酚的化學(xué)性質(zhì)

1、酚的化學(xué)性質(zhì)1.親電取代反應(yīng)2.酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)3.酚的自氧化反應(yīng)4.成醚和成酯反應(yīng)O H.給電子的共軛效應(yīng)大給電子的共軛效應(yīng)大于拉電子的誘導(dǎo)效應(yīng)于拉電子的誘導(dǎo)效應(yīng)苯環(huán)的電子苯環(huán)的電子云密度增大云密度增大親電取代親電取代C-O鍵結(jié)合較為鍵結(jié)合較為牢固，不易進(jìn)行牢固，不易進(jìn)行親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)-鍵減弱，鍵減弱，易離解，易離解，有酸性有酸性H被取代被取代1.1.芳芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)環(huán)上的親電取代反應(yīng) 芳環(huán)上的取代是親電取代。酚羥基是鄰、對位定位基，受其的影響，苯酚的苯環(huán)更容易發(fā)生親電取代。（1）.鹵化反應(yīng)：鹵化反應(yīng)：不不需催化，可立即與溴水作用，生成需催化，可立即與溴水作用，生成2,

2、4,6三溴苯三溴苯酚白酚白色沉淀。色沉淀。該反應(yīng)可用于酚的定性鑒該反應(yīng)可用于酚的定性鑒定。定。O OH H+B Br r2 2H H2 2O OO OH HB Br rB Br rB Br r( (白白 色色) )+3 3H HB Br r【苯環(huán)上的氫的取代都是親電取代反應(yīng) ，就是說電子云密度越大反應(yīng)活性越強(qiáng)。 酚羥基是斥電子的基團(tuán)，能使定位取代基的鄰對位的碳原子的電子云密度增高，所以親電試劑容易進(jìn)攻這兩個(gè)位置的碳原子 】 在較低溫度和弱極性或非極性溶劑中在較低溫度和弱極性或非極性溶劑中(如：如：CHCl3、CS2或或CCl4)進(jìn)行鹵代，可得到一溴苯酚，且以對位產(chǎn)進(jìn)行鹵代，可得到一溴苯酚，且以

3、對位產(chǎn)物為主。物為主。OH+Br2CS20OHBr+OHBr(67%)(33%)（2）.硝化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：苯酚的硝化在室溫下即可進(jìn)行，但因苯酚的硝化在室溫下即可進(jìn)行，但因苯酚易被氧化，故產(chǎn)率較低。苯酚易被氧化，故產(chǎn)率較低。OH+HNO3(20%)25OHNO2OHNO2+O ON NH HO ON NH H=O OO OO O=O OH HO ON NO O=O O分分子子內(nèi)內(nèi)氫氫鍵鍵分分子子間間氫氫鍵鍵( (沸沸點(diǎn)點(diǎn)較較低低) )( (沸沸點(diǎn)點(diǎn)較較高高) )鄰硝基苯酚的蒸汽壓大，鄰硝基苯酚的蒸汽壓大，故可借助水蒸氣蒸餾將二者故可借助水蒸氣蒸餾將二者分開。分開。(3). 磺化磺化OH+ H2

4、SO4OHSO3HOHSO3H （濃）20-25oC100oC100oC發(fā)煙硫酸OHSO3HSO3H當(dāng)苯酚環(huán)上引入兩個(gè)磺酸基后，不容易被氧化。當(dāng)苯酚環(huán)上引入兩個(gè)磺酸基后，不容易被氧化。2.與與FeCl3的顯色反的顯色反應(yīng)應(yīng) 酚與其它具有烯醇式結(jié)構(gòu)酚與其它具有烯醇式結(jié)構(gòu)(C=C-OH)的化合物類似，的化合物類似，可與可與FeCl3溶液發(fā)生顏色反應(yīng)。溶液發(fā)生顏色反應(yīng)。6 ArOH+FeCl3 Fe(OAr)63-+ 6 H+ + 3 Cl-與FeCl3的顯色反應(yīng)并不限于酚，具有烯醇式結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物也有此反應(yīng)。不同酚與不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色溶液作用顯示的顏色:藍(lán)紫色藍(lán)紫色 藍(lán)色藍(lán)色

5、 綠色綠色 紫色紫色 暗綠色暗綠色 紅色紅色 3.酚的自氧化反應(yīng)酚的自氧化反應(yīng) 苯酚常溫下與空氣接觸也會被部分氧化，生成紅色苯酚常溫下與空氣接觸也會被部分氧化，生成紅色的醌式結(jié)構(gòu)，所以，苯酚常常是粉紅色的晶體。的醌式結(jié)構(gòu)，所以，苯酚常常是粉紅色的晶體。OHKMnO4 + H2SO4OOO對苯醌（棕黃色） 多多元酚與苯酚相比，更易被氧化，元酚與苯酚相比，更易被氧化，如鄰苯如鄰苯二二酚在室溫酚在室溫時(shí)即可時(shí)即可被弱氧化劑（氧化銀、三氯化鐵）為鄰苯醌。被弱氧化劑（氧化銀、三氯化鐵）為鄰苯醌。OHOHAg2OOOOHOH2AgBrOO+ 2Ag + HBr醌是一類具有共軛結(jié)構(gòu)的環(huán)狀不飽和二酮OOOOO

6、OOO對苯醌 鄰苯醌 1，4苯醌 1，2苯醌OOOO9，10蒽醌 9，10菲醌4.4.成醚和成酯反應(yīng)成醚和成酯反應(yīng) 成醚反應(yīng)：與醇相似，酚也可成醚，但酚不能分成醚反應(yīng)：與醇相似，酚也可成醚，但酚不能分子間脫水生成醚。子間脫水生成醚。一般要先制成酚鈉一般要先制成酚鈉.OHONa(CH3)2SO4OCH3 NaOH硫酸二甲酯，一種甲基化試劑 成酯反應(yīng)成酯反應(yīng) 酚與醇不同，酚直接與羧酸反應(yīng)很難生成酚與醇不同，酚直接與羧酸反應(yīng)很難生成酯酯, ,這是因?yàn)榉拥挠H核能力弱，制備酚酯需在酸這是因?yàn)榉拥挠H核能力弱，制備酚酯需在酸/ /堿條堿條件下，與反應(yīng)活性較高的酰件下，與反應(yīng)活性較高的酰鹵鹵 酰酰鹵鹵是羧酸中的羥基被鹵素原子取代后形成的化合物】或或酸酐作用方可實(shí)現(xiàn)。如：酸酐作用方可實(shí)現(xiàn)。如：OHCH3CH3+CH3COCl吡 啶OCOCH3CH3CH3+HClOHCOOH+(CH3CO)2OH2SO4濃OCOCH3COOH+CH3COOH乙氯酰1、苯酚 俗名石炭酸，從煤焦油分餾得到。純凈的苯酚是無色針狀晶體，有特殊氣味，在空氣中因氧化而顯粉紅色。有毒，能凝固蛋白質(zhì)，具有很強(qiáng)的殺菌能力；對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。2、甲苯酚 甲苯酚包括鄰甲酚、間甲酚、對甲酚3種同分異構(gòu)體，三者合稱煤酚，存在于煤焦油中。三者的沸點(diǎn)相近，分離困難。煤酚的殺菌能力比苯酚強(qiáng)，煤酚的