高二化學(xué)第二冊第六章溴乙烷鹵代烴知識點

1、高二化學(xué)第二冊第六章溴乙烷鹵代烴知識點烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴。以下是第六章溴乙烷鹵代烴知識點 ,請大家認(rèn)真學(xué)習(xí)。一、溴乙烷1溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)注解溴乙烷是乙烷分子里的一個氫原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非極性分子 ,溴乙烷分子是極性分子 ,這是因為溴乙烷分子中 ,溴原子的電負(fù)性大于碳 ,碳和溴原子之間的成鍵電子對偏向溴原子一邊 ,因此 ,CBr是極性鍵。溴乙烷在水溶液中或熔化狀態(tài)下均不電離 ,是非電解質(zhì)。溴乙烷的官能團(tuán)是Br。2溴乙烷的物理性質(zhì)純潔的溴乙烷是無色液體 ,沸點 ,不溶于水 ,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。其密度大于水的密度。3溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙

2、烷的水解反響實驗61課本第146頁實驗現(xiàn)象向試管中滴入 溶液后有淺黃色沉淀生成。解釋溴乙烷在NaOH存在下可以跟水發(fā)生水解反響生成乙醇和溴化氫 ,溴化氫與 溶液反響生成AgBr淺黃色沉淀。實驗探究檢驗溴乙烷水解的水溶液中的 時 ,必須待試管中液體分層后再吸取上層液,以免吸取到未水解的溴乙烷。檢驗 前 ,先將較多的稀 溶液滴入待檢液中以中和NaOH ,防止 干擾 的檢驗。點撥溴乙烷的水解反響條件：過量的強(qiáng)堿(如NaOH)。溴乙烷的水解反響 ,實質(zhì)是可逆反響 ,通常情況下 ,正反響方向趨勢不大 ,當(dāng)參加NaOH溶液時可促進(jìn)水解進(jìn)行的程度。溴乙烷的水解反響可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羥基

3、取代 ,因此溴乙烷的水解反響又屬于取代反響。溴乙烷分子中的溴原子與 溶液不會反響生成AgBr。(2)溴乙烷的消去反響化學(xué)反響原理：溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的醇溶液共熱 ,從分子中脫去HBr ,生成乙烯。反響條件a.有強(qiáng)堿(如NaOH、KOH)的醇溶液b.加熱消去反響有機(jī)物在一定條件下 ,從一個分子中脫去一個小分子(如 、HBr等)生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反響 ,叫做消去反響。注意消去反響必須是從相鄰的碳原子上脫去一個小分子 ,只有這樣才能在生成物中有雙鍵或三鍵。小結(jié)溴乙烷的兩個化學(xué)反響說明 ,受官能團(tuán)溴原子的影響 ,當(dāng)溴原子與碳原子形成CBr鍵時 ,共用電子對偏向溴原子 ,所

4、以CBr鍵的極性較強(qiáng) ,在其他試劑的影響下 ,CBr鍵很容易斷裂而發(fā)生一系列化學(xué)反響。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。1.官能團(tuán)官能團(tuán)是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。常見的官能團(tuán)有：鹵素原子(X)、羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、硝基(NO2)、磺酸基(SO3H)、氨基(NH2)等。CC和CC也分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。2.溴乙烷的性質(zhì)(1)溴乙烷的物理性質(zhì)：無色液體 ,沸點38.4 ,密度比水大。(2)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：由于官能團(tuán)(Br)的作用 ,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑 ,能發(fā)生許多化學(xué)反響。水解反響：C2H5Br+HOHC2H5OH+HBr。鹵代烴水解反響的條件：Na

5、OH的水溶液。由于可發(fā)生反響HBr+NaOH=NaBr+H2O ,故C2H5Br的水解反響也可寫成：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr。消去反響：鹵代烴消去反響的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。反響實質(zhì)：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個HBr分子。由此可推測 ,CH3Br、(CH3)3CCH2Br等鹵代烴不能發(fā)生消去反響。消去反響：有機(jī)化合物在一定條件下 ,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等) ,而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反響。二、鹵代烴1鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物 ,叫做鹵代烴。、2分類(1)根據(jù)分子里所含鹵素的不同 ,鹵代烴可分為：氟代

6、烴( )、氯代烴溴代烴( )等。(2)根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴( 、 )、多鹵代烴等。(3)根據(jù)烴基的不同可分為：飽和鹵代烴( 、 、 )、不飽 和鹵代烴( 、 )、芳香鹵代烴等。3.命名(只需了解簡單鹵代烴的命名)原那么：以連有鹵原子在內(nèi)的最長碳鏈作主鏈 ,鹵原子和其他支鏈都作為取代基 ,從離鹵原子最近的一端開始給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號 ,其余步驟同烷烴的系統(tǒng)命名法。如：4.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)鹵代烴不溶于水 ,溶于有機(jī)溶劑。(2)鹵代烴分子的極性比烴分子強(qiáng) ,鹵原子的質(zhì)量比氫原子的質(zhì)量大許多 ,因此齒代烴的沸點和密度都大于同碳原子數(shù)的烴。(3)相同鹵代物中 ,它們的沸點隨

7、著碳原子數(shù)的增加而增大(因碳原子數(shù)增多分子量增大 ,引起分子間作用力增大) ,密度卻隨著碳原子數(shù)的增加而減小。(因碳原子數(shù)增多 ,鹵代烴分子中鹵原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)降低)。(4)室溫下少數(shù)低級鹵代烴(13個碳原子的氟代物 ,l2個碳原子的氯代物和溴甲烷)為氣體 ,其余為液體 ,高級(碳原子數(shù)多)鹵代烴為固體。釋疑課本第147頁討論。烴基不同時 ,一方面氯代烴的沸點隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高;另一方面 ,如果烴基中所含碳原子數(shù)目相同時 ,氯代烴的沸點隨烴基中支鏈的增多而降低。5鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑 ,這是由于鹵原子(官能團(tuán))的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)。當(dāng)它與碳原子形

8、成碳鹵鍵時 ,共用電子對偏向鹵原子 ,故碳鹵鍵的極性較強(qiáng) ,在其他試劑作用下 ,碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反響。(1)水解反響注解鹵代烴水解反響實質(zhì)是可逆反響。為了促使正反響進(jìn)行得較完全 ,水解時一定要參加可溶性強(qiáng)堿并加熱 ,加強(qiáng)堿可與水解生成的鹵代氫發(fā)生中和反響 ,減少生成物濃度 ,平衡右移 ,加熱可提高水解反響的速率。所有的鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反響 ,鹵代烴的水解反響可看成是鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基取代(鹵代烴分子中碳鹵鍵斷裂) ,故鹵代烴的水解反響又屬取代反響。(2)消去反響注解鹵代烴的水解反響和消去反響的條件不同。鹵代烴和氫氧化鈉水溶液反響時 ,鹵基被羥基取代。而

9、鹵代烴和氫氧化鈉醇溶液反響時 ,氫氧化鈉在醇這類弱極性物質(zhì)中鈉氧鍵不斷裂 ,所以不能發(fā)生羥基的取代反響 ,只能發(fā)生消去反響。消去反響與加成反響不互為可逆反響 ,因為它們的化學(xué)反響條件不相同。不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反響 ,相鄰碳原子上無氫原子的鹵代烴 ,不能發(fā)生消去反響。如 等均不能發(fā)生消去反響。6鹵代烴的作用在烴分子中引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反響 ,在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。有些鹵代烴特別是一些多鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。氟氯烴是一類多鹵代烴 ,主要含氟和氯的烷烴衍生物 ,有的還含有溴原子。氟氯烴大多為無色、無臭的氣體 ,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定

10、、無毒 ,曾被認(rèn)為是平安無害的物質(zhì) ,加之其具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性 ,幾十年來被廣泛用作冷凍設(shè)備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑 ,以及用于制霧化劑 ,聚乙烯等泡沫塑料的發(fā)泡劑 ,電子和航空工業(yè)的溶劑、滅火劑 ,等等。但是 ,也恰恰是由于氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 ,使其在大氣中既不發(fā)生變化 ,也難被雨雪消除 ,在連年使用之后 ,每年逸散出的氟氯烴積累滯留在大氣中 ,使其在大氣中的含量逐年遞增。大氣中的氟氯烴隨氣流上升 ,在平流層中受紫外線照射 ,發(fā)生分解 ,產(chǎn)生氯原子 ,氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反響。在這種反響中 ,氯原子并沒有消耗 ,消耗的只是臭氧 ,所以實際上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流

11、層中的氟氯烴不多 ,但由它們分解出的氯原子卻仍可長久地起著破壞臭氧的作用。臭氧層被破壞 ,意味著有更多的紫外線照射到地面 ,而過多紫外線的照射 ,那么會危害地球上的人類、動物和植物 ,造成全球性的氣溫變化。因此 ,為了保護(hù)臭氧層 ,人類采取了共同的行動 ,簽訂了以減少并逐步停止生產(chǎn)和使用氟氯烴為目標(biāo)的?保護(hù)臭氧層維也納公約?、?關(guān)于消耗臭氧層物質(zhì)的蒙特利爾議定書?等國際公約。3.鹵代烴的一般通性(1)物理通性：都不溶于水 ,可溶于有機(jī)溶劑。氯代烷的沸點隨烴基增大呈現(xiàn)升高的趨勢;氯代烷的密度隨烴基增大呈現(xiàn)減小的趨勢。(2)化學(xué)通性：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑 ,能發(fā)生許多化學(xué)反響。取代反響：CH3Cl+H2OCH3OH+HCl(一鹵代烴可制一元醇)BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr(二鹵代烴可制二元醇)消去反響：BrCH2CH2Br+NaOHCH2CHBr+NaBr+H2O(消去1分子HBr)BrCH2CH2Br+2NaOHCHCH+2NaBr+2H2O(消去2分子HBr)4.氟氯烴(氟利昂)對環(huán)境的影響(1)氟氯烴破壞臭氧層的原理氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)