有多個官能團:<CHCOOI12"0HCHaCOOCHCH2ECHCOOCHCH2(1) 可以看作醇類的是(填編號，下同);(2) 可以看作酚類的是;(3) 可以看作埃酸類的是;(4) 可以看作酯類的是?！敬鸢浮?1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E3. 命題點2有機物的一般結構(2018山西長治二中等五校聯(lián)考)三位分別來自法國、美國、荷蘭的科學家因研究“分子機器的設計與合成”而獲得2016年諾貝爾化學獎，納米分子機器日益受到關注，機器的“車輪”常用組件如下，下列說法正確的是()【導學號：97500195三蝶烯扭曲烷富勒烯金剛烷A. 均

6、能發(fā)生加成反應B. 互為同分異構體C. 均屆丁輕D. 的一氯代物均只有1種A中含有苯環(huán)，能夠與氫氣加成，中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應，A正確；分子中含有的碳原子數(shù)不同，分子式不同，不是同分異構體，B錯誤；中只含有碳原子，不屆丁輕，C錯誤；中沒有氫原子，沒有一氯代物，中含有2種氫原子，一氯代物有2種，D錯誤。（2018松原模擬）下列物質一定屆丁同系物的是（）CH2=CHCH=CH2C3H6ClbCH,CH3IIIITHThCrHuA.B.C.D.4. BA項，官能團個數(shù)不同，不相差一個或若干個CK原子團;C項，結構不相似，不相差一個或若干個C仔原子團；D項，可能為環(huán)烷輕，不一定與互為同系物。

7、（2016上海高考）軸烯是一類獨特的星形環(huán)輕。三元軸烯（'.）與苯（）A.均為芳香輕B.互為同素異形體C.互為同系物D.互為同分異構體D軸烯與苯分子式都是C5H6,二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，D項正確。考點2|有機物的命名（對應學生用書第207頁）考綱知識整合烷輕的習慣命名法十個及以R依次用史、乙、四危，旦、廢、圣、碳一壬，癸表示，如勺1，6稱庚烷原_|冒個以上i用漢字數(shù)字表如C2稱為卜二烷|相同時用“正甄*等來區(qū)別如C5H12的同分異構體有三種、分別是正戊烷、異戊烷、新戊烷（用習慣命名法命名）。烷輕系統(tǒng)命名三步驟驀'矽（詵擇最長的碳鏈為主鏈“長”誠1長度相同時,

8、選擇支鏈最玄的最長的碳鏈學1為主鏈一守以離支繾最近的端為起點給主鏈編號“近“,有兩個不同的支鏈處于主鏈同近位置編號位口時，從較簡單的支鏈一端編號“簡”匡挫有兩個相同的支鏈處于主鏈同近位置時.從主鏈兩端分別編號，注意比較支鏈位次,兩序列中位次和最小者為正確編號I“小”勝代.基|注位置短線連*2普，一相同基合并算”七刖1不同基.簡在前如C【3c】bCHCHCHCHCHCHs命名為2,3,4-三甲'I'IIIch2ch31ch3ch3ch31. 基-6-乙基辛烷其他鏈狀有機物的命名（1）選主鏈一一選擇含有官能團在內（或連接官能團）的最長的碳鏈為主鏈。（2）編序號一一從距離官能團最近的

9、一端開始編號。（3）寫名稱一一把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉伯數(shù)字標明，寫出有機物的名稱CII3CHmCCH#CHCH，命名為4-甲基-1-戊煥；ch2chCl【3Cl【？CCl】3命名為3-甲基-3-_戊醇；Oil CHaCHCH?CH?CHO命名為4-甲基-戊醛。2. CII3苯的同系物的命名（1）以苯環(huán)作為母體,其他基團作為取代基。如果苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、衛(wèi)、刈表丞。（2）系統(tǒng)命名時，將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個基團編號。如3CH,.|3ch2ch31,3-二甲苯（問二甲苯）1-甲基-3-乙基苯（問甲

10、乙苯）3. 酯的命名根據(jù)形成酯的酸、醇名稱命名某酸某（醇）酯，如CH3CH2COOCH3命名為丙歐甲酯。高考命題點突破命題點有機物的命名下列有機物的命名錯誤的是H.C1.2,4-三甲苯3-甲基戊烯H。2甲基1內院/HrBrL3二漠丙烷B.A.C.B根據(jù)有機物的命名原則判斷的名稱應為3-甲基-1-戊烯，的名稱應為1. 2-丁醇。用系統(tǒng)命名法命名下列有機物。CH3（1）CH3CH?CCHCHa，命名為；IICH3CH2CIL（2），'"W，命名為;（3）C1“一CIICT1L，命名為;ClkCILC1I3八，命名為_C11.C11.CHCll3cCllCHCII3OIIOH【答案

11、】（1）3,3,4三甲基己烷（2）5,5二甲基3乙基1己烘(3) 2乙基1,3丁二烯(4) 1,2,3,5四甲苯(5) 4-甲基2戊醇(1) 2,4二甲基3,4己二醇易錯防范有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)；編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小);支鏈主次不分(不是先簡后繁)；“-”“，”忘記或用錯?？键c3|研究有機化合物的一般步驟和方法(對應學生用書第209頁)考綱知識整合研究有機化合物的基本步驟2.分離、提純有機化合物的常用方法分離提純元素定景分析F測定相對分子質晶J*-波譜分析11純凈物確定實驗式確定分子式確定結構式(1)蒸僻

12、和重結晶適用對象要求蒸僻常用丁分離、提純液態(tài)有機物 該有機物熱穩(wěn)定性較強 該有機物與雜質的沸點相差較大重結晶常用丁分離、提純固態(tài)有機物 雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大 被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液 常用的萃取劑：苯'CC14.乙酰、石油酰、二氯甲烷等。 液-液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同.將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。2. 固-液草?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程有機物分子式的確定fl.襄剁析-卷萱-實蕓法(1)元素分析川化學方法零iMfli翔的m成尤葛加燧燒后CfCOJITS將定地有機物燃燒后分解為簡單無

13、脆;并測定車產(chǎn)物的信，從而推算川們機物分子中所含元素麻子速通壁也制砥其其墅式. 季比希機化產(chǎn)甥吸收法住杠、1【、0|g廣H；O(ftlGdl啜收)么點的伸L物r:n：(用h)n溶液1毀收jitlff.WT中碳，皺曜亍的含依.利氽的為釵原了的告fit翩3肅定最分析沾(2)相對分子質量的測定質譜法質荷比(分孑離孑、碎片離孑的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。4.分子結構的鑒定(1) 化學方法：利用特征反應鑒定出官能也頊制備它的衍生物進一步確認。(2) 物理方法 紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處丁不同的位置

14、，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 核磁共振氫譜不同化學環(huán)f種數(shù):等于吸收峰的個數(shù)境的塹原子|二每種個數(shù);與吸收峰的面積成正比(3)有機物分子不飽和度的確定化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個球基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個袱基2某輕的衍生物A,僅含C、H、。三種元素。(1) 使9.0gA汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對分子質量為多少？(2) 將9.0gA在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩通過濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,則A的分子式是什么？(3) 9.0gA與足量NaHCO3、足量Na分別反應，生成氣體的體

15、積都為2.24L(標準狀況)，則A中含有哪些官能團？測得A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為3：1：1：1,則A的結構簡式是什么？【答案】(1)90(2)C3H6O3(3)羥基、?；鵒HCII3-CIICOOII高考命題點突破命題點1有機物的分離提純已知：密度/(gcm3)熔點/(C)沸點/(C)溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶丁水環(huán)己烯0.8110383難溶丁水環(huán)己烯的精制(1) 環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇、少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在層(填“上”或“下”)，分液后用國入編號)洗滌。a.KMnO4溶液b.稀H2SO4c.Na2CO3溶液再將環(huán)己烯按如圖裝置

16、蒸飽蒸僻時要加入生石灰，目的是O(3)收集廣品時，控制的溫度應在左右【解析】（1）環(huán)己烯不溶丁飽和氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后，環(huán)己烯在上層。分液后環(huán)己烯粗品中含有少量的酸性雜質和環(huán)己醇，KMnO4溶液可以氧化環(huán)己烯，稀H2SO4無法除去酸性雜質，由乙酸乙酯的制備中用飽和Na2CO3溶液提純產(chǎn)物，可以類推分液后用Na2CO3溶液洗滌環(huán)己烯粗品。（2）蒸僻時加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。（3）環(huán)己烯的沸點為83C,故蒸僻時控制的溫度為83C左右?！敬鸢浮浚?）上c（2）吸收剩余少量的水（3）83C題后歸納有機物的分離提純混合物試劑分離方法主要儀器甲烷（乙烯）漠水洗氣洗氣瓶苯

17、（乙苯）酸性高鋌酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇（水）CaO蒸僻蒸僻燒瓶、冷凝管漠乙烷（乙醇）水分液分液漏斗醇（酸）NaOH溶液蒸僻蒸僻燒瓶、冷凝管硝基苯（NO2）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗酯（酸、醇）飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗2. 命題點2有機物分子式和結構式的確定已知某有機物相對分子質量為58,根據(jù)以下條件填空：（1）若此有機物只含C、H兩種元素，則其結構簡式可能為（2）若為輕的含氧衍生物： 若其分子含甲基，則其可能的結構簡式為; 若其分子不含甲基，也不含羥基，但能發(fā)生銀鏡反應，則其結構簡式為若其分子中沒有C=C鍵而含有羥基，則其結構簡式為584

18、10【解析】若為輕：專=3.22舍'故分子式為C4H10'其結構簡式為CH3CH2CH2CH3或CI1廠CUCH58-16若為含氧衍生物：當分子中含有1個。原子時，=36,分子式58-16X2為C3H6O，當分子中含有2個O原子時，一12=22,分子式為58-16X3C2H2O2，當分子中含有3個。原子時，一衫一=010(舍)，故當分子中含有甲基時分子式為C3H6O,其結構簡式為CH3CH2CHO或CH3CCH3；當分子中不含甲基也不含羥基，但能發(fā)生銀鏡反應(含CHOCHO),分子式應為C2H2O2,其結構簡式為C1I0;當分子中不含C=C鍵而含羥基，其結構簡式為IbC7H2C

19、CHOII【答案】(1)CH3CH2CH2CH3或I.CH(2)CH3CH2CHO或OIICH3CCH33. |H2CCHOHClio有機物A只含有C、H、。三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質譜圖表明其相對分子質量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有OH鍵和位丁分子端的C三C鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6：1：1。(1) A的分子式是。(2) A的結構簡式是土【解析】(1)n(有機物)=0.2mol,84gmol一n(C)=1mol,n(H)=gmol-1x2mol=1.6mol,44gmol-1816.8-1X12-

20、1.6X1gn(O)=1=0.2mol。16gmol-1乂因為其相對分子質量為84,故A的分子式為C5H8。(2)分子中含一OH,一C三CH,三種氫原子且個數(shù)比為6：1：1,Cll3故結構簡式為H)C、=CH。CII3C113【答案】(1)C5H8OHOcCCHCHa思維建模有機物分子式、結構式的確定流程考點4|同分異構體的書寫與數(shù)目的確定(對應學生用書第210頁)考綱知識整合m同分異構體的書寫同分異構體的分類及書寫流程碳鏈異構cccC與ccC(官能團位置異構-cccC與0H:一ccCOH類別異構ch3ch2oh與1. 同分異構體的書寫方法(1)芳香族化合物同分異構體 烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈

21、異構。 若有2個側鏈，則存在鄰、問、對三種位置異構。若有3個側鏈則存在鄰、偏、均三種位置異構。(2)具有官能團的有機物一般的書寫順序：碳鏈異構T官能團位置異構T官能團類別異構如書寫酯類物質的同分異構體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屆丁酯類的同分異構體：甲酸某酯：OCI3oo某酯：I歹艱；苯甲酸某酯：/一«I。2. Cll.scO()QCOCH,幾種異類異構體(1) CnH2n(n>3)：烯輕和環(huán)烷輕。(2) CnH2n2(n>4)：二烯輕和快輕。(3) CnH2n+2O(n>2):飽和一元醇和飽和一元酰。CnH2nO(n»3)：飽和

22、一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。CnH2nO2(nA2)：飽和一元埃酸、飽和一元埃酸與飽和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n+iO2N(n>2):氨基酸、硝基烷。1. 同分異構體數(shù)目的確定一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷(1) 等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處丁對稱位置的氫原子等效。如：Cl%CllC4CHCH的一氯代烷有3種。ch3ch3(2) 烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：一CH3、一C2H5各有一種，一C3H7有兩種，一C4H9有四種。如：C4H10O的醇有4種，C5H10O2的埃酸有生種。(3) 替代法：如二氯苯C6

23、H4CI2的同分異構體有3種，四氯苯的同分異構體也有3種(將Cl替代H)。2. 二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一或定二移一法：對丁二元取代物同分異構體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。如：一的二氯代物有12種。3. 疊加相乘法先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構的種數(shù)，相乘即得同分異構體的總數(shù)目。分情況討論時，各種情況結果相加即得同分異構體的總數(shù)目。Clh如：的苯環(huán)上氫原子被一C4H9取代所形成的結構有3X4=12種。高考命題點突破1. 命題點1同分異構體的書寫C9H10O2的有機物有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有種，寫出其中任

24、意一種同分異構體的結構簡式：含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；分子結構中含有甲基；能發(fā)生水解反應CHsO()CCH3H2C(X)CH3廣OOCCHKH3、|/'rCC)0CHKH3(寫出,種叩VV2. 可)(2016全國用卷，節(jié)選)芳香化合物F是C(CCECIR)的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1,寫出其中3種的結構簡式0【解析】芳香化合物F是C(。CC1KIL)的同分異構體,F需滿足條件：i.與C具有相同的分子構成，含有1個苯環(huán)和2個Cl原子；ii.分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3:1,說明分子結構存在對稱性,分子中含有2個一CH3,考慮苯環(huán)上取

25、代基的結構及相對位置關系，符合條件的F的結構簡式有ClClCl【答案】ClClCl（任選三種）Cl3. 命題點2同分異構體數(shù)目的確定CC14溶液褪色，也能（2018合肥模擬）分子式為C5H8O2的有機物，能使漠的與NaHCO3溶液反應放出氣體，則符合上述條件的同分異構體（不考慮立體異構）最多有（）C.6種A能使漠的CC4溶液褪色，也能與NaHCQ溶液反應放出氣體，說明該有機物含有碳碳雙鍵和?；?，如果沒有支鏈，根據(jù)雙鍵位置的不同，有3種結4. 構，如果有一個甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同分異構體有4種，如果有一個乙基為支鏈，同分異構體的結構有1種，所以同分異構體的結構共有8種。（2018長春模擬）宵蒿素是抗瘧特效藥，屆丁施類化合物，如圖所示有機物也屆丁施類化合物，該有機物的一氯取代物有（不含立體異構）（）A.5種C.7種C該有機物的一氯取代物的種類如圖，%共7種，C正確。5.有機物M中只含