復習常見烴的結構與性質(zhì)

1、烴烴 烴：僅由烴：僅由碳氫碳氫兩種元素組成的化合物兩種元素組成的化合物烴烴飽和烴飽和烴烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴不飽和烴不飽和烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴苯及其同系物苯及其同系物其它芳烴其它芳烴CnH2n+2(n1)CnH2n(n3)CnH2n(n2)碳原子數(shù)相同碳原子數(shù)相同為同分異構為同分異構CnH2n-2(n4）CnH2n-2(n2)碳原子數(shù)碳原子數(shù)相同為同相同為同分異構分異構CnH2n-6(n6）烷烴烷烴飽和鏈烴飽和鏈烴（一）烷烴的概念（一）烷烴的概念1、結構特點：、結構特點：以碳、碳單鍵結合的鏈狀，碳原以碳、碳單鍵結合的鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合子剩余的價鍵全部跟氫

2、原子結合.呈鋸齒鏈狀，全部以共價單鍵結合。呈鋸齒鏈狀，全部以共價單鍵結合。丙烷丙烷丁丁烷烷戊戊烷烷己烷己烷（二）烷烴的物理性質(zhì)（二）烷烴的物理性質(zhì)14516162、碳數(shù)增加，、碳數(shù)增加，熔沸點熔沸點增加，增加，密度密度增加增加1、碳數(shù)增加，氣態(tài)、碳數(shù)增加，氣態(tài) 液態(tài)液態(tài) 固態(tài)固態(tài)3、難溶于水，密度比水小、難溶于水，密度比水小碳數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低碳數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低 通常情況下，烷烴與高錳酸鉀等強通常情況下，烷烴與高錳酸鉀等強氧化劑不發(fā)生反應，氧化劑不發(fā)生反應， 不能與強酸、強堿溶液反應。不能與強酸、強堿溶液反應。 在光照的條件下易與純凈的在光照的條件下易與純凈的X2發(fā)生

3、發(fā)生取代反應取代反應 在高溫下能發(fā)生熱分解在高溫下能發(fā)生熱分解 (易取代，不加成，難氧化易取代，不加成，難氧化)烷烴的化學性質(zhì)烷烴的化學性質(zhì) （一）甲烷的存在（一）甲烷的存在1、沼氣、沼氣2、坑氣（瓦斯）、坑氣（瓦斯）3、天然氣（、天然氣（80%）（二）甲烷的物理性質(zhì)（二）甲烷的物理性質(zhì) 無色、無味、無色、無味、極難溶于水極難溶于水 密度為密度為0.717g/L（標況）（標況）甲烷甲烷甲烷是有機物中甲烷是有機物中分子量最小、含氫量分子量最小、含氫量最高的物質(zhì)最高的物質(zhì)代表物代表物（三）甲烷的結構（三）甲烷的結構分子式分子式 電子式電子式 結構式結構式 結構示意圖結構示意圖（結構簡式）（結構簡式

4、）CH4 CHHHHHHHHCHHHHC 結構式結構式 （四）. 甲烷的化學性質(zhì)甲烷的化學性質(zhì) 由于甲烷分子結構穩(wěn)定，所以通常不與強酸、強由于甲烷分子結構穩(wěn)定，所以通常不與強酸、強堿及強氧化劑反應。堿及強氧化劑反應。（1） 取代反應取代反應 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl還可以逐步被取代，分別生成還可以逐步被取代，分別生成CH2Cl2 、CHCl3(氯仿氯仿)和和CCl4。 注意：注意： 1 、反應條件：、反應條件：光照光照 (在室溫暗處不發(fā)生反應在室溫暗處不發(fā)生反應)； 2、 反應物狀態(tài)：反應物狀態(tài)：純鹵素單質(zhì)純鹵素單質(zhì)。例如甲烷與溴水。例如甲烷與溴水不反應，與溴蒸氣

5、見光發(fā)生取代反應。不反應，與溴蒸氣見光發(fā)生取代反應。光照光照（2）氧化反應氧化反應 ：甲烷的氧化反應是指它在點燃條件下可以燃燒。甲烷的氧化反應是指它在點燃條件下可以燃燒。 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 甲烷與強氧化劑甲烷與強氧化劑KMnO4、強酸、強堿、強酸、強堿均不反應均不反應 。（3）高溫分解：）高溫分解： CH4 C + 2H2 (制取炭黑制取炭黑)4、環(huán)烷烴、環(huán)烷烴環(huán)狀飽和烴環(huán)狀飽和烴（1）以碳、碳單鍵結合成環(huán)狀的烴）以碳、碳單鍵結合成環(huán)狀的烴CnH2n（n3）CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2（2）性質(zhì)與烷烴相似，不同之處）性質(zhì)與烷烴相似，不同之處開環(huán)加成開環(huán)加成

6、是一種是一種_色色 _氣味的氣味的_溶于溶于水的氣體水的氣體; ;密度比空氣密度比空氣_。 生物學研究發(fā)現(xiàn)生物學研究發(fā)現(xiàn)，乙烯乙烯能夠促進作物能夠促進作物成熟成熟。 無無稍有稍有難難略小略小一、乙烯的物理性質(zhì)一、乙烯的物理性質(zhì)乙烯乙烯: :分子式：分子式：電子式：電子式：結構式：結構式：結構簡式：結構簡式：C2H4H H. H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH二、乙烯的結構二、乙烯的結構空間構型：空間構型：6個原子共平面，鍵角個原子共平面，鍵角1201 1、氧化反應：氧化反應：催化氧化催化氧化: :(乙醛乙醛)2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓有機物

7、有機物得得O或去或去H-有機物有機物去去O或得或得H-三三、乙烯的化學性質(zhì)乙烯的化學性質(zhì)燃燒現(xiàn)象燃燒現(xiàn)象: :火焰明亮并伴火焰明亮并伴黒黒煙煙CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O點燃點燃實驗實驗：將乙烯通入酸性：將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：現(xiàn)象：現(xiàn)象：紫色褪去紫色褪去C2H4與酸性與酸性KMnO4的作用：的作用：C2H4乙烯通入溴水中：乙烯通入溴水中：黃色黃色( (或橙色）褪去或橙色）褪去C=C斷開一個斷開一個, 2個個Br分別直接與分別直接與2個價鍵不飽和的個價鍵不飽和的C結合結合有機物有機物分子中分子中雙鍵或三鍵兩端的原子雙鍵或三鍵兩端的原子與其它原子或原子與其它原子或原

8、子團直接結合生成團直接結合生成新的化合物新的化合物的反應的反應, ,叫做叫做加成反應加成反應 反應實質(zhì)：反應實質(zhì)：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ，無色液體無色液體CCBr BrHHHHHHHHCC+ BrBr2 2、加成反應加成反應CH2=CH2 + H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）（氯乙烷）CH2=CH2 + H-OHCH3-CH3 （乙烷）（乙烷）CH2=CH2 + H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）（乙醇）CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN （丙烷腈）（丙烷腈）催化劑催化劑 催化劑催化劑 催化劑催化劑 催化劑催化劑 再如：再如：思考：思考：實驗室制取氯乙烷實驗室制取

9、氯乙烷, 是采取是采取CH3-CH3與與Cl2取代取代 反應好反應好, 還是采用還是采用CH2=CH2與與HCl加成反應好加成反應好？CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通過哪一組試劑次通過哪一組試劑 ( ) A. 澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸水、濃硫酸 D. 濃硫酸、濃硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C小分子化合物互相結合為高分子化合物的小分子化合物互相結合為高分子化合物的反應。反應。3、聚合反應聚合反應-加聚反加聚反應應：寫出丙烯加聚反應方程式寫出丙烯加聚反應方

10、程式寫出苯乙烯加聚反應方程式寫出苯乙烯加聚反應方程式nCH2=CH2 CH2 CH2n催化劑催化劑 ( (聚乙烯聚乙烯) )制取裝置制取裝置:制取原理：制取原理：CH2 CH2 CH2=CH2 + H2O （難溶于水難溶于水）濃濃H2SO4170OHH有機化合物在一定條件下有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去從一個分子中脫去一個小分子一個小分子(如如H2O、HX等等) ，而生成不飽和化而生成不飽和化合物合物(含雙鍵或叁鍵含雙鍵或叁鍵)的反應，叫做的反應，叫做消去反應消去反應。四、實驗室制取乙烯四、實驗室制取乙烯1. 1.原料是原料是 , , 體積比約是體積比約是 , ,（將濃硫酸緩慢地注入

11、到乙醇中（將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中, ,邊注入邊輕輕搖動）邊注入邊輕輕搖動） 2.2.濃硫酸起濃硫酸起 作用作用, , 3.3.加熱時加熱時加入碎瓷片是為了加入碎瓷片是為了 , ,5.5.用用 收集乙烯，收集乙烯， 用排空氣法收集用排空氣法收集, , 6.6.裝置類型：裝置類型：4.4.溫度計的水銀球應插入到溫度計的水銀球應插入到 , ,溫度要迅速溫度要迅速 升到升到 : :實驗注意事項：實驗注意事項：無水酒精和濃硫酸無水酒精和濃硫酸1:3催化劑催化劑和和脫水劑脫水劑防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170濃濃H H2 2SOSO4 4140 140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3

12、CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反應液內(nèi)部反應液內(nèi)部不接觸燒瓶底部不接觸燒瓶底部排水法排水法沸石沸石液液+ +液液 氣氣不能不能在實驗室里制備的乙烯中常含有在實驗室里制備的乙烯中常含有SO2，試設計一個實驗，試設計一個實驗，檢驗檢驗 SO2 的存在的存在并并驗證乙烯的驗證乙烯的還原性還原性。 思思考考1. 1.石油化學工業(yè)最重要的基礎原料石油化學工業(yè)最重要的基礎原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志。志。2.2.植物生長調(diào)節(jié)劑植物生長調(diào)節(jié)劑乙烯常用作果實催熟劑。乙烯常用作果實催熟劑。五五. .乙烯的用途乙烯的用途3.代表物：

13、代表物：1，3丁二烯丁二烯1.定義定義: :含有含有兩個兩個碳碳雙鍵的碳碳雙鍵的鏈烴鏈烴。2.通式通式：六六.二二烯烴烯烴:CnH2n-2 ( n3 )與碳原子數(shù)相同的與碳原子數(shù)相同的炔烴炔烴互為同分異構體互為同分異構體( C4H6 )CH2CHCHCH2CH2 CH CH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2CH2CHCHCH2Br2|BrCH2 CH=CH CH2|Br1,2-加成加成1,4-加成加成4.化學化學性質(zhì)性質(zhì)： （1）加成反應加成反應：CH2CH |CH CH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH2CH2雙烯雙烯合成合成環(huán)環(huán)己烯己烯用用鍵線式鍵線式表示表示為：為： C

14、H2CH |CH CH2CHCH3CHCH3CH2CH CH CH2CHCH3CHCH3分子中含有分子中含有碳碳雙鍵碳碳雙鍵的一類不飽和的一類不飽和鏈鏈烴。烴。1 1、定義：、定義：單烯烴：單烯烴：C Cn nH H2 2n n (n2)(n2)2 2、分子通式：、分子通式：七七. .烯烴烯烴4 4、物理性質(zhì)、物理性質(zhì): :沸點、密度隨沸點、密度隨 C C 原子數(shù)遞增而遞增原子數(shù)遞增而遞增 ( (密度密度11) )狀態(tài)狀態(tài): :均不溶于水均不溶于水, , 易溶于有機溶劑。易溶于有機溶劑。 氣態(tài)氣態(tài)(2-4) (2-4) 液態(tài)液態(tài) 固態(tài)固態(tài) 注意：與注意：與 相連的四個原子在同一個相連的四個原子

15、在同一個平面上平面上C=CC=C3 3、官能團：、官能團：碳碳雙鍵碳碳雙鍵例如例如:與乙烯相似，易與乙烯相似，易加成加成、氧化氧化反應。反應。Ni PCH3-CH=CH2+H-H CH3-CH2-CH3馬氏規(guī)則（馬爾科夫尼科夫）：馬氏規(guī)則（馬爾科夫尼科夫）：凡是不對稱結構凡是不對稱結構的烯烴和鹵化氫（的烯烴和鹵化氫（HXHX）加成時，氫原子主要加在）加成時，氫原子主要加在含氫含氫較多較多的碳原子上。的碳原子上。4、烯烴化學性質(zhì)：烯烴化學性質(zhì)：HCH3-CH=CH2+H-Br CH3-CH-CH2Br催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓乙乙 炔炔電子式電子式 結構式結構式/ /簡式簡式 分子構型分子

16、構型 鍵角鍵角純乙炔純乙炔無色、無味的氣無色、無味的氣體，微溶于水，密度小于空氣。體，微溶于水，密度小于空氣。 180H C C HC H C H 1. 1.氧化反應氧化反應: : 2C2H2+5O24CO2+2H2O(l)+2600KJ 燃燒時燃燒時火焰明亮火焰明亮, ,并伴有濃烈的黑煙并伴有濃烈的黑煙。氧炔焰溫度高達氧炔焰溫度高達 3000, ,可用作焊接、切割鋼鐵?？捎米骱附印⑶懈钿撹F。 三、三、化學性質(zhì)化學性質(zhì)、用途用途2. 2.加成反應加成反應: : BrBr BrBrH-C=C-H 1,2-二溴乙烯二溴乙烯H H C C C C H + Br-Br H + Br-Br 易易BrBr

17、 BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrH-C-C-H 1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷H-C=C-H + Br-Br 稍難稍難HgCl2150-160CH2=CHCl 氯乙烯氯乙烯HC CH + H-Cl催化劑催化劑重要重要合成樹脂，用于制備塑料、合成纖維。合成樹脂，用于制備塑料、合成纖維。ClCH2 - CHn 聚氯乙烯，聚氯乙烯，nCH2=CHCl催化劑催化劑不穩(wěn)定不穩(wěn)定分子重組分子重組OHHCH=CHO=CH3-C-HHC CH + H-OHCH3-CH3H C C H + 2 H2 催化劑催化劑四、實驗室制四、實驗室制乙炔（乙炔（p200p200）純乙炔純乙炔無色、無味，無色、無味

18、，但由電石產(chǎn)生的乙炔因但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有常有PH3、H2S等雜質(zhì)而等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味有特殊難聞的臭味。 不行不行，因為長頸漏斗不能控制水的用量。，因為長頸漏斗不能控制水的用量。水加太多，反應會太劇烈水加太多，反應會太劇烈。能否用長頸漏斗替換裝置圖中的分液漏斗，能否用長頸漏斗替換裝置圖中的分液漏斗，為什么？為什么？ 1. 1.苯的組成和結構苯的組成和結構 （1 1）苯的分子式是）苯的分子式是 C C6 6H H6 6 ，結構簡式是，結構簡式是 。苯分子是平面結構，其中。苯分子是平面結構，其中六個六個C C原子構成原子構成 平面正六邊形平面正六邊形 ；因此，苯是一種；因此，苯是一種 非

19、極性非極性 分子。分子。 （2 2）苯分子里不存在一般的碳碳）苯分子里不存在一般的碳碳 單、雙鍵單、雙鍵 ，苯分子里，苯分子里6 6個碳原子之間的鍵個碳原子之間的鍵 完全相同完全相同 ，這是一種介于，這是一種介于 單鍵和雙鍵單鍵和雙鍵 之間的獨特的鍵。因此，苯的結構簡式之間的獨特的鍵。因此，苯的結構簡式還可以表示為還可以表示為 。 2.2.苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì) 通常情況下，苯是通常情況下，苯是 無無 色，帶有色，帶有 特殊氣特殊氣 味的味的 液體液體 ，有毒，不，有毒，不 溶于溶于 水，水，密度比水密度比水 小小 。熔點。熔點5.55.5，沸點，沸點80.180.1。若用冰水冷卻，苯可以凝

20、結成無色的。若用冰水冷卻，苯可以凝結成無色的晶體。晶體。 苯的同系物中，苯環(huán)側鏈上的烴基不管多長、苯的同系物中，苯環(huán)側鏈上的烴基不管多長、多復雜，多復雜，只要與苯環(huán)相連的第一個只要與苯環(huán)相連的第一個C原子上有原子上有H原原子，子，與酸性高錳酸鉀作用時，側鏈上的烴基都被氧與酸性高錳酸鉀作用時，側鏈上的烴基都被氧化成化成COOH（羧基）。（羧基）。幾種重要的苯的同系物（幾種重要的苯的同系物（230頁）頁）烴的用途煤和石油煤和石油煤和石油：煤和石油：煤煤和和石石油油石油煉制：石油煉制：煤的綜合利用：煤的綜合利用：分餾分餾裂化裂化裂解裂解定義定義目的目的定義定義目的目的定義定義目的目的煤的干餾煤的干餾

21、煤的氣化煤的氣化煤的液化煤的液化原理原理產(chǎn)物產(chǎn)物焦炭焦炭煤焦油煤焦油粗氨水粗氨水粗苯粗苯焦爐氣焦爐氣石油分餾原理：石油分餾原理： 給石油加熱時，烴分子里碳原子數(shù)少的則沸給石油加熱時，烴分子里碳原子數(shù)少的則沸點較低首先氣化，經(jīng)冷凝先分離出來。隨著溫度點較低首先氣化，經(jīng)冷凝先分離出來。隨著溫度升高，含碳原子數(shù)較多的沸點較高的烴氣化，經(jīng)升高，含碳原子數(shù)較多的沸點較高的烴氣化，經(jīng)冷凝再分離出來。依次升高溫度，就可以把石油冷凝再分離出來。依次升高溫度，就可以把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物。這種方法叫做石分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物。這種方法叫做石油的分餾。油的分餾。每一種餾分仍是烴的混合物。每一種餾分仍

22、是烴的混合物。2、工業(yè)上石油的常壓分餾和減壓分餾、工業(yè)上石油的常壓分餾和減壓分餾減壓分餾的原理減壓分餾的原理是利用外界壓強對物質(zhì)沸點的影是利用外界壓強對物質(zhì)沸點的影響，因為壓強越大，物質(zhì)的沸點就越高；外界壓強響，因為壓強越大，物質(zhì)的沸點就越高；外界壓強越小，物質(zhì)的沸點就越低。越小，物質(zhì)的沸點就越低。用降低分餾塔內(nèi)壓強的用降低分餾塔內(nèi)壓強的辦法，能使重油的沸點隨壓強降低而降低。辦法，能使重油的沸點隨壓強降低而降低。也就是也就是說，在低于常壓下的沸點時就可以使重油沸騰，這說，在低于常壓下的沸點時就可以使重油沸騰，這種過程就是減壓分餾。為了區(qū)別起見，人們把通常種過程就是減壓分餾。為了區(qū)別起見，人們把

23、通常條件下的分餾叫做常壓分餾。條件下的分餾叫做常壓分餾。按減小壓強時物質(zhì)的沸點降低原理，可把常壓分按減小壓強時物質(zhì)的沸點降低原理，可把常壓分餾塔底部流出來的重油通過減壓蒸餾的方法再行分餾塔底部流出來的重油通過減壓蒸餾的方法再行分離。離。石油常壓分餾的產(chǎn)品主要是汽油、煤油、柴油、石油常壓分餾的產(chǎn)品主要是汽油、煤油、柴油、重油。重油。重油減壓分餾產(chǎn)品主要是重柴油、潤滑油、重油減壓分餾產(chǎn)品主要是重柴油、潤滑油、渣油等。渣油等。石石 油油 分分 餾餾 示示 意意 圖圖 石油煉制石油煉制的方法的方法原理原理原料原料目的目的主要產(chǎn)品主要產(chǎn)品分分餾餾常壓常壓減壓減壓裂裂化化熱裂熱裂化化催化催化裂化裂化裂裂 解解(深深度裂化度裂化)原原 油油重重 油油得到不得到不同沸點同沸點范圍的范圍的蒸餾產(chǎn)蒸餾產(chǎn)品品潤滑油、凡士潤滑油、凡士林、石蠟、瀝林、石蠟、瀝青、石油焦青、石油焦在一定條件下，在一定條件下，把分子量大、沸把分子量大、沸點高的烴斷裂為點高的烴斷裂為分子量小，沸點分子量小，沸點低的烴低的烴重重 油油提高汽提高汽油的產(chǎn)油的產(chǎn)量量汽油和甲烷、汽油和甲烷、乙烷、乙烯和乙烷、乙烯和丙烯丙烯在高溫下，把長在高溫下，把長鏈分子的烴斷裂鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣為各種短鏈的氣態(tài)烴和液態(tài)烴態(tài)烴和液態(tài)烴含直鏈含直鏈烷烴