高考有機(jī)化學(xué)推斷題專題復(fù)習(xí)

1、高考化學(xué)有機(jī)推斷專題復(fù)習(xí)一、考綱要求:（有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)部分） 3以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。 4以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。 10通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。 11綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。 二、有機(jī)推斷題題型

2、分析及面臨的主要問題1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，寫同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般有兩類，一類是有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系(也可能有數(shù)據(jù))；另一類則通過化學(xué)計(jì)算(也告訴一些物質(zhì)性質(zhì))進(jìn)行推斷。3、很多試題還提供一些新知識，讓學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用，即所謂信息給予試題。4、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì)，為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來考察。5、面臨的主要問題（1）、要查缺補(bǔ)漏哪些方面的基礎(chǔ)知識？如：掌握以官能團(tuán)為中心的知識結(jié)構(gòu)、掌握各類有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系、梳理“題眼”，夯實(shí)基礎(chǔ)（2）、解題基本的分析思路是什么？（3）、逐步學(xué)會哪些解題技能技巧？ （4

3、）、要積累哪些方面的解題經(jīng)驗(yàn)？三、有機(jī)推斷題的解題思路解有機(jī)推斷題，主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識的前提下，要把握以下三個推斷的關(guān)鍵：1、審清題意 （分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖）2、用足信息 （準(zhǔn)確獲取信息，并遷移應(yīng)用） 3、積極思考 （判斷合理，綜合推斷）根據(jù)以上的思維判斷，從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質(zhì)或特征反應(yīng))。但有機(jī)物的特征條件并非都有，因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系，類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解

4、題縮小了推斷的物質(zhì)范圍，形成了解題的知識結(jié)構(gòu)，而且?guī)讉€關(guān)系條件和類別條件的組合就相當(dāng)于特征條件。然后再從突破口向外發(fā)散，通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查，驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。四、有機(jī)推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼?！菊n堂練習(xí)】1、通常羥基與烯鍵碳原子相連時，發(fā)生下列轉(zhuǎn)化： 已知有機(jī)物A是由C、H、O三種元素組成。原子個數(shù)比為2:3:1，其蒸氣密度為相同狀況下H2密度的43倍，E能與NaOH溶液反應(yīng)，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時，產(chǎn)物只有一種結(jié)

5、構(gòu)，且G能使溴水褪色?，F(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：回答下列問題： （1）寫出下列所屬反應(yīng)的基本類型： ， 。 （2）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A ，B 。 （3）寫出下列化學(xué)方程式： 反應(yīng) 。 反應(yīng) 。答案：（1）消去反應(yīng)；加成反應(yīng)； （2）CH3COOCH CH2；（3）催化劑|OOCCH3nCH3COOCH CH2 CHCH2 n：題眼歸納反應(yīng)條件條件1光 照 這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；不飽和烴中烷基的取代。濃H2SO4170 條件2 這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。催化劑Ni條件3 或 為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括：-C=C-、-

6、C=O、-CC-的加成。濃H2SO4 條件4 是醇消去H2O生成烯烴或炔烴；醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。NaOH條件5 是鹵代烴水解生成醇；酯類水解反應(yīng)的條件。NaOH醇溶液條件6 是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。稀H2SO4條件7 是酯類水解（包括油脂的酸性水解）；糖類的水解 O Cu或Ag條件8 或 是醇氧化的條件。溴的CCl4溶液溴水條件9 或 是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。KMnO4(H+)或 O 條件10 是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件（側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH）。條件11顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1、沉淀溶解

7、，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。小練習(xí) 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為（填某類物質(zhì)的有機(jī)反應(yīng)，下同） 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為 當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時，通常為 當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣參加時，通常是 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時，通常為 當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與 而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時，通常為 Br BrA反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溴水反應(yīng)CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反應(yīng) CH

8、2CH2ClBC氧化反應(yīng)D(分子式為C5H8O2且含兩個甲基)E反應(yīng)F(惕各酸苯乙酯)2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）廣泛用作香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：試回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；F的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)反應(yīng)中另加的試劑是 ；反應(yīng)的一般條件是 。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(4)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號)。答案：(1) 試寫出：A的結(jié)構(gòu)簡式 ；（2分）F的結(jié)構(gòu)簡式 (2) 反應(yīng)中另加的試劑是 氫氧化鈉水溶液 ；反應(yīng)的一般條件是 濃硫酸，加熱 。(3) 試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： （3分） 。(4) 上述合成路線中屬于取代反

9、應(yīng)的是 (填編號)（3分）。：題眼歸納物質(zhì)性質(zhì)1、能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩?、醇類、酚類?、能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯環(huán)”，其中“CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“CHO”。5、能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“OH”、“COOH”。6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。7、能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)

10、物為醇或鹵代烴。8、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：ABC，則A應(yīng)是具有“CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物含有酚羥基 、遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為淀粉 遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為蛋白質(zhì)：題眼歸納物質(zhì)轉(zhuǎn)化O2O2O2O21、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸加H2加H2炔烴 烯烴 烷烴 2、交叉型轉(zhuǎn)化蛋白質(zhì)氨基酸二肽淀粉葡萄糖麥芽糖醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇 ：題眼歸納數(shù)據(jù)信息1、根據(jù)與

11、H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1molCC加成時需 molH2， molHX，1molCC完全加成時需 molH2，1molCHO加成時需 molH2，而1mol苯環(huán)加成時需 molH2。2、11molOH或1molCOOH與活潑金屬反應(yīng)放出 molH23、1molCOOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 molCO24、1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加 1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加 1mol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加 1mol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加 5、1mol某酯A發(fā)

12、生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成 mol乙酸，6、由CHO變?yōu)镃OOH時，相對分子質(zhì)量將增加 7、分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個氫原子則，分子中可能含 五、知識要點(diǎn)歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) ：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解 酸化NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基2、根據(jù)反應(yīng)物

13、性質(zhì)確定官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解則含COOH）使溴水褪色-CC-、-CC-或CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色-C=C-、-CC-、酚類或CHO、苯的同系物AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 3、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)CC、CC、CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng)CC、CC酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵 、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時含有羥

14、基和羧基六、注意問題1官能團(tuán)引入: 官能團(tuán)的引入：引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子（X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法： 2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)（COO）二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O ）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨

15、基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯【例題分析】：例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)物。根據(jù)以下框圖，回答問題：(1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3) 的化學(xué)方程式是_。 的化學(xué)方程式是_。(4)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(5)與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析： 本框圖題涉及到的物質(zhì)多，反應(yīng)多，條件多，流程繁瑣，但正因?yàn)槿绱?，卻給了我們很多推斷信息。A明顯為酯，B為一元羧酸，C為一元醇，又因?yàn)锽和C均是有支鏈的有機(jī)化合物，所以，B的結(jié)構(gòu)只能是CH3CH（CH3）COOH，C的結(jié)構(gòu)是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）COOC(CH3)3酯類化合物。所以，反應(yīng)為酯在堿液作用下的水解，反應(yīng)為醇的消去，因此，D為CH2=C(CH3)2，由反應(yīng)的條件可知E為CH2=C(CH3)CH2Cl，而通