苯及苯的同系物習(xí)題

1、苯的同系物典型例題【例11下列物質(zhì)中.與| 一定互為同系物的是A. GHB.GH。C. GH。D.GHCH【分析】同系物是通式相同，結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干 個CH原子團(tuán)的一系列物質(zhì)，上述物質(zhì)中B和D都符合苯和苯的同系物的通式 Q 起疋(n6)f從結(jié)構(gòu)上分析D含有苯環(huán)，與定 互為同系物，B可能含有苯環(huán),也可能不含苯環(huán)，所以B與不一定互為同系物?！敬鸢浮緿。【例2】已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同 分異構(gòu)體數(shù)目是A. 1【分析】二氯苯的三種異構(gòu)體分別為兩個氯原子在鄰、 間、對的位置, 則可設(shè)想苯環(huán)上的H原子全換成Cl原子，其中2個Cl被H代換，即相當(dāng) 于二氯苯，也應(yīng)

2、是鄰、間、對位，即有三種異構(gòu)體。【答案】Co【例3】能夠說明苯分子中不存在單、雙鍵，而是所有碳碳鍵完全相同的事實是A.甲苯無同分異構(gòu)體B.苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為120C.鄰二甲苯只有一種D. 1mol苯最多只能與3mol H2加成【分析】苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為120，說明苯分子中六元環(huán)上的碳碳鍵鍵長相等， 若由單、雙鍵構(gòu)成，其鍵長不可 能相等，單鍵鍵長一定大于雙鍵的鍵長，故B正確；若苯分子中存在單“雙慷，則鄰二甲苯有以下兩種gH；和器工)，但事實上鄰2甲苯只有一種，則說明所有碳碳鍵完全相同?！敬鸢浮緽C【例4】某烴的同系物質(zhì)量百分組成中均含碳85.71%

3、，則該烴是 A.烷烴B.烯烴或環(huán)烷烴C.炔烴或二烯烴D.苯及其同系物【分析】逐個計算各類烴的含碳百分率，然后對號入座，顯然并非本 題解題最佳途徑?？捎谜w思維法：因為CHn+2的同系物隨碳原子數(shù)的增 多，含碳百分率增加，而CH-,CH2n-6的同系物均隨碳原子數(shù)的増多，含碳百分率減小，只有麵的同系物含碗百分率C=X12n + 2n100%是一常數(shù)，不必計算是否等于85.71%，因為只有烯烴或環(huán)烷烴的 各同系物中含碳百分率相同。【答案】B【例5】下列化合物分別跟溴和鐵粉反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代, 所得一溴代物GH9Br有三種同分異構(gòu)體的是【分析】A乙苯分子結(jié)構(gòu)中只有一個支鏈，因此存在左、右對稱

4、關(guān)系, 兩個與乙基鄰位的碳原子上的氫被取代是相同的，兩個與乙基成間位關(guān)系 的碳原子上的氫被取代是相同的。對位上的氫原子被取代為第三種同分異 構(gòu)體。B鄰二甲苯-令駕號存在上、下對稱關(guān)系.所以一鍥取代物有2種。C間二甲苯中，只有兩個碳原子存在對稱關(guān)系，因此一溴代物有三種。A.對二甲苯和2,2-二甲基丙烷B.萘和聯(lián)三苯C.甲苯和2-甲基丙烷D.正戊烷和正己烷【分析】要想準(zhǔn)確、迅速分析判斷出有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目，就必 須在草稿紙上迅速寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式或碳架結(jié)構(gòu)，分析結(jié)構(gòu)的特點， 然后做出判斷。A對二甲苯結(jié)構(gòu)上下對稱，左右也對稱，苯環(huán)上氫原子被取代可生成 一種一氯化物，甲基上的氫原子被取代又可以生

5、成一種一氯代物。2,2-二甲基丙烷，從結(jié)構(gòu)分析，相當(dāng)于一個碳原子上有4個甲基相連，故一氯取代物只有1種。B萘屬于稠環(huán)芳烴，兩苯環(huán)相并處無氫原子，相并的兩個苯環(huán)上下對 稱，左右對稱，故一氯代物有兩種。聯(lián)三苯屬多環(huán)芳烴，三苯環(huán)之間有碳 碳單鍵相連，但從結(jié)構(gòu)分析，也是上下對稱，左右對稱，故有4種一氯代 物D對二甲苯的結(jié)構(gòu)特殊，上、下，左、右結(jié)構(gòu)全對稱，因此一溴代物 只有一種【答案】A、C?！纠?】下列各組有機(jī)物中，兩者一氯代物的種數(shù)相同的是C甲苯結(jié)構(gòu)只有左右對稱關(guān)系，因此苯環(huán)上氫原子被取代生成的一氯 代物有3種（鄰、間、對），甲基上的氫原子被取代還有一種。2-甲基丙 烷，可以看成中間的碳原子連接三個

6、甲基和一個氫原子，因此一氯取代物有2種。D正戊烷和正己烷，從碳架結(jié)構(gòu)分析可知都有左右對稱關(guān)系， 因此一 氯代物都有3種?！敬鸢浮緿【例7】用化學(xué)方法鑒別苯、己烷、己烯和甲苯四種液體?！痉治觥勘绢}鑒別幾種物質(zhì)，要求方法簡單，現(xiàn)象明顯。先用酸性KMn（溶液可以分出兩組：即不褪色的是第一組：苯、己烷；使KMn（溶液 褪色的為第二組：是己烯、甲苯。再用濃HSO和溴水可以分別檢驗第一 組、第二組兩種物質(zhì)?！敬鸢浮恳淹楸健纠?】某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過濃H2SO和NaOH溶液，經(jīng)測定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（設(shè)吸收率均為100%）。又知經(jīng)氯化處理后，該苯的同系物苯環(huán)

7、上的一氯代物、二氯代 物、三氯代物分別都只有一種。根據(jù)上述條件：（1）推斷該苯同系物的分子式；（2）寫出該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式。【分析】（1）設(shè)一定量的苯的同系物含碳xg，含氫yg。C C H2O2H44g 12g 18g 2g39.6g xg 10.8g ygx=10.8(g)y=1.2(g)苯的同系物通式為GHn-6(2)苯環(huán)的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種，由此可推出結(jié)構(gòu)簡式為:【例9】完全燃燒O.lmol某烴后，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測得生成GO為20.16L和10.8mL水， 求其分子式并指出屬于哪類物質(zhì)？該烴不與溴水反應(yīng)， 而 能被酸性KMn4溶液氧化。O.OImol該烴氧化產(chǎn)物

8、，恰好與0.5mol/L苛性 鈉溶液40mL中和。寫出該烴可能有的結(jié)構(gòu)簡式。=0.1:0.9:0.6=1:9:6C：H=9：12分子式C9H2從分子式分析不飽和程度很大，但又不與溴水反應(yīng)，說明該烴不是烯 烴、二烯烴、炔烴，而應(yīng)是芳香烴。又知能被酸性KMnC溶液氧化，說明 苯環(huán)上有易被氧化的側(cè)鏈，為苯的同系物。n(NaOH=0.5x0.04=0.02(mol)0.01mol烴的氧化產(chǎn)物與0.02mol NaOH中和，說明氧化產(chǎn)物為二元 羧酸。苯的同系物被酸性KMn4溶液氧化時，無論側(cè)鏈有多長，每個鍘連被 氧化的結(jié)果都變成一個羧基。12nW.312m2n -610.8十12n = 9,故分子式為口

9、比【分析】% :仃叫；n0= 0 1201622J10S18嚴(yán)嗎叫40由此可推斷苯的同系物應(yīng)該有兩個側(cè)鏈，為甲基乙基苯【答案】分子式GHh（苯的同系物）【例10】完全燃燒O.lmol某烴，將燃燒后的產(chǎn)物通過濃H2SQ后再通 過堿石灰，發(fā)現(xiàn)前者增重10.8g，后者增重39.6g，求該烴的分子式。在 一定條件下，該烴能和液溴反應(yīng)，但不能使溴的CCl4溶液褪色；它還能被KMnQH）溶液氧化，O.OImol氧化產(chǎn)物恰好和0.5mol/L的NaQH溶液40mL完全反應(yīng)，寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；若苯環(huán)上的一溴代物只有二種， 確定是什么烴？【分析】首先根據(jù)燃燒產(chǎn)物CQ和HQ的量求出分子式，根據(jù)性質(zhì)和 通式

10、確定該烴為苯的同系物，它被KMnQ（H）溶液氧化時，不論側(cè)鏈上 碳原子的多少，最終都被氧化成羧基，苯環(huán)上有幾個側(cè)鏈，就被氧化成幾 個羧基。再根據(jù)氧化產(chǎn)物和NaQH的量可以確定側(cè)鏈的多少，寫出同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，最后根據(jù)一溴代物的數(shù)目確定為對甲乙苯。in京收的是迅其物質(zhì)的量肯：=0.6mol;即礫子lc39 為12moh喊石灰吸收的是CO”其物質(zhì)的量為 =0Jmol,因為CllmM烴中含有0.9molC原子，1.2molH原子， 所以烴的分子式為Gf。 它能被KMnQ （H）溶液氧化，又符合CH-的通式，判斷該烴為苯的同系物，此 外能與液溴反應(yīng)，但不能使溴的CCl4溶液褪色，就進(jìn)一步確定為苯

11、的同系 物。又因為0.01mol氧化產(chǎn)物恰好和0.5mol/L的NaQH溶液40mL完全中和，故為二元酸，因此原物質(zhì)是帶有兩個側(cè)鏈的苯的同系物，可能是CHCOOH（鄰甲乙苯）、叫焉（間甲乙苯）、CH5（對甲乙苯），由于苯環(huán)上的一溴代物只有兩種同分異構(gòu)體，故該烴 只能是,對甲乙苯。【答案】4齊唧-巒-対甲乙苯【例11】燃燒0.2mol某烴時，總共生成14.4g水。試推斷該烴可能 的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。【分析】從題目所給條件，只能求出烴分子中的氫原子數(shù)，因此凡是 分子中含有這個數(shù)目氫原子的烴都屬于本題答案。設(shè)該烴是CHCxHy+O嚴(yán)C0?+彳比。若為烷烴GH2n+2，2n+2=8，n=3,烷烴只有丙烷

12、CH CH CH。耳=CHCH2CH3CT3CH = CH/ H2cCH-CH3甲基環(huán)兩垸.若為炔烴CHk，2n-2=8，n=5炔烴為戊炔GH,CH5CHc=cny0加I?X 0血i0.2mo1t甲基丙CEj一CH2CH2-c CH ,CH3一CH2一c = c一c電,3-甲基-l-w若為二烯烴C5H8（不考慮聚集二烯）CH2= CHCH =餌一理CH2= CHCH廠CH = CH21, 4戊二烯2-甲基-1,3-丁二烯若為芳烽4日氛,如-$二界EF?的同系物V嗎此外還有稠環(huán)芳軽禁趣Cv、苯乙烯c舐0，環(huán)戊烯 5 屯【答案】見分析【例12】某烴相對分子質(zhì)量為120,含碳90%，求烴的分子式。該 烴經(jīng)酸性KMn4溶液氧化得到一種分子式為GH6O的產(chǎn)物。寫出該烴可能有 的結(jié)構(gòu)簡式和名稱?！痉治觥吭摕N分子中含碳原子數(shù)（120X90%）十12=9,含氫原子數(shù)120X（1-90%） -1=12,所以烴的分子式為GHh。從烴分子組成可知為苯的同系物。苯的同系物因為側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，能被酸性KMn4溶液氧化。甲基CH被氧化成羧基，甲苯被氧化的產(chǎn)物是苯甲酸。苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性KMnO溶液氧化。而且不論側(cè)鏈長短，每個側(cè)鏈均被氧化成羧基。有兩個側(cè)鏈被氧化的 產(chǎn)物是苯二甲酸，有三個側(cè)鏈被氧化的產(chǎn)物是苯三甲酸。嚴(yán)叫COOlf1,4 戊