湖北二輪專題：同分異構(gòu)體(針對(duì)必修)

1、專題：同分異構(gòu)體的書寫專題：同分異構(gòu)體的書寫與判斷與判斷洪湖市文泉中學(xué)洪湖市文泉中學(xué) 傅芳傅芳 了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物的同分異構(gòu)體（不能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。包括手性異構(gòu)體）?？季V要求考綱要求（必修）（必修）感悟高考感悟高考v1 1（20122012湖北高考湖北高考 第第1010題）題） 分子式為分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）( D ) A. 5種種 B.6種種 C.7種種 D.8種種v2 2（20132013

2、湖北高考湖北高考 第第1212題）題） 分子式為分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有組合可形成的酯共有( D ) A15種種 B28種種 C32種種 D40種種感悟高考感悟高考3（2014湖北高考湖北高考 第第7題）題）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( A ) A戊烷戊烷 B戊醇戊醇 C戊烯戊烯 D乙酸乙酯乙酸乙酯感悟高考感悟高考4.（2015年七市州年七市州2檢檢,第第9題題）下列分子）下列分子式表示的有機(jī)物中，含單

3、官能團(tuán)的同分異式表示的有機(jī)物中，含單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是構(gòu)體數(shù)目最多的是 （ A ）A.C4H10O B.C4H10 C.C3H6O D.C4H7Cl我們做過的題我們做過的題v5.（武漢武漢2015屆二月調(diào)研，第屆二月調(diào)研，第10題題）某某飽和酯飽和酯C5H10O2，在酸性條件下水解生，在酸性條件下水解生成甲和乙兩種有機(jī)物，乙在銅的催化作成甲和乙兩種有機(jī)物，乙在銅的催化作用下能氧化為醛，滿足以上條件的酯有用下能氧化為醛，滿足以上條件的酯有v（ A )vA.6種種 B.7種種 C.8種種 D.9種種我們做過的題我們做過的題一、同分異構(gòu)體的概述一、同分異構(gòu)體的概述同分異構(gòu)體指具有相同同分

4、異構(gòu)體指具有相同分子式分子式而而結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同的不同的化合物化合物。1.定義定義 分子式相同分子式相同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同化合物化合物同系物同系物同一種物質(zhì)同一種物質(zhì)同素異形體同素異形體( (單質(zhì)單質(zhì)）、）、同位素（同位素（原子原子）類別類別備注備注高考考查的高考考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)重點(diǎn)和熱點(diǎn) 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)指的是碳原子的指的是碳原子的連接順序連接順序不同不同如正丁烷和異丁烷如正丁烷和異丁烷位置異構(gòu)位置異構(gòu)指的是指的是官能團(tuán)位置官能團(tuán)位置不同不同如如1丁烯和丁烯和2丁烯丁烯 類別異構(gòu)類別異構(gòu)指的是指的是官能團(tuán)的種類官能團(tuán)的種類不同不同如乙醇和二甲醚如乙醇和二甲醚順反異構(gòu)順反異構(gòu) 順順-2-丁烯丁烯 反

5、反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3順式順式反式反式1.碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)“減碳法減碳法” (1)所有碳，成直鏈所有碳，成直鏈 (2)摘一碳，位置由心到邊不到端摘一碳，位置由心到邊不到端 (3)摘二碳，摘二碳， 排布同、鄰、間排布同、鄰、間注意：CH3不能連在端點(diǎn)碳上不能連在端點(diǎn)碳上 CH2CH3不能連在不能連在2號(hào)碳上號(hào)碳上二、同分異構(gòu)體的書寫與判斷二、同分異構(gòu)體的書寫與判斷 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-CCCC CCC這是其它有機(jī)化合物同分這是其它有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。異構(gòu)體

6、書寫的基礎(chǔ)。5種種v練習(xí)練習(xí)1.（限時(shí)訓(xùn)練（限時(shí)訓(xùn)練1，第，第6題題）主鏈上有）主鏈上有6個(gè)碳原子，含有個(gè)碳原子，含有1個(gè)甲基和個(gè)甲基和1個(gè)乙基兩個(gè)乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有（個(gè)支鏈的烷烴有（ ）vA.4種種 B.5種種 C.6種種 D.3種種 C-C-C-C-C-CCCC C-C-C-C-C-CCC C-C-C-C-C-CCCCCCC C-C-C-C-C-CCA熟記常見烷烴和烷基的同分異構(gòu)體數(shù)熟記常見烷烴和烷基的同分異構(gòu)體數(shù) 名稱名稱丁烷丁烷戊烷戊烷己烷己烷異構(gòu)體數(shù)異構(gòu)體數(shù) 名稱名稱丙基丙基丁基丁基戊基戊基異構(gòu)體數(shù)異構(gòu)體數(shù)235248【例例2】丁醇、戊醛、戊酸各有丁醇、戊醛、戊酸各有 種相同類別的

7、同分種相同類別的同分異構(gòu)體。異構(gòu)體。 4 練習(xí)練習(xí)2.（2015武漢市高三起點(diǎn)調(diào)研，第武漢市高三起點(diǎn)調(diào)研，第12題題）M是苯的同系物，其結(jié)構(gòu)為是苯的同系物，其結(jié)構(gòu)為 ,則則M的結(jié)構(gòu)式共有（的結(jié)構(gòu)式共有（ ） A.16種種 B.12種種 C.10種種 D.8種種C4H9C4H9解析解析：丁基丁基-C4H9有有4種，根據(jù)排列組合的種，根據(jù)排列組合的思想，在思想，在4種丁基中任取種丁基中任取2個(gè)的組合為個(gè)的組合為 +4=10C24C即即 3種種 2種種 1種種 4種種錯(cuò)誤解法：錯(cuò)誤解法：C41C41=16一元取代物：等效氫法一元取代物：等效氫法判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則是：的三條原則是： 同

8、一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連的甲基是等效的；同一碳原子上所連的甲基是等效的； 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。析析:下列有機(jī)物的一氯代物有下列有機(jī)物的一氯代物有 種種CH3CH34注意思維的有序性，避免重復(fù)和遺漏。注意思維的有序性，避免重復(fù)和遺漏。v例例4 4：下列敘述不正確的是：下列敘述不正確的是( )( )vA A新戊烷和新戊烷和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的一氯取代物四甲基丁烷的一氯取代物都只有都只有1 1種種vB B苯和苯和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物都有四甲基丁烷的

9、二氯取代物都有3 3種種vC C立方烷立方烷( )( )的二氯取代物有的二氯取代物有3 3種種vD D正戊烷和萘正戊烷和萘( )( )的二氯取代物都有的二氯取代物都有1010種種v解析：解析：均為等效均為等效H H一氯取代物都只有一氯取代物都只有1 1種，正確種，正確A項(xiàng)項(xiàng)B B項(xiàng)苯和項(xiàng)苯和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物都有四甲基丁烷的二氯取代物都有3 3種種 先確定第一個(gè)先確定第一個(gè)氯的位置氯的位置 再逐一移動(dòng)再逐一移動(dòng)第二個(gè)氯第二個(gè)氯B項(xiàng)項(xiàng)正確正確 v C項(xiàng)立方烷的二氯取代物有項(xiàng)立方烷的二氯取代物有3種種 C項(xiàng)項(xiàng)正確正確v D項(xiàng)正戊烷和萘的二氯取代物都有項(xiàng)正戊烷和萘

10、的二氯取代物都有10種種 正戊烷的二氯代物正戊烷的二氯代物有有9種，種，D項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤vD項(xiàng)：項(xiàng)： 萘的二氯萘的二氯代物為代物為10種種v例例4 4：下列敘述不正確的是：下列敘述不正確的是( )( )vA A新戊烷和新戊烷和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的一氯取代物四甲基丁烷的一氯取代物都只有都只有1 1種種vB B苯和苯和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物都有四甲基丁烷的二氯取代物都有3 3種種vC C立方烷立方烷( )( )的二氯取代物有的二氯取代物有3 3種種vD D正戊烷和萘正戊烷和萘( )( )的二氯取代物都有的二氯取代物都有1010種種D D練習(xí)練習(xí)

11、3.已知丙烷的二氯代物有已知丙烷的二氯代物有4種，則丙烷的六種，則丙烷的六氯代物的數(shù)目應(yīng)為氯代物的數(shù)目應(yīng)為 種種多元取代物多元取代物換元思維法換元思維法析析：丙烷分子式：丙烷分子式C3H8，二氯代物的分子式，二氯代物的分子式C3H6Cl2，六氯代物的分子式，六氯代物的分子式C3H2Cl6,3.官能團(tuán)的類別異構(gòu)官能團(tuán)的類別異構(gòu)v不飽和度法不飽和度法烴烴C Cx xH Hy y的不飽和度的不飽和度=(2=(2x x+2-+2-y y)/2)/2。 【策略策略1】總結(jié)我們學(xué)過的官能團(tuán)類別異構(gòu)體總結(jié)我們學(xué)過的官能團(tuán)類別異構(gòu)體（發(fā)揮你們的才智，按我們學(xué)習(xí)物質(zhì)的順序?qū)懗觯òl(fā)揮你們的才智，按我們學(xué)習(xí)物質(zhì)的順

12、序?qū)懗龀Ｒ姷墓倌軋F(tuán)類別異構(gòu)體）常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)體）有機(jī)物種類有機(jī)物種類通式通式實(shí)例實(shí)例(各舉一例即可各舉一例即可) 和和 和和 和和 和和 和和 烯烴烯烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴CnH2n( n3) 炔烴炔烴 二烯烴二烯烴CnH2n-2( n4) 飽和一元飽和一元醇醇 醚醚CnH2n+2O( n2) 飽和一元飽和一元醛醛 酮酮CnH2nO( n3) 飽和一元飽和一元羧酸羧酸 酯酯CnH2nO2( n2)芳醇、芳醚芳醇、芳醚和和酚酚CnH2n6Ox( n7)CH2OHOCH3OHCH3v策略策略2：記住常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)記住常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)1.與金屬鈉反應(yīng)放出與金屬鈉反應(yīng)放出H2 官能團(tuán)：官

13、能團(tuán)： 或或 ；2.能與堿反應(yīng)能與堿反應(yīng) 官能團(tuán)：官能團(tuán)： 或或 （芳香（芳香化合物還應(yīng)考慮化合物還應(yīng)考慮 類）；類）；3. 羧酸羧酸+醇醇酯酯+水，條件：水，條件： ；酯；酯+水水羧酸羧酸+醇，條件：醇，條件： 4.在銅催化劑和加熱條件下氧化為醛在銅催化劑和加熱條件下氧化為醛 含含 基團(tuán)。基團(tuán)。5.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2生成磚紅色沉淀生成磚紅色沉淀 含含 基團(tuán)，可以是基團(tuán)，可以是醛醛類，或類，或 酸或酸或 酯。酯。-OH(羥基）羥基）-CH2OH-COOH(羧基）羧基）-COOH(羧基羧基）-COOR(酯基酯基）酚酚濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱稀硫酸或堿，加熱稀硫酸或堿，加熱-CHO甲甲甲酸甲酸【例例5】（湖北湖北3月高考仿真，第月高考仿真，第8題題）下列化合物）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（ ） A.C5H10 B.C6H14 C.C4H9Cl D.C4H10OC解析解析：A C5H10不飽和度不飽和度=1，可能為單烯烴、環(huán)烷烴，可能為單烯烴、環(huán)烷烴B.己烷有己烷有5