有機化合物的合成

1、第第1節(jié)節(jié) 有機化合物的合成有機化合物的合成我們世界上每年合成的近百萬個新化我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約合物中約70%70%以上是有機化合物。以上是有機化合物。明確目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)明確目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu) 設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線 合成目標化合物合成目標化合物 對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗 其性質(zhì)或功能其性質(zhì)或功能 大量合成大量合成有機合成流程示意圖有機合成流程示意圖C CH(CH3)2CH2CHH3CCH3O一一、有機合成的關(guān)鍵有機合成的關(guān)鍵 2官能團的引入官能團的引入一一1碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)、烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)、烯烴與烯烴與HCN加成加成;醛

2、酮與醛酮與HCN加成、加成、醛酮與格氏試劑加成、醛酮與格氏試劑加成、羥醛縮合等羥醛縮合等鹵代烴與鹵代烴與HCN取代取代鹵代烴與炔鈉鹵代烴與炔鈉鹵代烴與活潑金屬鈉鹵代烴與活潑金屬鈉碳鏈增長的途徑碳鏈增長的途徑碳鏈縮短的途碳鏈縮短的途徑徑烯、炔被酸性烯、炔被酸性KMnOKMnO4 4 氧化、氧化、羧酸鹽脫去羧基的反應(yīng)、羧酸鹽脫去羧基的反應(yīng)、石油的裂解和裂化等石油的裂解和裂化等苯的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀氧化苯的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀氧化開環(huán)與成環(huán)開環(huán)與成環(huán)OON H2O HOOOOOO+Br2OOOBrBrBaseOOOhvOOONH3H+OOOHNH22官能團的引入完成課本完成課本99頁的交流與研討頁的交

3、流與研討烯烴或炔烴與烯烴或炔烴與X2或或HX加成；加成；醇與醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)等發(fā)生取代反應(yīng)等在碳鏈上引入鹵原子的途徑：在碳鏈上引入鹵原子的途徑：在碳鏈上引入羥基的途徑：在碳鏈上引入羥基的途徑：鹵代烴水解鹵代烴水解烯烴與水加成、烯烴與水加成、醛酮與醛酮與H2加成、與格氏試劑加成產(chǎn)物加成、與格氏試劑加成產(chǎn)物水解、水解、羧酸被羧酸被LiAIH4還原、還原、酯的水解酯的水解 醇的催化氧化、烯烴被醇的催化氧化、烯烴被酸性酸性KMnOKMnO4 4 氧氧化化, ,炔烴的水化炔烴的水化在碳鏈上引入羰基的途徑：在碳鏈上引入羰基的途徑：在碳鏈上引入羧基的途徑在碳鏈上引入羧基的途徑:醇、烯烴被醇、烯烴被酸性酸

4、性KMnOKMnO4 4 氧化氧化醛的催化氧化、醛的催化氧化、酯水解酯水解讀懂讀懂 圖圖3-1-3 官能團間轉(zhuǎn)化示例官能團間轉(zhuǎn)化示例并熟悉各官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系并熟悉各官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系課堂練習(xí)完成優(yōu)化探究完成優(yōu)化探究P56重點知識習(xí)題化重點知識習(xí)題化熟悉各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化熟悉各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化 由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)為主要原料制取1，2-丙二醇（ CH2CH CH3 ）時，需要經(jīng)過的反應(yīng)依次為（ ） OH OH A加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng) B消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng) C取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng) D取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng) B思考思考1思考思考2：以淀粉為原料制備乙酸乙酯：以淀

5、粉為原料制備乙酸乙酯淀粉催化水解生成葡萄糖，淀粉催化水解生成葡萄糖，葡萄糖用酵母菌發(fā)酵生成乙醇和二氧化碳葡萄糖用酵母菌發(fā)酵生成乙醇和二氧化碳乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸乙醇與乙酸在濃硫酸環(huán)境下生成乙酸乙酯乙醇與乙酸在濃硫酸環(huán)境下生成乙酸乙酯 二二 有機合成路線的設(shè)計有機合成路線的設(shè)計交流交流 研討研討 課本課本101頁頁OCH3CH HCH2CH2CH3(CH) OHCHHCOH1、指明每步反應(yīng)類型，每一步中實現(xiàn)了官能團的轉(zhuǎn)化嗎？、指明每步反應(yīng)類型，每一步中實現(xiàn)了官能團的轉(zhuǎn)化嗎？2、該合成路線是通過什么反應(yīng)來增長碳骨架的？、該合成路線是通過什么反應(yīng)來增長碳骨架的？加成氧

6、化氧化取代酯化取代加成消去CH3COOHClCH2COOHClCH2COOCH(CH)CH3N CCH2 COOCH(CH)CH3ON CHOCH2CHCOCH(CH)CH3CH3CO H C CH2COOCH(CH)CH3N C（醫(yī)用膠）（醫(yī)用膠）逆推法的逆推法的一般思路一般思路目標分子目標分子中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物供選擇的原料分子供選擇的原料分子易得、價易得、價廉、產(chǎn)量廉、產(chǎn)量較高較高有機合成路線設(shè)計的一般程序（逆推法）觀察目標分子結(jié)構(gòu)觀察目標分子結(jié)構(gòu) 由目標分子逆推原料分子由目標分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線并設(shè)計合成路線對不同合成路線進行對不同合成路線進行優(yōu)化優(yōu)化目標分子的碳骨架特征，目標分

7、子的碳骨架特征，以及以及官能團的種類和位置官能團的種類和位置 以以綠色合成思想綠色合成思想為指導(dǎo)為指導(dǎo)目標分子碳骨架的構(gòu)建，目標分子碳骨架的構(gòu)建，以及官能團的引入或轉(zhuǎn)化以及官能團的引入或轉(zhuǎn)化自學(xué)課本自學(xué)課本103-104頁頁利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線成路線思考思考:如何優(yōu)選合成路線如何優(yōu)選合成路線工業(yè)上選擇原料著重于經(jīng)濟和技術(shù)的可行性，工業(yè)上選擇原料著重于經(jīng)濟和技術(shù)的可行性，所關(guān)心的是：所關(guān)心的是：原料是否廉價易得，原料是否廉價易得，生產(chǎn)工藝是否簡便，生產(chǎn)工藝是否簡便，能否進行大規(guī)模生產(chǎn)及產(chǎn)率高低能否進行大規(guī)模生產(chǎn)及產(chǎn)率高低綠色合成的思想綠色合成的思想有

8、機合成中的有機合成中的原子經(jīng)濟性原子經(jīng)濟性；原料的綠色化；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性試劑與催化劑的無公害性優(yōu)選合成路線考慮優(yōu)選合成路線考慮最大限度的利用原料最大限度的利用原料分子的每一個原子，分子的每一個原子，使反應(yīng)達到零排放。使反應(yīng)達到零排放?？梢杂每梢杂迷永寐试永寐蕘韥砗饬亢饬拷涣鹘涣餮杏懷杏? 課本課本107頁練習(xí)頁練習(xí)4環(huán)氧乙烷的合成方法O+CaCl2ClCHCH HCH2CH2+HCl2ClCHCH HO+Ca(OH)22CH CH O+2H2O+Cl2+H2O+ O2CH2CH221CHCH O21 經(jīng)典的氯代乙醇法近代工業(yè)法催化劑第第2種種 原子利用率高，反應(yīng)物

9、、反應(yīng)試劑無公害原子利用率高，反應(yīng)物、反應(yīng)試劑無公害哪條合成路線更符合綠色合成思想？為什么？課堂練習(xí)課堂練習(xí)1由乙醇制取乙二酸乙二酯（由乙醇制取乙二酸乙二酯（ ）時，最簡便的合成路線）時，最簡便的合成路線需經(jīng)過下列反應(yīng)，其順序正確的是（需經(jīng)過下列反應(yīng)，其順序正確的是（ ）取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) AB C D COOCH2COOCH2B課堂練習(xí)課堂練習(xí)2CH3OHCH3CH2BrCH2濃H2SO4170Br2CH2BrCH2BrABCNaOH水溶液CH2CH2CH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH 醇溶液CH2CH2HBrCH3CH2BrBr2CH2BrCH