選修5第一章第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法

1、第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟研究有機(jī)物的一般步驟分離、分離、提純提純元素定量分析元素定量分析確定實驗式確定實驗式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定分子式確定分子式現(xiàn)代物理實驗現(xiàn)代物理實驗方法方法確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品一一. 分離提純分離提純提純固體有機(jī)物提純固體有機(jī)物 提純液體有機(jī)物提純液體有機(jī)物 重結(jié)晶法重結(jié)晶法 蒸餾蒸餾 萃取萃取 利用有機(jī)物溶解度的差異，利用有機(jī)物溶解度的差異，某種溶劑中提取有機(jī)物某種溶劑中提取有機(jī)物 高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶被提純物質(zhì)熱穩(wěn)定性好，與雜質(zhì)沸點相差大

2、被提純物質(zhì)熱穩(wěn)定性好，與雜質(zhì)沸點相差大一一. 分離提純分離提純:1. 混合物分離中常用的操作有哪些？混合物分離中常用的操作有哪些？2. 分離提純的基本原則：分離提純的基本原則：不增：不增：不減：不減：易分離：易分離：易復(fù)原：易復(fù)原：過濾、結(jié)晶、蒸餾、升華、萃取和分液等過濾、結(jié)晶、蒸餾、升華、萃取和分液等不引入新雜質(zhì)不引入新雜質(zhì)不減少被提純物不減少被提純物雜質(zhì)轉(zhuǎn)換為沉淀、氣體等容易分離除去雜質(zhì)轉(zhuǎn)換為沉淀、氣體等容易分離除去被提純物易復(fù)原被提純物易復(fù)原一、有機(jī)物的分離和提純一、有機(jī)物的分離和提純1 1、蒸餾、蒸餾( (常用于提純液體有機(jī)物常用于提純液體有機(jī)物) )（1 1）適用條件：）適用條件：含

3、雜質(zhì)較少的含雜質(zhì)較少的液態(tài)有機(jī)物液態(tài)有機(jī)物有機(jī)物有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的，與雜質(zhì)的沸沸點相差較大點相差較大時（一般約大于時（一般約大于30 30 ） 利用混合物中各種成分的利用混合物中各種成分的沸點沸點不同不同,加熱而使其分離的方法。加熱而使其分離的方法。蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管進(jìn)水出水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！(3)(3)注意事項注意事項A. 儀器組裝儀器組裝：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；B. 加熱蒸餾燒瓶需加熱蒸餾燒瓶需墊石棉網(wǎng)；墊石棉網(wǎng)；C.蒸餾燒瓶盛裝的液體蒸餾燒瓶盛裝的液體: 不超過容積的不超過容積的 2/32/3； 不得將全

4、部溶液不得將全部溶液蒸干蒸干；需使用；需使用沸石沸石；D.冷凝水冷凝水水流方向水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；（逆流：下進(jìn)上出）；E.溫度計溫度計水銀球位置水銀球位置與與蒸餾燒瓶支管口齊平，蒸餾燒瓶支管口齊平， 以測量餾出蒸氣的溫度；以測量餾出蒸氣的溫度；練習(xí)：練習(xí)：欲用欲用96%96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是可選用的方法是A.A.加入無水加入無水CuSOCuSO4 4，再過濾，再過濾 B.B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D.D.將將96%96%的

5、乙醇溶液直接加熱蒸餾出來的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來 B2.2.重結(jié)晶法（重結(jié)晶法（常用于提純固體有機(jī)物）常用于提純固體有機(jī)物）利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的同一溶劑中的溶解度不同溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇ｊP(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。?）雜質(zhì)在此溶劑中的）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或很大，溶解度很小或很大，易于易于除去；除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度溶解度受溫度的影響較大。的影響較大。該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小

6、，冷卻后易于結(jié)晶析出的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出 選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：如除去如除去KNO3中混有的中混有的NaCl 觀察觀察 (1)粗苯甲酸的狀態(tài)：粗苯甲酸的狀態(tài)： (2)濾液冷卻時的實驗現(xiàn)象：濾液冷卻時的實驗現(xiàn)象： (3)重結(jié)晶后苯甲酸的狀態(tài)：重結(jié)晶后苯甲酸的狀態(tài)： 學(xué)與問：是不是結(jié)晶時溫度越低越好？學(xué)與問：是不是結(jié)晶時溫度越低越好？ 溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也降低，部分雜溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。驗操作帶來麻

7、煩。3 3、萃取、萃取液液- -液萃?。阂狠腿。汗坦? -液萃取液萃?。?利用有機(jī)物在利用有機(jī)物在兩種互不相溶兩種互不相溶的溶劑的溶劑中的中的溶解性不同溶解性不同，將物質(zhì)從一種溶，將物質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。解出有機(jī)物的過程。（2 2）萃取劑選擇要求：）萃取劑選擇要求： 對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性； 與原溶劑不混溶；與原溶劑不混溶； 與所萃取的與所萃取的物質(zhì)較易分離。物質(zhì)較易分離。注意：酒精不能用作水溶液中的萃取劑注意：酒精不能用作水溶液中的萃取劑（

8、3 3）主要儀器：）主要儀器：分液漏斗分液漏斗（4 4）操作過程：）操作過程：振蕩靜靜置置分液二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機(jī)物的有機(jī)物的組成元素組成元素分析；分析；定量分析定量分析分子內(nèi)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實驗式（最簡式）數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實驗式（最簡式）分析方法分析方法例例1某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為燒分析實

9、驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（。（P20）（1）試求該未知物）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。的最簡單的整數(shù)比）。C2H6O例例1 1、5.8 g5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , 13.2 g , H H2 2O 5.4 g O 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?實驗式是什么？實驗式是什么？n(C) n(H) n(O)13.244 5.4218 1.616 0.3：0.6：0.13 6 1 實驗式為實驗式為 C3H6O測定相

10、對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量的方法很多，的方法很多， 質(zhì)譜法質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。2.相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法質(zhì)譜儀的圖片質(zhì)譜儀的圖片 質(zhì)譜圖中的質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大質(zhì)荷比最大的就是未知物的就是未知物的的相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量圖譜分析圖譜分析1527314546m/e相對豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。的相對分子質(zhì)量。例例1某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的質(zhì)譜圖如某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的

11、質(zhì)譜圖如下。下。則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定A A分子式為分子式為C C2 2H H6 6O,O,但是但是符合符合A A 的結(jié)構(gòu)有：的結(jié)構(gòu)有：二甲醚二甲醚乙醇乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇三三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定.官能團(tuán)的確定官能團(tuán)的確定一一.紅外光譜紅外光譜(IR)1.原理原理 有機(jī)物中組成有機(jī)物中組成 的原子處于不的原子處于不斷振動狀態(tài)斷振動狀態(tài), ,且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時當(dāng)

12、用紅外線照射分子時, ,分子中的分子中的 可可發(fā)生振動吸收發(fā)生振動吸收, ,不同的不同的 吸收頻率不吸收頻率不同同, ,在紅外光譜圖中將在紅外光譜圖中將 。因此，可。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵, ,官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵, ,官能團(tuán)官能團(tuán)處于不同位置處于不同位置2.2.作用：作用：通過紅外光譜可以推知通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有的化學(xué)鍵、官能團(tuán)。有機(jī)物含有的化學(xué)鍵、官能團(tuán)。2.2.用途用途CH3CH2OHCHOHC2H6O的分子結(jié)構(gòu)是怎樣的呢的分子結(jié)構(gòu)是怎樣的呢?CO(二二)核磁共振氫譜核磁共振氫譜(HNMR) 1 1、原理、原理:處

13、在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同吸收電磁波的頻率不同, ,在在圖譜上出現(xiàn)圖譜上出現(xiàn)的位置也不的位置也不同同, ,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移; ;而且而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。, , 2、作用、作用: 通過通過核磁共振氫譜核磁共振氫譜可知道可知道有機(jī)物里含有有機(jī)物里含有氫原子種類氫原子種類以及以及不同種類氫原子的數(shù)目之比不同種類氫原子的數(shù)目之比。核磁共振核磁共振氫譜信息氫譜信息A.吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面積之比積之比(強(qiáng)度之比強(qiáng)度之比) = 不同氫原子不同氫原子 的個數(shù)之比的個數(shù)之比HNMR 圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目1種種吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目3種種HHHHHHHH在有機(jī)物分子中，不同氫原子的核磁共振譜中在有機(jī)物分子